SU202965A1 - Способ получения вторичных ароматическихаминов - Google Patents
Способ получения вторичных ароматическихаминовInfo
- Publication number
- SU202965A1 SU202965A1 SU1092526A SU1092526A SU202965A1 SU 202965 A1 SU202965 A1 SU 202965A1 SU 1092526 A SU1092526 A SU 1092526A SU 1092526 A SU1092526 A SU 1092526A SU 202965 A1 SU202965 A1 SU 202965A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aromatic amines
- secondary aromatic
- obtaining secondary
- aniline
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 title description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- -1 hydroxyphenyl - Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- IATNZRYVIRYKDJ-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(CCl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 IATNZRYVIRYKDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
Description
Дл повышени термоокислительной стойкости органических соединений имеют широкое применение первичные и вторнчиые ароматические амины. Из них наибольшей эффективностью обладаЕОТ а-нафтиламин и фенил-анафтиламии . Однако присутствие нафтильиой группы сообш,ает этим соединени м канцерогенные свойства.
Предложен способ получени вторичных ароматических аминов с феноксифенильными радикалами, способных повышать термоокислительную стойкость синтетических масел и полимерных материалов.
Способ заключаетс в том, что хлористый п-феноксибензил конденсируют с анилином или п-феноксианилином при температуре около 60°С в отсутствии катализатора.
Пример 1. Синтез Л -фенил-ге-феноксибензиламина .
51 г (0,233 моль свежеперегнанного хлористого /г-феноксибензила смешивают с 53,6 г (0,55 моль) свежеперегнанного анилина; тотчас происходит разогревание смеси до 60°С и выпадает кристаллический осадок сол нокислого анилина. Смесь перемешивают 1 час, после чего разбавл ют водой и обрабатывают 150/о-ным раствором КОН (14 г КОН). Анилиновый слой отдел ют, водный экстрагируют эфиром, после чего эфирный экстракт смешивают с органическим слоем. После отгонки эфира и анилина остаток дважды перегон ют в вакуу.ме. Получено 39,1 г (выход 60.9%)Л-фенил-п-феноксибензиламина,
20
По 1,6312. Продукт представл ет собой бесцветное масло, кристаллизующеес при сто нии; т. пл. 56°С. Найдено, о/о; С 82,91, Н 6,26. CisHnNO.
Вычислено, о/о: С 82,93, Н 6,22.
Мол. вес: найдено 262,9, вычислено 275,35.
П р и мер 2. Синтез jV-rt-феноксифенил-пфеноксибензиламина .
Смесь 6,49 г (0,035 моль) хлористого -феиоксибензила , 7,8 г (0,035 моль) п-феноксианилина и 3,82 г (0,036 моль} КОН в 20 мл метанола нагревают на вод ной бане (60°С) 10 мин, после чего разбавл ют водой и экстрагируют эфиром. После удалени эфира остаток перегон ют в вакууме. Выход Л -п-фе1;оксифенил-«-феноксибензиламина 7,51 г
(58,4%), До 1,6377.
Найдено, с/о: С 81,48, Н 6,11.
CosHnNO,. Вычислено, %: С 81,72, Н 5,76. Таблица Антиокислительное действие аминов на ди-2этилгексиловый эфир себациновой кислоты ( 0,5%-ный раствор) 5 10
15Предмет изобретени
Способ получени вторичных ароматических аминов общей формулы СбН5ОСбН4СН2НИН-и, где R - фенил или п-феноксифенил, отличающийс тем, что, с целью расширени ассортимента антиокислительных присадок, /г-феноксибензилхлорид конденсируют с анилином или п-феноксианилином при нагревании до температуры 60°С. цветное масло, которое при длительном сто нии на воздухе темнеет. Антиокислительное действие полученных аминов оценивают количеством молей поглощенного кислорода на 1 моль растворител при температуре 150 и 175°С в полумикроприборе дл окислени (М. Г. Руденко, Ю. П. Соболев, авт. св. № 174424). В качестве эталонного растворител используют ди-2этилгексиловый эфир себациновой кислоты. Дл сравнительной оценки проведены опыты окислени с антиокислителем фенил-а-нафтиламином .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU202965A1 true SU202965A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010507012A (ja) | 高分子アミン−フェノール系抗酸化剤組成物、それの製造技術および使用 | |
| CN112760155B (zh) | 柴油发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
| US3737465A (en) | Bis-methylol compounds | |
| SU202965A1 (ru) | Способ получения вторичных ароматическихаминов | |
| US3272869A (en) | Organic sulfide and sulfoxide antioxidants and method for their preparation | |
| SU547175A3 (ru) | Способ получени ароматических бис (эфироангидридов) | |
| KR20170008240A (ko) | 연료 및 오일 마커로서 사용하기 위한 테트라아릴메탄에테르 | |
| US3322649A (en) | Protection of organic material from oxidative deterioration with bis-(3, 5-dihydrocarbyl-4-hydroxybenzyl) sulfoxides | |
| US12358934B2 (en) | Phosphorus-containing compound and preparation method and use thereof | |
| CN111056924A (zh) | 酚类化合物及其制备方法、用途 | |
| US1757394A (en) | Aminoalkylamino derivative of aromatic aminohydroxy or polyamino compounds | |
| Richter et al. | The condensation of 2-hydroxyethyl sulfides with alcohols and phenols1 | |
| CN111057025A (zh) | 一种酚类衍生物及其制备方法、用途 | |
| US2273622A (en) | Substituted aromatic aliphatic ether chlorides and process | |
| US2670376A (en) | N-alpha-naphthyl n, n' n,'-trialkylethylene diamines | |
| US2694087A (en) | Hydroxy aralkylene ethers of aryl sulfonic acids | |
| US2586191A (en) | Salts of sulfonated ethers of hydrogenated cardanol as inhibitors for mineral hydrocarbon oils | |
| US691157A (en) | Trimethyl hexahydroöxybenzylanilin and process of making same. | |
| EP4025554A1 (en) | Method of making a dialdeyhde | |
| CN103641704B (zh) | 一种制备苯乙酸衍生物的方法 | |
| SU1169968A1 (ru) | 2-(3,5-Ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидинон в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам | |
| US2489672A (en) | Dialiphaticaminoalkylcardanol | |
| CN112760157A (zh) | 一种复合锂基润滑脂及其制备方法 | |
| Blomquist et al. | 2-Neopentyl-1, 3-butadiene. Preparation and Proof of Structure1 | |
| EP3464230A1 (en) | Synthesis of alkyl tribenzanoate |