SU242068A1 - Способ получения 2,6-дигалогенфенилалкиламиногу-анидинов - Google Patents
Способ получения 2,6-дигалогенфенилалкиламиногу-анидиновInfo
- Publication number
- SU242068A1 SU242068A1 SU1197114A SU1197114A SU242068A1 SU 242068 A1 SU242068 A1 SU 242068A1 SU 1197114 A SU1197114 A SU 1197114A SU 1197114 A SU1197114 A SU 1197114A SU 242068 A1 SU242068 A1 SU 242068A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- obtaining
- acid
- digalogenphenylalkylaminogu
- anidines
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- -1 phenylalkyl chlorides Chemical class 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical class NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- SKEHVMZPBBGBAO-UHFFFAOYSA-N ethylhydrazine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCNN SKEHVMZPBBGBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени 2,6-дигалогенфенилалкиламиногуаиидинов общей формулы
Hal
NH
УА ННNH-C-NHs
( Hal
где А - линейна аллилелова груипа с двум или трем атомами углерода, Hal - галоген , предпочтительно хлор, или их аддитивных солей с кислотами.
Способ состоит в том, что 2,6-дигалогенфенилалкилгидразины формулы
A-NH-NH,
в которой А и Hal имеют указанные выше значени или их аддитивные соли с кислотами подвергают взаимодействию с цианамидом.
например, реакцией соответствующих фенилалкилхлоридов с .гидразином.
Поскольку по описываемому способу получаютс свободные основани , то они могут в необходимом с.лучае затем переводитьс в их аддитивные соли с кислотами. С другой стороны , из аддитивных солей могут получатьс затем свободные основани .
В качестве аддитивных солей с кнслотами 2,6-дпгалогенфенилалкиламиногуанидинов пригодны соединени с такими неорганическими п органическими кислотами, как сол на , бромпстоводородна , серна , азотна , фосфорна , уксусна , угольна , щаве.тева ,
малеинова , винна , толуолсульфокнслота и т. п.
Полученные соединени обладают гипотоническим действием.
Пример 1. Раствор 24,0 г (0,1 моль)
р-(2,6 - ди.лорфенил)-этилгидразингидрохлорида и 17,9 г (0,425 моль) цианамида в ШО.чм воды нагревают в течение 8 час на вод ной бане. Продукт реакции высаживают добавлением раствора 9,3 г (0,11 моль) бикарбоната
натрн в 200 мл воды. Полученный бикарбонат суспендируют в 100 мл пропанола и при перемешивании обрабатывают раствором 1,65 мл (0,03 моль) серной кислоты в 25 мл н-проианола. По окончании выделени углефильтруют . Из фильтрата можно выделит э 10,1 г сырого кислого сернокислого |3-(2,6дихлорфенил ) -этиламиногуанидина, который носле перекристаллизации из смеси этанол/вода нлавитс при 212-217°С.
Продукт извлекают из щелочного водного раствора хлороформом, упаривают, извлекают остаток малым количеством воды и добавл ют небольшое количество азотной кислоты. Получают соответствующий чистый нитрат с т. пл. 190-192°С. Выделенное из нитрита свободное основание имеет т. лл. 158-160°С (из спирта ).
Кислый карбонат этого основани плавитс при 158-16ГС (после промывки водой), соль винной кислоты при 167-169°С (из смеси изопропанол/вода), соль малеиновой кислоты при 153-157°С (из смеси изопропанол/ эфир) и хлористоводородна соль при 189-191°С (из изопропанола).
Пример 2. По аналогичной методике-примера 1, но исход из хлористоводородного Y- (2,6-дихлорфенил) -пропилгидразина получают азотнокислый 7(2,6-дихлорфенил)-пропиламиногуанидин с т. пл. 164-165°С (из смеси вода/изопропанол).
Предмет изобретени
Способ получени 2,6-дигалотенфенилалкил аминогуанидинов общей формулы
На - /NH
V А- Nd- NH- С - NH 5
Ни
где А - линейна алкиленова группа с двум или трем атомами углерода, Ыа - галоген , или их аддитивных солей с кислотами, отличающийс тем, что 2,6-дигалогенфенилалкилгидразины общей формулы
/ -
.
На
В которых А и Hal имеют вышеу-Казайные значени , или их аддитивные соли подвергают взаимодействию с цианамидом с последующим выделением свободных оснований из полученных аддитивных солей или переводом полученных оснований в аддитивные соли известными прие.мами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU242068A1 true SU242068A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7262304B2 (en) | One-pot process for the preparation of 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonamide | |
| US3843668A (en) | Certain 4-substituted amino-2,1,3-benzothiadiozoles | |
| SU433681A3 (ru) | Способ получения 1,2.4^триазин-5-онов | |
| FI97294B (fi) | Menetelmä bis(3,5-dioksopiperatsinyyli)alkaanien tai -alkeenien valmistamiseksi | |
| SU242068A1 (ru) | Способ получения 2,6-дигалогенфенилалкиламиногу-анидинов | |
| CA2446918A1 (en) | Process for producing thiosemicarbazides | |
| CS239903B2 (en) | Processing of aminomethyl phosphoric acid derivatives | |
| US4269982A (en) | Process for preparing 5-amino-1,2,3-thiadiazoles | |
| KR100303593B1 (ko) | 피리딜 메틸 아미노트리아지논의 제조방법 | |
| SU576936A3 (ru) | Способ получени 2-фенилгидразинотиазолинов или-тиазинов или их солей | |
| EP0031548B1 (en) | Process for preparing 5-amino-1,2,3-thiadiazoles | |
| US3256288A (en) | 1-substituted aminoalkyl-2-aryloxymethylbenzimidazole compounds | |
| DK171451B1 (da) | Alkyl-[1-[(2-phenoxyethyl)amin]propyliden]hydrazincarboxylatsyreadditionssalte og fremgangsmåde til deres fremstilling | |
| SU363243A1 (ru) | Способ получения 4-хлорпроизводных фенилформамидина | |
| SU244226A1 (ru) | Способ получения 2,6-дигалогенфенилалкиламино-гуанидинов | |
| US4562260A (en) | Preparation of 1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamides | |
| JP4543443B2 (ja) | フェニルヒドラジン類の製造法 | |
| SU237735A1 (ru) | Способ получения замещенных бензимидазолов | |
| SU353412A1 (ru) | Способ получения производных 1,1л-трихлорэтана | |
| SU249307A1 (ru) | Тно- п.хкическая : библиотека10 | |
| KR101170192B1 (ko) | 1,2-벤즈이속사졸-3-메탄술폰아미드의 원-포트 제조방법 | |
| SU322882A1 (ru) | ||
| SU301919A1 (ru) | ||
| US3840582A (en) | Process of purifying diaminomaleonitrile | |
| SU320119A1 (ru) |