SU242902A1 - Способ получения 2-метил-4,5-тиофено- - Google Patents
Способ получения 2-метил-4,5-тиофено-Info
- Publication number
- SU242902A1 SU242902A1 SU1235246A SU1235246A SU242902A1 SU 242902 A1 SU242902 A1 SU 242902A1 SU 1235246 A SU1235246 A SU 1235246A SU 1235246 A SU1235246 A SU 1235246A SU 242902 A1 SU242902 A1 SU 242902A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- obtaining
- tiopheno
- yield
- thiazole
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 potassium ferricyanide Chemical compound 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GKIMLENQBBAPQA-UHFFFAOYSA-N N-(2-bromothiophen-3-yl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC=1C=CSC=1Br GKIMLENQBBAPQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к обла,сти получени 2-метил-4,5-тиофеН0- (3,2) -тиазола, который может быть иопользоваи в качестве исходного продукта дл сиитеза полиметиновых красителей-оптических сенсибилизаторов галогенидосеребр ных эмульсий.
Известен юпосо-б получени 2-метил-4,5-тиофено- (3,2)-тиазола ОКИслением З-тиоацетила ,минотиофена феррицианидом кали в 2%-ном растворе едкого натра. По этому способу выход комечного продукта составл ет 65%. Однако 3-тиоацет.нлами1НОтиофен получен с выходом 2,6,6% действием п тисернистого фосфора а З-адетиламинотиофен. Общий выход конечного продукта, таким образом, составл ет 17% от теоретического.
Цель -предлагаемого способа - увеличение выхода целевого продукта. Это достигаетс тем, что 2-брО;М-3-адетиламиноти.офен кип т т с н тисернистым фосфором в среде высококип щего органического .растворител , например ксилола. Выделение и очистку целевого продукта провод т известными спосОбами.
2-Бром-З-ацетиламинотиофен легко образуетс При действии N-бpoмcyкциlнИiMидa на З-ащетиламинотиофен в среде хлороформа. При этом общий выход конечного продукта 31,2%, -счита на 3-ацети,ламинотиофен.
ПрИмер. Получение 2-метил-4,5-тиофено. (3, 2)-тиазола.. Смесь 22,2 г 2-брОМ-3-адетиламинотиофена и 15 г п ти.сернистого фосфора нагревают мин п.ри 140-li50°C (в бане), охлаждают, о брабатБИвают 50 мл воды, подщеланивают 25%-ным водным ра.створом едкого натра и пер.егон ют с -вод ным паром. Основание из дистилл та извлекают эфиро м или бензолом, вььт жку сущат потащом, растворитель отгон ют и остаток криста1лли.зуют из петролейного эфира. Выход 5,3 г (34%). Бесцветные приемы, с т. нл. 35-36°С (литер. т. ,пл. 35-36°С).
Пайдено, %: N 8,89; 8,96.
СвПзКЗа.
Вычислено, %: N 9,02.
Пикрат - зеленовато-желтые призмы (из этилового спирта) с т. пл. 154-il55°C (литер , т. пл. 154-155°С).
Йодэтилат - сероватые призмы (из безводного этилового спирта) с т. пл. 229-:230°С (литер, т. пл. :230-231°С).
Найдено, %: N 4,35.
CsHifllNS,.
Вычислено, %::N 4,50.
13 г N-6pOMcyK.uwHHM-Hfla. По окоичанида прибавлени смесь кип т т 15 мин и распзориг, тель отгон ют в ва-кууме. Остаток кристаллизуют из воды в пр.ис тств и активированного угл . Выход 20,2 г (92%). Бесцветные пластинки с т. пл. 88-89°С.
Найдено, %: N 6,38; 6,44. CsHeBrNOS. Вычислено, %: N 6,36.
Предмет изобретениЯ
Способ получени 2-метил-4,5-тиофено-,(3, 2) -тиазола, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, 2-брОМЗ-ацетИЛаминотиофен кип т т с п тас-ерн СТЫ1М , фоофОром в среде высококио щего органииеского раСтвОрИ|Тел , например ксилола, с носледующи-м выделением и очи-сткой щелевого продукта известными способами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU242902A1 true SU242902A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Grundmann et al. | An Improved Synthesis of Protoanemonin1 | |
| SU242902A1 (ru) | Способ получения 2-метил-4,5-тиофено- | |
| Attwood et al. | A convenient procedure for the deoxygenation and homologation of D-ribose derivatives | |
| DK161885B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af antiinflammatoriske cykloalkylidenmethylphenyleddikesyrederivater | |
| Sheehan et al. | The synthesis of substituted penicillins and simpler structural analogs. VIII. Phthalimidomalonaldehydic esters: Synthesis and condensation with penicillamine | |
| US4188341A (en) | Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines | |
| US2748142A (en) | - process of production | |
| Lochte et al. | The Nitrogen Compounds of Petroleum Distillates. XXIX. Identification of 5-Methyl-6, 7-dihydro-1, 5-pyridine | |
| Rassweiler et al. | The structure of dehydro-acetic acid | |
| US2805219A (en) | Resolution of racemic alpha-hydroxy-beta, beta-dimethyl-gamma-butyrolactone | |
| DRAKE et al. | Polycyclic Compounds Containing Nitrogen. I. The Diels-Alder Reaction of 1-Nitro-1-alkenes | |
| WO2000040555A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (2s,4r,9s)-octahydro-1h-indol-2-carbonsäure und zwischenprodukte dafür | |
| UA73810C2 (en) | A method for the preparation of thiazol derivatives having pesticide activity | |
| Temin | Preparation of 2-hydroxyethylammonium acetate | |
| CH630054A5 (it) | Procedimento per la preparazione dell'acido m.benzoil-idratropico. | |
| SK59893A3 (en) | Method of production of tetronic acid alkylester | |
| US2209092A (en) | Thiazole compound and process of preparing the same | |
| SU274111A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-a-ОКСИАЛКИЛАМИДОВ О-АРИЛАЛКИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU278684A1 (ru) | Способ получения n-a1i,hjiamhaa алифатического или ароматического ряда | |
| SU232279A1 (ru) | Способ получения аминофурилвинилкетонов | |
| SU172803A1 (ru) | ||
| RU2142936C1 (ru) | Способ очистки трихлоруксусной кислоты | |
| SU433145A1 (ru) | . способ получения тршттамшое | |
| SU363247A1 (ru) | Способ получения 3,5-диалкилпиридинов | |
| SU711035A1 (ru) | Способ получени 2-аминопроизводных 5-этилфеназинона-3 |