SU246528A1 - Способ получения 4-бромфурфурола - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ .

Предлагаетс  способ получени  4-бромфурфурола , заключающийс  в том, что 4,5-дибром-2-диэтоксиметилфуран подвергают взаимодействию с о-анизиллитием в токе азота при температуре О-5°С с последовательной обработкой полученного 5-литий-4-бром-2-диэтоксиметилфурана водой и разбавленной сол ной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. К раствору фениллити , полученного из 0,9 г (0,13 г-атом) лити  и 10,09 г (0,063 моль) бром бензола в 45 мл абсолютного эфира, при О-5°С iB токе азота прибавл ют 14,4 г (0,076 моль о-броманизола. Через 20 мин при этой же температуре приливают 12 г (0,036 моль} 4,5-дибром-2-диэтоксиметилфурана в 25 мл абсолютного эфира. Реакционную массу перемешивают 30 мин при 10-15С. Затем добавл ют 100 мл воды и 2 мл уксусной КИСЛОТЫ. Из эфирного сло  отгон ют 40 мл эфира, после чего остаток нагревают на вод ной бане при 35-40°С с 7 мл 15%-ной сол ной кислоты 1,5 час. К смеси добавл ют 50 мл воды. Органический слой отдел ют и взбалтывают с 20 мл 35%-ного раствора бисульфита натри  2 час. Образовавшеес  бисульфитtioe соединение отфильтровывают, промывают

Эфиром, раствор ют в минимальном количестве воды и разлагают насыщенным раствором поташа. Выделившийс  альдегид отдел ют, промывают водой и высушивают. Выход 2,2 г (34%); т. пл. 58°С (из четыреххлористого углерода ).

Найдено, %: С 34,11; Н 1,60; Вг 45,32.

CsngBrOo.

Вычислено, %: С 34,31; Н 1,72; Вг 45,66.

Оксим имеет т. пл. 144-145°С (из 60%-ного спирта).

Найдено N 7,95%.

C5H4BrN02.

Вычислено N 7,37%.

Симикарбазон имеет т. пл. 200-201°С (из спирта).

Найдено N 18,45%. CgHoBrNgOa. Вычислено N 18,10%.

Предмет изобретени 

Способ получени  4-бромфурфурола, отличающийс  тем, что 4,5-дибром-2-диэтокс.иметилфуран подвергают взаимодействию с о-анизиллитием в токе азота при температуре О-5°С с последовательной обработкой полученного 5-литий-4-бром-2-днэтоксиметилфурана водой и разбавленной сол ной кис