SU311896A1 - Способ получения ди(«-карбоксифенилового) эфира тетрафторгидрохинона - Google Patents
Способ получения ди(«-карбоксифенилового) эфира тетрафторгидрохинонаInfo
- Publication number
- SU311896A1 SU311896A1 SU1432459A SU1432459A SU311896A1 SU 311896 A1 SU311896 A1 SU 311896A1 SU 1432459 A SU1432459 A SU 1432459A SU 1432459 A SU1432459 A SU 1432459A SU 311896 A1 SU311896 A1 SU 311896A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carboxyphenyl
- ether
- tetraftorhydrochinon
- obtaining
- tetrafluorohydroquinone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- ZSDAMBJDFDRLSS-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorobenzene-1,4-diol Chemical compound OC1=C(F)C(F)=C(O)C(F)=C1F ZSDAMBJDFDRLSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- -1 tetrafluorohydroquinone ester Chemical class 0.000 description 2
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени простого фторированного эфира, который может найти применение в синтезе полимеро-в. Известен способ конденсации калиевой соли фенола с галоидбензолом с получением соответствующих эфиров ароматического р да. Предлагаемый способ, использу известные методы органической химии, позвол ет получить неописанные в литературе соединени с повышенной термостойкостью по сравнению с термостойкостью известных соединений. Предлагаемый способ получени ди(п-карбоксифенилового ) эфира тетрафторгидрохинона заключаетс в том, что гексафторбензол подвергают конденсации С избытком калиевой соли л-оксибензойной кислоты прИ кипении в среде пол рного растворител . Полученную реакционную смесь обрабатывают водой , подкисл ют, осадок отфильтровывают, промывают и высушивают. Выход целевого продукта до 67%. Полученное соединение можно перевести в ди.хлорангидрид кислоты путем обработки эфира тетрафторгидрохинона, замешенного карбоксигруппами, п тихлористым фосфором при нагревании до прекрашени выделени хлористого водорода. кипении 2 час, разбавл ют 100 мл воды и подкисл ют сол ной кислотой. Осадок отфильтровывают , промывают водой и сушат. Выход ди-(/г-карбоксифенилового) эфира тетрафторгидрохинона 3,9 г (67%), т. 1ПЛ. 368- 370°С (очистка кислоты возгонкой в вакууме). Д и X л о р а Н г и д р и д кислоты. Смесь 2,9 г и ди-(п-карбоксифенилового) зфира тетрафторгидрохинона, 3,42 г п тихлористого фосфора нагревают при 140-150°С до прекрашени выделени хлористого водорода. Хлорокись водорода отгон ют, в вакууме отгон ют п тихлористый фосфор. Остаток кристаллизуют из гептана. пл. 158-160°С Выход 1,2 г (38%; Найдено, %: С1 15,20, 15,32. С2оН8Р4ОоС12 Вычислено %: С1 15,28. Предмет изобретени Способ получени ди(- 1-карбоксифеиилового ) эфира тетрафторгидрохинона, отличающийс тем, что калиевую соль «-оксибензойной кислоты подвергают конденсации с гексафторбензолом в среде пол рного растворител при температуре кипени реакционной массы с выделением целевого продукта известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU311896A1 true SU311896A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU311896A1 (ru) | Способ получения ди(«-карбоксифенилового) эфира тетрафторгидрохинона | |
| JP2023541962A (ja) | エステルのカルボン酸への直接変換 | |
| SU349692A1 (ru) | ||
| SU256750A1 (ru) | Способ получения хлорзамещенных арилоксиалкилкарбоновых кислот | |
| SU234402A1 (ru) | ||
| SU218171A1 (ru) | Способ получения ангидрида 1,2,3,4-тетрахлор-11, и- диметокси-6-метилтрицикло- | |
| SU350780A1 (ru) | Способ получения 2-алкил-1,3-дикетонов | |
| SU202922A1 (ru) | Способ получения алкиловых моноэфиров тетрахлоризофталевой кислоты | |
| SU210860A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИХЛОРАНГИДРИДОВ а-ЗАМЕЩЕННЫХ ВИНИЛФОСФИНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU164592A1 (ru) | ||
| SU152467A1 (ru) | ||
| JPH01502821A (ja) | コハク酸以外のカルボン酸類とコハク酸の混合物からコハク酸の回収方法 | |
| SU247287A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ЗАМЕЩЕННЫХ-б-ХЛОР-у- -КАПРОЛАКТОНОВ | |
| SU210155A1 (ru) | Способ получения 1-хлор-3,4-бензофосфолина | |
| SU190885A1 (ru) | ||
| SU277770A1 (ru) | Способ получения замещенных а^'р-бутенолидов | |
| SU270727A1 (ru) | Способ получения диангидрида 1,2,3,4-тетрахлор-трицикло- | |
| SU245103A1 (ru) | Способ получения боратран-3,7,10-триона | |
| JP4453247B2 (ja) | 3,3−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボン酸無水物の精製方法 | |
| SU232964A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТАЛИМИДО-у-МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU271502A1 (ru) | Способ получения дибромидо8 циклопентана | |
| SU159840A1 (ru) | ||
| SU245066A1 (ru) | Способ получения циклического хлорированного 'кетона, например 2,3,5-трихлор-4-(дихлорметилен)-2- | |
| SU189827A1 (ru) | ||
| SU238555A1 (ru) | Способ получения полициклических хинонов— производных перопирепа или дибензперопирена |