SU321006A1 - Способ получения фениловых эфиров амидотионофосфорной кислоты - Google Patents
Способ получения фениловых эфиров амидотионофосфорной кислотыInfo
- Publication number
- SU321006A1 SU321006A1 SU1285082A SU1285082A SU321006A1 SU 321006 A1 SU321006 A1 SU 321006A1 SU 1285082 A SU1285082 A SU 1285082A SU 1285082 A SU1285082 A SU 1285082A SU 321006 A1 SU321006 A1 SU 321006A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- mol
- ammonia
- ethyl
- amidothynophosphoric
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 17
- -1 PHENYL ETHERS Chemical class 0.000 title description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 10
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N Ethyl salicylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropane Chemical compound ClCCCCl YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical class CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UETQVDZZPKAQIC-UHFFFAOYSA-N chlorane Chemical compound Cl.Cl.Cl.Cl UETQVDZZPKAQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUQDJSMHGCTKNL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 NUQDJSMHGCTKNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YEULQIJMIOWCHB-UHFFFAOYSA-N isopropyl salicylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1O YEULQIJMIOWCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- NYVWWPBXNIABEQ-UHFFFAOYSA-N n-dihydroxyphosphinothioylaniline Chemical class OP(O)(=S)NC1=CC=CC=C1 NYVWWPBXNIABEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени Новых соединений - фениловых эфиров амидотионофосфорной кислоты общей формулы
COOP/
где R - алкил; R - Cj-Се-алкил, циклогексил; RI, R2 - низший алкил, водород, которые обладают инсектицидными и акарицидными свойствами и по своему действию превосход т известные аналогичные по структуре соединени , например амидоэфиры и диамиды фосфорилсалициловой кислоты. Токсичность патептуемых соедипений дл теплокровных невелика .
Фениловые эфиры амидотионофосфорной кислоты получают с хорошим выходом при взаимодействии дигалоидангидрида О-алкилтионофосфорной кислоты и эфира салициловой кислоты с последующей обработкой полученного моногалоидангидрида 0-алкил-О-(2карбалкоксифенил ) -тионофосфорной кислоты аммиаком или амином общей формулы
R.4
)NH,
Обе стадии процесса провод тс в присутствии растворител , например воды, низкокип щих алифатических спиртов, таких, как метанол, этанол, кетонов, например, ацетона,
метилэтил-, метилизопропил- или метилизобутилкетонов , нитрилов, таких, как ацето- и пропионитрил , хлорированных алифатических или ароматических углеводородов, как метиленп этиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод, бензол, толуол, и эфиров типа диэтилового или диоксана.
Первую стадию реакции обычно провод т в присутствии св зывающих кислоту веществ, тогда как на второй стадии избыток аммиака
или первичного или вторичного амина служит акцептором кислоты. В качестве акцепторов используют гидроокиси, карбонаты и алкогол ты щелочных металлов, например гидроокись , карбопат, метилат или этилат кали
или натри , а также третичные основани , как триэтиламин, диэтиланилин или пиридин.
Процесс идет при комнатной или слегка повышенной температуре, преимуществепно при 20-60°С.
Получаемые фениловые эфиры амидотионофосфорной кислоты либо имеют вид твердых кристаллических веществ, которые легко очищаютс путем перекристаллизации, либо представл ют собой бесцветные или слабоокраложени . Если последнее невозможно, то получаемые продукты путем частичной дистилл ции , т. е. кратковременного нагрева до низкой или умеренной температуры, можно освободить от последних летучих фракций и таким образом очистить.
Пример 1. К 180 г дихлорида О-этилтионофосфорпого эфира добавл ют при перемешивании н температуре 40-50°С смесь 136 г изопропилового эфира салициловой кислоты, 220 г воды и 24 з гидроокиси натри , затем перемешивают 4 час и добавл ют 400 жл бензола . Бензольный раствор дважды промывают водой, сушат над сульфатом натри и перегон ют . Получают 155 г монохлорида О-этил-0 (2-карбизопропоксифенил) - тионофосфорного диэфира, т. кип. 120°С/0,01 мм рт. ст., 66 г (0,2 моль) которого при перемешивании добавл ют к 90 мл 15%-ной аммиачной воды. Температура раствора .повышаетс постепенно от 20 до 60°С. По окончании экзотермической реакции смесь перемешивают еще 24 час при комнатной температуре. Затем в реакционную смесь добавл ют 200 мл бензола. Бензольный раствор промывают водой до нейтральной реакции , сушат над сульфатом натри и удал ют растворитель под минимальным давлением. Получают 46 г (76% от теории) амидотионофосфорнокислого О-этил-О- (2-карбизопропоксифенилового ) эфира в виде бесцветного нерастворимого в воде масла, мол. вес 303. Вычислено, %: Р 10,2; N 4,6. CjsnisOjPNS. Пайдено, о/о: Р 9,9; N 4,3.
Средн токсичность этого соединени дл крыс 1000 мг1кг (per os).
Пример 2. Аналогично примеру 1 получают в виде неперегон емого масла монохлорид 0-метил-О-(2-карбизопропоксифенил) - тионофосфорного диэфира, мол. вес 308,5. Выход 60% (от теории).
Вычислено, %: Р 10,0; S 10,4. С„Н,4С1О4Р5. Найдено, %: Р 9,4; 59,7. Из полученного промежуточного .продукта синтезируют амидотионофосфорнокислый Ометил-О- (2-карбизопропоксифениловый) эфир, т. пл. 44°С (лигроин-этилацетат), мол. вес 289.
Вычислено, %: Р 10,7; S 11,1; N 4,8. CuHi6N04PS.
Найдено, %: Р 10,7; S 11,1; N 4,8. Пример 3. Как в примере 1, с выходом 82% от теории получают монохлорид О-этилО- (2-карб-вгор-бутоксифенил) - тионофосфорного диэфира (мол. вес 336,5) в виде неперегон емого масла.
Вычислено, %: Р 9,2; S 9,5. Ci3Hi8C104PS. Найдено, %: Р 9,0; S 9,3. Обменна реакци монохлорида О-этил-О (2-карб-вгор-бутоксифенил) - тионофосфорного диэфира с аммиаком приводит к получению амидотионофосфорнокислого О- (2-карб-вторбутоксифенилового ) эфира, мол. вес 317,3, выход 99% от теории.
Вычислено, %: Р 9,8.
Ci3H2oN04PS. Найдено, %: Р 9,3.
Пример 4. К раствору 162 г (0,5 моль) монохлорида О-этил-О (2-карбизопропоксифенил )-тионофосфорного диэфира в 600 лл бензола при 20-40°С добавл ют 75 г изопропиламипа , растворенного в 75 мл бензола. После перемешивани в течение 1 час реакционную смесь промывают водой. Органический слой отдел ют, высушивают, упаривают и остаток перегон ют. Получают 140 г (82% от теории) N-изопропнламидотионофосфорнокислого Оэтил-О- (2-карбизопропоксифенилового эфира, т. кип. 120°С/0,01 мм рт. ст., мол. вес 345.
Вычислено, %: Р 9,0; S 9,3; N 4,1.
Ci5H24N04PS.
Найдено, %: Р 9,2; S 9,7; N 4,2.
Аналогично получают соединени , перечигленные в таблице.
Пример 5. 166 г (1 моль) этилового эфира салициловой кислоты в 300 мл метанола смешивают с 1 моль метилата натри и раствор упаривают. При 20-35°С добавл ют остаток к 180 г дихлорида О-этилтионофосфорного эфира в 1000 мл метилэтилкетона, перемешивают сутки, смешивают с бензолом, промывают водой, отдел ют органическую фазу, высушивают и упаривают. Получают 220 г (71% от теории) монохлорида О-этил-О-(2карбэтоксифенил ) -тионофосфорного диэфира, т. кип. 110°С/0,01 мм рт. ст., мол. вес 308,5. Вычислено, %: Р 10,0; S 10,4; С1 11,5. CiiHuClOiPS.
Найдено, %: Р 10,7; S 10,8; С1 11,7. В раствор 93 г (0,3 моль) нолученного в 300 мл этиленхлорида при 20-50°С ввод. т аммиак до окончани экзотермической реакции . Затем промывают 100 мл воды, органическую фазу высушивают, упаривают и остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира. Выход амидотионофосфорнокислого О-этил-О - (2 - карбэтоксифенилового)-эфира 55 г (63% от теории), т. нл. 42°С, мол. вес 289.
Вычислено, %: Р 10,7; S 11,1; N 4,8. CiiHi6N04PS. Найдено, %; Р 10,8; S 11,1; N 4,5.
Пример 6. Как в примере 1, получают монохлорид О-этил-О- (2-карб-н-пропоксифенил )-тионофосфорного диэфира в виде неперегон емого масла, мол. вес 332,5. Выход 55%. Вычислено, %: Р 9,6; S 9,9. Ci2H,6C104PS. Найдено, % : Р 9,3; S 9,2. Амидотионофосфорнокислый О-ЭТИЛ-О- (2карб-«-пропоксифеннловый ) эфир, мол. вес 303, получают с выходом 62%. Вычислено, %: Р 10,2; S 10,5. Ci2Hi8N04PS. Найдено, %: Р 9,7; S 10,0. Пример 7. 135 г (0,75 моль) дихлорнда 0-этнлтионофосфорного эфира смешивают
при 20-30°С со смесью из 33 г гидроокиси натри , 200 мл воды и 165 г циклогексилового эфира салициловой кислоты. Реакционную смесь перемешивают 3 час, затем добавл ют эфир, эфирный раствор высушивают, растворитель упаривают и остаток - мопохлорид Оэтил-О- (2 - карбциклогексоксифенил) - тионофосфорного диэфира, мол. вес 362, 5, частично отгон ют.
Вычислено, %: Р 8,5; S 8,8. .
Ci5H2oC104PS.
Найдено, %: Р 8,2; S 8,3.
145 г (0,4 моль полученного диэфира перемешивают сутки со 100 мл аммиачной воды. Реакционную смесь экстрагируют эфиром, эфирный раствор высушивают, растворитель упаривают и остаток частично отгон ют.
Выход амидотпонофосфорнокислого О-этилО- (2-карбциклогексокси)-фенилового эфира 115 г (85% от теории), мол. вес 343.
Вычислено, %: Р 9,0; S 9,3; N 4,1.
C 5H22N04PS.
Найдено, %: Р 8,9; S 9,1; N3,8.
Предмет изобретени
Способ получени фениловых эфиров амидотионофосфорной кислоты обш;ей формулы
о
СООБ.
где R - алкил, R - С;-Се-алкил, циклогексил , RI, R2 - низший алкил, водород, отличающийс тем, что дпгалоидангидрид 0алкилтионофосфорной кислоты подвергают взаимодействию с эфиром салициловой кислоты с последуюшей обработкой полученного галопдаигпдрида О-алкил-0- (2-карбалкокспфенил )-тионофосфорной кислоты аммиаком или амином обш,ей формулы
R. ;NH,
R/
где Ri, R2 имеют указанное значение.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU321006A1 true SU321006A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0195247B1 (en) | Trisubstituted benzoic acid intermediates | |
| US4443609A (en) | Tetrahydrothiazole phosphonic acids or esters thereof | |
| EP0541550A1 (en) | New intermediates, their preparation and use. | |
| RU2002739C1 (ru) | Аминозамещенные азетидины или их соли в качестве промежуточных соединений в синтезе производных азетидина, обладающих антимикробной активностью | |
| US4091037A (en) | Preparation of alkylthiomethylphenols | |
| US3632692A (en) | Organophosphorus anhydrides | |
| US5432291A (en) | Preparation of acylaminomethanephosphonic acids and acylaminomethanephosphinic acids | |
| JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| US5177247A (en) | Process for the preparation of hydroxyphenylpropionates | |
| US4317783A (en) | 1-Oxo-3-methyl-2-butene phosphonic acid esters | |
| US2290274A (en) | Process of making same | |
| US4305891A (en) | Method for preparing O-4-(hydroxyalkyl)-thiophenyl phosphates | |
| JP2009149595A (ja) | シアノエチルエーテル類の製造方法 | |
| GB1571990A (en) | Process for the preparation of cyanoacetic acid anilide derivatives | |
| US4284562A (en) | Process for preparing pyrrole-2-acetic acids | |
| US6963002B2 (en) | Process for the preparation of 4,4-dimethyl-6-ethynylthiochroman | |
| RU2852480C1 (ru) | Способ получения дихлорангидрида 2-алкоксиэтенилтиофосфоновой кислоты | |
| US4140734A (en) | Alkoxyethyl dithiophosphonic acid ester halides | |
| SU308580A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ или АМИДОЭФИРОВ ФОСФОРНОЙ, ФОСФОНОВОЙ или ТИОФОСФОРНОЙ(-ФОСФОНОВОЙ) кислот | |
| IL32608A (en) | (alkoxycarbonylpropenyl)phosphoro-(and dithiophosphoro)dichloridates(and dibromidates)and their preparation | |
| US3478133A (en) | Cyclic phosphate esters and process for producing same | |
| US4257970A (en) | Novel sulfonyl imide intermediates | |
| US4727178A (en) | Process for preparing phosphorodichloridothiolate | |
| US4154780A (en) | Preparation of dithiophosphoric acid diester-halides | |
| KR830002057B1 (ko) | 분지된 s-알킬 포스포노디티오익 할라이드의 제조방법 |