SU321523A1 - METHOD OF OBTAINING LOW-MOLECULAR CARBOC NECK POLYMERS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING LOW-MOLECULAR CARBOC NECK POLYMERSInfo
- Publication number
- SU321523A1 SU321523A1 SU1403862A SU1403862A SU321523A1 SU 321523 A1 SU321523 A1 SU 321523A1 SU 1403862 A SU1403862 A SU 1403862A SU 1403862 A SU1403862 A SU 1403862A SU 321523 A1 SU321523 A1 SU 321523A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polymers
- carboc
- neck
- molecular
- obtaining low
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N C.[Na] Chemical compound C.[Na] CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M bis(2-methylpropyl)alumanylium;chloride Chemical compound CC(C)C[Al](Cl)CC(C)C HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002899 organoaluminium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
Description
Известен способ получени низкомолекул рных карбоцепных полимеров полимеризацией стирола, а-метилстирола или их смеси на катализаторе , состо щем из ионной пары: а-хлорметилстирола и алюмипийорганического соединени общей формулыA known method for producing low molecular weight chain-chain polymers by polymerization of styrene, a-methylstyrene or their mixture on a catalyst consisting of an ionic pair: a-chloromethylstyrene and an organoaluminium compound of the general formula
АШ,,ASH ,,
где R - угле1 од()родн1. )адикал, Г -- галоген , п I-3.where R - coal 1 od () rodn1. ) adical, G - halogen, n I-3.
С целью расширени ассортимента полимеров и катализаторов дл их получени в качестве хлор производной компоненты каталитической пары предлагают использовать ди (хлоризоиропеиил)-бензол со следукпцей структурной формулойIn order to expand the range of polymers and catalysts for their preparation, as a chlorine derivative, the components of the catalytic pair suggest using di (chloroisyropyeil) benzene with the following structural formula
СНоBUT
СН9CH9
Полученные иизкомолекул рные нолимеры можно использовать в качестве пластификаторов многих жестких полимеров, например полистиролов , каучуков обп.его назначенн и т. д. Наличие в полимерной цепочке 1 езначительных количеств активного хлора способствует также проведению процесса вулканнзац .ии большинства внннловых полимеров, которые при обычных способах получени , не и.ме пеиредельиых св зей в низкомолекул рной ноли мер ной цени, вулканизуютс с большим трудомThe resulting molecular weight polymers can be used as plasticizers for many hard polymers, such as polystyrenes, rubbers, etc., etc. The presence in the polymer chain 1 of significant amounts of active chlorine also contributes to the process of volcannization and most conventional polymers, which, under conventional methods production of non-interlinked bonds at low molecular weight zero-liter is vulcanized with great difficulty.
Такое положительное качественное измене ;ие сиитезирземого полимера в соответствии с предлагаемым способом реализовано впервые . П р }1 М е р 1. А. Стирол в количествеSuch a positive qualitative change, and the use of a polymer in accordance with the proposed method was implemented for the first time. P p} 1 ME 1. A. Styrene in the amount of
100 мл загружают в полулитровую термостойкую стекл нную колбу, куда в атмосфере аргона при непрерывном перемешивании добавл ют 4 мг ди-(хлордиизоиропен.ил)-бензола с содержанием активного хлора 20% и 3 мл100 ml is loaded into a half-liter heat-resistant glass flask, to which 4 mg of di- (chlordiisopropenyl) benzene with active chlorine content of 20% and 3 ml are added under argon atmosphere with continuous stirring.
беизинового раствора триизобутилалю.мини (ТИБА) с концентрацией 0,9 моль1л.a beisine solution of triisobutyl-aluminum (TIBA) with a concentration of 0.9 mol l.
Реакци протекает очень бурно при температуре 116°С. После охлаждени реакционную смесь обрабатывают метанолом; полимер отдел ют и сушат в лабораторной вакуумсушилке. Опыт повтор ют 3 раза.The reaction proceeds very rapidly at a temperature of 116 ° C. After cooling, the reaction mixture is treated with methanol; the polymer is separated and dried in a laboratory vacuum dryer. The experiment is repeated 3 times.
Данные по полимеризации приведены в табл. 1.Data on the polymerization are given in table. one.
Б. Стирол в количестве 100 мл загружают в полул11тровую термостойкую стекл нную колбу , куда в атмосфере аргона при непрерывном иере.мешивании добавл ют 150 мл осушенного толуола, 4 мл дихлордиизоиропенилбеизола иB. Styrene in an amount of 100 ml is loaded into a half-liter heat-resistant glass flask, to which 150 ml of dried toluene, 4 ml of dichlorodiisophenylbiisol and
:;-ме: Чстн:;сл в количест ) .; :л;л лит;;(;;;у;о термо::техл нную ;iC). худа в атмосфере ; ;: ;:;н11:ерь;:)ЧОл: Нсрсмснн: нанни до iai дн-; хлс);)дннзиа:;:оне::ил)-бснзоалюминн (С2-С22) с концентрацксй акт;;внсго алюмини 0,5 моль1л.:; - me: Chstn:; cl in number).; : l; l lit ;; (;;; y; o thermo :: technical; iC). Hood in the atmosphere; ;:;::; n11: Ery; :) CHOL: Nsrsmsnn: nanni to iai day-; hls);) dnzia:;: onex :: il) -snzoalumin (C2-C22) with concentration act ;; vngo aluminum 0.5 mol1l.
При температуре з течение 1 ш;; едуг процесе юлимерг1за1лии.At a temperature h for 1 w ;; edug protse yulimer111lii.
Полученную ракциопную ыасеу обрабатывают метиловым спиртом, есдержаилим неозоы Д. Выделенный спиртом iviHar п лабораторно вакуум су шил кг.The obtained raccyopia is treated with methyl alcohol, with the restrained neozoic D. Isolated with iviHar and laboratory vacuum dried kg.
Опыт 11о; тор ;от 3 раза.Experience 11o; torus; from 3 times.
Данные но нолимеризаиии нрн iie;;e -b;. н Тс бл. 2.Data on but nolimeriziii nrn iie ;; e -b ;. n Tc bl. 2
: с.с 3 « с : pp. 3 "with
1Р 1P
150 150 150 150
44 15044 150
В. Стирол в количестве 100 мл ЗсИ-ружают в полулитровую термостойкую стекл нную колбу, куда в атмосфере aproi-a при i;enpeрывном перемешивании добавл ют 150 мл осушенного бензола, 2 мл ди-хлордиизонропенил-бензола и 1 .«л толуольного раствора ди-изобутилалюминий-хлорида (ifliBAX) с концентрацией 1,24 моль/л.B. Styrene in an amount of 100 ml of CsI-ruzhe in a half-liter heat-resistant glass flask, to which in an atmosphere of aproi-a with i; 150 ml of dried benzene, 2 ml of di-chloro-isonropenyl-benzene and 1 l of a toluene solution of di - isobutylaluminum-chloride (ifliBAX) with a concentration of 1.24 mol / l.
1)1L1) 1L
III IIIII II
It 1 i-TPIt 1 i-TP
II TJII TJ
p ,j 0 1p, j 0 1
;i а,; i a,
I, I m II, I m I
I J L .el, I j l .el,
)Hd от) Hd from
TO ч TO h
1 т p 1 J,1 t p 1 J,
Количествоamount
Количество amount
дихлордии.зопропенплбеиdichlordium. zopropenplbei
бензола, мл benzene, ml
уола, млwal, ml
:iicpiiУслови полимеризации и свойства полученного полимера приведены в табл. 4.: iicpii Polymerization conditions and properties of the polymer obtained are given in Table. four.
Пример 3. Л. Смесь стирола а-метилстирола , вз та в соотношении 1 ; 1 по объему в количестве 100 мл, загружают в полулитровую термостойкую стекл нную колбу, куда в атмосфере аргона при непрерывном перемеш11зании добавл ют 4 мл ди-(хлордиизопропеннл)бепзола с концентрацие активного хлора 20%, 5 мл бензинового раствора ТИБА с концептрацией 0,9 моль;л.Example 3. L. A mixture of styrene a-methylstyrene, taken in a ratio of 1; 1 by volume in an amount of 100 ml is loaded into a half-liter heat-resistant glass flask, to which 4 ml of di- (chldiisopropenl) bepzol with a concentration of active chlorine of 20%, 5 ml of a TIBA gasoline solution with conceptual 0.9 are added under an argon atmosphere with continuous mixing. moth; l.
При температуре 117-С в течение 30 мин ведут процесс полимеризации. Полученную реакционную смесь обрабатывают метиловым спиртом. Выделенный полимер сушат в лабораторной вакуумсушилкс.At a temperature of 117-C for 30 minutes lead the process of polymerization. The resulting reaction mixture is treated with methyl alcohol. The selected polymer is dried in a laboratory vacuuoil.
Б. Смесь стирола и а-метилстиролл, вз та в соотношении 1:1 но объему в количестве 100 мл, загружают в полулитровую термостойкую стекл нную колбу, куда в атмосфере аргона при непрерывном неременшва доба)л ют 4 мл ди-(хлордиизоп))-бензола сB. A mixture of styrene and α-methylstyrene, taken in a 1: 1 ratio, but in an amount of 100 ml, is loaded into a half-liter heat-resistant glass flask, to which 4 ml of di- (chlordiisop) is added under argon atmosphere during continuous storage. -benzene with
Т а б л и i; а 4T and b l and i; a 4
концентрацией активного хлора 20%, и 150 мл бензола и 2 мл толуольного раствора ДИБ.Х с концентрацией 1,24 моль/л.active chlorine concentration of 20%, and 150 ml of benzene and 2 ml of toluene solution DIB.X with a concentration of 1.24 mol / l.
При температуре в течение 2 час ведут процесс пол: меризац1:и. Полученную реакционную смесь упаривают, а затем обрабатывают метиловым сш.ртом, содержащим неокраИ1иваемый проти; остаритель 2246. Выделепиь;; полимер сушат в лабораторной вакуумсуi i --..At a temperature of 2 hours, the process is conducted on the floor: merizac1: and. The resulting reaction mixture is evaporated, and then treated with methyl sodium containing uncolored anti; Ostartiel 2246. Selected ;;; the polymer is dried in a laboratory vacuum i - ..
П р и м с р 4. Полученный по прпмеру 1 Б ипзкомол -кул риый полимер используют в качестве иластификг;тора-напол11ител 1 .-Ьциснолибутадиена (каучука СКД).Example 4. The resultant for 1B ipccumole-a polymer is a polymer used as an elastifix; torus naphlitel 1. -Lcyxnolibutadiene (SKD) rubber.
В табл. 5 ириведе1;ы свойства вулканизатов из )Ольного 1 .1-Ц:1с-бутадибнового каучука ii oiH iTiioro 1,4-цис-бутадиенового каучука и опытного 1,4-цис бутадиенового каучука, соде{ )жащо1о 20 вес. ч. Н1 зкомолек л рного иолимера . Каучукн кра: т и вулканизуют по ста.ндартному реценту на каучук СКД.In tab. 5 irivede1; s properties of vulcanizates of) Ole 1 .1-C: 1c-butadiene rubber ii oiH iTiioro 1,4-cis-butadiene rubber and experimental 1,4-cis butadiene rubber, soda {) 20 20 weight. including H1 pulverized iolimer. Kauchukn Kra: t and vulcanized by standard steel on the rubber SKD.
т а б л 11 ц а 5t a b l 11 c a 5
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU321523A1 true SU321523A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4093567A (en) * | 1977-01-17 | 1978-06-06 | Rohm And Haas Company | Aminated crosslinked copolymers of bis(chloromethyl) styrene which exhibit improved anion exchange properties |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4093567A (en) * | 1977-01-17 | 1978-06-06 | Rohm And Haas Company | Aminated crosslinked copolymers of bis(chloromethyl) styrene which exhibit improved anion exchange properties |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR860009047A (en) | Improved Method for Polymerizing and Copolymerizing Butadiene | |
| KR100303198B1 (en) | Process for the preparation of vinylic polymers, polymerization initiator for vinylic monomers, and styrene resin composition | |
| Perera et al. | Furanized rubber studied by NMR spectroscopy | |
| CN102267876B (en) | Preparation method of styrenated hindered phenol or styrenated phenol antioxidant product | |
| SU321523A1 (en) | METHOD OF OBTAINING LOW-MOLECULAR CARBOC NECK POLYMERS | |
| CN1048045A (en) | The anionoid polymerization preparation of alkyl methacrylate monomer | |
| US20240092950A1 (en) | Method of performing living cationic polymerization of monomers by supermolecular anion-binding catalysis | |
| RU2494116C1 (en) | Method of producing butadiene rubber | |
| US3948843A (en) | Additives for oils | |
| CN112409539B (en) | Butadiene-isoprene copolymer and preparation method thereof | |
| You et al. | Suspension and emulsion aqueous cationic homopolymerization and copolymerization of cyclohexyl vinyl ether by B (C6F5) 3 initiating system | |
| Lingnau et al. | The spontaneous polymerization of methyl methacrylate: 6. Polymerization in solution: participation of transfer agents in the initiation reaction | |
| Rozentsvet et al. | Cationic polymerization of butadiene with isomerization of the initiator structure | |
| RU2402574C1 (en) | Method of producing butadiene polymers | |
| Deng et al. | Anionic polymerization of (Z)-1, 3-pentadiene using Ba/Al/Li trimetallic initiators to synthesize crystalline high trans-1, 4-polypentadiene | |
| CN101495521B (en) | Lithium Reduction in Styrenic Polymers | |
| CN116217769A (en) | A kind of liquid rubber with gradient monomer sequence structure and preparation method thereof | |
| Pinazzi et al. | Radical initiated synthesis of hydroxyl terminated polymers using aqueous hydrogen peroxide as initiator | |
| RU2779872C1 (en) | Method for stopping radical polymerization in the synthesis of emulsion butadiene-styrene rubbers | |
| CN102311755B (en) | Auxiliary agent used for increasing yield of delayed-coked liquid products | |
| JP2014084290A (en) | Butadiene containing composition | |
| SU251202A1 (en) | PATENT TECHNICAL LIBRARY | |
| Jedliński | Single‐electron and two‐electron transfer in the anionic polymerization of vinyl monomers and the ring‐opening polymerization of lactones | |
| SU309020A1 (en) | METHOD OF OBTAINING POLYMERS OF CONJUGATED DIENS | |
| Zhang et al. | Polymerization of cyclopentadiene initiated by methylaluminoxane |