SU329165A1 - СПОСОБ ОДНОВРЕМЕННОГО ПОЛУЧЕНИЯ ДИФТОРХЛОР-уксусной и триФторуксусной кислот - Google Patents
СПОСОБ ОДНОВРЕМЕННОГО ПОЛУЧЕНИЯ ДИФТОРХЛОР-уксусной и триФторуксусной кислотInfo
- Publication number
- SU329165A1 SU329165A1 SU1402001A SU1402001A SU329165A1 SU 329165 A1 SU329165 A1 SU 329165A1 SU 1402001 A SU1402001 A SU 1402001A SU 1402001 A SU1402001 A SU 1402001A SU 329165 A1 SU329165 A1 SU 329165A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diffluorchlor
- acetic
- acids
- trifluoroacetic acids
- difluorochloroacetic
- Prior art date
Links
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- OAWAZQITIZDJRB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,2-difluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)Cl OAWAZQITIZDJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 3
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- UYCAUPASBSROMS-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical class [Na+].[O-]C(=O)C(F)(F)F UYCAUPASBSROMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к получению фторхлор содержащих органических кислот, а имение дифторхлоруксусиой и трифторуксусной кислот, которые могут найти иримснеипе в нренаративной органической химии. Дифторхлоруксусна кислота может служить ис .ходным продуктом дл синтеза красителей и различных фторхлорсодержащих соединений. Натриева соль днфторхлоруксусной кислоты примен етс как алкилируюшпй aieiiT, Трифторуксусиа кислота обычно раствор ет иол риые соединени . Le ирименлют в качестве катализатора поли.меризации и этер11фика1ип1, а также как конденсирующий агент ири реакции Фр1 дел -Крафтса.
Известеи сиособ нолучеии трифторуксусной кислоты электрохимическим фтори1,ованием уксусного ангидрида и сиособ получени дифторхлоруксусиой кислоты 4|торированием фторида хлоруксусной К1;слоты до дифторхлоруксусиой . Однако такие способы требуют применени дорогих и трудиодостуиных соединений в качестве исходного сырь .
С целью расширеии cbipbOBoii базы исходных соединений предложен способ одновременного получени дифторхлоруксусной и триФторуксусной кислот путем элект1)охимнчсского фторировани этиленхлоргидрииа в среде жидкого фтористого водорода.
Опыты проволили в электролитической ванне с oGpaiHbiM холодильником, котора представл ла собой одиокамериый цилиндрический аппарат без диафрагмы из нержавеюИ1ей стали. В качестве анодов нримен лн никелевые илгктипы .марки IT- с обн1,ей поверхностью 5,2 дм-. К -тодо.м служили также пи| .:елевые macTirnbi (любой марки).
Дл получени высокого выхода фторхлор1111олук|ов и,1 ociiOKan.ui многочнсленных опытов были 11одаб|1апы он1имал1 ные услови процесса э.юктрофторнровапи этиленхло)1пл|1Пна: копцентран,11 этнленхлоргидрина в жидком ф10 1исто.м водороде около 5 об. %, Температура вашпл 20°С, плотность тока 2,5 а/дм--, количес1во электричества 86 а/чпс.
Пример. В электролитическую помеи1 ,ак-т 3SO л/л жидкого фтористого водорода и и1)оиускаю1 иосго ииый электрический ток () ()) дл осинки жидкого фтористого водорода . Затем доб:1пл н)т 20 мл этиленхлоргидрнпа и И110ПОДЯТ эл1кт| олиз нри иапр мсенип на 1-.апне 5,0-5,5 ;(. В процессе электролиза ио .I ученные газиобразпые Г1родукты-фтора и гидриды дифюрхлоруксусиой (т. кии. -18,5°С) и триф)торуксусной (т. кип. 59°С) кислот с П1)имесью фтористого водорода (т. кип. 19,5°С) пропускают через ловушки с водой дл их гидролиза . Продукты гидролиза нейтрализуют
Зглекислым натрием. Получают водный раствор натриевых солей дифторхлоруксусной и трифторуксусной кислот, а также фтористый натрий. Смесь вынаривают досуха и экстрагируют абсолютным этанолом дл извлечени органических солей. После отгонки снирта из экстракта сухой остаток иодкисл ют 96%-иой серной кислотой, добавл ют воду и тииттельно экстрагируют свободные кислоты эфиром. Эфирный экстракт иодвергают фракционной иерегоике, нри этом трифторуксусиа кислота (т. кин. 71-73°С) отдел етс от дифто)хлоруксусной кислоты (т. кип. 121 - 123°С).
Обгций выход кислот 45-50% от теоретического , соотношение трифторуксусной и дифторхлоруксусной кислот 1:1.
Предмет изобретени
Способ одновремеипого получени дифторхлоруксусиой и трифторуксусной кислот, отличающийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы, этиленхлоргидрин подвергают электрохимическому фторированию в среде жидкого фтористого водорода с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU329165A1 true SU329165A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113651866B (zh) | 一种以21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮为原料合成胆固醇的新方法 | |
| SU329165A1 (ru) | СПОСОБ ОДНОВРЕМЕННОГО ПОЛУЧЕНИЯ ДИФТОРХЛОР-уксусной и триФторуксусной кислот | |
| Sridhar et al. | Electrodialysis in a non-aqueous medium: a clean process for the production of acetoacetic ester | |
| Pfister et al. | The Synthesis of DL-Threonine.* I. From α-Bromo-β-methoxy-n-butyric Acid and Derivatives | |
| US3852360A (en) | Preparation of hydroxycitronellal | |
| US2088014A (en) | Production of sulphuric acid derivatives of secondary alcohols | |
| SU785299A1 (ru) | Способ получени этилового эфира ацетоксипентадекановой кислоты | |
| SU445662A1 (ru) | Способ получени 4-амино-3,5,6трихлорпиколиновой кислоты | |
| SU446500A1 (ru) | Способ получени -диалкил- /2,4-пентадиенил/ аминов | |
| FR2549469A1 (fr) | Procede de preparation du phenylpyruvate de sodium monohydrate cristallise | |
| SU294315A1 (ru) | Способ получения оптически активных 1,3-заме1ценных пропандиолов | |
| SU430095A1 (ru) | Способ получения сульфокислот флуорантена | |
| SU245135A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКИСЕЙ СУЛЬФОЛЕНА-2 ИЛИ ЕГО МЕТИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ | |
| SU156560A1 (ru) | ||
| SU544657A1 (ru) | Способ получени гексаметилениминметанитробензоата | |
| US20230104350A1 (en) | Process sulfonation of aminoethylene sulfonic ester with carbon dioxide addition to produce taurine | |
| SU104126A1 (ru) | Способ получени мета-нитротолуола | |
| SU971090A3 (ru) | Способ получени производных пирогаллола | |
| SU1097623A1 (ru) | Способ получени дикалиевой соли 4,5-дигидроксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3 | |
| SU221684A1 (ru) | Способ получения метилового эфира нитроуксуснойкислоты | |
| SU149106A1 (ru) | Способ получения 1-карбэтоксиметил-4- карбэтоксипиперидина | |
| SU248690A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-БЕНЗРП1ганЙЙЛА " | |
| SU295744A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-1- (р-АЛКИЛАМИНОЭТОКСИ)-НАФТАЛИНОВ | |
| SU550389A1 (ru) | Способ получени шестичленных гетероциклических альдегидов | |
| SU196892A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ со- |