SU355182A1 - Способ получения смешанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот - Google Patents
Способ получения смешанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислотInfo
- Publication number
- SU355182A1 SU355182A1 SU1613614A SU1613614A SU355182A1 SU 355182 A1 SU355182 A1 SU 355182A1 SU 1613614 A SU1613614 A SU 1613614A SU 1613614 A SU1613614 A SU 1613614A SU 355182 A1 SU355182 A1 SU 355182A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- chloroflathenohride
- alkenophosphone
- hydrides
- obtaining mixed
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- -1 alkene phosphonic acids Chemical class 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHFXMNZYIKFCPN-UHFFFAOYSA-N perchloryl fluoride Chemical compound FCl(=O)(=O)=O XHFXMNZYIKFCPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых смешанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот общей формулы I
/С1 R-CHC1CH CHP(
И F О
где R - алкил.
Известен способ получени хлорфторангидридов алкилфосфоновых кислот взаимодействием эфиров фторангидридов соответствующих фосфоновых кислот с п тихлористым фосфором или его производными. Однако смешанные хлорфторангидриды алкенфосфоновых кислот получены не были и вл ютс новыми. Они могут найти применение в качестве полупродуктов при получении физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получени соединений формулы 1 заключаетс в том, что соответствующий олефин подвергают взаимодействию с треххлорнстым фосфором и перхлорилфторидом . Процесс желательно вести при температуре не выше 20°С. Целевые продукты выдел ют известными приемами, например перегонкой.
геиангидриды в одну стадию из промышленно-доступных веществ.
Пример 1. В смесь, состо щую из 50 г (0,608 г-моль) циклогексена и 83,6 г (0,608 г-моль) треххлористого фосфора при энергичном перемешивании, пропускают 13,6 л (0,608 г-моль} перхлорилфторида, поддержива температуру 0°С. После удалени компонентов , не вошедших в реакцию, фракционируют остаток в вакууме и выдел ют 60 г (45,5%) хлорфторангидрида 3-хлорциклогексенфосфоновой кислоты (45,5%), т. кип. 80- 81°С (0,06 мм рт. ст.), do 1,4092, п1 1,5170.
Пайдено, %: С 33,26; Н 3,72; Р 14,48. CeHgPOFCla.
Вычислено, %: С 33,21; П 3,71; Р 14,25. Данные ИК-спектров и спектров ПМР подтверждают структуру полученного продукта.
Пример 2. В смесь, состо щую из 40 г (0,475г-лгоугь) гексена-1 н 65,2г (0,475г-жолб) треххлористого фосфора, пропускают 10,6 л
(0,475 г-моль) перхлорилфторида при энергичном перемешивании, поддержива температуру 0°С. После удалени компонентов, не вошедших в реакцию, фракционированием остатка в вакууме выдел ют 43 г (41,3%) хлор3 лоты, т. кип. 61-62°С (0,06 мм рт. ст.), d, 1,2Ш,п 1,4700. Найдено, %: С 33,20; Н 4,98; Р 14,02. СбНюРОРСЬ. Вычислено, %: С 32,90; Н 4,60; Р 14,14.5 Данные ИК-спектров подтверждают структуру полученного продукта. Ппелмет изобретени 10 1. Способ получени смещанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот общей формулы 4 /С1 R-CHCICH CHK П Р О где R алкил, отличающийс тем, что соответствующий олефин подвергают взаимодействию с треххлори ™ фосфором и перхлорилфторидом с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре не выше 20°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU355182A1 true SU355182A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU355182A1 (ru) | Способ получения смешанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот | |
| US4937308A (en) | Preparation of alkyl O,O-dialkyl-γ-phosphonotiglates | |
| US4079103A (en) | Process for the production of phosphite chlorides | |
| SU283220A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКИЛ-а-АЛКОКСИАЛКИЛ-ФОСФОНАТОВ | |
| SU222385A1 (ru) | Способ получения 5,5-ди-(арилоксиацетоксиэтил)- -алкил(арил)дитиофосфонитов | |
| SU232973A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХлОРАНГИДРИДА ДИ-(^сгирилфосфинистой кислоты | |
| SU355175A1 (ru) | Способ совместного получения замещенных2,5-диоксо-1,2- | |
| SU305164A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРЦИКЛОАЛКИЛФОСФОНИСТЫХ КИСЛОТ | |
| SU453412A1 (ru) | Способ получения оксиалкиламидов диалкилфосфорных кислот | |
| SU187014A1 (ru) | Способ получения эфиров феноксибицикло- | |
| SU259880A1 (ru) | ||
| SU461933A1 (ru) | Способ получени бромфторангидридов -бромалкилфосфоновых кислот | |
| SU1057513A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 2-хлор-2-метилпропилфосфоновой кислоты | |
| SU340665A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕШАННЫХ ДИАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВВЫСШИХ Алкилфосфоновых кислот | |
| SU1578132A1 (ru) | Способ получени бис(триметилсилил)фосфита | |
| SU193505A1 (ru) | ||
| SU478012A1 (ru) | Способ получени смешанных диалкилфосфитов | |
| SU195452A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАНГИДРИДА р-ФЕНИЛ- р-ХЛОРВИНИЛФОСФИНИСТОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU168699A1 (ru) | ||
| SU761473A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О,О-ДИАЛКИЛ-5-(ДИАЛКИЛФОСФОН)ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ДИТИОФОСФОРНОЙ кислоты | |
| SU296773A1 (ru) | Способ получения 0-хлоралкиламидотиолфосфатов | |
| SU335844A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ТИОН- ИЛИдитиофосфоновых кислот | |
| SU341804A1 (ru) | Способ получения 1-галоид-1-тиоксофосфоленов | |
| SU524805A1 (ru) | Способ получени о-алкил-о-арил1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов | |
| SU245776A1 (ru) | Способ получения алкилалкоксиформимидов о- |