SU362017A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГНДРОНАФТ-(!,2-d)-ИMИДAЗO- - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГНДРОНАФТ-(!,2-d)-ИMИДAЗO-Info
- Publication number
- SU362017A1 SU362017A1 SU1613111A SU1613111A SU362017A1 SU 362017 A1 SU362017 A1 SU 362017A1 SU 1613111 A SU1613111 A SU 1613111A SU 1613111 A SU1613111 A SU 1613111A SU 362017 A1 SU362017 A1 SU 362017A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- imidazo
- derivatives
- triazine
- digndronaft
- hydrazine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к новому общему способу получени l,4-дигидpoнaфт-(l,2-d)имидазо- (3,2-с)-триазинов-1,2,4, которые могут найти применение в качестве физиологически активных венцеств или красителей, а также полупродуктов дл органического синтеза, в частности дл (получени новых замещенных тетрацикла.
Известен синтез производных 1,4-дигидронафт- (1,2-ё)-имидазо-(3,2-с)-триазина-1,2,4, заключающийс в том, что 2-хлорнафт-(1,2-ё)имидазол обрабатывают сс-галогенкетоном, с последующим нагреванием полученных 2xлop-3-aцилмeтилнaфт- (l,2-d)- имидазолов с гидразингидратом или ариЛгидразином.
Однако 2-xлopнaфт-(l,2-d)-имидaзoл трудно доступен.
Предлагаетс новый общий способ получени лроизводных ,4-дигидpoнaфт-(l,2-d)-и.мидазо- (3,2-с)-триазина-1,2,4 на основе 1-ацилметил-2-мерка11тонафтимидазола , который более доступен в Препаративном отнощеиии, чем 2-хлорнафтимидазол. Непосредственными полупродуктами IB данном способе вл ютс 1-ацилметил-2 - метилмеркаетонафт - (1,2-d)имидазолы , которые нагревают с гидрази.пом или его монозамещенными в среде органического растворител , например метанола в автоклаве три 150-200° С, предпочтительно при 170-190° С. В результате двух последовательных реакций образовани соответствующих гидразонов 2-метилмеркапто-З-ацилметилнафтихмидазолов и последующего замыкаии триазинОВого кольца за счет отщеплени
метилмеркаптана (см. приводимую в конце описани схему реакции) получают с высокими выходами ироизводные 1,4-дигидронафт (1,2-d) -имидазо- (3,2-с) -триазина-1,2,4, продукты выдел ют известным способом.
Предлагаемый способ ирименим дл синтеза производных 1,4-дигидронафт-(1,2-d)-:имидазо- (3,2-с) триазииа-1,2,4 со свободной иминогруппой , а также содерл ащих арильные или алкнльные заместптелн в триазиновом кольце
3-тетрацикла.
Способ вл етс общим и с равным успехом может примен тьс дл синтеза нафтимидазотриазинов , содержащих заместители в нафталиновом дре тетрацикла.
Пример 1. Производные 1,4-дигидро-З-замещенных нафт- (1,2-d) -имидазо - (3,2-с) -триазина-1 ,2,4 (соединени I-IV таблицы).
К раствору 0,01 моль 2-метилмеркапто-Зaцилмeтилнaфт- (l,2-d)-имидaзoлa в 10-20 мл метанола прибавл ют 0,5 .кл (0,01 моль) гидразингидрата и нагревают в автоклаве при температуре 190-200° С в течение 8-10 час.
После охламчдени п вскрыти автоклава осадок отфпльтровывают, промывают водОй,
небольшим количеством спирта и высушивают .
Пример 2. Производные 1,4-дигидро-1,3дизамещеиных иафт- (1,2-d) -имидазо- (3,2-с)-гр:иазина-1 ,2,4 (соединеии V и УГ таблииы).
Смесь 0,01 моль 2-метил леркапто-3-ацилметилиaфт- (l,2-d)-имидaзoлa, 10-15 мл метанола и 1,1 мл фенилгидразипа нагревают в автоклаве при температуре 150-170°С в теч-ение 7--8 час, охлал :дают, выдел.№ви1ийс осадок отфильтровывают, промыв ают водой, метаполом и сушат.
Технические ,4-дигпдроироизвод11ые 1афт (1,2-б)-имидазо-(3,2-с)-триазина-1,2,4 (соединени I-VI таблИЦы) очиитают кристаллизацией из водного диметилформамида. Бесцветные или бледио--желтые (V, Vl) кристаллические -вещества, трудно растворимы в больпгинстве органических растворителей, не растворИМЫ в Воде. Диметилфор мамидные растворы 1,4-дигидролроизводиых пафт - (1,2-d) -имида30- (3,2-с)-триазина-1,2,4 со свободной иминогрупиой дают ркую желто-зелеиую флюоресценцию .
По литературным данным т. пл. соединени I-310-312 и Найдено, %: CL 10,33; вычислено, 96: CL 10,65. Найдено, %: CL 8,46; вычислено, %: CL 8,67.
Предмет изобретен и
Claims (2)
1. Способ получени производных 1,4-дигидpoнaфт- (I,2-d)-им:идaзo-(3,2-c) - триазина-1,2,4 с ионользованием гидразина лли его монозамещенного производного, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, соответствующее ирОИзводное 1-ацилметил-2-метилмеркaптoнaфт- (l,2-d)-имидaзoл подвергают взаимодействию с гидразином или его моиозамещенным производным при нагр-евании, с последующим выделением продуктов известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при те.мпературе 170-190° С. соединени V-246-247°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1613111A SU362017A1 (ru) | 1971-01-20 | 1971-01-20 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГНДРОНАФТ-(!,2-d)-ИMИДAЗO- |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1613111A SU362017A1 (ru) | 1971-01-20 | 1971-01-20 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГНДРОНАФТ-(!,2-d)-ИMИДAЗO- |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU362017A1 true SU362017A1 (ru) | 1972-12-13 |
Family
ID=20464009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1613111A SU362017A1 (ru) | 1971-01-20 | 1971-01-20 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГНДРОНАФТ-(!,2-d)-ИMИДAЗO- |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU362017A1 (ru) |
-
1971
- 1971-01-20 SU SU1613111A patent/SU362017A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Abramovitch et al. | 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines | |
| US3159628A (en) | Pteridine-5-oxide derivatives | |
| US2808413A (en) | Imidazoline derivatives of 2-aryl indolines | |
| Marion et al. | THE SYNTHESIS AND THE CHARACTERIZATION OF MONOMETHYL-AND DIMETHYLINDOLES | |
| SU362017A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГНДРОНАФТ-(!,2-d)-ИMИДAЗO- | |
| Paudler et al. | 1, 3-butadiynes in the synthesis of heterocyclic compounds. I. 2, 3-Dihydro-1, 4-diazepine, pyrazole, and isoxazole derivatives | |
| CN108084082A (zh) | 合成[b]-环化吲哚类衍生物的方法 | |
| SU577986A3 (ru) | Способ получени производных фталазона или их солей | |
| US3294814A (en) | 4-nitropyrazoles | |
| Shemyakin et al. | The mechanism of osazone formation | |
| Kiang et al. | 268. The action of acyl cyanides on 2-and 1: 2-substituted indoles. Part II. Derivatives of 2-o-aminophenylindole | |
| Wiley et al. | Hydrogen cyanide chemistry. 6. Cyanogen condensation with cyanide, C7N7 | |
| US3549626A (en) | Process for preparing 1-loweralkyl-5-nitroimidazoles | |
| Portlock et al. | Photocyclization of some 1-(haloarylmethyl) pyridinium salts | |
| Bradsher et al. | Aromatic Cyclodehydration. 1 XLIV. The Benz [b] Acridizinium System2 | |
| SU564813A3 (ru) | Способ получени производных индолохинолизина или их солей | |
| US4022780A (en) | Process for the manufacture of indole derivatives | |
| SU478006A1 (ru) | Способ получени производных 1,4-дигидроимидазо(2,1-с) ас-триазина | |
| SU417424A1 (ru) | ||
| SU650504A3 (ru) | Способ получени метил-(2-хиноксалинилметилен)-карбазат-диоксида | |
| SU503863A1 (ru) | Способ получени 1,3-дизамещенных 5-амино-4цианпиразолов | |
| SU555098A1 (ru) | Способ получени производных 1,2,3,4тетрагидроимидазе (2,1-с) ас-триазина | |
| KREUTZBERGER et al. | Azo Coupling in the Pyrrole System. The Synthesis of Azopyrroles | |
| NO133230B (ru) | ||
| SU475774A3 (ru) | Способ получени производных хиназолина |