SU577986A3 - Способ получени производных фталазона или их солей - Google Patents
Способ получени производных фталазона или их солейInfo
- Publication number
- SU577986A3 SU577986A3 SU7201817033A SU1817033A SU577986A3 SU 577986 A3 SU577986 A3 SU 577986A3 SU 7201817033 A SU7201817033 A SU 7201817033A SU 1817033 A SU1817033 A SU 1817033A SU 577986 A3 SU577986 A3 SU 577986A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- phthalazone
- halogen atom
- salts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- IJAPPYDYQCXOEF-UHFFFAOYSA-N phthalazin-1(2H)-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NN=CC2=C1 IJAPPYDYQCXOEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010277 boron hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- GCFHZZWXZLABBL-UHFFFAOYSA-N ethanol;hexane Chemical compound CCO.CCCCCC GCFHZZWXZLABBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010018498 Goitre Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- -1 Trimethoxyborohydride sodium Chemical compound 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 201000003872 goiter Diseases 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
- C07D237/32—Phthalazines with oxygen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) СПСХЮБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФТАЛАЗОНА
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ где R, R,p и Rr, имеют указанные значени ) У - апкоксакарбонил, подвергают взаимодействих) с боргидридом швпочиого металла в присутствии или в отсутствие галогенида металла в среде растворител . Получе1шый продукт выдел ют в свободном виде или в виде соли. Преимущественно процесс провод т путем . взаимодействи -1 ыоль соединени общей фор мулы 2 с 1,5-10 моль боргидрида щелочного металла при O-ISO-C, В. качестве галогенное металле примен ют хлорид калыш , бромва магни , хлорид лити , бромид лити влв йодид лити . Можно использовать также триметоксиборгадрид натри , В качестве рас вс нтела примен ют преимушбсгвешю низший алвфвтвчвскиб спирт, такой как метанол, этанол или пропанол. Пример 1. Получение 4-оксимегил-7-метоксн-1 фталазона ,; К перемешанной суспензии 2 г 7-метоксир-4- токсикар6о1шп-1-фтапазона в 1OU MJJ Этанола добавл ют по част м 3 г боргндрнда ватрв . Реакционную смесь нагревают с о атвь1м стеканнем флегмы в течение 1,5 час в вод ной бане. Избыток боргидрида нач рв разлагают путем введени ацетона, затем отгон ют растворитель. Осадок раствор ют в воде, величину рН раствора довод т до значв ш , равного 6-7, уксусной кислотой в высуш1шают при пониженном дав евии. Остаточный продукт непрерывно экстрагируют хлороформом, использу прибор Сокслета. Хло отгон ют от экстракта и получаемый таким образом остаточный продукт выкристаллизовывают из метанола, в результате чего получают 1,5 г 4-оксиметил-7-метокси-1-фтапазона , т. пл. 229 23О°С Найдено, %: С 58,42j Н 4,83; Ы 13,6О Вычислено,,%: С 58,25; Н 4,89; N 13,58 . Ф-спектр А,„, MMg: „ 222 ( ; 20700), ), 286 ( ;98О0 302 (ii 4800), 314 (В 5000), 327 (Е;360р). Пример 2. Получение 4-оксиметил-2-фенил-4-фталазона . К раствору 3 г 4-этокснкарбонил-2-фенил-1-фталазона , в 15О мл этанола добавл IPT по част м 1,2 г боргвдрида натри и 1ОО мг лорида кальш1 « при перемешивании.. Рекционную смесь нагревают с обратным стеанием флегмы в течение 1,5 час. После охаждени реакционной смеси добавл ют ацеон дл разложени избытка боргидрида и атем отгон ют растворитель. Осадок раство ют в воде, величину рН раствора довод т до значени ,равного 6-7. Затем раствор эктрагируют хлороформом. Хлороформный эктракт высушивают над сернокислым магнием и отгон ют. Остаточный продукт выкристаллизовывают из ацетона, в результате чего получают 2,5 г 4-оксаметил-2-фенил-4-фталазона , т, пл. 16О-162°С. Найдено, %: С 71,43; Н 4,70; N 11,50. Вычислено, %: С 71,41; Н 4,80; N 11,11. УФ-спектр, А.ммк: 220 (i 35200), мвкс 256 (tt670b), 295 (.7800). Пример 3. Получение 7-этоксикарбоиш-4-оксимвтил-1-фталазона . К суспензии 2 г 4,7-диэтоксикарбонил-1-фталазона в 12О мл метанола, нагретой до 7О-6О°С, добавл ют, по част м 1 г борг0 фида натри и 1ОО мг бромида магни при одновременном перемешивании. После прекращени добавлени боргидрида р акаион по Лись нагревают с о атным стеканием флегмы в течение 1,5 час. Избыток боргидрвда разлагают путем добавлени ацетона, растворитель отгон ют. Осадок раствор ют в воде. Величину рН р югвора довод т до значени , равного 6-7, и раствор высушивают при пониженном давлении. Остаточный продукт экстрагируют непрерывно хлороформом , использу дл эуого прибор Сокслета. Хлороформ отгон ют от экстракта и осг аточный продукт выкристаллизовывают из метажж в результате чего получ;ают 1,4 г 7-этоксшсарбонил-4-ги дроке нметил-1-фгалазона , т. пл. 206-207°С. Нейдвго, %: С 58,26; Н 4,85; N 11,46. аичислвно,%: С 58,06; Н 4,87; N 11.29. У юпектр, Л,ммк: 215 ( 6 29100), 23О { 227ОО), 252 (Д/ЮбОО), 262 ( 11ООО), 305 (61 10300), 317 (в 8500). Примеры 4-15. Спос-обом, аналогичным описанному в примерах 1,2 и 3, получают соединени общей формулы J , приведенные в табл. 1,
Таблица 1
147-148 4 СН, НН ( этилацетат) 5 CHj Н 7-СН,0 181-182 ( этилацетат)
6 Н Н 7- се
213-214 (метанол) 185-186215 7 СН, Н7-СС ( этилацетат)257
222-223
7-B
8 ;Н ( метанол)
9 Н 7-CHjO 206-207
(этаноа)
1О М Н r-CH,CONH 206-207
(метанол)
11 Н T-CHjO e-CHjCOMH 232-234
; (метавол)
12 I;H М t-Bi192-193 (метанол) 13 CHjSO. Н 176-177223 (этанолгексан) ЗО7 ,-С H SCfjH И 160-162222 (этанолгексан)ЗЮ 15М Н 7-СООС Н5 рет270.272 .218 8танолгексан)262
215 (412ОО), 247 (83ОО),
257 (720О), 28О (7990), 286 (83ОО),
31О (4600), 321 (3000)
217 (34ОО), 22О (3590О), 255 (6500), 287 (83ОО), 310 (41ОО), 32О (3400)
228 (ЗЗООО), 281 (1©23О), 32О (43ОО)
222 (28ОО), 255 (9ООО), 27О (90ОО), 296 (118ОО)
230 (140ОО), 295 (42ОО), 328 (29ОО)
222 (386ОО), 242 (138ОО), 259 (5вОО), 292 (8800), 323 (28ОО) 225 (19000), 246 (6900), 255 (74ОО), 287 (84ОО), 302 (650О), 313 (360О) 223 (2360О), 283 (10700), 289 (11300), 314 (55ОО), 325 (350О) (8900), 219 (3940О), 231 (171ОО), (51ОО), 291 (77ОО) (125ОО), 26О (780О), 29О (93ОО), (970О) (2О8ОО), 262(76ОО), 296 (91ОО), (95ОО) (291ОО), 23О(2270О), 252 (1О6ОО), (11ООО), ЗОБ(1ОЗОО), 317 (85ОО) Пример 10, К иеремешпилому рисгьору 1 г 1-этоксикарбонил-2-( ги-этоксикарбон1и1 (}1енил)-1- талазоиа в 50 мл этанола добавл ют но част м 1 г боргиарида нпгри при 60-70 0. Реакционную смесь н гревают с o6paTHbi.v стеканием флегмы в течение 1 час Б вод ной баие, а затем отгон ют этанол . Остаточный продукт выкристаллизоиывают из метанола, в результате чего получают 8ОО мг -оксиметил-2-( П --т9токсикарбоннл- фенил)-1-фталазона, т. пл. 147-153 С. Найдено, %: С 66,1 5; Н 4,65; N 8,87. С Н О Np Вычислено : С 66,66; Н 4,97; J 8,64. Примеры 17-25. Способом, аналолопгчным описанному ъ примерах 1, 2, 3 и 16, получают соеднне}га общей формулы 1, приведенные в табл. 2, с выходом 6О-9О%. Табдица 2
Пример 26, По методике, описаниай в примере 3, получают следующие 7-алк сжсикарбонил-4-окснметил-1-фталазоны на соответствующего 4,7-дналкоксикарбош1Л-1-фгалазона с выходом 5(-8р%:
7-изопропоксикарбонал-4-окснметил-1-г4 тапазон , т. пл, 212-213 0, {переЕристалдазацв ез смеси ацетона с reKcaHOM}j
7- -бутоксикарбонил-4-9ксимегил-1-фталазон , т. пл. ( 144-1460С (перекристаллнзацн из этилааетата);
7-иаобутоксикарбонил-4-окснметил-1-фт$лазон , т.пп. 16О-162°С (перекристаллизаав из этилацетата).
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 11роы:.шодиых фталазона оёшеА формулы-игде - атом водорода, алкил, алкилсуль- ,„фонил или арилсульфонил, или арил общей формулыгде - атом водорода или галогена, алкил или anKOKCiirpymia;R - атом водорода или галогена, алкил , алкоксигруппа или алкоксикарбонил;R - атом водорода или галогена, алкил или алкоксигруппаRO - атом водорода или галогена, алкил , алкоксигруппа, алкоксикарбонил- аминоали ациламиногрутга, причем и , R и R „TJ& могут быть одновременно атомами водорода ,или их солей, отличающийс тем, что соединение о&дей формулы-RI где J HR, им€ют указанные значеви ; У - iiKO CHKap6oHim, подвергают взаимодействию с боргиирвДом щелочного металла в среде расгаорито™ . полученный продукт выдел ют в свободном виде или в виде солр.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP46058643A JPS5116430B2 (ru) | 1971-08-05 | 1971-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU577986A3 true SU577986A3 (ru) | 1977-10-25 |
Family
ID=13090247
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7201817033A SU577986A3 (ru) | 1971-08-05 | 1972-08-03 | Способ получени производных фталазона или их солей |
| SU1814854A SU513622A3 (ru) | 1971-08-05 | 1972-08-04 | Способ получени 4-оксиметил-1,2-дигидро-1-фталазона |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1814854A SU513622A3 (ru) | 1971-08-05 | 1972-08-04 | Способ получени 4-оксиметил-1,2-дигидро-1-фталазона |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3864343A (ru) |
| JP (1) | JPS5116430B2 (ru) |
| AR (3) | AR194123A1 (ru) |
| AT (2) | AT320658B (ru) |
| AU (2) | AU461281B2 (ru) |
| BE (2) | BE787138A (ru) |
| CA (2) | CA999236A (ru) |
| CH (2) | CH577980A5 (ru) |
| CS (2) | CS180588B2 (ru) |
| DE (2) | DE2237832A1 (ru) |
| DK (2) | DK131857C (ru) |
| ES (2) | ES405456A1 (ru) |
| FR (2) | FR2150736B1 (ru) |
| GB (2) | GB1404368A (ru) |
| HU (2) | HU165815B (ru) |
| IE (2) | IE36598B1 (ru) |
| LU (2) | LU65855A1 (ru) |
| NL (2) | NL7210369A (ru) |
| NO (1) | NO134113C (ru) |
| SE (2) | SE408177B (ru) |
| SU (2) | SU577986A3 (ru) |
| YU (1) | YU35245B (ru) |
| ZA (2) | ZA725202B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR205004A1 (es) * | 1973-10-30 | 1976-03-31 | Ishikawa M | Procedimiento para preparar derivados de 6,8-dialquil-7-alcoxi-carbonil-4-hidroximetil-1-ftalazona y la 7,8-lactona |
| NL7702763A (nl) * | 1976-03-18 | 1977-09-20 | Takio Shimamoto En Masayuki Is | Werkwijze voor de bereiding van thromboxaan- -antagonisten en van preparaten die deze stof- fen bevatten. |
| IE47592B1 (en) * | 1977-12-29 | 1984-05-02 | Ici Ltd | Enzyme inhibitory phthalazin-4-ylacetic acid derivatives, pharmaceutical compositions thereof,and process for their manufacture |
| US4293553A (en) * | 1978-08-11 | 1981-10-06 | Masayuki Ishikawa | 1-Phthalazone derivatives, and use thereof |
| US4861778A (en) * | 1986-06-16 | 1989-08-29 | Research Corporation | 2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones |
| CH683965A5 (it) * | 1993-02-19 | 1994-06-30 | Limad Marketing Exp & Imp | Composti della classe dei ftalidrazidici come sostanza attiva in agenti antinfiammatori ed antitossici. |
| DE102005011822A1 (de) * | 2005-03-15 | 2006-09-21 | Merck Patent Gmbh | Phthalazinone |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE687916A (ru) * | 1965-10-12 | 1967-03-16 |
-
1971
- 1971-08-05 JP JP46058643A patent/JPS5116430B2/ja not_active Expired
-
1972
- 1972-07-21 AU AU44843/72A patent/AU461281B2/en not_active Expired
- 1972-07-24 US US275171A patent/US3864343A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-07-24 AR AR243235A patent/AR194123A1/es active
- 1972-07-24 AR AR243236A patent/AR197089A1/es active
- 1972-07-24 DK DK366572A patent/DK131857C/da not_active IP Right Cessation
- 1972-07-25 AU AU44940/72A patent/AU461018B2/en not_active Expired
- 1972-07-25 GB GB3482072A patent/GB1404368A/en not_active Expired
- 1972-07-25 GB GB3482172A patent/GB1404367A/en not_active Expired
- 1972-07-25 IE IE1047/72A patent/IE36598B1/xx unknown
- 1972-07-25 IE IE1046/72A patent/IE36597B1/xx unknown
- 1972-07-27 ZA ZA725202A patent/ZA725202B/xx unknown
- 1972-07-27 ZA ZA725203A patent/ZA725203B/xx unknown
- 1972-07-27 NL NL7210369A patent/NL7210369A/xx unknown
- 1972-07-27 NL NL727210370A patent/NL151261B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 SE SE7209886A patent/SE408177B/xx unknown
- 1972-07-31 DK DK377872A patent/DK143159C/da not_active IP Right Cessation
- 1972-08-01 DE DE2237832A patent/DE2237832A1/de active Pending
- 1972-08-02 ES ES405456A patent/ES405456A1/es not_active Expired
- 1972-08-03 BE BE787138A patent/BE787138A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-03 SU SU7201817033A patent/SU577986A3/ru active
- 1972-08-03 SE SE7210119A patent/SE406587B/xx unknown
- 1972-08-03 BE BE787139A patent/BE787139A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-03 YU YU2013/72A patent/YU35245B/xx unknown
- 1972-08-04 LU LU65855A patent/LU65855A1/xx unknown
- 1972-08-04 AT AT852473A patent/AT320658B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-04 ES ES405555A patent/ES405555A1/es not_active Expired
- 1972-08-04 CS CS7200005458A patent/CS180588B2/cs unknown
- 1972-08-04 CH CH1160472A patent/CH577980A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-04 CA CA148,813A patent/CA999236A/en not_active Expired
- 1972-08-04 FR FR7228258A patent/FR2150736B1/fr not_active Expired
- 1972-08-04 CA CA148,812A patent/CA966489A/en not_active Expired
- 1972-08-04 NO NO2793/72A patent/NO134113C/no unknown
- 1972-08-04 AT AT06734/72A patent/AT317233B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-04 SU SU1814854A patent/SU513622A3/ru active
- 1972-08-04 HU HUIO186A patent/HU165815B/hu unknown
- 1972-08-04 DE DE2238566A patent/DE2238566A1/de active Pending
- 1972-08-04 HU HUIO185A patent/HU163726B/hu unknown
- 1972-08-04 CS CS7200005457A patent/CS180587B2/cs unknown
- 1972-08-04 LU LU65856A patent/LU65856A1/xx unknown
- 1972-08-04 FR FR7228257A patent/FR2150735B1/fr not_active Expired
- 1972-08-04 CH CH1160372A patent/CH580081A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-08-14 AR AR249572A patent/AR197156A1/es active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4152326A (en) | Cyclic sulphonyloxyimides | |
| CA1178584A (en) | 3,4-dihydro-5h-2,3-benzodiazepine derivatives and a process for the preparation thereof | |
| SU577986A3 (ru) | Способ получени производных фталазона или их солей | |
| SU837321A3 (ru) | Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА | |
| SU1722228A3 (ru) | Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты или ее метансульфонатной соли | |
| SU1604156A3 (ru) | Способ получени ангидридов 1-этил-6-фтор-7-хлор-4-оксо-1,4-дигидро-хинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот | |
| SU936811A3 (ru) | Способ получени пиридазинилгидразонов или их кислотно-аддитивных солей | |
| SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
| US2569415A (en) | Imidazolines | |
| US4292323A (en) | Phenyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and use thereof | |
| US4001276A (en) | α-Alkyl(or aryl)thio-5-hydroxytryptophan derivative and the preparation process thereof | |
| JPH07121944B2 (ja) | Ｎ▲下１▼‐メチル‐１０α‐メトキシルミリセルゴールの製造方法 | |
| US2468912A (en) | Alkyl esters of alpha-acyl, alpha-acylamino, beta(3-indole)-propionic acid | |
| US4871849A (en) | 1-Methylamino-quinoline-carboxylic acid derivatives | |
| US3058992A (en) | Intermediates for the preparation of | |
| US3515745A (en) | Synthesis of arylamino methylenemalonates | |
| SU982540A3 (ru) | Способ получени 2-амино-или 2-тиозамещенных производных 4,5-дифенилоксазола | |
| US4855445A (en) | Substituted-8-alkenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acids | |
| US2740780A (en) | Chzx c chxxchj | |
| NO133230B (ru) | ||
| SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
| US3205236A (en) | Process of preparation of /j-alkylated tryptamines | |
| US3274188A (en) | 5-aminobenzocarbazoles | |
| US2891955A (en) | Process of manufacturing isoquinolinium and 5, 6, 7, 8-tetrahydro-isoquinolinium salts | |
| NO133067B (ru) |