SU366182A1 - METHOD OF OBTAINING ADIPIC ACID - Google Patents
METHOD OF OBTAINING ADIPIC ACIDInfo
- Publication number
- SU366182A1 SU366182A1 SU1607037A SU1607037A SU366182A1 SU 366182 A1 SU366182 A1 SU 366182A1 SU 1607037 A SU1607037 A SU 1607037A SU 1607037 A SU1607037 A SU 1607037A SU 366182 A1 SU366182 A1 SU 366182A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- adipic acid
- cyclohexane
- acid
- conversion
- cobalt
- Prior art date
Links
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 title claims description 6
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 title claims description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 claims description 6
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004685 tetrahydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N oic acid Natural products C1CC2C3CC=C4CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)CC(O)C4(C)C3CCC2(C)C1C(C)C(O)CC(C)=C(C)C(=O)OC1OC(COC(C)=O)C(O)C(O)C1OC(C(C1O)O)OC(COC(C)=O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
Известен сиособ получени адиииновой кислоты иутем окислени циклогексана кислородом воздуха при и давлении в присутствии добавок циклогексанона и катализатора - смеси солей металлов иеременной валентности (кобальта, марганца, меди) и инициатора, в среде низшей алнфатической карболовой кислоты, наири.мер уксусной.There is a known method for the preparation of adiinic acid and the oxidation of cyclohexane with atmospheric oxygen at a pressure in the presence of additives of cyclohexanone and a catalyst — a mixture of metal salts of the same valence (cobalt, manganese, copper) and an initiator, in a medium of lower alnfatic carbolic acid, and acetic acid.
Выход 48,7% нрн конверсии циклогексана 24%.The output of 48.7% of nrn conversion of cyclohexane 24%.
Дл повышен 1 конверсии исходного вещества и выхода продукта по предложенному способу циклогексан окисл ют преимущественно кислородом при 80-100°С и давлении 5 атм в среде жидкой алифатической кислоты, например уксусной, пропионовой, в присутствии в качестве катализатора водного ацетата кобальта, который берут или в виде его тетрагидрата или в виде безводной соли, но необходимое количество воды ввод т в реакционную массу отдельно.For increased 1 conversion of the starting material and the yield of the product according to the proposed method, cyclohexane is oxidized predominantly with oxygen at 80-100 ° C and a pressure of 5 atm in a medium of liquid aliphatic acid, for example acetic acid, propionic acid, in the presence of cobalt taken as a catalyst or in the form of its tetrahydrate or in the form of an anhydrous salt, but the required amount of water is introduced into the reaction mass separately.
Выделение продукта ведут одним из извест11ЫХ нрнемов, ианример дробной кристаллизацией .Isolation of the product is carried out by one of the known nrnems, and by ananrimer by fractional crystallization.
Выход продукта достигает 65-70%, а конверси циклогексаиа 35-42%.The product yield reaches 65-70%, and cyclohexane conversion is 35-42%.
Г1 р и м е р 1. В реактор из нержавеющей стали, снабженный магнитной мещалкой, загружают 55 мл 30%-ного раствора циклогексана в лед ной уксусной кислоте, содержащгго 25 ммо..1 ацетата кобальта н 75 ммоль1л никлогексана. Смесь нагревают до 90°С, включают перемещнвание и подают кислород при посто нном давлеиии, равном 5 атм, в течение 5 час. По окончании оиыта давление снижают до атмосферного, реакционную смесь охлаждают, а выпави1ую в осадок адппнновую кислоту отфильтровывают. Содержание адниииовой кислогы в фильтрате онредел ют хроматографически, а выдел ют из фильтрата дробной кристаллизацией.G1 p and m p 1. To a stainless steel reactor equipped with a magnetic blender, 55 ml of a 30% cyclohexane solution in glacial acetic acid containing 25 mmo is charged. 1 cobalt acetate and 75 mmol niclohexane. The mixture is heated to 90 ° C, the displacement is switched on and oxygen is supplied at a constant pressure of 5 atm for 5 hours. At the end of the process, the pressure is reduced to atmospheric pressure, the reaction mixture is cooled, and the precipitated adppnnuyu acid is filtered off. The content of adnioic acid in the filtrate is determined by chromatography, and separated from the filtrate by fractional crystallization.
В результате получают 7,5 г адиииновой кнелоты. np;i этом .а адипиновой кислоты на прореагировавший циклогексан составл ет 65 . % при конверсии последнего 42%.As a result, 7.5 g of adiinic cnellot are obtained. np; i this .a of adipic acid per reacted cyclohexane is 65. % at the last 42% conversion.
5five
Прнмер 2. 55 мл 30%-ного раствора н.иклогексана в масл ной кнслоте, содержащего 25 ммоль1л ацетата кобальта, 75 ммоль1л циклогексанона, окисл ют, как в примере 1, при 90°С в течение 6 час. Получают 7,2 г A plenum 2. 55 ml of a 30% solution of n.cyclohexane in an oil mixture containing 25 mmol1 cobalt acetate, 75 mmol1l cyclohexanone, is oxidized, as in Example 1, at 90 ° C for 6 hours. Obtain 7.2 g
0 адип1Н овой кислоты, что составл ет выход на нрореаг11ровави ий ци.клогексан 05 моль. % нрн конверсии последнего 40%.0 adip1N oic acid, which is the yield on a nano-reactive cy.clohexane 05 mol. % nrn conversion last 40%.
Пример 3. Исходную смесь, содержащую 30% цнклогексана в растворе лед нойExample 3. The initial mixture containing 30% of cyclohexane in a solution of ice
5five
ОABOUT
нон К1:слоты, Lo .м. ацетата ко .о .чмоль/л Г1 дроперекис1 изопропилв количестве 55 мл. загружают linon K1: slots, Lo. m. acetate co .o.chmol / l G1 droperekis1 isopropyl in the amount of 55 ml. download li
как в примере 1, при as in example 1, when
реактор и ОКНСЛ5МОТ, 30 90°С в течение 7 /(7Г. В результате окислени reactor and OKSL5MOT, 30–90 ° C for 7 / (7G. As a result of oxidation
получают 7,3 г адипиновой кисл.оты. Выход адипиновой кислоты на прореагировавший циклогексап составл ет 70 моль. % при конверсии циклогекса а 38%.7.3 g of adipic acid are obtained. The yield of adipic acid per reacted cyclohexap is 70 mol. % in the conversion of cyclohexa and 38%.
При м е р 4. Исходную смесь, содержащую 30-иый раствор циклогексапа в растворе пропионовой кислоты, 25 Л1Моль/л ацетата кобальта , 75 имоль/л гидроперекиси изопронилбензола в количестве 55 мл загружают в реактор и окисл ют, как в примере 1, при 90°С в течение 7,5 час. В результате окислени получают 7,0 г адипиповой кислоты с выходом 69 моль. % на прореагировавший циклогексан при конверсии последнего 37%.Example 4. An initial mixture containing a 30th solution of cyclohexap in a solution of propionic acid, 25 L1Mol / l of cobalt acetate, 75 imol / l of 55 ml of isopronylbenzene hydroperoxide is loaded into the reactor and oxidized as in Example 1, with 90 ° C for 7.5 hours. As a result of the oxidation, 7.0 g of adipic acid is obtained with a yield of 69 mol. % on the reacted cyclohexane at the conversion of the latter 37%.
Пример 5. 55 мл 30%-ного раствора циклогексана в лед ной, уксусной кислоте, 25 ммоль/л ацетата кобальта, 50 млюль/л 1,1дигндропероксидициклогексилперекиси окисл ют , как в примере I, при 80°С в течение 7 час. В результате окислени получают 6,5 гExample 5. 55 ml of a 30% solution of cyclohexane in glacial, acetic acid, 25 mmol / l of cobalt acetate, 50 moll / l of 1,1digdroperoxydicyclicohexyl peroxide are oxidized as in Example I at 80 ° C for 7 hours. The oxidation results in 6.5 g.
68 моль.68 mole
ад|,)Овон кислоты сhell |,) Avon acid with
выходом о/output o /
нри конверсии циклогексана 35-/о35- / o cyclohexane conversion
Предмет изобретени Subject invention
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1607037A SU366182A1 (en) | 1970-12-31 | 1970-12-31 | METHOD OF OBTAINING ADIPIC ACID |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1607037A SU366182A1 (en) | 1970-12-31 | 1970-12-31 | METHOD OF OBTAINING ADIPIC ACID |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU366182A1 true SU366182A1 (en) | 1973-01-16 |
Family
ID=20462763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1607037A SU366182A1 (en) | 1970-12-31 | 1970-12-31 | METHOD OF OBTAINING ADIPIC ACID |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU366182A1 (en) |
-
1970
- 1970-12-31 SU SU1607037A patent/SU366182A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2479067A (en) | Preparation of terephthalic acid | |
| US2723994A (en) | Oxidation of xylene and toluic acid mixtures to phthalic acids | |
| US2746990A (en) | Preparation of terephthalic acid | |
| SU366182A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ADIPIC ACID | |
| US4346230A (en) | Process for the preparation of dimethyl terephthalate | |
| US4584145A (en) | Process for preparing carbonyl compounds | |
| JPH01113341A (en) | Production of methyl carboxylate | |
| HU180811B (en) | Process for preparing phenyl-alkyl-carboxylic acids | |
| SU1414843A1 (en) | Method of producing o-cyanobenzoic acid | |
| SU487062A1 (en) | Method for preparing ketocarboxylic acids | |
| SU407876A1 (en) | VPTB (• HftlJIi f;: ^? - '•••••••;)' ': P: 4' “il4 a- ^ i ^ Ui.i-iUi | |
| SU555084A1 (en) | The method of obtaining 2-or 4-methylcyclohexanone | |
| SU371226A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-PHENYL-2,6-BIS - (/ g-Carboxy-phenyl) -pyridine | |
| JP2812701B2 (en) | A catalytic method for the synthesis of ethylene-tetracarboxylic esters. | |
| US2487188A (en) | Oxidation of aldehydes | |
| SU528301A1 (en) | The method of obtaining dimethyl terephthalate | |
| SU690004A1 (en) | Method of preparing aromatic acids | |
| SU567717A1 (en) | Diphenic acid preparing method | |
| RU2021250C1 (en) | Method of synthesis of p-hydroxybenzoic acid | |
| SU498284A1 (en) | Method for producing duric acid | |
| SU467060A1 (en) | The method of producing trimesic acid | |
| SU595300A1 (en) | Method of preparing cyanbenzoic acids | |
| JPH01117859A (en) | Production method of aromatic percarboxylic acid | |
| JPS5821642A (en) | Preparation of adipic acid | |
| SU280469A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACEPAPTENHINONONE |