SU372805A1 - Всесоюзная - Google Patents
ВсесоюзнаяInfo
- Publication number
- SU372805A1 SU372805A1 SU1670580A SU1670580A SU372805A1 SU 372805 A1 SU372805 A1 SU 372805A1 SU 1670580 A SU1670580 A SU 1670580A SU 1670580 A SU1670580 A SU 1670580A SU 372805 A1 SU372805 A1 SU 372805A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carried out
- optical
- hydroxy
- ether
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 1-naphthoxy Chemical group 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- NJQADTYRAYFBJN-FWWHASMVSA-N (1s,2s,4r)-2-bromo-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)[C@@H](Br)[C@@H]1C2(C)C NJQADTYRAYFBJN-FWWHASMVSA-N 0.000 description 1
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopropanol Chemical compound CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к новому способу получени не описанного в литературе основного эфира аминопропанола или его солей, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ в фармацевтической промышленности.
Известен способ получени основных эфиров а-нафтола общей формулы
р
OCH2-GHOH-CH,-NC
где RI и Ra - водород или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, заключающийс в том, что сс-нафтол обрабатывают сначала эпихлоргидрином и едкой щелочью, а затем алифатическим амином с выделением целевого продукта в виде хлористоводородной соли.
Предлагаетс способ получени оптического или рацемического 1-(2-нитрилофенокси)-2-окси-3-этиламинопропана формулы
О осн -снон-сн -ннагН5
или его солей, заключающийс в том, что оптическое или рацемическое производное мочевины формулы
CfilО
OGH7- GHOH-K- C-NRiRa
10
где Ri и R2 - могут быть одинаковыми или различными и обозначают водород, алкил, аралкил , арил, подвергают гидролизу при нагревании в присутствии водного раствора щелочи или термическому расщеплению в среде органического растворител , предпочтительно в среде высококип щего инертного растворител , например тетралина.
Термическое расщепление можно проводить как в присутствии катализатора, так и без пего.
Полученное при этом основание выдел ют или перевод т в соль действием таких кислот, как сол на , серна , бромистоводородпа , метансульфокислота , малеинова , молочна , винна , уксусна , щавелева .
1-(2-Нитрилофенокси)-2 - окси-3-этиламинопропан менее токсичен и более эффективен по своему физиологическому действию, чем известный 1-(1-нафтокси)-2-окси-3-алкиламинопропан . Синтезированное соединение содержит ассиметрический атом углерода и может присутствовать как в виде рацемата, так и в виде оптических антиподов; последние можно получить, использу оптические исходные соединени , или разделением рацемата такими кислотами, как дибензоилвинна или бромкамфарна .
Пример. Смесь 3,05 г (0,01 моль) N-изопропил - Ы-этил-2-окси-3-(2-нитрилфенокси)пропилмочевины , 20 мл тетралина, 100 мл хлорида лити нагревают 1,5 час в масл ной ванне и после разбавлени 30 мг эфира экстрагируют (2x15 мл) 1 н. раствором НС1. Объединенные водные экстракты подщелачивают NaOH и выдел ющеес масло поглощают эфиром . Раствор эфира промывают, сушат и выпаривают . Остаток раствор ют в спирте, подкисл ют спиртовой сол ной кислотой и гидрохлорид кристаллизуют при добавлении эфира. Температура плавлени полученного продукта 130-133,5°С.
Предмет изобретени
1. Способ получени оптического или рацемического 1-(2-нитрилофенокси)-2-окси-3-этиламинопропана формулы
CN С ОСН7-СНОН-СН,-КНСгН
5
ИЛИ его солей,
отличающийс тем, что оптическое или рацемическое производное мочевины общей формулы
( f HOH-N- G-NRiR
Claims (3)
1
где Ri и Ra могут быть одинаковыми или различными и обозначают водород, алкил, аралкил , арил, подвергают гидролизу в присутствии щелочи или термическому расщеплению в среде органического растворител и полученное основание выдел ют или перевод т известным способом в соль.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что термическое расщепление ведут в присутствии катализатора.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что термическое расщепление ведут в среде высококип щего инертного растворител .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1940566A DE1940566C3 (de) | 1969-08-08 | 1969-08-08 | 1- (2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3äthylaminopropan, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel |
| SU1469623A SU347996A1 (ru) | 1970-07-30 | Способ получения оптического |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU372805A1 true SU372805A1 (ru) | |
| SU372805A3 SU372805A3 (ru) | 1973-03-01 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20050089839A (ko) | 둘록세틴의 제조 방법 및 이에 이용하기 위한 중간체 | |
| FR2941454A1 (fr) | Proced de synthese du (1s,2r)-milnacipran | |
| PL183210B1 (pl) | Sposób wytwarzania wzbogaconej optycznie bupiwakainy | |
| SU372805A1 (ru) | Всесоюзная | |
| WO2014009964A1 (en) | Process for enantiomeric enrichment of 2 ', 6 ' - pipecoloxylidide | |
| US4536601A (en) | Optically active N-substituted phenylalaninols and use thereof | |
| AU2011222588B2 (en) | Process for the preparation of 2-(cyclohexylmethyl)-N-{2- [(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethyl}-1, 2, 3, 4- tetrahydroisoquinoline-7-sulfonamide | |
| FI80261B (fi) | Foerfarande foer optisk upploesning av en blandning av enantiomerer av trans-3-/(4-metoxifenoxi)-metyl/-1-metyl-4- fenylpiperidin. | |
| JP2546624B2 (ja) | 光学的に純粋なアミノアルコールの製造方法 | |
| CA2623355A1 (en) | Resolution of .alpha.-(phenoxy) phenylacetic acid derivatives with naphthyl-alkylamines | |
| WO1994002473A1 (fr) | Derives de la n-cycloalkylpiperazine, procedes d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| JP2011012032A (ja) | 光学活性な３−アミノピペリジンの製造方法および製造の中間体 | |
| EP0155870A1 (fr) | 3-aminoazétidine, ses sels, procédé pour leur préparation et intermédiaires de synthèse | |
| SU381218A1 (ru) | Способ получения оптического или рацел\ического 1- | |
| JP4029992B2 (ja) | タートラニル酸の製造法 | |
| EP0929525B1 (fr) | Heteroaryloxyethylamines comme ligands du recepteur 5-ht1a | |
| SU400081A1 (ru) | Способ получения оптически активного | |
| HU203716B (en) | Process for producing optically active amino-acids | |
| JPH07330732A (ja) | 光学活性な３−アミノ−１−ベンジルピペリジン誘導体 | |
| US4226803A (en) | Process for production of optically active bases | |
| SU400082A1 (ru) | В птб | |
| JP7578670B2 (ja) | 置換ピラゾール誘導体の調製方法 | |
| SU385434A1 (ru) | Способ получения 1 | |
| SU353411A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ЛМИНОАЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU376934A1 (ru) | Способ получения производных алканоламинов |