SU400081A1 - Способ получения оптически активного - Google Patents
Способ получения оптически активногоInfo
- Publication number
- SU400081A1 SU400081A1 SU1705074A SU1705074A SU400081A1 SU 400081 A1 SU400081 A1 SU 400081A1 SU 1705074 A SU1705074 A SU 1705074A SU 1705074 A SU1705074 A SU 1705074A SU 400081 A1 SU400081 A1 SU 400081A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- optically active
- obtaining optically
- compounds
- formula
- sch
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2-Cyano-5-methylphenoxy Chemical group 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001037 epileptic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- OTXBWGUYZNKPMG-UHFFFAOYSA-N isofulminic acid Chemical compound O[N+]#[C-] OTXBWGUYZNKPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N proguanil Chemical compound CC(C)\N=C(/N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу получени повых производных алкаполами1 а, которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине.
Известен способ получени оптически активного или рацемического 1-(2-питрилофенокси )-2-окси-3-этиламипопропана, заключающийс в том, что оптически активное или рацемическое соединение общей формулы (I)
Sch I
CH2-CH-c;%-N-R он где Sch - защитна аминогруппа, подвергают гидролизу или гидрогенолизу. Полученное при этом основание выдел ют или перевод т известгтым способом в соль. Предложенный способ получени оптически активного или рацемического 1-(2-циано-5метилфепокси )-2-окси -3- алкиламннопропана общей формулы (II) ,CNОН ( Vo-CH-j-CH-CHr- H-R
где R - насыщенный
алкил, содержащий 2-6 атомов углерода,
основанпый па элпмип 1рова1П1н защитной аминогруппы, в качестве которой берут бензил или ацетил, заключаетс в том, что оптически активное илн рацемическое соединение формулы (III)
Ct5ОНSch
I
f Уо-СНгСН-СН-г-N-R где Sch - защнтна аминогруппа (бензил или ацетил), R имеет указаниое значение, подвергают гидролизу или гидрогенолизу. Полученное основание выдел ют или перевод т известным способом в соль. Описываемые соединени , отличаюншес от известных наличием в арильном дре метильной группы, более эффективны по своему физиологическому действию по сравнению с известными соединени ми. Синтезированные соединени содержат ассиметрический атом углерода и могут существовать в виде рацемата и оптических антиподов. Последние можно получить, использу оптические исходные соединепи или посредством разделени рацемата минеральпыми (сол на , серна , бромистоводородна ) и органическими (малеинова , молочна , винна , уксусна и гцавелева ) кислотами. Полученные соединени формулы II могут быть переведены в соли известным снособом. Дл расш,еплепи рацематов используют такие всномогательные кислоты, как дифензоил - D - винна , дитолуол - D - винна или 0-бромкамфора-8-сульфопова . Пример. 1 - (2-Циано-5-метилфенокси) -2окси-3-изонропиламинонропангидрохлорид . Раствор из 2,9 г (0,11 моль) 1-(2-циано-5метилфенокси )-2-окси-3-Ы - ацетил-N - изопропиламинопропана и 1 г гидроокиси кали в 30 мл этанола при перемешивании нагревают с обратным холодильником в течение 2 час. После отгонки растворител остаток разбавл ют водой, подкисл ют разведенным раствором ИС и экстрагируют эфиром. Фильтрат подщелачивают, причем выделившеес основание экстрагируют эфиром. После промывки , сушки и выпаривани эфира остаток раствор ют в этаноле, подкисл ют спиртовым раствором НС1 и получают гидрохлорид. Выход 2 г. Темп. пл. 165-169°С. В аналогичных услови х получены соединени формулы (И), имеюшие следующие значени R и точку плавлени : Точка плавлени , °С (гидрохлорид) - СН,-СН(СНз)-СНз 113-115 -С(СНз)а-СНа-CHj-СНз 180-183 -С(СНз),-СНа-СНз 187-188 -С(СНз)з 231-232 Предмет изобретени Способ получени оптически активного или цемического 1 - (2-циано-5-м-етилфенокси) -2си-3-алкиламинопропана обще формулы v VO-CH -CH-CH -NH-B где R - насыщенный алкил, содержащий 6 атомов углерода, отличающийс тем, что оптически активное и рацемическое соединение формулы 0-СНг СН-СНг-N-R где Sch - защитна аминогруппа (бензил и ацетил); R имеет указанное значение, подвергают гидролизу или гидрогенолизу с следующим выделением целевого продукта виде основани или соли известными спобами .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691950351 DE1950351C3 (de) | 1969-10-06 | 1969-10-06 | l-(2-Cyano-5-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-aIkylaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU400081A1 true SU400081A1 (ru) | |
| SU400081A3 SU400081A3 (ru) | 1973-10-03 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH645091A5 (fr) | Derives de la glycinamide, leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. | |
| CZ291147B6 (cs) | Způsob přípravy kyseliny (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanové | |
| US4118417A (en) | Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids | |
| JPH05247028A (ja) | １位が置換された新規な４−（４−イミダゾリル）ピペリジンと、その製造方法と、その臨床医学への応用 | |
| EP4284778A1 (en) | Method for preparing levetiracetam and intermediates thereof | |
| EP0300865B1 (fr) | Dérivés de N-aminobutyl N-phényl arylamides, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| DE3688937T2 (de) | Herstellung optisch aktiver aryloxypropanolamine und arylaethanolamine. | |
| US4644063A (en) | 1,3-oxazolidine-2-one derivatives | |
| SU465792A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений | |
| DE69411589T2 (de) | Indol, indolin und chinolin derivate mit einer 5ht1d antagonistischen wirkung | |
| DE2503222A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-aryl- oxy-3-n-substituierten aminopropanderivaten | |
| FR2617402A1 (fr) | Derives du thiophene et leur procede de fabrication et medicaments les contenant | |
| SU400081A1 (ru) | Способ получения оптически активного | |
| SU841586A3 (ru) | Способ получени транс- а-фенил/зАМЕщЕННый фЕНил/- A- ОКТАгидРО- - -пиРиНдиНОВ или иХСОлЕй | |
| US5880296A (en) | Method for preparing an optically pure benzofuran carboxylic acid and use thereof for preparing efaroxan | |
| US4325886A (en) | Optical resolution of acylthiopropionic acid | |
| WO1994002473A1 (fr) | Derives de la n-cycloalkylpiperazine, procedes d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| US4598086A (en) | α2 antagonistic 2-(4,5-dihydro-2-1H-imidazolyl)-2,3-dihydro-1H-indoles | |
| NO812871L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av n-substituerte n-pyrrolidiner | |
| JPS63185948A (ja) | 置換アミノプロピオンアミドおよびその製造方法 | |
| FR2539415A1 (fr) | Derives de la d-2 imidazoline, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| US3947584A (en) | Novel indolyl alkyl amines, method of producing same, and their use as anorectic agents | |
| SU372805A1 (ru) | Всесоюзная | |
| FI81088C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt aktiva, rena enantiomerer av n-n-propyl-3-(3-hydroxifenyl)-piperidinderivater. | |
| GB2023590A (en) | 3-amino-2-(5-fluoro and 5- methoxy-1H-indol-3-yl) Propanoic Acid Derivatives and Their Preparation and Use |