SU384807A1 - Способ получения арилметилированных ароматических углеводородов - Google Patents
Способ получения арилметилированных ароматических углеводородовInfo
- Publication number
- SU384807A1 SU384807A1 SU1406699A SU1406699A SU384807A1 SU 384807 A1 SU384807 A1 SU 384807A1 SU 1406699 A SU1406699 A SU 1406699A SU 1406699 A SU1406699 A SU 1406699A SU 384807 A1 SU384807 A1 SU 384807A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- arylmethylated
- producing
- aromatic hydrocarbons
- catalyst
- mixture
- Prior art date
Links
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- -1 aryl chloromethanes Chemical class 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910008433 SnCU Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N anhydrous methyl chloride Natural products ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получейи арилметилированных органических соединений .
Известен способ получени арилметилированных ароматических соединений при взаимодействии ароматических углеводородов с арилхлорметанами или бисхлорметаиами в присутствии катализатора - комплексного соединени хлоридов металлов и солей четырехзамещениого аммони .
Однако дл получени продуктов по известному способу требуетс много времени из-за низкой скорости реакции.
С целью сокращени времени реакции предлагаетс использовать в качестве катализатора комплексное соединение хлоридов металлов с сол ми четырехзамещенного аммони общей формулы M.eCU--R4-Cl-A, где при п 0,5-2 моль, или , где МеС1х А1С1з, РеСЬ, ZnCb или SnCU; R4 - тетраалкил, триалкиларил, диалкиларил-Н , арил-ЗН.
Пример 1. Смесь ароматического углеводорода , арилхлорметана и катализатора, вз тых в мол рных отношени х 10:1:0,01; 10:1: 0,05; 5:1: 0,05; 2:1: 0,05, нагревают с обратным холодильником при 100-110°С с поглощением выдел ющегос хлористого водорода. Врем реакции зависит от концентрации катализатора.
По окончании выделени хлористого водорода катализатор осаждаетс на дно реактора в виде в зкой жидкости, которую после отделени от реакционной смеси декантацией можно повторно использовать. Реакционную смесь разгон ют, отдел непрореагировавшие исходные вещества и продукты реакции. Выход целевого продукта 75-90%.
Процесс можно проводить непрерывно в каскаде аппаратов идеально10 смешени .
Пример 2. Смесь нафталина, арилхлорметана (/г-, о- или лг-ксилилхлориды или смесь ксилилхлоридов, полученных хлорметилированием толуола) и катализатора, вз тых в мол рном отношении 5:1:0,05; 2:1:0,05, нагревают, как в примере 1, при 100-120 С. Врем реакции 0,5-2 час.
Непрореагировавший нафталин отгон ют. Выход технического толилнафтилметана 95-
96%, По 1,6370-1,6430 (в зависимости от исходного ксилилхлорида).
Технический продукт можно примен ть в
качестве пластификатора без дополнительной
очистки или очищать перегонкой в вакууме.
Выход очищенных продуктов до 85% (от технических).
Пример 3. Смесь углеводорода АгН,
арилхлорметана ArCHjCl и катализатора нагревают и обрабатывают аналогично приме эам 1 и 2, получа углеводороды общей формулы АгСН2Аг, где Аг и Аг - арил, строение которых зависит от строени исходного ароматического углеводорода и арилхлорметана. Способ может быть применен дл получени более сложных углеводородов , исход из бисхлорметиларепов ClHoCArCHaCl. Углеводороды получают в виде смеси изомеров , которые можно разделить обычными способами. Полученные в примерах продукты и услови реакции приведены в таблице. 5 10 15 б Предмет изобретени Способ получени арилметилированных ароматических углеводородов путем взаимодействи ароматических углеводородов с арилхлорметапами или бисхлорметанами в присутствии катализатора на основе комплексного соединенн хлоридов металлов, и солей четырехзамещенного аммони , отличающийс тем, что, с целью сокращени времени реакции, используют комплексный катализатор общей формулы MeClx-R4-NC1-А, где А -пНС1 нри п 0,5-2,0 моль или MeCU, где МеС1х А1С1з, РеСЬ, ZnCb или SnCU; R4 -тетраалкил, триалкиларил, диалкиларил-Н , арил-ЗН.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1406699A SU384807A1 (ru) | 1970-02-26 | 1970-02-26 | Способ получения арилметилированных ароматических углеводородов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1406699A SU384807A1 (ru) | 1970-02-26 | 1970-02-26 | Способ получения арилметилированных ароматических углеводородов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU384807A1 true SU384807A1 (ru) | 1973-05-29 |
Family
ID=20450165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1406699A SU384807A1 (ru) | 1970-02-26 | 1970-02-26 | Способ получения арилметилированных ароматических углеводородов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU384807A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4814508A (en) * | 1984-10-11 | 1989-03-21 | Raychem Corporation | Friedel-crafts preparation of aromatic ketones |
-
1970
- 1970-02-26 SU SU1406699A patent/SU384807A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4814508A (en) * | 1984-10-11 | 1989-03-21 | Raychem Corporation | Friedel-crafts preparation of aromatic ketones |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cook et al. | Chemistry of naked anions. III. Reactions of the 18-crown-6 complex of potassium cyanide with organic substrates in aprotic organic solvents | |
| Ochiai et al. | Umpolung of reactivity of allylsilane, allylgermane, and allylstannane via their reaction with thallium (III) salt: a new allylation reaction for aromatic compound | |
| US2516625A (en) | Derivatives of dihydropyridine | |
| SU384807A1 (ru) | Способ получения арилметилированных ароматических углеводородов | |
| Benkeser et al. | The preparation and properties of cyclic silicon olefins and diene systems | |
| Breederveld | The chemistry of the N‐alkylaldimines. II. The reaction of N‐propylpropanaldimine with acid chlorides | |
| US2383603A (en) | Condensation of nitroalkanes with | |
| US2353312A (en) | Process of monomercurating aromatic compounds | |
| US1859140A (en) | Process for the manufacture of alkyl cyanides | |
| SU375293A1 (ru) | Способ получения триметилгаллия или триметилиндия | |
| US1734029A (en) | Process of producing benzoic acid | |
| SU435243A1 (ru) | ||
| US3415868A (en) | Nitration of hydrocarbon in the presence of trifluoroacetic acid | |
| SU276958A1 (ru) | Способ получени кремнийорганическихэпоксидных мономеров ароматическогор да | |
| ES435000A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de un catalizador. | |
| Dessy et al. | The Reaction of 1-Alkynes with Organometallic Compounds. II. The Relationship between Decomposition Potentials of Grignard Reagents and Their Relative Reactivity Towards Terminal Acetylens | |
| SU789473A1 (ru) | Способ получени замещенных дифенилметанов | |
| SU503857A1 (ru) | Способ получени циклогексаноноксима | |
| SU491601A1 (ru) | Способ получени пара-и/или ортоксилола | |
| JPS5928556B2 (ja) | 酸無水物の立体異性化方法 | |
| US2525774A (en) | Heptachlorothiolane and method for producing the same | |
| US2562994A (en) | Method for preparing | |
| SU138248A1 (ru) | Способ получени тритиоалкиловых эфиров ортомуравьиной кислоты | |
| SU386896A1 (ru) | Способ получения октафторстирола | |
| SU362802A1 (ru) | БСЕСОЮЗН^ЯnmHTW-r[Xi5:i'iPVi\;U; |