SU387976A1 - Способ получения тринитроэтиловых эфиров 1,1-диарилц,иклопропанкарбоновых кислот - Google Patents
Способ получения тринитроэтиловых эфиров 1,1-диарилц,иклопропанкарбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU387976A1 SU387976A1 SU1659754A SU1659754A SU387976A1 SU 387976 A1 SU387976 A1 SU 387976A1 SU 1659754 A SU1659754 A SU 1659754A SU 1659754 A SU1659754 A SU 1659754A SU 387976 A1 SU387976 A1 SU 387976A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- trinitroethyl
- acids
- ethers
- propankarbonic
- dyrilts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- -1 diaryl diazomethanes Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOBSPZHDUJUOES-UHFFFAOYSA-N 9-diazofluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=[N+]=[N-])C3=CC=CC=C3C2=C1 LOBSPZHDUJUOES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000505673 Scintilla Species 0.000 description 1
- ITLHXEGAYQFOHJ-UHFFFAOYSA-N [diazo(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=[N+]=[N-])C1=CC=CC=C1 ITLHXEGAYQFOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс :К способу получени трниитроэтиловых зфиров 1,1-диарилцикло:прона .нкарбо«01вых кислот, которые представл ют интерес в качестве физиологически активных веществ, а также исходных соединений дл синтеза различного класса нитросоедииений . Известен способ получени пезамещенных эфиров диар,илциклои1ро1па«;карбоно:вых кислот взаимодействием диарилдиазометанов с Пезамещеи.ными эфара.ми непредельных к слот при -повышенных тем1нературах, например в кни н1:ем бензоле. Такой сиособ практически иеприемлем дл синтеза тринитроэтиловых э фИр о,в 1,1-диарилциклоир.от аш арбоповых кислот, так как при повышенных темлературах наблюдаетс нротекаиие побочных процессов , выходы продуктов значительно снижаютс . Дл разработки способа получени именно тринитроэтиловых эфиров 1,1-диарилциклоиропанкарбоновых кислот с высоким выходоМ нредложен способ, заключающийс в том, что диарилдиазометаны, например дифенилдиазо .метап :и 9-диазофлуорен, .подвергают взаимодействию с тринитроэтиловым эфир.ом У-, / -ненасыщенной кислоты При температуре не выще 25°С. Ilporiecc ведут по схеме RCH CRCOOCHaC (NOs)3 + ГгСЫ. -О- - RCH-CR-С-OCHs-С (NO.) 3 где R Н; - CgHg, - COOCHaClNOsjs, R Н;-СНз,-CHsCOOCHs (N02) 3; R - C6H5,R2 бифенилен. Реакцию провод т смещением экви.молекул рных количеств днарилдиазометана (дифенилдиаз о метана, 9-диазофлуорена) и тринитроэтилового эфира J-, 3 -ненасыщеипо{1 кислоты в органическом растворителе (эфир, ацетон, бензол п т. д.) при 20-25°С. Циклонрапааовые производные выдел ют известными приемами. Полученные соединени предСтавлены в таблице. Подробное осуществление процесса показано на следующих примерах. Пример 1. Синтез тринитроэтилового эфира 1,1-дифенилциклоиропан-2-карбоновой кислоты (I). К раствору 5 г свеженерегнанного тринитроэтилового эфира акриловой кислоты в 20 мл эфнра при перемещнвании и 20-25°С ирибавл ют раствор 4,2 г дифенилдиазометана is 30 мл эфира. Прн этом наблюдаетс выделсние азота. Реакционную смесь выдерживают
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1659754A SU387976A1 (ru) | 1971-05-24 | 1971-05-24 | Способ получения тринитроэтиловых эфиров 1,1-диарилц,иклопропанкарбоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1659754A SU387976A1 (ru) | 1971-05-24 | 1971-05-24 | Способ получения тринитроэтиловых эфиров 1,1-диарилц,иклопропанкарбоновых кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU387976A1 true SU387976A1 (ru) | 1973-06-22 |
Family
ID=20476185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1659754A SU387976A1 (ru) | 1971-05-24 | 1971-05-24 | Способ получения тринитроэтиловых эфиров 1,1-диарилц,иклопропанкарбоновых кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU387976A1 (ru) |
-
1971
- 1971-05-24 SU SU1659754A patent/SU387976A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Galat | A synthesis of α, β-unsaturated esters | |
| US2515304A (en) | Hydrolysis of 2,5-dihydrofurans to produce unsaturated dicarbonyl compounds | |
| SU387976A1 (ru) | Способ получения тринитроэтиловых эфиров 1,1-диарилц,иклопропанкарбоновых кислот | |
| Bachman et al. | Derivatives of primary nitroalkanes. Preparation of isoxazolines | |
| Sullivan | The Preparation of L-Sorbose from Sorbitol by Chemical Methods | |
| JPH07116092B2 (ja) | ポリエンアルデヒドの製法 | |
| Valpey et al. | Sequential (. pi.-allyl) palladium alkylations | |
| Hopff et al. | The vinyl-interchange reaction—II: Vinyl acetate with carboxylic acids weaker than acetic acid | |
| SU371241A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦЕТИМИДОВ 0,0-ДИАЛКИЛ- О-п-ОКСИАРИЛФОСФИТОВ | |
| SU453825A3 (ru) | Способ получения дегидролцетоуксусной кислоты | |
| SU379557A1 (ru) | Способ получения 2,4-диалкил-2,4- -динитропентандиолов-1,5 | |
| SU1366514A1 (ru) | Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 | |
| SU455116A1 (ru) | Способ получени винильных производных фосфора | |
| SU694012A1 (ru) | Производные -нитроалкановых кислот в качестве полупродуктовпОлНОгО СиНТЕзА пРОСТАглАНдиНОВ и иХ АНАлОгОВ | |
| SU422726A1 (ru) | Способ получения этиленовых оксиаминокетонов | |
| Midorikawa | The Condensations of Furfural with Acetylacetone and Ethyl Propionylacetate | |
| SU419520A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯу-ТИОИЗОЦИАНАТПРОПАРГИЛОВЫХ ЭФИРОВ а- И р-НАФТОЛОВ | |
| SU437381A1 (ru) | Способ получени , -2-метилпропанондианабазина | |
| JPS59181297A (ja) | α，α‐トレハロース‐６，６′‐中鎖脂肪酸ジエステル及びこれを含有する抗腫瘍剤 | |
| SU466224A1 (ru) | Способ получени производных 1,1ди-(фурил-2) -циклогексана | |
| SU447880A1 (ru) | Способ получени -замещенных феноксиуксусных кислот | |
| SU594105A1 (ru) | Способ получени эфиров диметилмалоновой кислоты | |
| SU502879A1 (ru) | Способ получени -(карбэтокси) - -моноалкилтиоацетамидов | |
| SU709615A1 (ru) | Диацетат 3-пропенил-2-окса-1,5- пентандиола в качестве полупродукта дл синтеза 4-гексен-1,3-диола | |
| SU455961A1 (ru) | Способ получени виниловых эфиров медных (си + ) производных триазеноспиртов |