SU407902A1 - Способ получения диэтилового эфира 3,4,5,6-тетрахлорпиридил-2-малоновой кислоты - Google Patents
Способ получения диэтилового эфира 3,4,5,6-тетрахлорпиридил-2-малоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU407902A1 SU407902A1 SU1715227A SU1715227A SU407902A1 SU 407902 A1 SU407902 A1 SU 407902A1 SU 1715227 A SU1715227 A SU 1715227A SU 1715227 A SU1715227 A SU 1715227A SU 407902 A1 SU407902 A1 SU 407902A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrachloropiridyl
- diethyl ether
- malon acid
- obtaining diethyl
- ether
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- DNDPLEAVNVOOQZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachloropyridine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl DNDPLEAVNVOOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N sodium;carbanide Chemical group [CH3-].[Na+] HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
1
Изобретеиие относитс к сиособу получени иового соединени , которое может найти применение в качестве промежуточного продукта дл синтеза биологически-активиых веществ.
Известна реакци пентахлорпиридина с патрмалоновым эфиром в среде спирта, в результате которой образуетс диэтиловый эфир 2,3,5,6 - иента.хлорниридил - 4 - малоиовой кислоты .
Целью изобретени вл етс получение полихлорниридинов , замен енных в иоложепии 2, что дает возможность получить новое соединение , представл ющее интерес дл синтеза веществ с потенциальной физиологической активностью .
Это достигаетс тем, что пентахлорпиридии подвергают взаимодействию с патрмалоповым эфиром в среде диоксана при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.
П р и м е р. К раствору 32 г (0,2 моль) свежеиерегнанного малонового эфира в 150 мл безводного диоксана прибавл ют порци ми 4,6 г (0,2 г-атом) натри , нагревают при непрерывном неремешиванни до полного растворени натри , затем прибавл ют раствор 25 г (0,1 моль) пептахлорпиридина в 100 мл безводиого диоксана и смесь кип т т при перемешивапии 3 час. Диоксаи отгон ют в вакууме, остаток обрабатывают водой, подкислепиой сол ной кислотой, и эфиром.
Эфирный слой отдел ют, сушат, отгои ют эфир и остаток перегон ют в вакууме при 158-165°С (0,1 мм). Выход 29 г (79%)
Найдено, %: С1 38,1; N 3,9.
Ci2HnCL,NO4.
Вычислено, %: Ci 37,9; N 3,7.
15
Предмет изобретени
Снособ получени диэтилового эфира 3,4,5,6-тетрахлорпиридил - 2-малоновой кислоты , отличающийс тем, что пентахлорпиридин подвергают взаимодействию с натрмалоновым эфиром в среде диоксана при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1715227A SU407902A1 (ru) | 1971-11-16 | 1971-11-16 | Способ получения диэтилового эфира 3,4,5,6-тетрахлорпиридил-2-малоновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1715227A SU407902A1 (ru) | 1971-11-16 | 1971-11-16 | Способ получения диэтилового эфира 3,4,5,6-тетрахлорпиридил-2-малоновой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU407902A1 true SU407902A1 (ru) | 1973-12-10 |
Family
ID=20493249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1715227A SU407902A1 (ru) | 1971-11-16 | 1971-11-16 | Способ получения диэтилового эфира 3,4,5,6-тетрахлорпиридил-2-малоновой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU407902A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004108727A1 (de) * | 2003-06-04 | 2004-12-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Triazolopyrimidine |
-
1971
- 1971-11-16 SU SU1715227A patent/SU407902A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004108727A1 (de) * | 2003-06-04 | 2004-12-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Triazolopyrimidine |
| JP2006526587A (ja) * | 2003-06-04 | 2006-11-24 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | トリアゾロピリミジン類 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU407902A1 (ru) | Способ получения диэтилового эфира 3,4,5,6-тетрахлорпиридил-2-малоновой кислоты | |
| US2509199A (en) | Pharmaceutical intermediates and process of preparing the same | |
| SU407890A1 (ru) | Способ получения эфиров циануксусной кислоты | |
| SU375299A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О.О-ДИАЛКИЛ-Ы-АЦЕТИМИДО-р-ЦИАН- | |
| SU425900A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ о)-ХЛОРАЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU418464A1 (ru) | ||
| SU379557A1 (ru) | Способ получения 2,4-диалкил-2,4- -динитропентандиолов-1,5 | |
| SU364591A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ЗАМЕЩЕННЫХ р-ДИКЕ'ГОНОВ | |
| SU374294A1 (ru) | Способ получения эфиров тритиоортол1уравьиной | |
| SU437381A1 (ru) | Способ получени , -2-метилпропанондианабазина | |
| SU445659A1 (ru) | Способ получени -замещенных триптофолов | |
| SU572449A1 (ru) | Способ получени несимметричных эфиров гемгликолей | |
| SU427941A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а,р-НЕНАСЫ1ЦЕННЫХ ТРИАЛКИЛСИЛИЛАЦЕТИЛЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ | |
| SU416354A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БЕНЗИЛОКСИ-3-(со-ЦИАНАЦЕТИЛ)-ПИРИДИНА | |
| SU403666A1 (ru) | Способ получения броммалонового альдегида | |
| SU427016A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИН-4-ОН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение касаетс снособа получени амидов 4Н-3,1-бензоксазин-4-он-2 - карбоновой Кислоты. Указанные амиды в литературе не описаны, способ получени их не известен. В химическом отношении они вл ютс высокоактивными соединени ми и представл ют интерес в качестве полупродуктов дл органического сиитеза, и в том числе дл получени биологически активных соединений. В частности, на основе указанных амидов могут быть получены амиды 4(ЗН)-хиназоло;н-2-кар- боновой кислоты, которые, согласно литературным данным, представл ют HiHTOpec в качестве лекарственных средств с Р-вита'минной активностью.В литературе известен снособ получени эфиров 4Н - 3,.1-бензоксазкн-4-он-2-карбоновой кислоты взаимодействием этилового эфира оксамоилантраниловой кислоты с уксусным ангидридом, с последующим выделением продуктов известным снособом. Однако амиды 4Н-3,1-бензоксазии-4-он-2-карбоновой кислоты, как н способ их получени , ранее не были известны.Предлагаетс снособ получени амидов 4Н-3,1 -бензоксазип-4-он-2-карбоновой кислоты общей формулы ICONHR10где R — водород, нормальный или изоал- кил, заключающийс в том, что амиды оксамоилантраниловой кислоты общей формулы IIСООН15NHCOCONHR202530где R Н]Меет выщеуказанные значени , нагревают с уксусным ангидрндом с последующим выделением целевого продукта известными нриемами.П р н .м е р. Метиламид 4Н-3,1-бензоксазип- 4-он-2-карбоновой кислоты.8 г 1М-1метилоксаМ'ОИла«тра«.иловой кислоты (II, R-СНз) в 16 мл уксусного ангндрида нагревают с обратным холодильником. Через 10 мин с начала нагревани кислота полностью раствор етс , нагревание продолжают еще 10 мин. По охлаждении выдел етс осадок. К реакционной массе прибавл ют 10 мл абсолютного эфира. Осадок отфиль- | |
| SU427942A1 (ru) | Способ получения 1-триалкилсилил-2- алкоксиэтиленов | |
| SU376376A1 (ru) | Способ получения 4-амино-2,6-дихлорпиримидина | |
| SU414255A1 (ru) | Способ получения 1-ариламинопропен-з-селенонов | |
| SU454207A1 (ru) | Способ получени 2-бром-3-аминопиридина или его производного по аминогруппе | |
| SU411073A1 (ru) | ||
| SU362831A1 (ru) | БИ6ЛИОТЕНАИ. Н. Азербаев, К. Серикбаев, Ю. Г. Бос ков и К. Б. Ержанс Институт химических наук АН Казахской ССРМ. Кл. С 07с1 29/22 | |
| SU509582A1 (ru) | Способ получени этилового эфираэтилфенилциануксусной кислоты | |
| SU417410A1 (ru) | ||
| SU449048A1 (ru) | Способ получени 2,2=диалкил=5=окси(или меркапто)=изоиндолиниевых солей |