SU413672A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU413672A3 SU413672A3 SU1730999A SU1730999A SU413672A3 SU 413672 A3 SU413672 A3 SU 413672A3 SU 1730999 A SU1730999 A SU 1730999A SU 1730999 A SU1730999 A SU 1730999A SU 413672 A3 SU413672 A3 SU 413672A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ureido
- hydantoin
- solution
- target product
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- VQEWBNPYMIPJQY-UHFFFAOYSA-N 5-(4-aminobutyl)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound NCCCCC1NC(=O)NC1=O VQEWBNPYMIPJQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JBBURJFZIMRPCZ-XRIGFGBMSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;hydron;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NCCCC[C@H](N)C(O)=O JBBURJFZIMRPCZ-XRIGFGBMSA-N 0.000 description 2
- DBKOXARNAKRIDK-UHFFFAOYSA-N 4-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)butanenitrile Chemical compound O=C1NC(CCCC#N)C(=O)N1 DBKOXARNAKRIDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- -1 5- (3-cyanpropyl) -hydantoyl Chemical group 0.000 description 1
- FNEARBHZFXEPFD-UHFFFAOYSA-N 5-oxopentanenitrile Chemical compound O=CCCCC#N FNEARBHZFXEPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVHLGVCQOALMSV-JEDNCBNOSA-N L-lysine hydrochloride Chemical compound Cl.NCCCC[C@H](N)C(O)=O BVHLGVCQOALMSV-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- PBDAWQLIMPWEEF-JEDNCBNOSA-M sodium;(2s)-2,6-diaminohexanoate Chemical compound [Na+].NCCCC[C@H](N)C([O-])=O PBDAWQLIMPWEEF-JEDNCBNOSA-M 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C275/16—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛИЗИНА ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ
клав закрывают и подают водород до тех пор, пока давление не достигает 20 атм. Затем температуру повышают до 110°С и путем подачи водорода повышают давление до 62 атм. В Полученную таким образом каталитическую суспензию при перемешивании подают раствор из 12 г 5-(3-цианпропил)-гидантои11а, 2,4 г 1-уреидо-4- цианвалерамида и 20 г аммиака в 200 мл метанола. Затем размешивание продолжают до прекращени поглошени водорода. После о.хлаждеии и сн ти давлени реакционную смесь фильтруют, после чего фильтрат выпаривают досуха лри пониженном давлении (20 мм рт. ст.). Остаток нагревают с 100 мл сол ной кислоты (36 вес. % НС1) :в автоклаве до 170-180°С и превращают в дигидрохлорид лизина.
Остаток выпаривают досуха, в результате чего получают 16,2 г дигидрохлорида лизина (87,3% из расчета на исходную смесь 5-(3цианпропил )-гидантоина и 1-уреидо-4-цианвалерамида ).
Пример 2. В снабженный мешалкой автоклав емкостью 1 л подают 2 г никел Рене и 50 мл воды. Автоклав закрывают, после чего подают 70 г аммиака. Затем в автоклав принудительно подают водород до тех пор, пока давление не достигнет 40 атм. Пото.м, размешива , температуру повышают приблизительно до 110°С и посредством подачи водорода повышают давление до 65 атм. В полученную таким образом каталитическую суспензию , размешива , добавл ют раствор из 14,2 г 5-(3-Цианпропил)-гидантои«а, 2,8 г 1-уреидо-4-цианвалераМида, 9,6 г карбоната аммони и 11 г аммиака в 10 мл воды, добавл емый раствор .получают взаимодействием 4-цианбутиральдегида с цианидом водорода и карбонатом аммони . После добавлени раствора продолжают размешивание, причем температуру и давление выдерживают до прекращени поглощени водорода. После охлаждени и сн ти давлени реакционную смесь фильтруют, после чего фильтрат выпаривают ПОЧТИ досуха. В.месте с 12 г гидроокиси натри и 85 мл воды остаток в авто4
клаве нагревают до 200°С в течение 2 час. С целью удалени аммиака, присутствующего в полученном таким образом растворе, последний Частично выпаривают. Оставшийс
5 раствор лизината натри , содержащий еще небольшое количество карбоната натри , разбавл ют водой до 200 мл, после чего его пропускают через колон.ну, наполненную 300 мл СИЛЬНО кислого ионнооб.менника (полистирол,
10 содержащий 8% сульфогрупп). Затем колонну промывают сильной струей воды до нейтральной реакци .
Лизин выдел ют пропусканием через колонну 200 мл аммиачной воды до нейтральной
15 среды. Все количество полученного таким образом экстракта выпаривают до тех пор, пока аммиак не будет полностью удален. Полученный таким образом водный раствор лизина нейтрализуют сол ной кислотой, после О чего его выпаривают досуха. Остаток содержит 10,55 г моногидрохлорида лизина (90,4% из расчета на исходную смесь 5-(3-цианпропил )-гидантоина и 1-уреиодо-4-цианвалерамида ).
Предмет изобретени
Claims (4)
1. Способ получени лизина или его производных , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, с.месь 5-(3-цианпротил)-гидантоина и 1-уреидо-4-цианвалерамида подвергают гидрированию и полученную смесь, состо щую из 5-(4аминобутил )-гидантоина и 1-уреидо-5-аминокапропамида , гидролизуют с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что гидрирование провод т в среде инертного растворител в присутствии гидрирующего катализатора при 50-ЗОО С.
3.Способ 1ПО пп. 1 и 2, отличающийс тем, что в качестве гидрирующего катализатора используют никель или кобальт.
4.Способ по п. 1, отличающийс тем, что гидролиз провод т в кислой или щелочной среде при 80-250°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7018704A NL166920C (nl) | 1970-12-23 | 1970-12-23 | Werkwijze ter bereiding van lysine of een lysine- verbinding. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU413672A3 true SU413672A3 (ru) | 1974-01-30 |
Family
ID=19811875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1730999A SU413672A3 (ru) | 1970-12-23 | 1971-12-22 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS507056B1 (ru) |
| BE (1) | BE777110A (ru) |
| CA (1) | CA937575A (ru) |
| DE (1) | DE2164393C2 (ru) |
| FR (1) | FR2119068B1 (ru) |
| GB (1) | GB1334617A (ru) |
| IT (1) | IT945604B (ru) |
| NL (1) | NL166920C (ru) |
| SU (1) | SU413672A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2545683C2 (de) * | 1975-10-11 | 1992-02-06 | Marwitz & Hauser, 7000 Stuttgart | Auf der Brillenfassung oder an einem Padhebel abgestützter Pad |
| NL7603742A (nl) * | 1976-04-09 | 1977-10-11 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van 5-(4-aminobutyl)- -hydantoine en/of 1-ureido-5-amino-capronamide. |
| JPH04190317A (ja) * | 1990-11-26 | 1992-07-08 | Kikuchi Megane:Kk | 眼鏡の鼻当て |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160256C (nl) * | 1969-03-06 | 1979-10-15 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van 5-(3-cyanopro- pyl)-hydantoine. |
-
1970
- 1970-12-23 NL NL7018704A patent/NL166920C/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-12-17 GB GB5875771A patent/GB1334617A/en not_active Expired
- 1971-12-20 CA CA130523A patent/CA937575A/en not_active Expired
- 1971-12-22 IT IT5494571A patent/IT945604B/it active
- 1971-12-22 BE BE777110A patent/BE777110A/xx unknown
- 1971-12-22 SU SU1730999A patent/SU413672A3/ru active
- 1971-12-23 DE DE19712164393 patent/DE2164393C2/de not_active Expired
- 1971-12-23 FR FR7146446A patent/FR2119068B1/fr not_active Expired
- 1971-12-23 JP JP46105149A patent/JPS507056B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT945604B (it) | 1973-05-10 |
| NL166920C (nl) | 1981-10-15 |
| CA937575A (en) | 1973-11-27 |
| NL166920B (nl) | 1981-05-15 |
| DE2164393C2 (de) | 1983-06-01 |
| FR2119068B1 (ru) | 1973-06-29 |
| JPS507056B1 (ru) | 1975-03-20 |
| BE777110A (fr) | 1972-06-22 |
| FR2119068A1 (ru) | 1972-08-04 |
| NL7018704A (ru) | 1972-06-27 |
| DE2164393A1 (de) | 1972-07-06 |
| GB1334617A (en) | 1973-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2557920A (en) | Method for production of amino acids | |
| US3030429A (en) | Process for the direct hydrogenation splitting of | |
| SU413672A3 (ru) | ||
| US2335731A (en) | Hydrogenolysis of polyhydric alcohols | |
| US4376864A (en) | Cyclic acetals of glutamic acid-γ-semialdehyde, process for their production and use | |
| US2094975A (en) | Method of hydrogenation of furfural to furfuryl alcohol | |
| US3019232A (en) | Process for producing synthetic tryptophane | |
| US5118883A (en) | Preparation of glycols from formaldehyde | |
| US4734506A (en) | 4-amino-3-imidazolin-2-one | |
| US1915431A (en) | Process of hydrogenating polyhydroxy compounds and substances obtainable thereby | |
| US3911001A (en) | Process for the preparation of lysine involving 1-ureido-4-cyanovaleramide and 1-ureido-5-aminocapronamide intermediaries | |
| SU679130A3 (ru) | Способ получени насышенных -аминокислот | |
| RU2395498C1 (ru) | Способ получения 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина | |
| SU427015A1 (ru) | Способ получения замещенных 4-оксазолин-2-онов | |
| JPS60156658A (ja) | カルボン酸の製造法 | |
| SU484682A3 (ru) | Способ получени 3-фтор- аланина | |
| SU850004A3 (ru) | Способ получени 5-/4-аминобутил/гидантоинаили СМЕСи 5-/4-АМиНОбуТил/-гидАНТОиНА C 1- уРЕидО-5-АМиНОКАпРОНАМидОМ | |
| US3758494A (en) | Process for the preparation of 5-(4-aminobutyl)-hydantoin | |
| US3891702A (en) | 1-Ureido-5-aminocapronamide | |
| SU490802A1 (ru) | Способ получени производных 4,5-диаминоурацила | |
| SU633469A3 (ru) | Способ непрерывного получени -аланина | |
| US2786849A (en) | Production of 5-(delta-hydroxybutyl) hydantoin | |
| EP0034398B1 (en) | Production of 2-naphthylamine-4,8-disulphonic acid | |
| US3082247A (en) | Preparation of cyclohexylsulfamates | |
| SU463672A1 (ru) | Способ получени гипоксантина или аденина |