SU416353A1 - Способ получения 2-заме1ценных диоксанов-1,3 - Google Patents
Способ получения 2-заме1ценных диоксанов-1,3Info
- Publication number
- SU416353A1 SU416353A1 SU1736463A SU1736463A SU416353A1 SU 416353 A1 SU416353 A1 SU 416353A1 SU 1736463 A SU1736463 A SU 1736463A SU 1736463 A SU1736463 A SU 1736463A SU 416353 A1 SU416353 A1 SU 416353A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxanes
- obtaining
- substitute
- catalyst
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical group C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Предлагаетс новый способ получени 2-замещенных диоксанов-1,3, которые вл ютс полупродуктами в синтезе целого р да соединений . Известен способ получени замещенных диоксанов-1 ,3 взаимодействием диолов-1,3 с альдегидами или кетонами при нагревании в среде органического растворител в присутствии кислого катализатора. Однако исходные соединени труднодоступны. Целью изобретени вл етс упрощение технологии процесса: использование легкодоступных исходных соединений. Дл достижени этой цели предлагаетс 2-замещенные диоксаны-1,3 получать путем взаимодействи диоксанов-1,3 с альдегидами или кетонами при температуре до 200°С в присутствии кислого катализатора. Взаимодействие можно проводить в среде растворител или без него. Процесс может быть по снен следующей схемой: R. RU® ,o кД Гк, RS где Ri, R2, Нз, R4, Rs, Re, R и Rs - атом водорода , алкил, арил, алкенил, галоид, нитроили аминогруппа или оксиалкил. В качестве катализатора можно использовать минеральные кислоты (сол ную, серную, фосфорную) или катионообменные смолы типа КУ-2. Растворителем может быть бензол, циклогексан, диметилформамид, N-метилпирролидон и т. д. Особенно желательно проводить процесс так, чтобы выдел юп1ийс формальдегид посто пно выводить из зоны реакцпи. Дл этого в реакционное устройство ввод т избыточное количество метилового спирта и по мере превращени удал ют пары образовавшегос метилал . При этом конверси исходного формал достигает 95%, а выход диоксанов-1,3 85%. Пример 1. Получение 2-фенил-4-метилдиоксана-1 ,3. В куб ректификационной колонки помещают 102 г (1 моль) 4-метилдиоксана-1,3, 159 г (1,5 моль) бензальдегида, 80 г (2,5 моль) метилового спирта, 780 г {10 моль) бензола и 30 г КУ-2 (влажность 2,5%, СОЕ 4,9 мг-экв/г). Затем реакционную массу при перемешивании нагревают, из верхней части колонки отгон ют метилаль, т. кип. 41-42°С, л К3512. По выделении 70 г метилал (конверси 92%) колбу охлаждают, отфильтровывают катализатор, катализат промывают водой , сушат органический слой сульфатом магни , упаривают растворитель и остаток фракционируют в вакууме. Получают 150 г (выход 84%) 2-фенил-4-метил-диоксана-1,3, т. кип. 107°С/3 мм рт. ст., 1,5185. Найдено, %: С 74,23; Н 8,00.
CnHi4O2.
Вычислено, %: С 74,18; Н 7,92.
В ИК-спектре присутствуют интенсивные полосы поглощени в области 1170-1020 , характерные дл 1,3-диоксановой структуры.
Пример 2. Получение 2-фенилдиоксана-1 ,3.
Поступают аналогично примеру 1, но вместо 4-метилдиоксана-1,3 загружают диоксан1 ,3 в тех же мол рных соотношени х.
Конверси (но метилалю) составл ет 81%. Выход 2-фенилдиоксана-1,3 68%, т. кип. 129°С/14 мм рт. ст., т. пл. 48°С.
Аналогично получают 2,2-пентаметилен-4,4диметилдиоксан - 1,3; 2-фенил-4,4-диметилдиоксан-1 ,3; 2,2-пентаметилен - 4 - фенилдиоксан1 ,3; 2-фенил-4-метил - 4 - фенилдиоксан-1,3; 2пропил - 4 - метил-4-фенилдиоксан-1,3 и другие замещенные диоксаны-1,3.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени 2-замещенных диоксанов-1 ,3, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, диоксаны-1,3 подвергают взаимодействию с альдегидами или кетонами при температуре до 200°С в присутствии кислого катализатора.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что взаимодействие провод т в среде растворител .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1736463A SU416353A1 (ru) | 1972-01-10 | 1972-01-10 | Способ получения 2-заме1ценных диоксанов-1,3 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1736463A SU416353A1 (ru) | 1972-01-10 | 1972-01-10 | Способ получения 2-заме1ценных диоксанов-1,3 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU416353A1 true SU416353A1 (ru) | 1974-02-25 |
Family
ID=20499722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1736463A SU416353A1 (ru) | 1972-01-10 | 1972-01-10 | Способ получения 2-заме1ценных диоксанов-1,3 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU416353A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2529498C2 (ru) * | 2012-10-22 | 2014-09-27 | Открытое акционерное общество "Государственный научно-исследовательский институт "Кристалл" (ОАО "ГосНИИ "Кристалл") | Способ получения 2,2-диметил-5-гидроксиметил-5-нитро-1,3-диоксана |
-
1972
- 1972-01-10 SU SU1736463A patent/SU416353A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2529498C2 (ru) * | 2012-10-22 | 2014-09-27 | Открытое акционерное общество "Государственный научно-исследовательский институт "Кристалл" (ОАО "ГосНИИ "Кристалл") | Способ получения 2,2-диметил-5-гидроксиметил-5-нитро-1,3-диоксана |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2830211B2 (ja) | β−ヒドロキシケトン類の製造方法 | |
| JP6892450B2 (ja) | キシレン誘導体の生成 | |
| SU416353A1 (ru) | Способ получения 2-заме1ценных диоксанов-1,3 | |
| SU652180A1 (ru) | 1(Фурил-2,)-2-(2-,, формилфурил-5,, ) этилен или его метильное производное как промежуточный продукт дл синтеза фуран-2,5-дикарбоновой кислоты и способ его получени | |
| KR20190103933A (ko) | 입체 선택성이 우수한 이 작용성 유기 키랄 촉매 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 나이트로 화합물로부터의 비천연 감마-아미노산의 제조 방법 | |
| Shimo et al. | Organic Syntheses with Anion Exchange Resins. I. The Malonic Ester Synthesis and Related Reactions | |
| JPS5826908B2 (ja) | ベンジルシアノアセタ−ルおよびその製造方法 | |
| DE2834051A1 (de) | Verfahren zur herstellung von terephthal-, isophthal- und phthaldialdehyd | |
| Sato | Azirines. IV. The photolysis of β-azidovinyl ketones | |
| US2403876A (en) | Glycol esters and method of producing same | |
| US2772295A (en) | Process of manufacturing esters of 3-substituted 2-furoic acids | |
| US3006948A (en) | Synthesis of cyanoacetylene | |
| JP2020523371A (ja) | トリメチルベンゼン誘導体の製造 | |
| SU364609A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,9-ди(ОКСИФЕНИЛЭТИЛ) СПИРОБИМЕТАДИОКСАНА | |
| SU440059A1 (ru) | Способ получени адамантилметилкетона | |
| SU950724A1 (ru) | Способ получени третичных дифурилалкил- или фурилфенилкарбинолов | |
| RU2654065C1 (ru) | Способ получения N-оксиметиламинов | |
| SU935507A1 (ru) | Способ получени кислородсодержащих производных ди-/2-фурфурилокси/-метана | |
| JPS584703B2 (ja) | 不飽和アルコ−ルエステルの製造法 | |
| SU447403A1 (ru) | Способ получени фурилалкилкетонов | |
| SU449027A1 (ru) | Способ получени 4,4 -диоксидифенилметана | |
| SU379557A1 (ru) | Способ получения 2,4-диалкил-2,4- -динитропентандиолов-1,5 | |
| SU132235A1 (ru) | Способ получени 3-карбэтоксикумарина | |
| JPWO2004083164A1 (ja) | ω−シアノアルデヒド化合物の製造法 | |
| SU426995A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-2,4-ДИ-о- АЦЕТИЛИЗОПРОПИЛИДЕНКСИЛИТА |