SU419028A3 - Способ получения 2- - Google Patents
Способ получения 2-Info
- Publication number
- SU419028A3 SU419028A3 SU1727783A SU1727783A SU419028A3 SU 419028 A3 SU419028 A3 SU 419028A3 SU 1727783 A SU1727783 A SU 1727783A SU 1727783 A SU1727783 A SU 1727783A SU 419028 A3 SU419028 A3 SU 419028A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrimidine
- group
- thieno
- furyl
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- -1 5-nitro-2-furyl Chemical group 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical class ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005122 aminoalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.C1=CC=CC=C1 TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- TWEQNZZOOFKOER-UHFFFAOYSA-N methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1SC=CC=1N TWEQNZZOOFKOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени 2-(5-нитро-2-фурил)-тиено- 3,2-с - пиримидинов общей формулы
L-K,
где R - аминогруппа, незамещенна или замещенна на один или два атома хлора низша алифатическа ациламиногруппа, моноалкиламиногруппа с неразветвленной или разветвленной цепью с 1-5 атомами углерода, аллиламиногруппа, циклогексиламиногруппа, незамещенна или замещенна в кольце на гидроксильную группу, диалкиламиногруппа с 1-4 атомами углерода, оксиалкиламиногруппа с неразветвленной или разветвленной цепью с 1-б атомами углерода и с 1-5 оксигруппами , незамещенна или замещенна у атома азота на Ci-С4-алкил и у алкилена на фенил, ди-(оксиалкил)-аминогруппа с неразветвленной или разветвленной цепью с 1-5 атомами углерода, алкоксиалкиламино- или ди-(алкоксиалкил)-аминогруппа с 1-2 атомами углерода в алкоксигруппе и с 1-3 атомами углерода в алкилене, свободна или диалкилированна аминоалкиламиногруппа с 1- 3 атомами углерода в алкилене или алкиле, незамещенна или замещенна в алкилене гидроксильной группой, N-ацетилалкилендиаминогруппа с 2-3 атомами углерода в алкилене , анилиногруппа, незамещенна или монозамещенна на хлор, метил, метокси- или оксигруппу в бензольном кольце, N-метиланилиногруппа , фенилалкиламиногруппа с 1-2
атомами углерода в алкилене или содержащее атом азота и соединенное через него с тиено 3 ,2-с -пиримидиновым кольцом насыщенное 5- или 6-членное моноциклическое гетероциклическое кольцо, которое может содержать гетероатомы кислорода, серы или азота и/или может быть замещено на алкил или оксигруппу , и которое, в случае, если оно прервано атомом азота, может быть замещено у этого атома на оксиэтил, формил или карбэтоксигруппу , и, в случае, если оно прервано атомом серы, может быть у него окислено; Ri - водород или метил, или их аддитивных солей с кислотами, которые обладают физиологической активностью.
Предлагаемый способ получени указанных соединений основан на известной реакции синтеза нитропроизводных фурана нитрованием галогенпроизводных фурана и заключаетс в том, что соединение общей формулы где R и Ri имеют вышеуказанные значени , обрабатывают солью азотистой кислоты в присутствии пол рного растворител и выдел ют целевой продукт или перевод т его в аддитивную соль с кислотой обычными приемами . В качестве солей азотистой кислоты преимущественно примен ют соли щелочных или щелочноземельных металлов. Из пол рных растворителей можно примен ть, например, алифатические органические кислоты, такие, как лед на уксусна кислота, диметилформамид или диметилсульфоксид. Реакцию провод т обычно при О-120°С. Полученные соединени с помощью неорганических или органических кислот можно обычным методом переводить в их кислотноаддитивные соли, например в хлориды, бромиды, сульфаты, тартраты , адипинаты, фумараты, малеинаты или цитраты. Пример 1. 2- (2-Фурил) -4-окситиено- 3,2d -пиримидин . Ра-створ 36,8 г (0,2 моль) этилового эфира фуран-2-иминокарбоновой кислоты и 33,0 г (0,i21 моль) метилового эфира 3-аминотиофен2-карбоновой кислоты в 60 мл ксилола кип т т 15 час, охлаждают, отсасывают кристаллы на нутче и перекристаллизовывают из диметилформамида , т. пл. 260°С; выход 19,1 г (44%). Вычислено, %: С 55,0; Н 2,77; N 12,84. CioHgNsOaS (218,24). Найдено, %: С 55,06; Н 2,81; N 12,80. Пример 2. 4-Хлор-2-(2-фурил)-тиено- 3,2с :-пиримидин . 21,8 г (0,1 моль) 2-(2-фурил)-4-окситиено 3 ,2-й -пиримидина и 100 мл хлорокиси фосфора нагревают 1 час с обратным холодильником , наблюда образование прозрачного раствора. Избыток хлорокиси фосфора отгон ют в вакууме, разлагают остаток в лед ной воде, отсасывают кристаллы на нутче, сущат и перекристаллизовывают из ксилола, т. пл. 130°С; выход 19,0 г (80%). Вычислено, %: С 50,75; П 2,13; N 11,82. СюНбСШгОЗ (236,70). Найдено, %: С 50,87; Н 2,19; N 11,93. Пример 3. 2-(2-Фурил)-4-морфолинотиено- 3,2-d -пиримидин. 15,0 (0,063 моль) 4-хлор-2-(2-фурил)-тиено 3 ,2-d -пиримидина, 100 мл этанола и 30 мл морфолина смешивают при комнатной температуре . Реакци экзотермична, происходит образование прозрачного раствора, от которого отсасывают кристаллы. Реакционную смесь нагревают 0,5 час с обратным холодильником, охлаждают, вливают в воду, отсасывают осадок на нутче, промывают водой и перекристаллизовывают из этанола, т. пл. 140°С; выход 15,0 г (83%). Вычислено, %: С 58,50; Н 4,56; N 14,63. СиН,зМзО25. Найдено, %: С 58,63; Н 4,64; N 14,50. Использу 4-хлор-2- (2-фурил) -тиено- 3,2-d пиримидин и различные амины, аналогичным соединени общей форобразом получают мулы свойства которых приведены в таблице. Пример 4. 2-(5-Бром-2-фурил)-4-.морфолинотиено- 3,2-а( -пиримидин. В раствор 2,9 г (0,01 моль) 2-(2-фурил)-4морфолинотиено- 3 ,2-й -пиримидина добавл ют 1,2 г (0,015 моль) безводного ацетата натри и в течение 1 час 1,6 г (0,01 моль) брома, растворенного в 20 мл лед ной уксусной кислоты , при энергичном перемешивании и 20°С выдерживают 30 мин при 20°С, смешивают с водой и три раза экстрагируют хлороформом. Объединенные экстракты промывают водой, сущат над сульфатом натри , упаривают в вакууме и хроматографируют остаток на колонне с силикагелем (размер частиц 0,2-0,5 мм) в системе бензол-ацетон (8:2). Т. пл. 145- 146°С. Выход 0,95 г (26%). Вычислено, %: С 45,92; Н 3,30; N 11,47. Ci4Hi2BrN302S (366,25). Найдено, %: С 46,04; Н 3,38; N 11,31. Подобным образо.м, бромиру 4-алкиламино-2- (2-фурил) -тиено- 3,2-d -пиримидины, полученные в примере 3, получают соответствующие бромпроизводные общей формулы константы которых приведены в таблице. Пример 5. 4-Морфолино-2-(5-нитро-2-фурил ) -тиено- 3,2-d -пиримидин. К раствору 1,8 г (0,005 моль) 2-(5-бром-2урил )-4-морфолинотиено- 3,2-(- пиримидина в 25 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют маленькими порци ми 1,05 г (0,015 моль) нитита натри , нагревают 1 час с обратным хоодильником , прозрачный раствор вливают в воду, отсасывают осадок на нутче, промывают
его водой, сушат и перекристаллизовывают из диметилформамида, т. пл. 218-219°С; выход 1,25 г (75%).
При использовании нитрита натри в бромпроизводных , полученных в примере 4, аналогичным образом получают соответствующие нитропроизводпые общей формулы
свойства которых также приведены в таблице.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702050814 DE2050814A1 (de) | 1970-10-16 | 1970-10-16 | Neue Verfahren zur Herstellung von 2-(5-Nitro-2-furyl)-thieno eckige Klammer auf 3,2-d eckige Klammer zu pyrimidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU419028A3 true SU419028A3 (ru) | 1974-03-05 |
Family
ID=5785287
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1728034A SU425393A3 (ru) | 1970-10-16 | 1970-11-24 | Способ получения 2- |
| SU1727783A SU419028A3 (ru) | 1970-10-16 | 1970-11-24 | Способ получения 2- |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1728034A SU425393A3 (ru) | 1970-10-16 | 1970-11-24 | Способ получения 2- |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2050814A1 (ru) |
| ES (3) | ES385774A1 (ru) |
| RO (2) | RO58536A (ru) |
| SU (2) | SU425393A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008070740A1 (en) | 2006-12-07 | 2008-06-12 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Phosphoinositide 3-kinase inhibitor compounds and methods of use |
| JP5500990B2 (ja) | 2006-12-07 | 2014-05-21 | エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | ホスホイノシチド３−キナーゼ阻害剤化合物及び使用方法 |
| JP7114076B2 (ja) | 2015-12-22 | 2022-08-08 | シャイ・セラピューティクス・エルエルシー | がん及び炎症性疾患の処置のための化合物 |
| CA3066939A1 (en) | 2017-06-21 | 2018-12-27 | SHY Therapeutics LLC | Compounds that interact with the ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease |
| EP3898609A1 (en) | 2018-12-19 | 2021-10-27 | Shy Therapeutics LLC | Compounds that interact with the ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease |
-
1970
- 1970-10-16 DE DE19702050814 patent/DE2050814A1/de active Pending
- 1970-11-21 ES ES385774A patent/ES385774A1/es not_active Expired
- 1970-11-21 ES ES385772A patent/ES385772A1/es not_active Expired
- 1970-11-21 ES ES385773A patent/ES385773A1/es not_active Expired
- 1970-11-24 SU SU1728034A patent/SU425393A3/ru active
- 1970-11-24 RO RO67444A patent/RO58536A/ro unknown
- 1970-11-24 RO RO67445A patent/RO58553A/ro unknown
- 1970-11-24 SU SU1727783A patent/SU419028A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO58536A (ru) | 1975-10-15 |
| ES385773A1 (es) | 1973-11-16 |
| DE2050814A1 (de) | 1972-04-20 |
| ES385774A1 (es) | 1973-11-16 |
| SU425393A3 (ru) | 1974-04-25 |
| RO58553A (ru) | 1975-09-15 |
| ES385772A1 (es) | 1973-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU645571A3 (ru) | Способ получени производных хиназолона или их солей | |
| US3853915A (en) | 9-or 10-halo-4h-benzo{8 4,5{9 cyclo-hepta{8 1,2-b{9 thiophen-4-ones | |
| US3843668A (en) | Certain 4-substituted amino-2,1,3-benzothiadiozoles | |
| HU190408B (en) | Process for producing pharmaceutical preparations comprising new benzimidazole-derivatives | |
| US12049470B2 (en) | MK2 inhibitors, the synthesis thereof, and intermediates thereto | |
| KR900003368B1 (ko) | 신규한 인데노티아졸 유도체의 제조방법 | |
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| NO764039L (ru) | ||
| US3706747A (en) | Benzothieno(3,2-d)- and benzofuro(3,2-d)pyrimidines | |
| SU474142A3 (ru) | Способ получени производных 2-/5-нитро-2-фурил/-тиено/2,3-пиримидина | |
| JPS6222771A (ja) | ５−置換−６−アミノピリミジン誘導体、組成物および使用 | |
| PT89268B (pt) | Processo para a preparacao de acidos oxoftalazinil-aceticos heterociclicos | |
| SU425393A3 (ru) | Способ получения 2- | |
| NO811667L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av substituerte pyrazinyl-1,2,4-oxadiazoler | |
| SU1729293A3 (ru) | Способ получени производных 5-галоидтиеноизотиазол-3(2Н)-он-1,1-диоксидов | |
| US4797482A (en) | Process for the preparation of oxazinobenzothiazine 6,6-dioxide derivatives | |
| SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
| SU1192614A3 (ru) | Способ получени производных 6-гидразино-пиридо-(2,1- @ )-хиназолин-11-она или их солей | |
| Elgemeie et al. | NOVEL SYNTHESIS OF PYRIDINE-2 (1H) THIONES, N-AMINO-2-PYRIDONES AND PYRIDAZINE DERIVATIVES | |
| Mackenzie et al. | Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part 64. Alkylation and acylation of some aminoimidazoles related to intermediates in purine nucleotide de novo and thiamine biosynthesis | |
| US4112102A (en) | Halopyridyl derivatives of m-aminotetramisole as anthelmintics | |
| TR201908937T4 (tr) | P38 MAP kinazı inhibe eden indanil üre bileşikleri. | |
| US3755314A (en) | Novel 2-acryloyl benzimidazoles, their process of preparation and their therapeutic application | |
| US3706759A (en) | Anthelmintic thiocyanatobenzothiazoles | |
| US3696114A (en) | Antifungal thiocyanatobenzothiazoles |