SU420629A1 - Способ получения n-(|3-aлкилтио)- -этилтриазолов - Google Patents
Способ получения n-(|3-aлкилтио)- -этилтриазоловInfo
- Publication number
- SU420629A1 SU420629A1 SU1776759A SU1776759A SU420629A1 SU 420629 A1 SU420629 A1 SU 420629A1 SU 1776759 A SU1776759 A SU 1776759A SU 1776759 A SU1776759 A SU 1776759A SU 420629 A1 SU420629 A1 SU 420629A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- thyltriasoles
- alkiltio
- obsh
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 (3propylthio) -ethylbenzotriazole Chemical compound 0.000 description 1
- SRZBHUBTUHPBDP-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2h-triazole Chemical class CCC=1C=NNN=1 SRZBHUBTUHPBDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых соединений - тиопроизводных этилтриазолов , которые могут найти применение в медицине, химии полимеров, например, в качестве регул торов полимеризационных процессов .
Предлагаемый способ основан на известной в органической химии реакции тиилировани гетероциклических азотсодержащих соединений, имеющих винильную грунну в гетероциклическом дре, в присутствии динитрила азоизомасл ной кислоты при нагревании , например, випилиндола.
Описываетс способ получени новых соединений М-(р-алкилтио)-этилтриазолов общей формулы
т,
(1) или Ч, N (П) Nк
CH -CH -SRCH CH -SR
где R - низший алкил, заключающийс в том, что соединение общей формулы
NH. 1Ш)
,,
К
,
подвергают взаимодействию с меркаптаном общей формулы R-SH,
где R - низший алкил, в присутствии динитрила азоизомасл ной кислоты при нагревании. Процесс провод т в замкнутой системе преимущественно при 50-70° С в течение 18- 24 час. Выход целевых продуктов составл ет 50-70% от теоретического.
П р и },1 е р I. Смесь 2,17 г N-винилбепзотриазола , 2,28 г пропилмеркантана н 0,03 г динитpИv aазоизомасл нойкислоты
(ДИНИИЗ) выдерживают в ампуле при 60°С в течение 24 час. Разгонкой в вакууме получают 2,01 г (70% от теоретического) N-((3пропилтио )-этилбензотриазола с т. кип. 187- 188°/4 мм рт. ст.; d 1,1279; п 1,5763. .MRn
64,96.
Пайдено, %; С 5,65; П 6,84; S 14,48.
CiiHisNaS.
Вычислено, %: С 59,70; Н 6,83; S 14,49. MRD 6482.
Пример 2. 2,17 г N-впнилбензотрпазола, 1,35 г н-бутилмеркаптана в присутствии 0,035 г ДИПИИЗ в течение 20 час при 60° образуют 1,8 г (51% от теоретического) N (р-бутилтио)-этилбензотриазола с т. кип. 170-171°/2 мм рт. ст.; df 1,1108: 5692. МНю 69,32.
Найдено, %: С 61,08; Н 7,24; S 13,10.
С,2Н,7КзЗ.
Вычислено, %: С 61,27; Н,7,27; S 13,19. .MRD 69,43.
Пример 3. Смесь 2,2 г N-винил-З-амино1 ,2,4-триазила, 3,8 г изопропилмеркаптана и 0,06 г ДИНИИЗ выдерживают в течение 16 час при 90°. Образовавшийс белый кристаллический продукт раствор ют в спирте, переосаждают эфиром и выдел ют 2,45 г (66% от теоретического) М-(р-изопропилтио)этил-3-амино-1 ,2,4-триазила в виде белого порошка с т. пл. 63-64°, растворимого в спирте и воде.
Найдено, %: С 44,86; Н 7,43; S 16,56.
C7Hi4N4S.
Вычислено, %: С 45,16; Н 7,52; S 17,20.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени М-(р-алкилтио)-этилтриазолов обш;ей формулы I или II:
подвергают взаимодействию с меркаптаном обш,ей формулы R-SH, где R - низший алкил , в присутствии динитрила азоизомасл ной кислоты при нагревании.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в замкнутой системе.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1776759A SU420629A1 (ru) | 1972-04-21 | 1972-04-21 | Способ получения n-(|3-aлкилтио)- -этилтриазолов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1776759A SU420629A1 (ru) | 1972-04-21 | 1972-04-21 | Способ получения n-(|3-aлкилтио)- -этилтриазолов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU420629A1 true SU420629A1 (ru) | 1974-03-25 |
Family
ID=20511834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1776759A SU420629A1 (ru) | 1972-04-21 | 1972-04-21 | Способ получения n-(|3-aлкилтио)- -этилтриазолов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU420629A1 (ru) |
-
1972
- 1972-04-21 SU SU1776759A patent/SU420629A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3238224A (en) | Production of 6, 8-dithiooctanoyl amides | |
| SU467517A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
| US2450386A (en) | Manufacture of compounds containing amidine groups | |
| SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| US3190914A (en) | Process for the preparation of amino acids | |
| US3291795A (en) | Hydroxylamine salts of dithiocarbamic acids | |
| SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей | |
| US2761863A (en) | Lower-alkyl | |
| US2880208A (en) | Preparation of unsaturated cyclic | |
| US3322775A (en) | Quaternary ammonium salts of [4-(3-aminoalkanoyl) phenoxy] alkanoic acids | |
| SU503522A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных 2,4-диоксиметилтиазола | |
| US3103520A (en) | Aminobenzoxacycloalkanes | |
| SU487073A1 (ru) | Способ получени винильных производных 4,5-дифенил-2-меркаптоимидазола | |
| SU482039A3 (ru) | Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных | |
| GB723481A (en) | Improvements in polyvinyl resins | |
| SU481605A1 (ru) | Способ получени производных 1-замещенных диформилдитиопирролдионов | |
| SU420625A1 (ru) | ||
| US3271402A (en) | Carbon-z-thiobarbituric acids | |
| SU514825A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1-фенил1-циклогексил-3-(1,-пиперидино) -пропанола-1 | |
| US3193557A (en) | Process for preparing 2-beta-methoxyethylpyridine | |
| US2668856A (en) | P-methoxy benzhydryl ethers | |
| US2459111A (en) | Pantoyltauramides and preparation of the same | |
| SU362015A1 (ru) | Способ получения 2-ацилвинилтиопиримидинов | |
| SU407884A1 (ru) | Способ получения хлорметилнитраминов | |
| Bartlett et al. | Esters of 2-Furanacrylic Acid |