SU428607A3 - - Google Patents

Info

Publication number
SU428607A3
SU428607A3 SU1669420A SU1669420A SU428607A3 SU 428607 A3 SU428607 A3 SU 428607A3 SU 1669420 A SU1669420 A SU 1669420A SU 1669420 A SU1669420 A SU 1669420A SU 428607 A3 SU428607 A3 SU 428607A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyrimidine
morpholinothieno
melting point
ethanol
acetone
Prior art date
Application number
SU1669420A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностранцы Эберхард Войтун, Бертхольд Нарр , Вольфганг Шрегер
Иностранна фирма Карл Томэ ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иностранцы Эберхард Войтун, Бертхольд Нарр , Вольфганг Шрегер, Иностранна фирма Карл Томэ ГмбХ filed Critical Иностранцы Эберхард Войтун, Бертхольд Нарр , Вольфганг Шрегер
Application granted granted Critical
Publication of SU428607A3 publication Critical patent/SU428607A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНБ1Х 2-АМИНОАЛКИо1АМИНОТИЕНО- 3,2-а -ПИРИМИДИНА
12
водного карбоновой кислоты. Реакци  проходит при темшерапуре между 20 и 200° С, предпочтительно в присутствии 01рганического растворител . А.ммиак примен ют в избытке и реакцию провод т в закрытом сосуде.
Образовавшеес  при при.менении амида или И1мида карбоновой кислоты производное карбоновой кислоты расщепл ют кислотой или сс.нова1нием, напрвмер гидраз но1М и гидроксиламипом .
Соединени  общей формулы I, в сл|учае надобности, могут бы.ть переведены в кислотно-аддитивные соли с физиологически переносимыми .неорганическими или органическими кислотами - сол ной, серной, фосфорной,  нтарной, винной, лимон ной, малеиновой или фумаровой.
Исходные соединени  общей формулы II получают реакцией взаимодействи  2-оксиалкилaмпнo-4-aминoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидинa общей формулы III
N
-A-y-f
Г Г1Ху х
N4 RJ R
где радикалы Ri, R2, Нз, R4 и А имеют приведенные значени ,
с галогенирующими средствами, например тионилхлоридом. Реакци  может быть проведена в инертном растворителе. Соединени  формулы III известны.
Пример А. 2-(5-Оксипентиламино)-4мopфoлинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин.
5,1 г (0,02 моль) 2-хлор-4-морфолинотиено- 3 ,2-ё -|Пири.мидина и 15 мл 5-амино-1-пентанола нагревают IB течение 4 час до 120° С. После охлаждени  прозрачный раствор выливают в воду. Выдел етс  масло, которое через некоторое врем  вык-ристаллизовьиваетс . Продукт реакции отсасывают на путче, промывают водой и перекристаллизовывают из 7Ю%-ного метанола.
Выход .3,6 г (57% теории). Точка плавлени  118-119°С.
Вычислено, %: С 55,87; Н 6,88; N 17,38.
C,FH,N4O2S (322,44).
Найдено, %: С 55,79; Н 6,81; N 17,50.
Таким же образом были получены след)ующие соединени .
2-(3-Оксиэтиламино) - 4-морфолинотиено 3 ,2-ё -пиримидин
Из 2-хлор-4-морфолинотиено - 3,2-ё -1пиримидина и 2-аминоэтанола. Точка плавлени  122-123° С (ацетон).
2-(2-Оксиэтил)-метилимино -4-морфолинотиено- 3 ,2-д пиримидин
Из 2-xлop-4-мopфoлипoтиeнo- 3,2-d -пиpнмидина и 2-метиламиноэтанола. Точка плавлени  90-92° С (эфир-метапол).
2-(3-Оксипропиламино)-4-морфолинотиено 3 ,2-d -nHpHMHAHH
Из 2-хлор-4-морфолинотиено- 3,2-ё -пиримидина и З-амино-1-пропанола. Точка плавлени 
гидрохлорида 238-239° С (этанол-уксусный эфир).
2 - (4 - Оксибутиламино)-4-морфолинотиено 3 ,2-d -пиpимидин Из 2-хлор-4-морфолинотиено - 3,2-d - пиримидина и 4-амино-1-бутанола). Точка плавлени  гидрохлорида 212°С (этанол).
2 - (2-Оксипропиламино)-4-морфолинотиено 3 ,2-д -пиримидин Из 2-хлор-4-морфолинотиено - 3,2-d - пиримидина и З-амино-2-нропанола). Точка плавлени , гидрохлорида 243-244° С (этанол).
2-(5-Оксипентил)-метиламино - 4-морфолинотиено- 3 ,2-д -пиримидин Из 2-хлор-4-морфолинотиено - 3,2-d - пиримидина и 5-метиламино-1-пентанола. Точка плавлени  гидрохлорида 208-209° С (этанол).
2-(3-Оксипропил)-метиламино -4-морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин Из 2-хлор-4-морфолинотиепо - 3,2-d - пиримидина и З-метиламино-1-пропанола). Точка плавлени  гидрохлорида 203° С (этанол-ацетон 2 : 1).
2-(3-Оксипропил)-этиламино -4-морфолинотиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин
Из хлор-4-морфолинотиено - 3,2-d - пиримидина и З-этиламино-1-пропанола. Точка плавлени  гидро.хлорида 235° С (этанол-ацетон 2:1).
2-(4-Оксибутил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин
Из 2-хлор-4-морфолинотиено - 3,2-d - пиримидина и 4-метиламино-1-бутанола. Точка плавлени  гидрохлорида 207° С (этанол-ацетон 2:1).
2-(4-Оксибутил)-этиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин
Из 2-хлор-4-морфолинотиено - 3,2-d - пиримидина и 4-этиламино-1-бутанола. Точка плавлени  гидрохлорида 226-227°С (этанол-ацетон 2 : 1).
2-(4-Оксибутил)-н-пропиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин Из 2-хлор-4-морфолинотиено - 3,2-d - пиримидина и 4-н-пропиламино-1-бутанола. Точка плавлени  гидрохлорида 160-163°С (этанол- ацетон 2:1).
2(4-Оксибутил)-н-бутиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин
Из 2-хлор-4-морфолинотиено - 3,2-d - пиримидина и 4-н-бутиламино-1-бутанола. Точка плавлени  гидрохлорида 162-165°С (этанол- ацетон 2:1).
2(5-Оксипентил)-этиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин
Из 2-хлор-4-морфолинотиено - 3,2-d - пиримидина и 5-этиламино-1-пентанола. Точка плавлени  гидрохлорида 115-120°С (этанол). 2-(6-Оксигексил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин
Из 2-хлор-4-морфолинотиено - 3,2-d - пиримидина и 6-метиламино-1-гексаиола. Точка плавлени  гидрохлорида 115°С (этанол).
2-(6-Оксигексил)-этиламино -4 - морфолинотиено- 3 ,2-д -пиримидин
Из 2-хлор-4-морфолинотиепо - 3,2-d - пиримидина и 6-этиламино-1-гексанола. Rf 0,5; силикагель G фирмы Мерк (петролейный эфир - уксусный эфир 1:1).
2-(5-Оксипентил)-н-бутиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин Из 2-хлор-4-морфолинотиено - 3,2-d - пиримидина и 5-н-бутилами1ю-1-пентанола. Точка плавлени  гидрохлорида 90°С (изопропаиол - петролейный эфир).
Пример Б. 2-(5-Хлорпентиламино)-4мopфoлинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин - гидрохлорид
К 18 г (0,05 моль) 2-(5-оксипептила-мино)4-морфолинотиено- 3 ,2-й -пиримидина добавл ют 30 мл тионилхлорида и оставл ют на ночь при комнатной температуре. Затем в вакууме извлекают избыточный тионилхлорид, а к остатку добавл ют ацетон или сложный эфир. Бесцветный кр;исталлический осадок отсасывают и высушивают. Точка плавлени  151 - . Выход 12,5 г (66,3% теории).
Вычислено, %: С 47,80; Н 5,88; N 14,87. CisHzaCIgNgO (377,29).
Найдено, %: С 48,00; Н 6,01; N 14,75.
Таким же образом были получены следующие соединени .
2-(5-Хлорпентил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин-гидpoxлopид
Из 2-(5-оксинентнл)-метил амино -4-морфол инoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидинa и тионилхлорида. Точка плавлени  173-175°С (этанол - ацетон 1 : ).
2-(3-Хлорпропил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин-гидpoxлopид
Из 2-(3-оксипропил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидиIla и тионилхлорида . Точка плавлени  180°С (этанол - ацетон 1:1).
2-(4-Хлорбутил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин-гидpoxлopид Из 2-(4-оксибутил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидинa и тионилхлорида . Точка плавлени  205-208 0 (этанол - ацетон 1:1).
2-(4-Хлорбутил)-этиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин-гидpoxлopид Из 2-(4-оксибутил)-этиламино -4 - морфолиHOTHeHO-r3 ,2-d - пиримидина и тионилхлорида. Точка плавлени  (этанол - ацетон 1 :1).
2- (4-Хлорбутил)-н-пропиламино -4 - морфолинотиено- 3 ,2-с -пиримидин-гидрохлорид Из 2-(оксибутил)-н-пропиламино -4 - морфолинотиено- 3 ,2-ё -пиримидина и тиоиилхлорида. Точка плавлени  195°С (этанол-ацетон 1:1).
2-(4-Хлорбутил)-н-бутиламино -4 - морфоли ioтиeнo-3 ,2-d -пкpимидин-гидpoxлopид
Из 2-(4-оксибутил)-н-бутиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидинa и тионилхлорида.
Точка плавлени  187-188С (этанол - ацетон 1:1).
2- {5-Хлорпентил)-этиламино -4 - морфолинoтиeнo 3 ,2-d -пиpимидин-гидpoxлopид Из 2-(5-оксипентил)-этиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидинa и тионилхлорида . Точка плавлени  183-185°С (этанол - ацетон 1:1).
2-(5-Хлорпентил)-н-бутиламино -4-морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин
Из 2-(5-оксипентил)-н-бутиламино -4 - морфoлинoтиeиo- 3 ,2-d -пиpимидинa и тионилхлорида . Масло, Rf 0,8, силикагель G фирмы Мерк (петролейный эфируксусный эфир 1:1). 2-(6 - Хлоргексил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин
Из 2-(6-оксигексил)-метиламино -4 - морфолинотиено- 3 ,2-ё -ниримидина и тионилхлорида . Масло, Rf 0,8, силикагель G фирмы Мерк (нетролейный эфируксусный эфир 1:1).
2-(6-Хлоргексил)-этиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин
Из 2-(оксигексил)-этиламино -4 - морфолинотиeнo- 3 ,2-d -ниpимидинa и тионилхлорида. Масло, Rf 0,8, силикагель G фирмы Мерк
(петролейный эфируксусный эфир 1:1).
Примеры получени  конечного продукта
Иример 1. 2-(5 - Аминопентиламино)-4морфоликотиено - 3,2-d -пиpимидин - дигидрохлорид
16 г (0,0424 лолб) 2-(5-xлopпeнтилaминo)4-мopфoл fнoтиeнo - 3,2-d -пиpимидин - гидрохлорида вместе с 17,5 г (0,094 люль) фталимидкали  нагревают в 100 мл диметилформамида в течение 14 час до температуры 145°С. После охлаждени  реакционную смесь разбавл ют водой и экстрагируют хлороформом. Фазу хлороформа высушивают сульфатом натри  ,и извлекают растворитель. Остаток растирают со смесью сложного лксусного эфира и петролейното эфира и отсасывают. Точка плавлени  122 124°С (метанол ацетон 1:1). Выход 10 г (52,35% теории).
2,15 г (0,033 моль) глдроксиламина-гидрохлорида раствор ют в 30 мл этанола и разбаВл ют 15 мл 4 н. метанольного раствора метилата натри  (0,06 моль). После отфильтровывани  выпавшего хлорида натри  в фильтрат добавл ют 3,82 г (0,00845 мель) фталимн осоединени  в 20 мл этанола н размешиваютсмесь .в течение 2 час при (Комнатной температуре . После отсасывани  желеобразного осал1ка (соль натри  М-оксифтал,имида) фильтрат разбавл ют метанольной сол ной кислотой и слепка сгущают. Выдавшийкристаллический продукт отсасывают и перекристаллизовывают из смеси ацетона и мгтанола. Точка нлавлени  254-256°С. Выход 1,94 г (58,1% теории ). Вычислено, %: С 45,70; Н 6,40; N 17,79; S 8,12. CisHjsCbNsOS (394,29). Найдено, %: С 45,50; Н 6,56; N 17,60; S 8,24. Таким же образом были получены следующие соединени . 2-(5-Аминопентил)-метиламино -4 - морфолинотиено- 3 ,2-д -пиримидин-дигидрохлорид Из 2-(5-хлорпентил)-метиламино -4 - морфолинотиено - 3,2-d - пиримидин-гидрохлорида, фталинидкали  и гидроксиламина. Точка плавлени  255-257°С (этанол - ацетон 1:2). 2-(4-Аминобутил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин-дигидpoxлopид Из (4-хло.рбутил)-метилами, - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидинa, фталимидкали  и гидроксиламина. Точка плавлени  260°С (этанол - ацетон). 2-(4-Аминобутил)-этиламино -4 - морфолинотиено- 3 ,12-ё -пиримидин-дигидрохлорид Из 2-(4-хлорбутил)-этиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидинa, фталимидкали  и гидроксиламина. Точка плавлени  259-261°С (этанол - ацетон). 2-(4-Аминобутил)-н-пропиламино -4 - морфoлинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин-дигидpoxлopид Из 2- (4-хлорбутил) -н-пропиламино -4-морфолинотиено- 3 ,2-6 -пиримидина, фталимидкали  и гидроксиламина. Точка плавлени  185°С (этанол - ацетон). 2-(4 - Аминобутил)-н-бутиламино -4 - мор фoлинoтиeнo- 3,2-d -пиpимидин-диrидpoxлopид Из 2-(4-хлорбутил)-к-бутиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидинa, фталимидкали  и гидроксиламина. Точка плавлени  280°С (этанол - ацетон). 2-(5 - Аминопентил)-этиламино -4 - морфолинотиено- 3 ,2-д -пиримидин-дигидрохлорид Из 2- (5-хлО:рпентил) - этиламино - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидинa, фталимидкали  и гидроксиламина. Точка плавлени  236-238°С (уксусный эфир - метанол 3:1). 2-(6-Аминогексил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин-дигидpoxлopид Из 2-(6-хлоргексил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидинa, фталимидкали  и гидроксиламина. Точка плавлени  227- 228°С (этанол). 2-(6 - Аминогексил)-этиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин Из 2-(6-хлоргексил)-этиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидинa, фталимидкали    гидроксиламина. Желтое 1масло (R.f 0,5, силикагель, метабол-аммиал 9:1). Пример 2. 2-(5-Аминопентиламино)-4морфолинотиено - 3,2-d -nиpимидин - дигидрохлорид 3,77 г (0,01 моль) 2-(5-хлор1пентилами ю)-4мopфoлиlнoтиeнo- 3 ,2-d -пиpиlмидин - гидрохлорида вместе с 50 мл жидкого амм|иака нагревают в течение 16 час в бомбе до температуры 00°С. После охлаждени  избыточный аммиак ставл ют испар тьс  и из остатка выдел ют елаемый продукт путем хроматографии на олонне (силикагель, метанол-аммиак 6:1). осле отделени  элюента остаток поглощают ебольшим количеством метанола, разбавл т метанольный раствор сол ной кислотой и саждают кристаллический дигидрохлорид, доавл   ацетон. Точка плавлени  254-256° С ( ацетон - метанол). Выход 1,1 г (27,9% теоии ). Таким же образом получают следующее оединение. 2-(5-Аминопентил)-метиламино -4 - морфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин-дигидpoxлopид з 2-(5-Хлор1пентил)-метилам, - люрфолинoтиeнo- 3 ,2-d -пиpимидин - гидрохлорида и аммиака. Точка плавлени  255-257°С (этанол - ацетон 1:2). Предмет из-обретени  1. Способ получени  производных 2-аминоалкиламцнотиено - 3,2-d -пиpимидинa общей формулы I I N H7N-A-N-j где Ri и R2, которые могут быть одинаковыми или различными, обозначают атомы водорода или пр мые или разветвленные алкильные радикалы с 1-6 атомами углерода, причем R, и Ra вместе с наход щимс  Между ними атомом азота могут также образовывать насыщенное 5-7-членное моноциклическое гетероциклическое кольцо, которое может быть еще прервано атомом кислорода или атомом азота и/или замещено алкильным радикалом или гидроксильной группой, RS - атом водорода или пр ма  или разветвленна  алкильна  группа с 1-6 атомами углерода, R4 - атом водорода или метильна  группа в 6-ом или 7-ом положении, А - пр ма  или разветвленна  алкиленова  цепь, содержаща  2-10 атомов углерода, или их солей, отличающийс  тем, что соединение общей формулы II где RI, R2, Нз, R4 и А имеют заказанные значеии . 910
Z - атом галогена,дукта известными приемами в свободном виде .Подвергают реакции взаимодействи  с амм а-или в виде его соли, ком, или амидом или имидом карбоновой кислоты , или с их сол ми металла с последующим2. Способ по л. 1, отличающийс  тем, что гидролизом промежуточного производного кар-5 реакцию провод т в растворителе и при тембоновой кислоты и выделением целевого про-пературе между 20 и 200°С.
428607
SU1669420A 1969-08-08 1970-07-30 SU428607A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691940572 DE1940572A1 (de) 1969-08-08 1969-08-08 Neue 2-Aminoalkylamino-thieno[3,2-d]pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU428607A3 true SU428607A3 (ru) 1974-05-15

Family

ID=5742362

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU701469618D SU419032A3 (ru) 1969-08-08 1970-07-30 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-А!\\ИНО- АЛ КИЛАМИ НОТИЕНО-[3,2сг]-ПИРИЛ1ИДИ НА
SU1669420A SU428607A3 (ru) 1969-08-08 1970-07-30

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU701469618D SU419032A3 (ru) 1969-08-08 1970-07-30 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-А!\\ИНО- АЛ КИЛАМИ НОТИЕНО-[3,2сг]-ПИРИЛ1ИДИ НА

Country Status (6)

Country Link
BG (1) BG17969A3 (ru)
DE (1) DE1940572A1 (ru)
PL (3) PL83617B1 (ru)
RO (2) RO60647A (ru)
SU (2) SU419032A3 (ru)
ZA (1) ZA705482B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1571146A4 (en) * 2002-12-10 2010-09-01 Ono Pharmaceutical Co NITROGENIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
RS51163B (sr) * 2006-04-19 2010-10-31 Boehringer Ingelheim International Gmbh. Dihidrotienopirimidin za lečenje zapaljenskih bolesti
EP1847543A1 (de) 2006-04-19 2007-10-24 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG Dihydrothienopyrimidine zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen
EP2205609B1 (de) 2007-10-19 2017-03-29 Boehringer Ingelheim International GmbH Heterocyclus-substituierte piperazino-dihydrothienopyrimidine
MX2010004026A (es) 2007-10-19 2010-04-30 Boehringer Ingelheim Int Piperidino-dihidrotienopirimidinas sustituidas.
ATE537175T1 (de) 2007-10-19 2011-12-15 Boehringer Ingelheim Int Neue piperazino-dihydrothienopyrimidin-derivate
US9802954B2 (en) 2011-08-24 2017-10-31 Boehringer Ingelheim International Gmbh Piperidino-dihydrothienopyrimidine sulfoxides and their use for treating COPD and asthma
US20130059866A1 (en) 2011-08-24 2013-03-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel piperidino-dihydrothienopyrimidine sulfoxides and their use for treating copd and asthma

Also Published As

Publication number Publication date
PL84246B1 (ru) 1976-03-31
RO60647A (ru) 1976-08-15
PL84258B1 (ru) 1976-03-31
ZA705482B (en) 1971-05-27
RO60600A (ru) 1976-09-15
DE1940572A1 (de) 1971-02-11
SU419032A3 (ru) 1974-03-05
BG17969A3 (ru) 1974-03-05
PL83617B1 (ru) 1975-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6001831A (en) Process for producing quinazoline derivatives
SU428607A3 (ru)
SU578870A3 (ru) Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей
SU791236A3 (ru) Способ получени производных 1,2,4-триазин-5-она
US5744601A (en) N-(2-amino-4, 6-dichlopyrimidine-5-yl) formanide, and a process for its preparation
NO800868L (no) Fremgangsmaate til fremstilling av 2,6-diaminonbularin-forbindelser
BG63721B1 (bg) Метод за получаване на валацикловир и релевантни междинни продукти
NO151963B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av 3,3`-azo-bis-(6-hydroksybenzosyre)
KR100656636B1 (ko) 6-메틸-2-(4-메틸-페닐)-이미다조[1,2-ａ]피리딘-3-(Ｎ,Ｎ-디메틸-아세트아미드) 및 중간체의 제조 방법
JPH0449539B2 (ru)
DK164853B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af substituerede og usubstituerede 2-oe(1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)-carbamoylaa-3-quinolincarboxyl-,-nicotin- og -benzoesyrer
US5597924A (en) Coversion of substituted 8-chloroquinolines to substituted 8-hydroxyquinolines
SU685156A3 (ru) Способ получени -(5-тетразолил(1-оксо-1н-пиримидо-)1,2-а) хинолин-2-карбоксамида
US5198441A (en) Derivatives of 1,2-dihydro 2-oxo quinoxalines, their preparation and their use in therapy
US3320272A (en) Process for preparing z-alkoxycyclo- heptimidazole derivatives
SK77893A3 (en) Process for preparing imidazopyridines
US3644392A (en) 1-substituted-5-nitroimidazole-2-carboximidates
RU2333909C2 (ru) Способ получения 3-циано-7-алкокси-6-нитро-4-хинолонов
SU1114336A3 (ru) Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты
SU799659A3 (ru) Способ получени производных4-ОКСиТиАзОлидиНТиОНА-2
HU195485B (en) Process for producing aromatic carboxylic acid derivatives and -carboxamide derivatives
US5189210A (en) Process for the preparation of 3- and/or 5-substituted anthranilic acids
SU1415698A1 (ru) Способ получени 6,8-дихлор-2,3-дигидрохинолин-4(1Н)-она
RU2002744C1 (ru) Способ получени 1-замещенной 6-фтор-4-оксо-7-(1-пиперазинил)-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты
SU437294A1 (ru) Способ получени производных 2-амино-дигидро-бензодиазепинона