SU429062A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДО[2,3-Ь] [1,5]ТИАЗЕПИНОНОВПредлагаетс способ получени пиридо [2,3-й] [!1,5]тиазепиионов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.В литературе нет сведений о получении производных указанной гетероциклической сисге- мы. Известны лишь производные пиримидо [i2,5-&] ['1,5]тиазепинона, способ получени которых основан на реакции 5-амино-6-меркапто- пиримидинов с хлорангидридом р-бромпропио- новой кислоты с последующей циклизацией образующихс при этом 5-(р-бромпропионил) амино-6-меркаптопиримидинов и пиримидоти- азепины.Оказалось, что этим методом нельз получить пиридотиазепиноны, так как реакци 2-меркапто-З-аминопиридинов с хлорангидридом р-бромн|ропионовой кислоты протекает одновременно по амино- и меркаптогруппе, в результате чего образуютс соединени , от которых не удаетс перейти к пиридотиазепино- нам.Предлагаетс способ получени ииридо [2,3-6] [1,5]тиазепинонов общей формулы 1Ri , , I ^',N—<где R — водород, алкоксил или галоид;RI — водород или алкил. Способ заключаетс в том, что 2-меркапто- 3-аминопиридин общей формулы 2IN'H,SH1015где R имеет указанные значени , нодвер- гают взаимодействию с р-галогеналкановой кислотой в среде растворител , например спирта, в присутствии гидроокисей щелочных металлов, полученный при этом 2-(|р-карбо- кснэтил)тио-3-аминопиридин общей формулы 320иf^^^^-I II г- СООНV-s-^2530где R имеет указанные значени , цикли- зуют под действием дициклогексилкарбоди- имида в среде растворител и образовавшиес целевые соединени формулы 1, где Ri — водород, или выдел ют обычными нриемами или, если это необходимо, далее перевод т в целевые соединени общей формулы 1, где Ri •— алкил, действием галоидалкилов, например - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДО[2,3-Ь] [1,5]ТИАЗЕПИНОНОВПредлагаетс способ получени пиридо [2,3-й] [!1,5]тиазепиионов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.В литературе нет сведений о получении производных указанной гетероциклической сисге- мы. Известны лишь производные пиримидо [i2,5-&] ['1,5]тиазепинона, способ получени которых основан на реакции 5-амино-6-меркапто- пиримидинов с хлорангидридом р-бромпропио- новой кислоты с последующей циклизацией образующихс при этом 5-(р-бромпропионил) амино-6-меркаптопиримидинов и пиримидоти- азепины.Оказалось, что этим методом нельз получить пиридотиазепиноны, так как реакци 2-меркапто-З-аминопиридинов с хлорангидридом р-бромн|ропионовой кислоты протекает одновременно по амино- и меркаптогруппе, в результате чего образуютс соединени , от которых не удаетс перейти к пиридотиазепино- нам.Предлагаетс способ получени ииридо [2,3-6] [1,5]тиазепинонов общей формулы 1Ri , , I ^',N—<где R — водород, алкоксил или галоид;RI — водород или алкил. Способ заключаетс в том, что 2-меркапто- 3-аминопиридин общей формулы 2IN'H,SH1015где R имеет указанные значени , нодвер- гают взаимодействию с р-галогеналкановой кислотой в среде растворител , например спирта, в присутствии гидроокисей щелочных металлов, полученный при этом 2-(|р-карбо- кснэтил)тио-3-аминопиридин общей формулы 320иf^^^^-I II г- СООНV-s-^2530где R имеет указанные значени , цикли- зуют под действием дициклогексилкарбоди- имида в среде растворител и образовавшиес целевые соединени формулы 1, где Ri — водород, или выдел ют обычными нриемами или, если это необходимо, далее перевод т в целевые соединени общей формулы 1, где Ri •— алкил, действием галоидалкилов, например

Info

Publication number: SU429062A1
Authority: SU; USSR - Soviet Union
Prior art keywords: general formula; hydrogen; compounds; mercapto; aminopyridine
Prior art date: 1972-03-22

Application number

SU1762554A

Other languages

English (en)

Original Assignee

Н. И. Травень , Т. С. Сафонова

Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт Серго Орджоникидзе

Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)

1972-03-22

Filing date

1972-03-22

Publication date

1974-05-25

1972-03-22 Application filed by Н. И. Травень , Т. С. Сафонова, Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт Серго Орджоникидзе filed Critical Н. И. Травень , Т. С. Сафонова

1972-03-22 Priority to SU1762554A priority Critical patent/SU429062A1/ru

1974-05-25 Application granted granted Critical

1974-05-25 Publication of SU429062A1 publication Critical patent/SU429062A1/ru

Links

LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 27
238000000034 method Methods 0.000 title description 7
150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 6
229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title description 6
239000001257 hydrogen Substances 0.000 title description 6
238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title description 5
238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 title description 4
239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
FUNKTCRQKQGMIL-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-f]thiazepine 1-oxide Chemical class S1(N=CC=CC2=C1C=CC=N2)=O FUNKTCRQKQGMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
239000002904 solvent Substances 0.000 title description 3
UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 title description 2
125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 title description 2
125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title description 2
125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 title description 2
ADMMJKIQWOJMSK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1h-pyridine-2-thione Chemical class NC1=CC=CNC1=S ADMMJKIQWOJMSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 2
JMJXGUKTJQNSBR-UHFFFAOYSA-N 1,4-thiazepine 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=NC=C1 JMJXGUKTJQNSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
GFVZMGHCWGEFQF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1h-pyrimidine-6-thione Chemical class NC1=NC=CC(=S)N1 GFVZMGHCWGEFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
FVXXVMMOPPBSDH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1h-pyrimidine-6-thione Chemical class NC1=CN=CN=C1S FVXXVMMOPPBSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 title 1
125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 title 1
125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title 1
ADMOHMPZSUJCKI-UHFFFAOYSA-N pyrimido[4,5-f]thiazepine Chemical class S1N=CC=CC2=C1C=NC=N2 ADMOHMPZSUJCKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 title 1
JKCJXAVMBWFTTC-UHFFFAOYSA-N thiazepine 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=CC=N1 JKCJXAVMBWFTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
239000000243 solution Substances 0.000 description 10
CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
239000000047 product Substances 0.000 description 5
238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 5
239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
239000007787 solid Substances 0.000 description 3
QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)C(O)=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
YGIIOBCSNOETLZ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-methoxy-1h-pyridine-2-thione Chemical compound COC1=CC=C(N)C(S)=N1 YGIIOBCSNOETLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N bithionol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1SC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 1
150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 1
KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N propanethioic s-acid Chemical compound CCC(S)=O KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
WRIHSEVYPWBHSO-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-f]thiazepine Chemical class S1N=CC=CC2=NC=CC=C12 WRIHSEVYPWBHSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
NYERMPLPURRVGM-UHFFFAOYSA-N thiazepine Chemical compound S1C=CC=CC=N1 NYERMPLPURRVGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1

Landscapes

Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

йодистого метила, в присутствии спиртовой щелочи.

Предлагаемый способ обеспечивает получение целевых продуктов с хорошим выходом и высокой степенью чистоты. Он основываетс на использовании доступных исходных веществ (2-меркапто-З-аминолиридинов и р-галогеналкановых кислот) и имеет общий характер: позвол ет получать разнообразные пиридотиазепины , содержащие различные заместители в пиридиновом и тиазепиновом циклах .

Пример 1. Получение 2-(|р-карбоксиэтил) тио-3-амино-6-хлорпиридина (За).

К раствору 1 г (0,0062 моль) 2-меркапто-Замино-6-хлорпиридина в 30 мл этанола, содержащего 0,72 г (0,0:12 моль) КОН, при 0°С в течение 15 мин прибавл ют раствор 0,96 г (0,0062 моль) :р-бромпропионовой кислоты. Реакционную массу перемешивают 6 час при 18-20°С и упаривают в вакууме досуха. Остаток растирают с водой, водный раствО|р фильтруют и фильтрат подкисл ют уксусной кислотой . Выделившийс осадок отфильтровывают и получают I,:li2 г соединени За (77;5%), бесцветные кристаллы, т. пл. 130-131°С (из воды ), плохо растворимые в спирте, бензоле, эфире, гексане, хорошо растворимые в ацетоне , хлороформе.

ИК-спектр, CM-I: 1670, 1710 ( карбоксильной группы); 3360, 3430 (iNH2). УФспектр , Лмакс, ммк (Ige) : 258 (4,0); 326 (3,89).

Найдено, %: С 41,56; Н 4,12; С1 16,10; N 11,90; S 14Д6.

CsHgCl/NaOS.

1Вычислено, %: 041,29; Н 3,9; С1 16,23; N l2,ilO; S 13,78.

Пример 2. Получение 2-хлорпиридо 2,3-Ь 1,5 тиазепинона-6 (1а).

К раствору 0,46 г (0,0019 моль) соединени За в 40 мл сухого хлороформа прибавл ют при 18-20°С в течение 15 мин раствор 0,4 г (0,0019 моль) дицигклогексилкарбодиимида в 10 мл хлороформа. После 3-4 час перемешивани выделившийс осадок дициклогексилмочевины отфильтровывают, и промывают хлороформом . Хлороформный раствор упаривают в вакууме приблизительно до половины объема и осадок дициклогексилмочевнны отфильтровывают , а хлороформный маточный раствор упаривают в вакууме досуха. Остаток растирают со спиртом, отфильтровывают и высушивают . Получают 0,i26 г продукта, упариванием спиртового раствора, дополнительно выдел ют 0,il г соединени 1а, общий выход 86,7%, бесцветные кристаллы, т. пл. 180 -182°С (из этанола ), хорошо растворимые в ацетоне, хлороформе , плохо растворимые в спирте, бензоле и эфире.

ИК-спектр, см-1: 1690 ( амида); 3300 (NH). УФ-спектр, Ямако, ммк (Ige): 250 (3,73); 306 (3,6). ПМР-спектр: 3,66 м.д. и 2,73 м. д. (2 СНз-группы, 2 триплета).

Найдено, %: С 45,11; Н 3,43; С1 16,6; N 12,72; S 15,09.

CsHrCliNgOS.

Вычислено, %: С 44,76; Н 3,28; С1 16,51; N 13,;Ю; S 14,9.

Пример 3. Получение 2- (ip-карбоксиэтил) тио-3-амино-6-метоксипи|ридина (36).

К раствору 0,7 г (0,0046 моль) 2-меркаптоЗ-амино-6-метоксипиридина в 30 мл этанола, содержащего 0,6 г (0,009 моль) КОН, прибавл ют при 0°С и в течение 15 мин раствор 0,68 г (0,0045 моль) -бромпропионовой кислоты в 16 мин этанола. Реакционную массу перемешивают при 18-20°С 3 час, этанол отгон ют в вакууме, осадок растирают с водой и к нему прибавл ют 10%-ный водный раствор NaOH до растворени осадка.

Щелочной раствор фильтруют и подкисл ют уксусной кислотой, экстрагируют эфиром ,. эфирный экстракт упаривают досуха. Остаток растирают с петролейным эфиром, твердое вещество отфильтровывают и высушивают . Получают 0,65 г (52%) технического продукта 36 в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 120-12ГС (из бензола), растворимых в спирте, хлороформе, ацетоне, -плохо раство|римых в бензоле, эфире и гексане.

ИК-спектр, см ::1700 ( карбоксильной группы); 3260, 3310 (NHz). УФ-спектр: макс, ммк (Ige) : (3,99); 327 (3,90).

Найдено, %: С 47,23; Н 5,23; N 12,09; S 14,26.

C9Hi2iN203S.

Вычислено, %: С 47,36; Н 5;29; N 12,27; S 14,04.

Пример 4. Получение 2-метоксипиридо 2,3-6 11,5 тиазепинона-6 (16).

К раствору 0,2 г (0,0008 моль) р-(3-амино-6метоксипиридил-2 )тиопропионовой кислоты в 35 мл сухого хлороформа прибавл ют при 18-20°С 0,18 г (0,0008 моль) дициклогексилкарбодиимида в 15 мл хлороформа. После 3 час перемешивани при 18-20°С отгон ют из реакционной массы примерно 2/3 хлороформа , выделившийс осадок отфильтровывают и высушивают. Получают 0,18 г дициклогексилмочевины , хлороформный раствор упаривают досуха, остаток растирают со спиртом, твердое вещество отфильтровывают и высушивают. Получают 0,16 г (86%) продукта 16, бесцветные кристаллы, т. пл. 212- 213°С (из этанола), плохо растворимые в спирте, бензоле, эфире, хорошо растворимые в хлороформе, ацетоне, диметилформамиде. ИК-спектр, см-1:1640 ( амида), 3310 (;NH). УФ-спектр, , ммк (Ige) : 306 (3,47). Найдено, %: С 61,83; Н 5,12; N 13,36; S 16,49.

CgHioiNsOaS.

Вычислено, %: С 51,40; Н 4,78; N13,31.S 15,25.

Пример 5. Получение 2-хлор-6-М-метилпиридо 2 ,3-& 1,6 тиазепинона-6 (1в).

Смесь 0,7 г (0,0033 моль) пиридотиазепинона 16, 0,2 г (0,005 моль) NaOH и 7 г

(0,033 моль) йодистого метила в 30 мл этанола кип т т 3 -час, этанол отгон ют в вакууме, остаток растирают с водой, твердое вещество отфильт|ровывают и высушивают. Получают 0,6 г (i81i%) продукта 1в, бесцветные кристаллы , т. пл. 121 - 122°С (из гексана), хорошо растворимые в спирте, хлороформе, бензоле, плохо растворимые в петролейном эфире, гексане .

ИК-спектр, см-: 1670 (С 0 амида). УФ-спектр; Амакс, ммк (Ige) : 257 (4,0), 302

Способ получени пиридо 2,3-6 1,5 тиазепинонов общей формулы

RI

о

.Л:5

к

где R - водород, алкоксил или галоид; RI- водород или алкил;

2-меркапто-Зотличающийс тем, что аминопиридин общей формулы

где R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с -галогеналкановой кислотой в среде растворител , например спирта, в присутствии гидроокисей щелочных металлов, полученный при этом 2-(ркарбоксиэтил ) тио - - аминопиридин общей формулы

. Н,

С О ОН

,Л

N

где R имеет указанные значени , циклизуют под действием дициклогексилкарбодиимида в среде растворител и полученные целевые соединени , где Ri - водород, или выдел ют известными приемами, или подвергают взаимодействию с галоидалкилами в присутствии спиртовой щелочи.

SU1762554A 1972-03-22 1972-03-22 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДО[2,3-Ь] [1,5]ТИАЗЕПИНОНОВПредлагаетс способ получени пиридо [2,3-й] [!1,5]тиазепиионов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.В литературе нет сведений о получении производных указанной гетероциклической сисге- мы. Известны лишь производные пиримидо [i2,5-&] ['1,5]тиазепинона, способ получени которых основан на реакции 5-амино-6-меркапто- пиримидинов с хлорангидридом р-бромпропио- новой кислоты с последующей циклизацией образующихс при этом 5-(р-бромпропионил) амино-6-меркаптопиримидинов и пиримидоти- азепины.Оказалось, что этим методом нельз получить пиридотиазепиноны, так как реакци 2-меркапто-З-аминопиридинов с хлорангидридом р-бромн|ропионовой кислоты протекает одновременно по амино- и меркаптогруппе, в результате чего образуютс соединени , от которых не удаетс перейти к пиридотиазепино- нам.Предлагаетс способ получени ииридо [2,3-6] [1,5]тиазепинонов общей формулы 1Ri , , I ^',N—<где R — водород, алкоксил или галоид;RI — водород или алкил. Способ заключаетс в том, что 2-меркапто- 3-аминопиридин общей формулы 2IN'H,SH1015где R имеет указанные значени , нодвер- гают взаимодействию с р-галогеналкановой кислотой в среде растворител , например спирта, в присутствии гидроокисей щелочных металлов, полученный при этом 2-(|р-карбо- кснэтил)тио-3-аминопиридин общей формулы 320иf^^^^-I II г- СООНV-s-^2530где R имеет указанные значени , цикли- зуют под действием дициклогексилкарбоди- имида в среде растворител и образовавшиес целевые соединени формулы 1, где Ri — водород, или выдел ют обычными нриемами или, если это необходимо, далее перевод т в целевые соединени общей формулы 1, где Ri •— алкил, действием галоидалкилов, например SU429062A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
SU1762554A SU429062A1 (ru)	1972-03-22	1972-03-22	СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДО[2,3-Ь] [1,5]ТИАЗЕПИНОНОВПредлагаетс способ получени пиридо [2,3-й] [!1,5]тиазепиионов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.В литературе нет сведений о получении производных указанной гетероциклической сисге- мы. Известны лишь производные пиримидо [i2,5-&] ['1,5]тиазепинона, способ получени которых основан на реакции 5-амино-6-меркапто- пиримидинов с хлорангидридом р-бромпропио- новой кислоты с последующей циклизацией образующихс при этом 5-(р-бромпропионил) амино-6-меркаптопиримидинов и пиримидоти- азепины.Оказалось, что этим методом нельз получить пиридотиазепиноны, так как реакци 2-меркапто-З-аминопиридинов с хлорангидридом р-бромн\|ропионовой кислоты протекает одновременно по амино- и меркаптогруппе, в результате чего образуютс соединени , от которых не удаетс перейти к пиридотиазепино- нам.Предлагаетс способ получени ииридо [2,3-6] [1,5]тиазепинонов общей формулы 1Ri , , I ^',N—<где R — водород, алкоксил или галоид;RI — водород или алкил. Способ заключаетс в том, что 2-меркапто- 3-аминопиридин общей формулы 2IN'H,SH1015где R имеет указанные значени , нодвер- гают взаимодействию с р-галогеналкановой кислотой в среде растворител , например спирта, в присутствии гидроокисей щелочных металлов, полученный при этом 2-(\|р-карбо- кснэтил)тио-3-аминопиридин общей формулы 320иf^^^^-I II г- СООНV-s-^2530где R имеет указанные значени , цикли- зуют под действием дициклогексилкарбоди- имида в среде растворител и образовавшиес целевые соединени формулы 1, где Ri — водород, или выдел ют обычными нриемами или, если это необходимо, далее перевод т в целевые соединени общей формулы 1, где Ri •— алкил, действием галоидалкилов, например

Applications Claiming Priority (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
SU1762554A SU429062A1 (ru)	1972-03-22	1972-03-22	СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДО[2,3-Ь] [1,5]ТИАЗЕПИНОНОВПредлагаетс способ получени пиридо [2,3-й] [!1,5]тиазепиионов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.В литературе нет сведений о получении производных указанной гетероциклической сисге- мы. Известны лишь производные пиримидо [i2,5-&] ['1,5]тиазепинона, способ получени которых основан на реакции 5-амино-6-меркапто- пиримидинов с хлорангидридом р-бромпропио- новой кислоты с последующей циклизацией образующихс при этом 5-(р-бромпропионил) амино-6-меркаптопиримидинов и пиримидоти- азепины.Оказалось, что этим методом нельз получить пиридотиазепиноны, так как реакци 2-меркапто-З-аминопиридинов с хлорангидридом р-бромн\|ропионовой кислоты протекает одновременно по амино- и меркаптогруппе, в результате чего образуютс соединени , от которых не удаетс перейти к пиридотиазепино- нам.Предлагаетс способ получени ииридо [2,3-6] [1,5]тиазепинонов общей формулы 1Ri , , I ^',N—<где R — водород, алкоксил или галоид;RI — водород или алкил. Способ заключаетс в том, что 2-меркапто- 3-аминопиридин общей формулы 2IN'H,SH1015где R имеет указанные значени , нодвер- гают взаимодействию с р-галогеналкановой кислотой в среде растворител , например спирта, в присутствии гидроокисей щелочных металлов, полученный при этом 2-(\|р-карбо- кснэтил)тио-3-аминопиридин общей формулы 320иf^^^^-I II г- СООНV-s-^2530где R имеет указанные значени , цикли- зуют под действием дициклогексилкарбоди- имида в среде растворител и образовавшиес целевые соединени формулы 1, где Ri — водород, или выдел ют обычными нриемами или, если это необходимо, далее перевод т в целевые соединени общей формулы 1, где Ri •— алкил, действием галоидалкилов, например

Publications (1)

Publication Number	Publication Date
SU429062A1 true SU429062A1 (ru)	1974-05-25

Family

ID=20507513

Family Applications (1)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU1762554A SU429062A1 (ru)	1972-03-22	1972-03-22	СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДО[2,3-Ь] [1,5]ТИАЗЕПИНОНОВПредлагаетс способ получени пиридо [2,3-й] [!1,5]тиазепиионов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.В литературе нет сведений о получении производных указанной гетероциклической сисге- мы. Известны лишь производные пиримидо [i2,5-&] ['1,5]тиазепинона, способ получени которых основан на реакции 5-амино-6-меркапто- пиримидинов с хлорангидридом р-бромпропио- новой кислоты с последующей циклизацией образующихс при этом 5-(р-бромпропионил) амино-6-меркаптопиримидинов и пиримидоти- азепины.Оказалось, что этим методом нельз получить пиридотиазепиноны, так как реакци 2-меркапто-З-аминопиридинов с хлорангидридом р-бромн\|ропионовой кислоты протекает одновременно по амино- и меркаптогруппе, в результате чего образуютс соединени , от которых не удаетс перейти к пиридотиазепино- нам.Предлагаетс способ получени ииридо [2,3-6] [1,5]тиазепинонов общей формулы 1Ri , , I ^',N—<где R — водород, алкоксил или галоид;RI — водород или алкил. Способ заключаетс в том, что 2-меркапто- 3-аминопиридин общей формулы 2IN'H,SH1015где R имеет указанные значени , нодвер- гают взаимодействию с р-галогеналкановой кислотой в среде растворител , например спирта, в присутствии гидроокисей щелочных металлов, полученный при этом 2-(\|р-карбо- кснэтил)тио-3-аминопиридин общей формулы 320иf^^^^-I II г- СООНV-s-^2530где R имеет указанные значени , цикли- зуют под действием дициклогексилкарбоди- имида в среде растворител и образовавшиес целевые соединени формулы 1, где Ri — водород, или выдел ют обычными нриемами или, если это необходимо, далее перевод т в целевые соединени общей формулы 1, где Ri •— алкил, действием галоидалкилов, например

Country Status (1)

Country	Link
SU (1)	SU429062A1 (ru)

1972
- 1972-03-22 SU SU1762554A patent/SU429062A1/ru active

Publication	Publication Date	Title
RU1836373C (ru)	1993-08-23	Способ получени метилового эфира @ -[4,5,6,7-тетрагидротиено(3,2-с)-пиридил-5]-(2-хлор)-фенилуксусной кислоты
SU795482A3 (ru)	1981-01-07	Способ получени производных7-/2-(2-АМиНОТиАзОлил-4)-2-АлКОКСи-иМиНОАцЕТАМидО/-3-ТиОМЕТил-3-цЕфЕМ- 4-КАРбОНОВОй КиСлОТы B ВидЕ СиН- изОМЕРОВ
SU608476A3 (ru)	1978-05-25	Способ получени 5-или-6замещенных бензоксазолкарбоновых кислот
SU566524A3 (ru)	1977-07-25	Способ получени производных пиридо(1,2-а)-пиримидина или их солей
US3997533A (en)	1976-12-14	Process for the preparation of 7-acylamino-desacetoxycephalosporanic derivatives
US3748325A (en)	1973-07-24	Process for the preparation of quinazolinone derivatives
US3468933A (en)	1969-09-23	Hydroxymethane carboxylic acid esters and process for their manufacture
US3962272A (en)	1976-06-08	1h-tetrazole-1-acetate esters and acids and process therefor
SU541429A3 (ru)	1976-12-30	Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солей
SU634672A3 (ru)	1978-11-25	Способ получени производных 1,2бензотиазин-3-карбоксамида
SU481153A3 (ru)	1975-08-15	Способ получени цианфеноксиацетонитрилов
SU591150A3 (ru)	1978-01-30	Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей
SU564813A3 (ru)	1977-07-05	Способ получени производных индолохинолизина или их солей
US3966720A (en)	1976-06-29	Process for producing desacetoxy cephalosporanic acid compound
SU455545A3 (ru)	1974-12-30	Способ получени пироно-рифамицинов
SU568645A1 (ru)	1977-08-15	Способ получени гетероциклических аналогов -дистирилбензола
US2489881A (en)	1949-11-29	Oxazoiiones and rbrocess for
SU423796A1 (ru)	1974-04-15
SU550829A1 (ru)	1992-05-23	Производные дипиримидо [(4,5 - @ )(5,4 - @ )]-(1,4)тиазинов и способ их получени
KR810000290B1 (ko)	1981-03-30	3, 4-디하이드로-2-메틸-4-옥소-2h-1, 2-벤조티아진-3-카복실산-1, 1-디옥사이드의 제조방법
US2414783A (en)	1947-01-21	Pyridones and process for making them
SU588918A3 (ru)	1978-01-15	Способ получени 2-замещенных1,3,4-тиадиазол-5-тиолов
SU419523A1 (ru)	1974-03-15	СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S-ЭФИРОВ ПИРИДИН-4-ТИО ГИДксимовой кислоты
JPS60190776A (ja)	1985-09-28	チオフエン化合物類及びその製造方法
KR810000291B1 (ko)	1981-03-30	3, 4-디하이드로-2-메틸-4-옥소-2h-1, 2-벤조티아진-3-카복실산-1, 1-디옥사이드의 제조방법