SU434652A3 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АЦИЛ-З- ИНДОЛИЛАЛИФАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ1Изобретение относитс к области иолучени новых производных индола, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности в качестве физиологически активных веществ.Известен способ получени замепгениых 3-индолилуксусных кислот взаимодействием фенилгидразина с альдегидом или кетоном.Использу известный способ, можно получать новые производные Ьацил-З-индолил- алифатических кислот общей формулыR,СН(СИо) COR-Кз—гидроксильна группа, алкокси или аминогруппа, бензилоксигрупна или тетрагидропиранилоксигруппа; /1^0 или 1.Способ заключаетс в том, что производное фенилгидразина или фенилгидразопа об- и.1,ей формулы1015где R — атом водорода, низша алкилгруп- па, низша алкоксигрунпа, низша алкилтиогруппа или галоген;RI и Rg —каждый представл ет собой атом водорода или низшую алкилгрун- пу;где R — имеет вышеуказанные значени ;В — два атома водорода или остаточна кето- или альдегидна группа, 20 подвергают взаимодействию с кетоном формулыR, K-CO-CH.-CH(CH^)^COR,,25где RI, R2, Rs и п имеют вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известными приемами. - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АЦИЛ-З- ИНДОЛИЛАЛИФАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ1Изобретение относитс к области иолучени новых производных индола, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности в качестве физиологически активных веществ.Известен способ получени замепгениых 3-индолилуксусных кислот взаимодействием фенилгидразина с альдегидом или кетоном.Использу известный способ, можно получать новые производные Ьацил-З-индолил- алифатических кислот общей формулыR,СН(СИо) COR-Кз—гидроксильна группа, алкокси или аминогруппа, бензилоксигрупна или тетрагидропиранилоксигруппа; /1^0 или 1.Способ заключаетс в том, что производное фенилгидразина или фенилгидразопа об- и.1,ей формулы1015где R — атом водорода, низша алкилгруп- па, низша алкоксигрунпа, низша алкилтиогруппа или галоген;RI и Rg —каждый представл ет собой атом водорода или низшую алкилгрун- пу;где R — имеет вышеуказанные значени ;В — два атома водорода или остаточна кето- или альдегидна группа, 20 подвергают взаимодействию с кетоном формулыR, K-CO-CH.-CH(CH^)^COR,,25где RI, R2, Rs и п имеют вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Info

Publication number: SU434652A3
Authority: SU; USSR - Soviet Union
Prior art keywords: group; formula; cor; defined above; hydrogen atom
Prior art date: 1966-12-07

Application number

SU1199825A

Other languages

English (en)

Russian (ru)

Original Assignee

Иностранцы Хисао Ямамото, Ацуко Мисаки, Такахиро Изуми

Иностранна фирма

Сумитомо Кемикал Ко, Лтд

ФОНД енспЕРтев

Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)

1966-12-07

Filing date

1967-11-28

Publication date

1974-06-30

1967-11-28 Application filed by Иностранцы Хисао Ямамото, Ацуко Мисаки, Такахиро Изуми, Иностранна фирма, Сумитомо Кемикал Ко, Лтд, ФОНД енспЕРтев filed Critical Иностранцы Хисао Ямамото, Ацуко Мисаки, Такахиро Изуми

1974-06-30 Application granted granted Critical

1974-06-30 Publication of SU434652A3 publication Critical patent/SU434652A3/ru

Links

-1 tetrahydropyranyloxy Chemical group 0.000 title description 8
238000000034 method Methods 0.000 title description 6
125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title 3
125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 title 3
125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 title 2
229930194542 Keto Natural products 0.000 title 1
239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 title 1
125000003277 amino group Chemical group 0.000 title 1
125000005605 benzo group Chemical group 0.000 title 1
229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title 1
150000002367 halogens Chemical class 0.000 title 1
150000002475 indoles Chemical class 0.000 title 1
125000000468 ketone group Chemical group 0.000 title 1
150000002576 ketones Chemical class 0.000 title 1
HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 title 1
238000000926 separation method Methods 0.000 title 1
RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
239000013078 crystal Substances 0.000 description 14
QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 8
239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
239000000047 product Substances 0.000 description 4
OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N aminoazanium;chloride Chemical compound Cl.NN BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 description 2
239000000243 solution Substances 0.000 description 2
JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
ZRSGZIMDIHBXIN-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole-5-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 ZRSGZIMDIHBXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
SRAJRUYJYFSKSZ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid Chemical compound C1=C2OCOC2=CC(C(=O)N2C3=CC=C(C=C3C(CC(O)=O)=C2C)OC)=C1 SRAJRUYJYFSKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
WBJQTHIVYWAEDD-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=CC1=CC=C2OCOC2=C1 WBJQTHIVYWAEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
MGTZCLMLSSAXLD-UHFFFAOYSA-N 5-oxohexanoic acid Chemical compound CC(=O)CCCC(O)=O MGTZCLMLSSAXLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
239000002253 acid Substances 0.000 description 1
239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical class FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
239000000126 substance Substances 0.000 description 1
235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1

Landscapes

Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Hydrogenated Pyridines (AREA)

SU1199825A 1966-12-07 1967-11-28 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АЦИЛ-З- ИНДОЛИЛАЛИФАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ1Изобретение относитс к области иолучени новых производных индола, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности в качестве физиологически активных веществ.Известен способ получени замепгениых 3-индолилуксусных кислот взаимодействием фенилгидразина с альдегидом или кетоном.Использу известный способ, можно получать новые производные Ьацил-З-индолил- алифатических кислот общей формулыR,СН(СИо) COR-Кз—гидроксильна группа, алкокси или аминогруппа, бензилоксигрупна или тетрагидропиранилоксигруппа; /1^0 или 1.Способ заключаетс в том, что производное фенилгидразина или фенилгидразопа об- и.1,ей формулы1015где R — атом водорода, низша алкилгруп- па, низша алкоксигрунпа, низша алкилтиогруппа или галоген;RI и Rg —каждый представл ет собой атом водорода или низшую алкилгрун- пу;где R — имеет вышеуказанные значени ;В — два атома водорода или остаточна кето- или альдегидна группа, 20 подвергают взаимодействию с кетоном формулыR, K-CO-CH.-CH(CH^)^COR,,25где RI, R2, Rs и п имеют вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известными приемами. SU434652A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
JP8058766		1966-12-07

Publications (1)

Publication Number	Publication Date
SU434652A3 true SU434652A3 (ru)	1974-06-30

Family

ID=13722462

Family Applications (1)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU1199825A SU434652A3 (ru)	1966-12-07	1967-11-28	СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АЦИЛ-З- ИНДОЛИЛАЛИФАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ1Изобретение относитс к области иолучени новых производных индола, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности в качестве физиологически активных веществ.Известен способ получени замепгениых 3-индолилуксусных кислот взаимодействием фенилгидразина с альдегидом или кетоном.Использу известный способ, можно получать новые производные Ьацил-З-индолил- алифатических кислот общей формулыR,СН(СИо) COR-Кз—гидроксильна группа, алкокси или аминогруппа, бензилоксигрупна или тетрагидропиранилоксигруппа; /1^0 или 1.Способ заключаетс в том, что производное фенилгидразина или фенилгидразопа об- и.1,ей формулы1015где R — атом водорода, низша алкилгруп- па, низша алкоксигрунпа, низша алкилтиогруппа или галоген;RI и Rg —каждый представл ет собой атом водорода или низшую алкилгрун- пу;где R — имеет вышеуказанные значени ;В — два атома водорода или остаточна кето- или альдегидна группа, 20 подвергают взаимодействию с кетоном формулыR, K-CO-CH.-CH(CH^)^COR,,25где RI, R2, Rs и п имеют вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Country Status (3)

Country	Link
AT (2)	AT281814B (cs)
CS (1)	CS161699B2 (cs)
SU (1)	SU434652A3 (cs)

1967
- 1967-11-28 SU SU1199825A patent/SU434652A3/ru active
- 1967-12-01 AT AT263669A patent/AT281814B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-12-01 AT AT1088367A patent/AT286287B/de active
- 1967-12-05 CS CS861667A patent/CS161699B2/cs unknown

Also Published As

Publication number	Publication date
AT286287B (de)	1970-12-10
CS161699B2 (cs)	1975-06-10
AT281814B (de)	1970-06-10

Publication	Publication Date	Title
EP0001534B1 (fr)	1981-08-12	Nouveaux dérivés du pyrrole, leur procédé de préparation et leurs applications en thérapeutique
Anderson	1959	Pyrrole Chemistry: II. 2-Pyrrolecarbonitrile, 1-Methyl-2-Pyrrolecarbonitrile, and Their Nitration Products
FR2676057A1 (fr)	1992-11-06	Derives de 1,2-dithiole-3-thione, procede de preparation de ces derives, ainsi que l'utilisation de ces derives comme intermediaires de synthese ou comme medicaments.
SU434652A3 (ru)	1974-06-30	СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АЦИЛ-З- ИНДОЛИЛАЛИФАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ1Изобретение относитс к области иолучени новых производных индола, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности в качестве физиологически активных веществ.Известен способ получени замепгениых 3-индолилуксусных кислот взаимодействием фенилгидразина с альдегидом или кетоном.Использу известный способ, можно получать новые производные Ьацил-З-индолил- алифатических кислот общей формулыR,СН(СИо) COR-Кз—гидроксильна группа, алкокси или аминогруппа, бензилоксигрупна или тетрагидропиранилоксигруппа; /1^0 или 1.Способ заключаетс в том, что производное фенилгидразина или фенилгидразопа об- и.1,ей формулы1015где R — атом водорода, низша алкилгруп- па, низша алкоксигрунпа, низша алкилтиогруппа или галоген;RI и Rg —каждый представл ет собой атом водорода или низшую алкилгрун- пу;где R — имеет вышеуказанные значени ;В — два атома водорода или остаточна кето- или альдегидна группа, 20 подвергают взаимодействию с кетоном формулыR, K-CO-CH.-CH(CH^)^COR,,25где RI, R2, Rs и п имеют вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
US3966760A (en)	1976-06-29	2-Substituted-5,6-dimethoxyindazoles
HU191824B (en)	1987-04-28	Process for producing new pyridine and pyrimidine derivatives utilizable as intermediares producing antiflogistic and immunkregulating compounds
US2489234A (en)	1949-11-22	Thiophanes and method for their production
Ford Jr et al.	1967	The preparation of 2 (5H)-furanones and dyes derived from them
US4014889A (en)	1977-03-29	Process for preparing ketones
DE2241027A1 (de)	1973-03-01	Verfahren zur herstellung neuer heterocyclischer verbindungen
EP0238411A1 (fr)	1987-09-23	Dihydro-1,2 méthyl-4 oxo-1 5-H pyrido (4,3-b) indoles et leur procédé de synthèse
Galvez et al.	1981	Functional derivatives of thiophene. I. Synthesis and 1H‐NMR spectra in the 2‐aminothiophene series
Salam et al.	2009	Facile synthesis of heterocycles having bacteriocidal activity incorporating oleic acid residues
US2478047A (en)	1949-08-02	Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation
US2701250A (en)	1955-02-01	Process of producing indole-3-acetic acids
US4186132A (en)	1980-01-29	Isatin products
JPS6383088A (ja)	1988-04-13	ベンゾピラノピラゾレン誘導体
US4009177A (en)	1977-02-22	Compound 2-(2-thiazolyl)-5,6-dimethoxyindazoles
US4060550A (en)	1977-11-29	Novel n'-acylated phenyl-hydrazine and -hydrazone derivatives
US4014878A (en)	1977-03-29	2-(3-Morpholinopropyl)-5,6-dimethoxy indazole
US4014886A (en)	1977-03-29	2-Substituted-5,6-dimethoxyindazoles
US3974145A (en)	1976-08-10	Novel N'-acylated phenyl-hydrazine and hydrozone derivatives
Andreichikov et al.	1975	5-Arylfuran-2, 3-diones
US4002652A (en)	1977-01-11	2-Substituted-5,6-dimethoxyindazoles
PL105365B1 (pl)	1979-10-31	Sposob wytwarzania nowych pochodnych cykloheksanu