SU436820A1 - Способ получени производных 3-формил-5-окси-(ацилокси)-индолов - Google Patents
Способ получени производных 3-формил-5-окси-(ацилокси)-индоловInfo
- Publication number
- SU436820A1 SU436820A1 SU1769401A SU1769401A SU436820A1 SU 436820 A1 SU436820 A1 SU 436820A1 SU 1769401 A SU1769401 A SU 1769401A SU 1769401 A SU1769401 A SU 1769401A SU 436820 A1 SU436820 A1 SU 436820A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formyl
- methyl
- spectrum
- water
- mol
- Prior art date
Links
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 19
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 8
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 7
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- -1 1-phenyl-2-methyl-3-formyl-5-acetoxyindole Chemical compound 0.000 description 6
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 5
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- DXFLXXYSOGECDN-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-2-yl acetate Chemical compound C1=CC=C2NC(OC(=O)C)=CC2=C1 DXFLXXYSOGECDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWVRHZUESWTCJ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-1,2-dimethylindole-3-carbaldehyde Chemical compound OC1=CC=C2N(C)C(C)=C(C=O)C2=C1 YTWVRHZUESWTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=C2NC=CC2=C1 LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N barium chromate Chemical compound [Ba+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006357 methylene carbonyl group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M sodium;oxocalcium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Ca]=O HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Ji ;;At-4; .-
4,:;V-- ,-. ( 67,9%) 1,2-диметил-3-ф(рМ1Ил-5-ацетокси ндола , т. пл. 189,5-190,5°С, белые -кристаллы, трудно растворимые в воде, умеренно растворимые в метиловом и этиловом спиртах, ацетОНе , хорошо растворимые в диметилформамиде и диметилсульфоксиде. Найдено, %: С 67,44; Н 5,71; N 6,18. CisHnOsN. Вычислено, %: С 67,52; Н 5,67; N 6,06. ИК-спектр вещества имеет полосы поглощени характерные дл СНО-группы (1645 ), СНзСО-групПЫ (1740 см). Полоса поглощени , ха1рактерна дл ОН-группы, отсутствует. Пример 2. Аналогично примеру 1 провод т реакцию с 2,8 мл (2,68 г, 0,0.3668 моль) диметилформамида, 0,8 мл (1,32 г, 0,00862 моль) свежеперегнанной хлорокиси фосфора и раствором 2,0 г (0,00780 моль) 1фенил-2-метил-5-ацетоксииндола в 4,8 мл (4,50 г, 0,0617 моль) диметилформамида. Поеле перемешивани реакционной смеси в течение 30 мин при 20°С перемешивают еще 2 час при 40°С, охлаждают до 20°С, выливают .на смесь льда с водой (около 10 г). К массе прибавл ют по капл м при перемещивании раствор 3,0 г (0,0750 моль) едкого натра в 17 мл воды, разбавл ют реакционную смесь с Выпавшим осадком 51 мл Воды, осадок отфильтровывают, на фильт1ре промывают водой и сушат в вакуумном эксикаторе над хлористым кальцием. После кристаллизации из этилового спирта получают 1,14 г (49,8%) 1-фенил-2-метил - 3-формил-5-ацетоксииндола , т. пл. 205,7-206,7°С, белые кристаллы , умеренно растворимые в метиловом и этиловом спиртах, хорошо растворимые в ацетоне , диметилформамиде и диметилсульфоксиде . Найдено, %: С 73,96; Н 5,10. CigHisOsN. Вычислено, %: С 73,71; Н 5,15. ИК-спектр вещества имеет полосы поглощени , характерные дл СНО-группы (1657 см-1), СНзСО-группы (1754 см-i). Полоса поглощени , характерна дл ОН-группы , отсутствует. Пример 3. Аналогично примеру 1 провод т реакцию с 2,6 мл (2,55 г, 0,0337 моль) диметилформамида, 0,7 мл (1,21 г, 0,00791 моль) свежеперегнанной хлорокиси фосфора ,и раствором 2,0 г (0,00716 моль) 1-бензил-2-мет1Ил-5-а.цетоксииндола в 4,4 мл (4,14 г, 0,0567 моль) диметилформамида. После охлаждени от 40 до 20°С реакционную смесь выливают на смесь льда и воды (около 10 г), прибавл ют к «ей по капл м при перемешивании раствор 2,75 г (0,0689 моль) едкого натра В 16 мл воды, разбавл ют реакциовную массу 47 мл воды, отдел ют масло темно-вишневого цвета от водного сло и вызывают его кристаллизацию растиранием с петролейным эфиром. Кристаллический продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакуумном эксикаторе над хлористыдм кальцием . После кристаллизации из этилового
436820 спирта получают 1,04 г (46,7%) 1-бенз1Ил-2метил - З-формил-5-ацетоксииндола, т. пл. 212,7-213,7°С, белые кристаллы, умеренно растворимые в метиловом и этиловом спиртах , хорошо растворимые в ацетоне, димемлформамиде , диметилсульфоксиде. Найдено, %: С 74,58; Н 6,00. С.эНпОзЫ. Вычислено, %; С 74,25; Н 5,58. ИК-спектр вещества имеет полосы поглощени , характерные дл СНО-группы ,(1657 €м-), СНзСО-группы (1754 см-). Полоса поглощени , характерна дл ОН-группы , отсутствует. Пример 4. В реакционную колбу с обратным холодильником, снабженным трубкой с натронной известью, внос т 0,5 г (0,002165 моль) 1,2-диметил-3-формил-5-ацетоксииндола и 29 мл 10%-ного раствора едкого кали в метиловом спирте. Смесь кип т т на бане с температурой 70°С 30 мин, охлаждают , фильтруют образовавшийс лимонножелтый раствор, разбавл ют фильтрат 360 мл воды и подкисл ют уксусной кислотой до слабокислой реакции (рНлгб). Выделившийс белый осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакуумном эксвкаторе над хлористым кальцием. Выход 1,2-диметил-Зформил-5-окСииндола 0,35 г (85,4%) т. пл. 264,5-265,5°С, белые кристаллы, умеренно растворимые в метиловом и этиловом спиртах , хорошо растворимые в ацетоне, диметилформамиде и диметилсульфоксиде. Вещество не дает депрессии температуры плавлени в смеси с чистым 1,2-диметил-3-формил-5-оксииндолом , полученном в примере 7, который также имеет т. пл. 264,5-265,5°С. ИК-спектр вещества имеет полосы поглощени , характерные дл СП-группы (1610 см-1) и ОН-группы (3190 см-«). Полоса поглощени , характерна дл СНзСО-пруппы , отсутствует. ИК-спектр вещества полностью совпадает с ИК-спектром 1,2-диметил-Зформил-5-оксииндола , полученного в примере 7. Пример 5. Аналогично примеру 4 провод т реакцию щелочного гидролиза с 0,22 г (0,000751 моль) 1-фенил-2-метил-3-формил-5ацетоксииндола и 10 мл 10%-ного раствора едкого кали в метиловом спирте, разбавл реакционную смесь перед подкислением уксусной кислотой до рН 6 125 мл воды. После кристаллизации из этилового спирта получают 0,09 г (53,0%) 1-фенил-2-метил-3-формил5-оксииндола , т .пл. 261,3-262,3°С, белые кристаллы , умеренно растворимые в метиловом и этиловом спиртах, ацетоне и бензоле, хорошо растворимые в диметилформамиде и диметилсульфоксиде . Найдено, %: С 76,25; Н 5,05; N 5,56. С бН1з02Н. Вычислено, %: С 76,48; Н 5,22; N 5,57. ИК-спектр вещества имеет полосы поглощеи , характерные дл СНО-груапы (1620 см-1) и ОН-группы (3220 см-). Полоса поглощени , характерна дл СНзСО-группы, отсутствует . ИК-спектр вещества полностью совпадает с ИК-Спектром. 1-фвнил-2-метил-3-формил-5-окс-ииндола , полученного в примере 8.
.Спектр ПМР в D-ДМСО -ecu (1:1), б, м. д.: дублет Н 6,80 (/Н7Нб 8,5 гц); квартет Ий 6,60 (/НбН4-2,5 ГЦ, /НбН7-8,5 гц), мультиилст Н и протоны Ph дра в интервале 7,30-7,75; сиглеты 2,50 (2-СНз), 10,09 (Э-СНО).
Пример 6. Аналогично примеру 4 таровод т реакцию щелочного гидролиза с 0,5 г (0,00163 моль) 1-бензил-2-метил-3-формил-5ацетоксииндола и 21,7 мл .10%-ного раствора едкого кали в метиловом спирте и разбавл ют реакционную смесь перед подкислением уксусной кислотой до рН«6271 мл воды. После кристаллизации из этилового спирта получают 0,30 г (69,5%) 1-бензил-2-метил-3формил-5-оксииндола , т. пл. 251,9-252,9°С, светлые кристаллы с сероватым оттенком, умеренно растворимые в метиловом и этиловом спиртах, хорошо растворимые ъ ацетоне, диметилформамиде и диметилсульфоксиде.
Найдено, %: С 77,16; Н 5,54; N 5,35; 5, 44.
CnHjsOsN.
Вычислено. %: С 76,96; Н 5,70; N 5,28.
ИК-спектр вещества имеет полосы поглощени , характерные дл СНО-группы (1630см-) и ОН-группы (3il90 ). Полоса поглощени , характерна дл СНзСО-группы, отсутствует . ИК-спектр вещества полностью совпадает с ИК-спекром 1-бензил-2-метил-3-формил-б-оксииндола , полученного в примере 9.
Спектр ПМР в D-ДМСО, б, м. д.: дублет Н4 7,53 (7Н4Нб 2,5 гц); квартет Н& 6,62 (/НбН4- 2,5 ГЦ, /НбН7-8,5 гц); дублет HT 7,11 (/ПбН7 8,5 гц); мультиплет Ph 6,90-7,45; синглеты 5,40 (Ы-СП2), 2,61 (2-СНз), 10,03 (3-СНО).
Пример 7. Аналогично примеру 1 провод т реакцию с 3,6 мл (3,38 г, 0,0463 моль) диметилформамида, 1,0 мл (1,67 г, 0,01087 моль) свежеперегнанной хлорокиси фосфора и раствором 2,0 г (0,00984 моль) 1,2-диметил5-ацетОКсииндола в 4,1 мл (3,88г, 0,0533 моль) диметилформамида. Реакционную смесь после охлаждени до 20°С выливают на смесь льда с водой (около 14 г), к смеси прибавл ют по капл м при перемешивании раствор 3,78 г (0,0945 моль) едкого натра в 21 мл воды, в результате чего выдел етс белый осадок. Реакционную массу разбавл ют 21 мл воды. Спуст непродолжительное врем (около 15 мин) осадок полностью раствор етс . Раствор отфильтровывают, подкисл ют уксусной кислотой до рН 6, выделившийс осадок отфильтровывают , на фильтре промывают водой и сушат в вакуумном Эксикаторе над хлористым кальцием. После кристаллизации из этилового спирта получают 1,12 г (60,1%) 1,2диметил-З-формил-5-оксииндола , т. пл. 264,5- 265,5°С, белые кристаллы, трудно растворимые в эфире, умеренно растворимые в метиловом и этиловом спиртах, хорошо растворимые в ацетоне, диметилформамиде, диметилсульфоксиде .
Найдено, %: С 70,06; Н 5,54; N 7,17. CiiHnOaN. Вычислено, %: С 69,83; Н 5,86; N 7,40.
ИК-спектр вещества имеет полосы поглощени , характерные дл СНО-группы (1610 см-1) и ОН-группы (3190 см-). Полоса поглощени , характерна дл СНзСО-группы , отсутствует.
Спекир ПМР в D-ДМСО, б, м. д.: дублет Н4 7,51 (/Н4Нб 2,5 ГЦ); квартет Не 6,69 (/НбН4 2,5 ГЦ, /НбН7-8,5 гц); дублет Н7 7,30 (/НбН7 8,5 ГЦ); синглеты 2,62
(N-СНз), 3,64 (2-СНз), 9,95 (НСО).
Пример 8. Провод т реакцию так, как описано в примере 2, с теми же количествами реагентов, но после прибавлени водного раствора едкого натра и разбавлени водой
реакционную смесь нагревают до 100°С при перемешивании. При этом осадок 1-фенил-2метил - 3 - формил-5-ацетоксииндола частично переходит в раствор. При охлаждении реакционной смеси выдел етс 1-фенил-2-метил-3формил-5-окси1ИНДОЛ , который отфильтровывают , па фильтре промывают водой и сушат в вакууме над хлористым кальцием. После кристаллизации из этилового спирта получают 1,6 г (55,0%) 1-фенил-2-метил-3-формил-5-оксииндола , т. пл. 261,4-262,4°С. Вещество не дает депрессии температуры плавлени в смеси с 1-фенил-2-метил-3-формил-5-оксииндолом, полученным в примере 5. ИК-спектр вещества полностью совпадает с ИК-спектром 1-фенил2-метил-3-формил-5-оксииндола , полученного в примере 5. ИК-спектр вещества имеет полосы поглощени , характерные дл СНО-группы (1620 CM-i) и ОН-группы (3220 см-). Полоса поглощени , характерна дл СНзСОгруппы , отсутствует.
Пример 9. Провод т реакцию так, как описано в примере 3, с теми же количествами реагентов, но после прибавлени водного раствора едкого натра и разбавлени водой
реакционную смесь нагревают до 100°С при перемешивании. При этом осадок 1-бензил2-метил-3-формил-5-ацетоксииндола частично переходит в раствор темно-вишневого цвета, при охлаждении реакционной смеси выдел етс 1-|бензил-2-метил-3-формил-5-оксииндол, который отфильтровывают, на фильтре промывают ВОДОЙ и сушат в вакууме над хлористым кальцием. После кристаллизации из этилового спирта получают 0,91 г (48,0%) 1-бензил-2метил-З-формил-5-оксииндола , т. пл. 251,9- 252,9°С. Вещество не дает депрессии температуры плавлени в смеси с 1-бензил-2-метил-3формил-5-оксииндолом , полученным в примере 6. ИК-спектр вещества полностью совпадает с ИК-спектром 1-бензил-2-метил-3-формил5-окоииндола , полученного в примере 6. ИКспектр вещества имеет полосы поглощени , характерные дл СНО-пруппы (1630 ) и ОН-группы (3190 см-). Полоса поглощени ,
характерна дл СНзСО-группы, отсутствует.
7 Предмет изобретени
Способ получени производных З-формил5-01кси- (ацилокси)индолов общей формулы
где R - водород, алкил, арил, аралкил, ацил; R - водород, ацил, отличающийс тем, что соответствующие производные 5-ацилоксииндолов формилируют действием хлорокиси фосфора и диметилформамидом, полученную реакционную смесь обрабатывают водным раствором едкой щелочи и образовавшийс при этом целевой продукт выдел ют в свободном виде или гидролизуют в присутствии щелочных агентов.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1769401A SU436820A1 (ru) | 1972-04-06 | 1972-04-06 | Способ получени производных 3-формил-5-окси-(ацилокси)-индолов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1769401A SU436820A1 (ru) | 1972-04-06 | 1972-04-06 | Способ получени производных 3-формил-5-окси-(ацилокси)-индолов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU436820A1 true SU436820A1 (ru) | 1974-07-25 |
Family
ID=20509609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1769401A SU436820A1 (ru) | 1972-04-06 | 1972-04-06 | Способ получени производных 3-формил-5-окси-(ацилокси)-индолов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU436820A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2218332C1 (ru) * | 2002-06-10 | 2003-12-10 | Российский химико-технологический университет им. Д.И.Менделеева | Замещенные индолил-2-карбинолы, обладающие фунгицидной активностью |
-
1972
- 1972-04-06 SU SU1769401A patent/SU436820A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2218332C1 (ru) * | 2002-06-10 | 2003-12-10 | Российский химико-технологический университет им. Д.И.Менделеева | Замещенные индолил-2-карбинолы, обладающие фунгицидной активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59161346A (ja) | フエノール誘導体の製造法 | |
| SU984411A3 (ru) | Способ получени производных 3-оксивинилцефалоспорина | |
| SU436820A1 (ru) | Способ получени производных 3-формил-5-окси-(ацилокси)-индолов | |
| SU619098A3 (ru) | Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров | |
| RU2035459C1 (ru) | Способ получения 5-оксипроизводных 2,3-дигидро-4,6,7-триметил-2-(rs)-бензофурануксусной кислоты | |
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| SU309602A1 (ru) | Способ получени 1-нафтол-3-сульфамида и его -алкилзамещенных | |
| SU632694A1 (ru) | Способ получени 3-индолальдегидов | |
| SU457698A1 (ru) | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты | |
| SU514804A1 (ru) | Способ получени 8-оксихинальдинового альдегида | |
| SU481619A1 (ru) | Способ получени смешанных ангидридов кислот фосфора и гетероциклических карбоновых кислот | |
| US2604475A (en) | Benzo[f]quinoline compounds and process for their preparation | |
| SU554813A3 (ru) | Способ получени производных тетразола или их солей | |
| SU362832A1 (ru) | Способ получения ы-ацетил-5,6,7,8-тетрагидро-8-оксо- 1,3-диоксоло | |
| SU475364A1 (ru) | Способ получени производных арилсульфониламидов диалкилфосфорных кислот | |
| SU574443A1 (ru) | Стабильные нитроксильные радикалы 4 циано--2,2,5,5-тетраметил- -имиддазолин --ооксилы и сппособ их получчени | |
| SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
| SU448716A1 (ru) | Способ получени производных симм-триазина | |
| SU503878A1 (ru) | Способ получени диоксопроизводных конденсированных азольных систем | |
| SU960176A1 (ru) | Способ получени 2-ациламино-1,3,4-тиадиазолов | |
| SU459068A1 (ru) | Способ получени бензоамидооксиуксусных кислот | |
| SU445661A1 (ru) | Способ получени 5-метокси-или 5-бензилокси- -(4-арилвалерил)триптаминов | |
| SU408946A1 (ru) | Способ получения 5-(n-hиtpoфehил)-фуpи.п-2 карбоновой кислоты | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim |