SU439085A1 - Способ получения смеси циклогексанола и циклогексанона - Google Patents
Способ получения смеси циклогексанола и циклогексанонаInfo
- Publication number
- SU439085A1 SU439085A1 SU1496381A SU1496381A SU439085A1 SU 439085 A1 SU439085 A1 SU 439085A1 SU 1496381 A SU1496381 A SU 1496381A SU 1496381 A SU1496381 A SU 1496381A SU 439085 A1 SU439085 A1 SU 439085A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- cyclohexanone
- cyclohexanol
- producing
- hydroperoxide
- Prior art date
Links
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 6
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 alcohol alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 229940090961 chromium dioxide Drugs 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQWMWUKBQPOIY-UHFFFAOYSA-N chromium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Cr+4] IAQWMWUKBQPOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYTAKQFHWFYBMA-UHFFFAOYSA-N chromium(IV) oxide Inorganic materials O=[Cr]=O AYTAKQFHWFYBMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N hydroperoxycyclohexane Chemical compound OOC1CCCCC1 FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу получени смеси диклоалифатических спиртов и кетонов , а именно циклогексанола и циклогексанона .
Известен способ получени смеси циклогексанола и циклогексанона разложением циклогексилгидроперекиси при 70°С в присутствии в качестве катализатора двуокиси хрома. Однако примен емый катализатор малоактивен , поэтому реакционна масса нар ду с целевыми продуктами содержит значительное количество гидроперекиси.
Целью изобретени вл етс получение смеси, содержащей преимущественно циклогексанон .
Поставленна цель достигаетс применением в .качестве катализатора водного раствора трехокиси хрома.
Гидроперекись можно использовать в виде водных растворов или суспензий. Предпочтительное содержание -гидроперекиси в растворе 2-20 вес. %.
Разложение можно проводить в присутствии органического растворител дл перекиси, предпочтительно не смешивающегос с водой. Таким растворителем могут быть простой линейный эфир, сложный эфир, например алкилили арцлкарбоксилаты низких спиртов, углеводороды . Наиболее целесообразно в качестве растворител использовать алканы и алкены , содержащие б-20 атомов углерода, циклоалканы и циклоадкены с 5-16 атомами углерода в дикле, которые могут в качестве заместителей содержать алкильные радикалы с 1-4 атомами углерода в цепи, а также бензол и его моно- или полизамещенные, причем заместител ми могут быть атомы хлора и фтора, алкильные радикалы с 1-4 атомами . углерода в цепи, алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода в цепи, циано- и нитрогруппы, феиильный радикал, образованный от одного из указанных выше производных бензола. Можно примен ть и ароматические углеводороды с конденсированными драми, частично
или полностью гидрированные, например тетралин и декалин.
Воду и органический растворитель желательно использовать в процессе в таком количестве , чтобы содержание гидроперекиси в
смеси, вз той дл реакции, было 2-20 вес. %.
Предпочтительное количество катализатора
(относительно веса реакционной смеси)
30-70%.
Обычно на 100 моль гидроперекиси, вступающей в реакцию, берут 0,1-20 т-атом элементарного металла, предпочительно 0,3- 1 г-атом дл СгОз.
В случае применени производного хрома необходимо нагревание смеси, по крайней
мере, в начале реакции. Удовлетворительные
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR6943179A FR2070977A5 (ru) | 1969-12-12 | 1969-12-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU439085A1 true SU439085A1 (ru) | 1974-08-05 |
| SU439085A3 SU439085A3 (ru) | 1974-08-05 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4650913A (en) | Sulfinate-initiated addition of perfluorinated iodides to olefins | |
| KR840004707A (ko) | 사이클로헥사놀 및 사이클로헥사논의 제조방법 | |
| DE1142608B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkyl mit mindestens einer n-Octylgruppe | |
| DE1247287B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 1-Trichloraethan | |
| Atherton et al. | Carbene chemistry. Part II. Migration in fluoroalkylcarbenes | |
| Juenge et al. | Oxidation studies of symmetrical and unsymmetrical ethers: Comparison of trichloroisocyanuric acid and hypochlorous acid reagent | |
| US2647914A (en) | Manufacture of an alkyl nitrate | |
| Burg et al. | A Volatile Chelated-Nickel Dicarbonyl | |
| Brun et al. | Synthetic Applications and Reactivity of Alkoxyl Radicals | |
| KR940000446A (ko) | 설펜이미드류 제조방법 | |
| US2931803A (en) | Fluorocarbon metalloid compounds of tetrafluoroethylene and sulfur, selenium or phosphorus and their preparation | |
| US3471557A (en) | Preparation of beta-chloroisobutyryl chloride | |
| Font et al. | Intramolecular cyclization of bis-α-diazoketones: a new synthesis of 4-hydroxytropone | |
| US2384048A (en) | Manufacture of organic nitrogen compounds | |
| SU785292A1 (ru) | Способ получени 1-метокси-1бутен-3-ина | |
| Asahara et al. | Telomerization of Vinyl Chloride with Carbon Tetrachloride Using Amine-Cupric Chloride. Effects of Amines and Solvents | |
| JPS5692253A (en) | Novel method of preparation of (3-carbmethoxypropyl)- trimethyl ammonium chloride monohydrate | |
| GB1527156A (en) | Process for preparing partially halogenated alcohols | |
| SU672195A1 (ru) | Способ получени 1-хлор-2оксиминобутанона-3 | |
| HURD et al. | Friedel-Crafts Reactions of Some Acylals | |
| RU97104446A (ru) | Способ получения изопрена | |
| SU1840618A1 (ru) | Способ получения перфторполиэфиров | |
| SU72627A1 (ru) | Способ получени бензальхлорида, бензотрихлорида и их хлорпроизводных | |
| AT163169B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbutadien | |
| US3335153A (en) | 3, 4, 5, 6-tetrahydrothiophthalide |