SU455108A1 - Способ получени производных 1,3,4тиадиазола - Google Patents
Способ получени производных 1,3,4тиадиазолаInfo
- Publication number
- SU455108A1 SU455108A1 SU1658172A SU1658172A SU455108A1 SU 455108 A1 SU455108 A1 SU 455108A1 SU 1658172 A SU1658172 A SU 1658172A SU 1658172 A SU1658172 A SU 1658172A SU 455108 A1 SU455108 A1 SU 455108A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiadiazole
- phenyl
- producing
- pyridyl
- thiadiazole derivatives
- Prior art date
Links
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- -1 2-hydroxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- UTEXEQQCJABCIT-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound C1CCCCC1NC1=NN=C(C=2C=CC=CC=2)S1 UTEXEQQCJABCIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- IMPPXPOJRHFOJR-UHFFFAOYSA-N 1-benzamido-3-cyclohexylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NNC(=S)NC1CCCCC1 IMPPXPOJRHFOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPWKCDBHJJEENQ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenol Chemical compound C1(CCCCC1)NC=1SC(=NN1)C1=C(C=CC=C1)O OPWKCDBHJJEENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKIGEIMKXFVGOC-UHFFFAOYSA-N 5-(1-adamantyl)-n-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC1CC23C(S1)=NN=C1NC1=CC=CC=C1 IKIGEIMKXFVGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEZSOXXEYOCSB-UHFFFAOYSA-N C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)NNC(NC1=CC=CC=C1)=S Chemical compound C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)NNC(NC1=CC=CC=C1)=S LNEZSOXXEYOCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQBLBFSCPIHZDY-UHFFFAOYSA-N Cl(=O)(=O)P(Cl(=O)=O)Cl(=O)=O Chemical compound Cl(=O)(=O)P(Cl(=O)=O)Cl(=O)=O GQBLBFSCPIHZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу нолучепи новых производпых 1,3,4-тиадиазола, которые могут найти применение в медицине. Предлагаемым способом, основанным па нзвестной в органической химии реакции циклизации замещенных в 4 положении -ацплтиосемикарбазидов с помощью водоотнимающего средства, например, концентрированной серной кислоты, получают новые производные 1, 3, 4тиадиазола , про вл ющие новые свойства по сравнению с их ближайшими аналогами. Предложен способ получени новых соедипеппй общей формулы к.. где RI - адамантил, фенил, 2-оксифенил, бензил , 4-пиридил; R2 - бутил, аллил, циклогексил, феннл, 4хлорфенил , заключающийс в том, что соответствующий замещенный в 4 положении 1ацилтиосемикарбазид подвергают циклизации с помощью водоотнимающего средства с последующим выделением целевого продукта нзвестпым способом. Пример 1. 5 г 1-адамантил-4-фенилтиосемикарбазида раствор ют в 20 мл трихлороксифосфора и нагревают в противотоке в течеппе 1 час. Выливают на лед и с охлаждением нейтрализуют концентрированным аммиаком. Далее отсасывают и промывают водой. Выход составл ет 4,3 г 2-анилино-5-адамантил-1 , 3, 4-тиадиазол; т. пл. 253-255° С. Аналогичным образом из соответствующих 4-замещенных -1-ацилтиосемикарбазидов получают следующие 1, 3, 4-тиадиазолы: 2-аллиламино-5-адамантил-(1)-1. 3, 4-тиадиазол; т. пл. 147°С; 62%; 2-анилино-5-пиридил-(4)-1, 3. 4-тиадиазол; т. пл. 216-217°С; 51%; 2-n-бyтилa rинo-5-фeнил-l, 3, 4-тиадиазол; т. нл. 11 ГС; 79%:; 2-(4-хлоранилино)-5-пиридил-(4)-1, 3, 4-тпадиазол; т. пл. 162° С; 90%; 2-п-бутиламино-5-пиридил-(4)-1, 3, 4-тиадиазол; т. пл. 153° С; 85%; 2-циклогексиламино-5-фенил-1, 3, 4-тиадиазол; т. пл. 138° С; 80%,; 2-циклогексиламино-5 пиридил-(4)-1, 3, 4-тиадиазол; т. пл. 219°С; 94%i; 2 - циклогексиламино-5-(2-гидроксифеннл)-1, 3, 4-тиадиазол; т. нл. 176°С; 69%, При м е р 2. К 4.0 г 1-бензоил-4- г-бутилтиосемикарбазида при -5° С и перемещивании медленно прибавл ют 8 мл конц. серной кислоты . Масса, в зка в начале реакции, становитс жидкой после перемешивани в течение 2 час при комнатной температуре. Затем при сильно. охлаждении к реакционной массе прибавл ют конц. аммиак до тех пор, пока реакци этой массы не станет щелочной. Перемешивают еще в течение 2 час и отсасывают выпавший осадок и промывают его водой. Выход 2-«-бутиламино-5-фенил-1, 3, 4-тиадиазола составл ет 2,9 г; т. пл. 11 Г С.
Пример 3. 7,0 г 1-бензоил-4-циклогексилтиосемикарбазида раствор ют в 25 мл трихлорокиси фосфора и нагревают 1 час с дефлегмацией через обратный холодильник. Затем выливают реакционную смесь на лед и при охлаждении нейтрализуют концентрированным аммиаком.
Выпавший осадок отсасывают, промывают водой и перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 2-циклогексиламино-5-фенил-1, 3, 4-тиадиазола 5,25 г: т. пл. 138° С.
Предмет изобретени
1. Способ получени производных
Claims (2)
1: 3, 4тиадиазола обшей формулы
N-N
.
где RI - адамантил, фенил, 2-оксифенил, бензил , 4-пиридил;
R2 - бутил, аллил, циклогексил, фенил, 4-хлорфенил, отличающийс тем, что, соответствующий замещенный в 4 положении 1-ацилтиосемикарбазид подвергают циклизации в присутствии водоотнимающего средства с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве водоотнимающего средства примен ют трихлорокись фосфора или концентрированную серную кислоту.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD14880270 | 1970-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU455108A1 true SU455108A1 (ru) | 1974-12-30 |
Family
ID=5482716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1658172A SU455108A1 (ru) | 1970-07-14 | 1971-05-18 | Способ получени производных 1,3,4тиадиазола |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH546254A (ru) |
| DE (1) | DE2126261A1 (ru) |
| FR (1) | FR2104783A1 (ru) |
| SU (1) | SU455108A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT8148047A0 (it) * | 1981-03-18 | 1981-03-18 | Manetti & Roberts Italo Brit | Composti organici derivati da 2-ami no-5-(o-solfamidofenil)-1,3,4-tiadiazolo loro applicazione terapeutica e procedimento per la loro preparazione |
| CA2934700A1 (en) * | 2014-01-06 | 2015-07-09 | Rhizen Pharmaceuticals Sa | Glutaminase inhibitors |
-
1971
- 1971-03-31 FR FR7111316A patent/FR2104783A1/fr active Granted
- 1971-05-18 SU SU1658172A patent/SU455108A1/ru active
- 1971-05-27 DE DE19712126261 patent/DE2126261A1/de not_active Withdrawn
- 1971-06-24 CH CH546254D patent/CH546254A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2104783A1 (en) | 1972-04-21 |
| FR2104783B1 (ru) | 1975-04-18 |
| DE2126261A1 (de) | 1972-01-20 |
| CH546254A (de) | 1974-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59227870A (ja) | 新規２−グアニジノチアゾリン誘導体ならびにその製造法 | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| SU493974A3 (ru) | Способ получени производных тиазоло (5,4-д) пиримидина | |
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| US2656350A (en) | Series of nitrofuran compounds comprising substituted 5-nitro-2-furaldehyde semicarbazones | |
| US707812A (en) | Alkoxy-caffein and process of making same. | |
| US2548173A (en) | Process of making 5-nitro-2-furaldehyde semicarbazone | |
| US3201396A (en) | Novel 4, 5-polymethylene-(6h)-1, 2, 6-thiadiazine-1, 1-dioxides | |
| US2687413A (en) | Preparation of alkali metal penicillinates | |
| KR900006556B1 (ko) | 2-구아니디노티아졸 유도체의 제조방법 | |
| US3152123A (en) | Process for the preparation of benzo- | |
| US2534332A (en) | 2-oxoimidazolines and process for preparing the same | |
| Ghosh et al. | EXTENSION OF MICHAEL'S REACTION PART III | |
| US1051578A (en) | 3.4-dioxyphenylglyoxims and process of preparing same. | |
| JPS5817473B2 (ja) | Ｎ − フクソカンプルビンサンアミドノセイホウ | |
| US2697095A (en) | Penicillin salts of glycine-diphenylamides | |
| SU362022A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов | |
| SU411089A1 (ru) | ||
| SU453829A3 (ru) | Способ получения замещенной бензол сульфонилмочевины | |
| SU39769A1 (ru) | Способ получени 6 метокси- и 6-этокситинальдина | |
| US3888988A (en) | Oxobenzofuran carboxamides in alleviating inflammation | |
| SU554813A3 (ru) | Способ получени производных тетразола или их солей | |
| US3225048A (en) | Process for the preparation of 2,6-diketo-8-thiapurines | |
| SU203692A1 (ru) | Способ получения 1- | |
| SU448179A1 (ru) | Способ получени бис-1,3,4,-тиадиазолов |