SU460627A3 - Способ получени 5-арил-(или гетероарил)-3-окси 1н-1,5-бензодиазепин-2,4-(3н,5н)-дионов - Google Patents

Способ получени 5-арил-(или гетероарил)-3-окси 1н-1,5-бензодиазепин-2,4-(3н,5н)-дионов

Info

Publication number: SU460627A3
Authority: SU; USSR - Soviet Union
Prior art keywords: hydroxy; dione; benzodiazepin; methyl; trifluoromethyl
Prior art date: 1971-01-27

Application number

SU1926940A

Other languages

English (en)

Inventor

Вебер Карл-Гейнц

Бауэр Адольф

Даннеберг Петер

Минк Клаус

Original Assignee

К.Х.Берингер Зон (Фирма)

Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)

1971-01-27

Filing date

1973-01-24

Publication date

1975-02-15

1973-01-24 Application filed by К.Х.Берингер Зон (Фирма) filed Critical К.Х.Берингер Зон (Фирма)

1975-02-15 Application granted granted Critical

1975-02-15 Publication of SU460627A3 publication Critical patent/SU460627A3/ru

Links

238000000034 method Methods 0.000 title description 4
125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 title description 2
WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
-1 7-chloro-3-hydroxy-5-phenyl-1H-1, 5-benzodiazepin Chemical compound 0.000 description 7
OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 5
239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
239000000047 product Substances 0.000 description 3
125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
ZVAPWJGRRUHKGP-UHFFFAOYSA-N 1h-1,5-benzodiazepine Chemical class N1C=CC=NC2=CC=CC=C12 ZVAPWJGRRUHKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
UXOWBKUHGKQADC-UHFFFAOYSA-N 3-diazo-1-methyl-5-phenyl-7-(trifluoromethyl)-1,5-benzodiazepine-2,4-dione Chemical compound [N+](=[N-])=C1C(N(C2=C(N(C1=O)C)C=CC(=C2)C(F)(F)F)C2=CC=CC=C2)=O UXOWBKUHGKQADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
GDKOSKRPOGUBCP-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-1h-1,5-benzodiazepine-2,4-dione Chemical compound N1C(=O)CC(=O)N(C(F)(F)F)C2=CC=CC=C21 GDKOSKRPOGUBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
HRHVKDOUHHSRAY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3-diazo-1-methyl-5-pyridin-2-yl-1,5-benzodiazepine-2,4-dione Chemical compound [N+](=[N-])=C1C(N(C2=C(N(C1=O)C)C=CC(=C2)Cl)C1=NC=CC=C1)=O HRHVKDOUHHSRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
CAYGQBGESGEWQX-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-ol Chemical compound OC1=CN(C2=C(NC1)C=CC(=C2)Cl)C2=C(C=CC=C2)C(F)(F)F CAYGQBGESGEWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
NDLIRBZKZSDGSO-UHFFFAOYSA-N tosyl azide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)[N-][N+]#N)C=C1 NDLIRBZKZSDGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1

Classifications

- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/12—1,5-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,5-benzodiazepines

Landscapes

Chemical & Material Sciences (AREA)
Organic Chemistry (AREA)
Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛ-(ИЛИ ГЕТЕРОАРИЛ)-3ОКСИ-1Н-1 ,5-БЕНЗОДИАЗЕПИН-2,4-(ЗН, 5Н)-ДИОНОВ

может быть введена посредством реакции обменного разложени соединени общей формулы I, где RI означает водород, с алкиленоксидом в присутствии сильного основани , например тритона В, в среде растворител .

По предложенному способу могут быть получены следующие целевые продукты:

3-окси -5- фенил-7-трифторметил-1Н-1,5-бензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;

7-бром-З-окси -5- фенил -1Н-1,5 - бензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;

7-хлор-3-окси-5-фенил-1Н-1,5-бензодиазепин2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;

3-окси-1-метил-5-фенил-7-трифторметил-1Н1 ,5-бензодиазепин-2,4- (ЗН, 5Н) -дион;

7-бром-3-окси-1-метил -5 - фенил-1Н-1,5-бензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-диод;

7-хлор-3-окси-1-метил - 5 - фенил-1Н-1,5гбензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;

7-фтор-3-окси-1-метил-5-фенил-1Н-1,5-бензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;

3-окси-1- метил-7-нитро-5-фенил-1Н-1,5-бензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;

1-этил-7-бром-3-окси-5- фенил-1Н-1,5-бензодиазецин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;

1-ЭТИЛ-3-ОКСИ-5- фенил -7-трифторметил-Ш1 ,5-бензодиазепин-2,4- (ЗН, 5Н) -дион;

3-окси - 1 - метил - 5 - (о-трифторметилфенил )-7-трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;

3 - окси - 5 - (о - трифторметилфенил) - 7хлор-1Н -1,5 - бензодиазепин - 2,4 - (ЗН, 5Н)днон;

3-окси - 1 - метил - 5 - (ж - нитрофенил)-7трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 (ЗН, 5Н)-дион;

5- (ft-хлорфенил) - 3 - окси - 1 - метил - 7трифторметил - Ш - 1,5 - бензодиазепин-2,4 (ЗН, 5Н)-дион;

3 - окси - 1 - изопропил - 5 - фенил - 7 - трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 (ЗН, 5Н)-дион;

3 - окси - 1 - оксиэтил - 5 - фенил - 7 - трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 (ЗН, 5Н)-дион;

1 - аллил - 3 - окси - 5 - фенил - 7 - трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 (ЗН, 5Н) -дион;

5 - (о - фторфенил) - 3 - окси - 1 - метил-7трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 (ЗН, 5Н) - дион; 7 - хлор - 3 - окси - 1 - метил - 5 - (о - трифторметилфенил) - 1Н - 1,5бензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;

5 - (м - фторфенил) - 3 - окси - 1 - метил-7трифторметил - Ш - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 (ЗН, 5Н)-дион;

3 - окси - 1 - метил - 5 - (м - нитрофенил)7 - трифторметил - Ш - 1,5 - бензодиазепин2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;

5 - (п - хлорфенил) - 3 - окси - 1 - метил-7трифторметил - Ш - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 (ЗН, 5Н)-дион;

7 - хлор - 3 - окси - 1 - метил - 5 - (а - пиридил ) - Ш - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 - (ЗН, 5Н)-дион;

7 - бром - 3 - окси - 1 - метил - 5 - (ее - пиридил ) - Ш - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 - (ЗН, 5Н)-дион.

Исходные соединени формулы II получают реакцией обменного разложени соответственно замещенного 1Н-1,5-бензодиазепин2 ,4-(ЗН, 5Н)-диона с тозилазидом в присутствии гидрида натри .

Пример 1. 3-Окси-1-метил-5-фенил-7-трифторметил-1Н-1 ,5-бензодиазепин-2,4- (ЗН, 5Н) дион .

18 г (0,05 моль) 3-диазо-1-метил-5-фенил-7трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин - 2,4диона нагревают в смеси 100 мл ацетонитрила и 10 мл воды с 1 г медного порошка. При 50-60°С начинаетс выделение азота, которое оканчиваетс через 15 мин. Реакционную смесь фильтруют, фильтрат упаривают, а остаток кристаллизуют из ацетонитрила или диоксана. Выход 14 г (80%), т. пл. 245- 248°С.

Пример 2. 7-Хлор-3-окси-1-метил-5-а-пиридил-1Н-1 ,5 - бензодиазепин - 2,4- (ЗН, 5Н)дион .

55 г (0,25 моль) 3-диазо-7-хлор-1-метил-5пиридил-1 ,5-бензодиазепин-2,4-диона добавл ют при 50-60°С и перемешивании в течение 15 мин к смеси 250 мл ацетонитрила и 25 мл 5%-ного сульфата меди.

Реакционную смесь выдерживают в течение 30 мин, отфильтровывают и охлаждают.

Выпавшие кристаллы собирают. После упаривани из маточника получают дополнительное количество продукта, который перекристаллизовывают из метанола. Выход 5,9 г (79%), т. пл. 204-206°С.

Пример 3. 3-Окси-1-метил-5-фенил-7-трифторметил-1 Н-1,5-бензодиазепин-2,4- (ЗН, 5Н) дион .

3,4 г 3-окси-5-фенил-7-трифторметил-1Н-1,5бензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-диона (т. пл.

260-264°С). в 200 мл тетрагидрофурана смешивают с 500 мг 50%-ного гидрида натри . Через 30 мин добавл ют в реакционную смесь 20 мл йодистого метила и перемешивают в течение 5 ч при комнатной температуре. Далее

реакционную смесь упаривают, забирают в хлористый метилен, промывают, высушивают, упаривают. Остаток кристаллизуют из метанола . Выход 2,9 г (78%), т. пл. 245-248°С. Аналогично получают следующие соединеПИЯ общей формулы I

EI

О

i-c

(JH ./

N-и.

0

Предмет изобретени

1. Способ получени 5-арил-(или гетероарил )-3-окси-1Н - 1,5 - бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дионов формулы I

(JH-OH

где RI означает атом водорода, нормальную или разветвленную алкильную группу с 1-4 атомами углерода, котора в случае необходимости в СО-положении может быть замещена оксигруппой, аллил- или циклопропилметильную группу; R2 - фенильный радикал , который в случае необходимости может

быть замещен атомом галогена, трифторметильной или нитрогруппой, или пиридильный радикал; Кз - атом фтора, хлора или брома или трифторметильную или нитрогруппу, о тличающийс тем, что соединение общей формулы II

.Tf-C:

. ® ©.

15Г

/

О

в,

где R2 и Кз вышеуказанные значени , RI имеет вышеуказанное значение за исключением водорода, кип т т с водой в инертном растворителе в присутствии медного порошка или соли меди, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

SU1926940A 1971-01-27 1973-01-24 Способ получени 5-арил-(или гетероарил)-3-окси 1н-1,5-бензодиазепин-2,4-(3н,5н)-дионов SU460627A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
DE19712103745 DE2103745A1 (de)	1971-01-27	1971-01-27	Neue 5-AryJ-(bzw. Heteroaryl)-3-hydroxylH-l,5-benzodiazepin-2,4-(3H,5H)-dioneund Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number	Publication Date
SU460627A3 true SU460627A3 (ru)	1975-02-15

Family

ID=5797047

Family Applications (3)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU1926941A SU493971A3 (ru)	1971-01-27	1972-01-24	Способ получени 5-арил-/или гетероарил/ -3-окси-1н-1,5-бензодиазепин-2,4-/3н,5н/-дионов
SU1740811A SU465791A3 (ru)	1971-01-27	1972-01-24	Способ получени 5-арил-(или гетероарил)-3-окси-1н-1,5-бензодиазепин-2,4(3н,5н)-дионов
SU1926940A SU460627A3 (ru)	1971-01-27	1973-01-24	Способ получени 5-арил-(или гетероарил)-3-окси 1н-1,5-бензодиазепин-2,4-(3н,5н)-дионов

Family Applications Before (2)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU1926941A SU493971A3 (ru)	1971-01-27	1972-01-24	Способ получени 5-арил-/или гетероарил/ -3-окси-1н-1,5-бензодиазепин-2,4-/3н,5н/-дионов
SU1740811A SU465791A3 (ru)	1971-01-27	1972-01-24	Способ получени 5-арил-(или гетероарил)-3-окси-1н-1,5-бензодиазепин-2,4(3н,5н)-дионов

Country Status (19)

Country	Link
AT (3)	AT315864B (ru)
AU (1)	AU464682B2 (ru)
BE (1)	BE778542A (ru)
BG (3)	BG21031A3 (ru)
CA (1)	CA967957A (ru)
DD (1)	DD99376A5 (ru)
DE (1)	DE2103745A1 (ru)
DK (1)	DK130411B (ru)
ES (3)	ES399169A1 (ru)
FR (1)	FR2123474B1 (ru)
GB (1)	GB1374529A (ru)
HU (1)	HU164575B (ru)
IE (1)	IE36035B1 (ru)
IL (1)	IL38643A (ru)
NL (1)	NL7201048A (ru)
PL (3)	PL84620B1 (ru)
RO (3)	RO60491A (ru)
SU (3)	SU493971A3 (ru)
ZA (1)	ZA72538B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
GB9314981D0 (en) *	1993-07-20	1993-09-01	Glaxo Spa	Chemical compounds

1971
- 1971-01-27 DE DE19712103745 patent/DE2103745A1/de active Pending
1972
- 1972-01-14 RO RO71243A patent/RO60491A/ro unknown
- 1972-01-14 RO RO71244A patent/RO60492A/ro unknown
- 1972-01-14 RO RO69392A patent/RO61669A/ro unknown
- 1972-01-24 SU SU1926941A patent/SU493971A3/ru active
- 1972-01-24 SU SU1740811A patent/SU465791A3/ru active
- 1972-01-25 BG BG021123A patent/BG21031A3/xx unknown
- 1972-01-25 BG BG019569A patent/BG19174A3/xx unknown
- 1972-01-25 ES ES399169A patent/ES399169A1/es not_active Expired
- 1972-01-25 BG BG021122A patent/BG19176A3/xx unknown
- 1972-01-25 HU HUBO1347A patent/HU164575B/hu unknown
- 1972-01-26 PL PL1972153120A patent/PL84620B1/pl unknown
- 1972-01-26 DD DD160513A patent/DD99376A5/xx unknown
- 1972-01-26 GB GB371972A patent/GB1374529A/en not_active Expired
- 1972-01-26 PL PL1972175546A patent/PL91875B1/pl unknown
- 1972-01-26 ZA ZA720538A patent/ZA72538B/xx unknown
- 1972-01-26 NL NL7201048A patent/NL7201048A/xx unknown
- 1972-01-26 IL IL38643A patent/IL38643A/en unknown
- 1972-01-26 AT AT611173A patent/AT315864B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-01-26 PL PL1972175545A patent/PL84243B1/pl unknown
- 1972-01-26 DK DK34672AA patent/DK130411B/da unknown
- 1972-01-26 AT AT60972A patent/AT315849B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-01-26 AT AT611273A patent/AT316566B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-01-26 AU AU38362/72A patent/AU464682B2/en not_active Expired
- 1972-01-26 BE BE778542A patent/BE778542A/xx unknown
- 1972-01-27 FR FR7202739A patent/FR2123474B1/fr not_active Expired
- 1972-01-27 IE IE111/72A patent/IE36035B1/xx unknown
- 1972-01-27 CA CA133,282A patent/CA967957A/en not_active Expired
1973
- 1973-01-24 SU SU1926940A patent/SU460627A3/ru active
1974
- 1974-04-08 ES ES425108A patent/ES425108A1/es not_active Expired
- 1974-04-08 ES ES425107A patent/ES425107A1/es not_active Expired

Also Published As

Publication number	Publication date
ES425108A1 (es)	1976-07-01
ES399169A1 (es)	1975-06-01
DD99376A5 (ru)	1973-08-05
HU164575B (ru)	1974-03-28
DE2103745A1 (de)	1972-08-10
PL84620B1 (ru)	1976-04-30
DK130411C (ru)	1975-07-21
BG19176A3 (bg)	1975-04-30
BG19174A3 (bg)	1975-04-30
RO60491A (ru)	1976-06-15
AU3836272A (en)	1973-08-02
IL38643A (en)	1976-01-30
BG21031A3 (bg)	1976-01-20
SU465791A3 (ru)	1975-03-30
ES425107A1 (es)	1976-07-01
NL7201048A (ru)	1972-07-31
PL84243B1 (ru)	1976-03-31
PL91875B1 (ru)	1977-03-31
DK130411B (da)	1975-02-17
AT315864B (de)	1974-06-10
AU464682B2 (en)	1975-08-20
ZA72538B (en)	1973-09-26
IE36035L (en)	1972-07-27
AT316566B (de)	1974-07-25
FR2123474B1 (ru)	1975-10-10
FR2123474A1 (ru)	1972-09-08
IL38643A0 (en)	1972-03-28
BE778542A (fr)	1972-07-26
CA967957A (en)	1975-05-20
SU493971A3 (ru)	1975-11-28
RO60492A (ru)	1976-06-15
IE36035B1 (en)	1976-08-04
RO61669A (ru)	1976-11-15
GB1374529A (en)	1974-11-20
AT315849B (de)	1974-06-10

Publication	Publication Date	Title
US4110338A (en)	1978-08-29	Product and preparation of 1H-tetrazole-5-thiol derivatives
SU893134A3 (ru)	1981-12-23	Способ получени имидазо-2,1-8-тиазолин-или-тиазин-производных в виде смеси или отдельных изомеров или их кислотно-аддитивных солей
SU583758A3 (ru)	1977-12-05	Способ получени производных 1,4-диазепина или их солей
US3025303A (en)	1962-03-13	Certain nitrofuryl, thiadiazolyl amines
US3700659A (en)	1972-10-24	(+)-cis - 1,3-dibenzyl-hexahydro-1h-furo-(3,4-d)imidazole - 2,4 - dione,processes and intermediates
Rykowski et al.	1988	Reactions of organic anions, 139. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in 1, 2, 4‐triazine derivatives
SU591149A3 (ru)	1978-01-30	Способ получени производных триазолоизохинолина
SU728718A3 (ru)	1980-04-15	Способ получени триазоло-тиено- диазепин-1-онов
SU493971A3 (ru)	1975-11-28	Способ получени 5-арил-/или гетероарил/ -3-окси-1н-1,5-бензодиазепин-2,4-/3н,5н/-дионов
SU1227111A3 (ru)	1986-04-23	Способ получени производных гуанидина или их таутомерных соединений или их солей
US3304313A (en)	1967-02-14	2-(nu-phthalimidoacetyl-nu-cycloalkylmethyl)-aminobenzophenone derivatives
US3882115A (en)	1975-05-06	Preparation of 2-aryl-as-triazine-3,5 (2H,4H)-diones
US3562272A (en)	1971-02-09	Preparation of 4-aryl-2(1h)-quinazolinones
US3819627A (en)	1974-06-25	1-substituted-3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinones
SU591150A3 (ru)	1978-01-30	Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей
US3547921A (en)	1970-12-15	Preparation of 1-substituted-4-aryl-3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinones
US4016162A (en)	1977-04-05	6-Morpholino-3-substituted phenyl-S-triazolo[4,3-b]pyridazines
US3277096A (en)	1966-10-04	Process for the preparation of aminohalogeno isoquinolines
SU478006A1 (ru)	1975-07-25	Способ получени производных 1,4-дигидроимидазо(2,1-с) ас-триазина
US3947412A (en)	1976-03-30	Process for the manufacture of 2-aryl-vic-triazoles
US3651047A (en)	1972-03-21	Iodination of 2 3-dihydro-1 4-benzodiazepines
US3096337A (en)	1963-07-02	Process for the preparation of amino-halogenopyridines
US3849434A (en)	1974-11-19	Process for preparing triazolobenzodiazepines
YURUGI et al.	1972	Studies on the Syntheses of N-Heterocyclic Compounds. VII. 2-Aryl-5, 8-disubstitutedpyrimido [4, 5-d] pyridazine
JPS61178970A (ja)	1986-08-11	新規２−置換された１，４−ベンゾジアゼピンの製法