SU465792A3 - Способ получени гетероциклических соединений - Google Patents
Способ получени гетероциклических соединенийInfo
- Publication number
- SU465792A3 SU465792A3 SU1486153A SU1486153A SU465792A3 SU 465792 A3 SU465792 A3 SU 465792A3 SU 1486153 A SU1486153 A SU 1486153A SU 1486153 A SU1486153 A SU 1486153A SU 465792 A3 SU465792 A3 SU 465792A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- dihydro
- thiazine
- naphthyl
- heterocyclic compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RIUVKCFFZBZEHS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-isothiocyanatopropane Chemical compound BrCCCN=C=S RIUVKCFFZBZEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WEWILNPCZSSAIJ-UHFFFAOYSA-N 5-nitronaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1[N+]([O-])=O WEWILNPCZSSAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- FOKKJVHTXPJHEN-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylazanium;chloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 FOKKJVHTXPJHEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D283/00—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms, according to more than one of groups C07D275/00 - C07D281/00
- C07D283/02—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms, according to more than one of groups C07D275/00 - C07D281/00 having the hetero atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/18—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
нести алкоксильным остатком, содержащим от 1 до 6 атомов углерода, например метоксильным или этоксильным остатком; атомом галогена, в особенности хлора или брома; нитрогруппой; аминогруппой; сульфамоильным остатком; карбоксильной группой или группировкой , производимой от карбоновой кислоты , в частности, сложноэфирной, амидной или нитрильной группировками; ацильной группой , в частности алканоильной (например, ацетильной), ароильной (например, бензоильной ), алкилсульфонильной (например, мезильной ) или арилсульфонильной (например, бензолсульфонильной или тозильной) группами .
Наиболее предпочтительные R2 и Кз - алкильные остатки представл ют собой алкильные радикалы, содерл ащие от I до 7 атомов углерода (например, метильный, этильный, н-лропильный, изобутильный радикалы ). Если R2 и RS представл ют собой аралкильные остатки, то наиболее выгодно, когда они вл ютс бснзильными остатками.
Таким способом получены следующие производные:
2-(нафтил-1-амино)-4Н-5, 6-дигидро-1,3-тиазин;
2-(«афтил-2-амино)-4Н-5, 6-дигидро-1, 3-тиазин;
2-(2-метилнафтил-,1-амино) -4Н-5, 6-дигидро-1 ,3-тиазин;
2-(2-метоксииафтил-1-амино)-4Н-5, 6 - дигидро-1 , 3-тиазин;
2- (2-этоксинафтил-1-амино) -4Н-5, 6-дигидро-1 , З-тиазин;
2-(4-хлорнафтил-1-амино)-4Н-5, 6-дигидро-1 , 3-тиазин;
2-(5-бромнафтил-1-амино)-4Н-5, 6 - дигидро-1 , 3-тиазин;
2-(5, 6, 7, 8-тетрагидронафтил-1-амино)-4Н-5 , б-дигидро-, 3-тиа13И|Н;
2-(5, 6, 7, 8-тетрагидронафтил-2-амино)-4Н-5 , 6-дигидро-1, 3-тиазин;
2- (1 -ацетилнафтил-7-амино) -4Н-5, 6-дигидро-1 ,3-тиазин;
2-(4-ацетилнафтил-1-амино)-4Н-5, 6-дигидро-1 , 3-тиазин;
2-(нафтил-1-амино)-4-фенил-Л -тиазолин;
2-(нафтил-Л-амино)-4-этил-1 2-тиазолин;
2- (5-нитронафтил-1 -амино) -4Н-5, 6-дигидро-1 , 3-тиазин.
Соли соединений могут быть получены при их обработке минеральными кислотами, напри .мер сол ной, бромистоводородной, серной или фосфорной, или органическими кислотами , например уксусной, винной, малеиновой или молочной, малОНовой.
В случае соединени формулы
д , в котором У-SR4 группа, с
амином, или с солью этого амина, R4 преимущественно представл ет собой метильный радикал . В результате этой реакции пройсхо дит отщепление алкилмер каптана. Наиболее предпочтительно осуществл ть эту реакцию в расплаве.
Реакцию амина с изотиоцианатом лучще проводить в среде органического растворител . В качестве растворител наиболее предпочтительно использавать дл этой реакции спирты, например этиловый, углеводороды, например бензол, галогенированные углеводороды , например хлороформ, или эфир.
Наиболее целесообразно проводить реакцию при повышенных темлературах, но предпочтительно осуществл ть ее при температуре кипени реакционной смеси.
Реакцию соединени приведенной выще формулы, где У-аминогруппа, с амином формулы RI-ЫНг или с солью этого амина, наиболее предпочтительно проводить в расплаве .
Полученные с помощью вышерассмотренных способов соедиаени могут быть переведены в некоторых случа х при помощи известных методов В их соли. При получении солей могут быть использованы .минеральные кислоты , например сол на , бромистоводородна , серна или фосфорна , или органические кислоты , например бензилова , салицилова , З-оксинафтойиа , уксусна , винна , молочпа , малеинова , малонова и др. Пример 1.
A.Смесь 1,80 г (0,01 моль) 1-нафтиламинагидрохлорида и 1,48 г (0,01 моль) 2-метилмеркапто-4Н-5 ,6-дигидро-1, 3-тиазина нагревают в течение 1 час при температуре 160 - 165°С. Реакционный продукт раствор ют в сил ной кислоте, нагретый раствор обесцвечивают животным углем, фильтрат подщелачивают и выделившеес основание экстрагируют этилацетатом. После упаривани растворител и после обработки полученного остатка раствором хлористого водорода в этиловом спирте получают сол нокислую соль 2-(нафтил-1-амино)-4Н-5, б-дигидро-1, 3-тиазина; т. пл. 220-221°С.
Б. Смесь 3,2 г (0,0177 моль) 3-бромпропилизотиоцианата и 2,55 г (0,018 ) 1-нафтиламина в 16 мл этилового спирта нагревают при температуре кипени реакционной смеси в течение 5 час, после чего производ т отгойку растворител . Остаток перемешивают с ацетоном и отфильтровывают. В результате проведенных операций получают бромистоводородную соль 2-(нафтил-1-амиио )-4Н-5, 6-дигидро-1, 3-тиазина (4,8 г, 84%). Продукт имеет т. пл. 235-237°С (из этилового спирта).
B.К раствору 1,97 г (0,01 моль) бромистоводородной соли 2-амино-4Н-5, 6-дигидро-1 , 3-тиазина в 5 мл безводного этилового спирта прибавл ют раствор, приготовленный из 25 мл безводного этилового спирта и 0,56 г (0,01 моль) гидроокиси кали . Через
небольшой промежуток времени отфильтровывают выделившийс в осадок бромистый
калий и фильтрат упаривают при пониженном давлении до сухого состо ни . К остатку после упаривани прибавл ют 4,29 г (0,03 моль) 1-нафтиламина и реакционную смесь нагревают в течение 5 час при температуре 180°С на масл ной ба«е. Из полученного продукта удал ют избыточное количество 1-нафтиламина с помощью перегонки с вод ным паром, после чего упаренный до сухого состо ни остаток перекристаллизовывают из этилацетата. Полученный продукт представл ет собой 2-(нафтил-1-амино)-4Н-5, 6-дигидро-1 , 3-тиазин; т. пл. 117-118°С.
Пример 2. 2,65 г (0,0158 моль) 3-бромпропилизотиоцианата и 2,85 г (0,0153 моль)5-нитро-1-нафтиламина нагревают в 160 мл безводного этилового спирта с обратным холодильником в течение 5 час, и затем реакционную смесь упаривают при пониженном давлении. Остаток после упаривани экстрагируют гор чей водой и водный раствор подщелачивают насыщенным раствором кислого углекислого натри . В результате проведенных операций получают 1,4 г (31,5%) 2-(5-нитронафтнл-1-амино )-4Н-5, 6-дигидро-1, 3-тиазина , который отдел ют посредством фильтровани . Температура плавлени полученного продукта составл ет 158-159°С (нерекристаллизован из изопропиловоГо снирта ).
Найдено, %: С 58,43;
Н 4,51; N 14,97; S 10,92.
Вычислено, %: С 58,52; Н 4,56; N 14,62; S 11,16.
Предмет изобретени
Способ получени гетероциклических
соединений общей формулы
КН-х
.X
С А
-s
где RI - нафтил, гидрированный нафтил, которые могут быть замещены алкилом, алкоксилом , атомами )Галогена, нитро-, амино-, карбокси-, группой NH2S02 -, алкоксикарбонильной аминокарбонильной, нитрильной, ацильной, ароильной, алкил- или арилсульфонильной группами;
А - группа - СН2-СН (R2)-, -CHj- -СН (Кз)СН2-, СН(Кз) - СН2-СН2-;
в которых R2 - алкил, ар алкил, арил;
Кз - атом водорода, алкил, аралкил, арил;
или их солей, отличающийс тем, что амин общей формулы RiNH2 или его соль подвергают взаимодействию с изоцианатом общей формулы XANCS или с соединением общей формулы
N
Y-C А
где R и А имеют вышеуказанные значени ;
X - атом галогена,
У - аминогруппа, группа SR4,
в которой R4 - алкил,
с последующим выделением продуктов известным способом в свободном виде или в виде солей.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI000832 | 1968-11-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU465792A3 true SU465792A3 (ru) | 1975-03-30 |
Family
ID=10994356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1486153A SU465792A3 (ru) | 1968-11-06 | 1969-10-28 | Способ получени гетероциклических соединений |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3775409A (ru) |
| AR (2) | AR197371A1 (ru) |
| AT (3) | AT297698B (ru) |
| BR (1) | BR6913940D0 (ru) |
| CA (1) | CA960217A (ru) |
| CH (1) | CH537409A (ru) |
| DE (1) | DE1954584A1 (ru) |
| FI (1) | FI51353C (ru) |
| FR (1) | FR2024805B1 (ru) |
| GB (1) | GB1286315A (ru) |
| IL (1) | IL33292A (ru) |
| NL (1) | NL6916638A (ru) |
| NO (1) | NO129464B (ru) |
| PL (1) | PL80326B1 (ru) |
| SE (2) | SE7414478L (ru) |
| SU (1) | SU465792A3 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2350608C1 (ru) * | 2007-08-29 | 2009-03-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения n,n-диметил-(3-карбамоил)-1,3-тиазетидина |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2015675A1 (de) * | 1970-04-02 | 1971-10-21 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen | Ektoparasitizide Mittel |
| US4054652A (en) * | 1976-06-15 | 1977-10-18 | Merck & Co., Inc. | Dihydro- and tetrahydro- iminothiazines |
| HU191408B (en) * | 1984-04-25 | 1987-02-27 | Egis Gyogyszergyar,Hu | Process for preparing new imino-thiazolidine derivatives |
| US20060142387A1 (en) * | 2003-06-10 | 2006-06-29 | Rodolfo Cadilla | Chemical compounds |
| RU2416603C9 (ru) | 2005-10-25 | 2012-06-20 | Сионоги Энд Ко., Лтд. | Производные аминодигидротиазина |
| EP2151435A4 (en) | 2007-04-24 | 2011-09-14 | Shionogi & Co | PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE |
| EP2147914B1 (en) | 2007-04-24 | 2014-06-04 | Shionogi&Co., Ltd. | Aminodihydrothiazine derivatives substituted with cyclic groups |
| WO2009151098A1 (ja) * | 2008-06-13 | 2009-12-17 | 塩野義製薬株式会社 | βセクレターゼ阻害作用を有する含硫黄複素環誘導体 |
| CN102186841A (zh) * | 2008-10-22 | 2011-09-14 | 盐野义制药株式会社 | 具有bace1抑制活性的2-氨基嘧啶-4-酮及2-氨基吡啶衍生物 |
| TWI488852B (zh) | 2009-12-11 | 2015-06-21 | Shionogi & Co | 衍生物 |
| JP5816630B2 (ja) | 2010-10-29 | 2015-11-18 | 塩野義製薬株式会社 | ナフチリジン誘導体 |
| JP5766198B2 (ja) | 2010-10-29 | 2015-08-19 | 塩野義製薬株式会社 | 縮合アミノジヒドロピリミジン誘導体 |
| TW201247635A (en) | 2011-04-26 | 2012-12-01 | Shionogi & Co | Oxazine derivatives and a pharmaceutical composition for inhibiting BAC1 containing them |
| EP2912035A4 (en) | 2012-10-24 | 2016-06-15 | Shionogi & Co | DERIVATIVES OF DIHYDROOXAZINE OR OXAZEPINE HAVING BACE1 INHIBITING ACTIVITY |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1356908A (fr) * | 1959-12-17 | 1964-04-03 | Dausse Lab | Composés de la série des amino-2 thiazolines et leur préparation |
| DE1191821B (de) * | 1962-07-05 | 1965-04-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Phenylamino-4 H-5, 6-dihydro-1, 3-thiazins |
-
1969
- 1969-10-28 SU SU1486153A patent/SU465792A3/ru active
- 1969-10-30 DE DE19691954584 patent/DE1954584A1/de active Pending
- 1969-10-30 CH CH1619569A patent/CH537409A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-10-31 US US00873113A patent/US3775409A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-11-03 IL IL33292A patent/IL33292A/en unknown
- 1969-11-03 GB GB53867/69A patent/GB1286315A/en not_active Expired
- 1969-11-03 PL PL1969136661A patent/PL80326B1/pl unknown
- 1969-11-04 NL NL6916638A patent/NL6916638A/xx unknown
- 1969-11-05 BR BR213940/69A patent/BR6913940D0/pt unknown
- 1969-11-05 AT AT995770A patent/AT297698B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-11-05 AT AT995870A patent/AT297699B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-11-05 NO NO04378/69A patent/NO129464B/no unknown
- 1969-11-05 FI FI693193A patent/FI51353C/fi active
- 1969-11-05 FR FR6938098A patent/FR2024805B1/fr not_active Expired
- 1969-11-05 AT AT1037069A patent/AT295524B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-11-06 CA CA066,819A patent/CA960217A/en not_active Expired
-
1970
- 1970-10-26 AR AR231998A patent/AR197371A1/es active
- 1970-10-26 AR AR231997A patent/AR192865A1/es active
-
1974
- 1974-11-18 SE SE7414478A patent/SE7414478L/xx unknown
- 1974-11-18 SE SE7414477A patent/SE7414477L/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2350608C1 (ru) * | 2007-08-29 | 2009-03-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения n,n-диметил-(3-карбамоил)-1,3-тиазетидина |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3775409A (en) | 1973-11-27 |
| AT297698B (de) | 1972-04-10 |
| CA960217A (en) | 1974-12-31 |
| FR2024805B1 (ru) | 1973-12-21 |
| NL6916638A (ru) | 1970-05-11 |
| FI51353C (fi) | 1976-12-10 |
| AT297699B (de) | 1972-04-10 |
| FR2024805A1 (ru) | 1970-09-04 |
| DE1954584A1 (de) | 1970-05-14 |
| AR192865A1 (es) | 1973-03-21 |
| IL33292A0 (en) | 1970-01-29 |
| AR197371A1 (es) | 1974-04-05 |
| CH537409A (de) | 1973-05-31 |
| BR6913940D0 (pt) | 1973-02-27 |
| GB1286315A (en) | 1972-08-23 |
| NO129464B (ru) | 1974-04-16 |
| PL80326B1 (en) | 1975-08-30 |
| SE7414477L (ru) | 1974-11-18 |
| FI51353B (ru) | 1976-08-31 |
| SE7414478L (ru) | 1974-11-18 |
| IL33292A (en) | 1973-04-30 |
| AT295524B (de) | 1972-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU465792A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений | |
| RU2038350C1 (ru) | Способ получения производных мутилина или их солей с кислотами | |
| KR850000873B1 (ko) | 삼-치환 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| SU509231A3 (ru) | Способ получени производныхморфолина | |
| Chupp et al. | Heterocycles from substituted amides. VII Oxazoles from 2‐isocyanoacetamides | |
| US4005088A (en) | Process for the chemical separation of racemic modifications of α-aminocarboxylic acid derivatives, and cinchonidine salt intermediates | |
| US5089616A (en) | Process for the preparation of [1S-(1R*,2S*,3R*)]-N-(4-morpholinylsulfonyl)-L-phenylalanyl-3-(2-amino-4-thiazolyl-N-[(1-cyclohexylmethyl)-2,3-dihydroxy-5-methylhexyl]-L-alaninamide | |
| JPS6332073B2 (ru) | ||
| SU639450A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений или их солей | |
| US3629276A (en) | 2-amino-5-spiro-substituted-oxazo compounds | |
| SU440824A1 (ru) | ||
| KR100235375B1 (ko) | 2-아미노나프티리딘 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
| SU474149A3 (ru) | Способ получени производных 2,3,5,6-тетрагидроимидазо(2,1-в) тиазола | |
| SU470960A3 (ru) | Способ получени производных 3-амино-2-пиразолина | |
| US3538110A (en) | Production of 4-methyloxazole-5-carboxylic esters | |
| US3980666A (en) | Process for the resolution of D,L-penicillamine and salts formed during said process | |
| US2797226A (en) | Process of resolving dl-acyl tryptophan compounds and products obtained thereby | |
| SU1145021A1 (ru) | Пиримидо/1,2-а/индол-2-оны в качестве промежуточных продуктов дл синтеза 10а-стирилпиримидо/1,2-а/индол-2-онов | |
| SU560528A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов | |
| US2524800A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidoheterocycles and preparation of same | |
| US2876240A (en) | Therapeutically valuable esters and methods for obtaining the same | |
| US3167564A (en) | New process for the preparation of thiazole compounds | |
| US2525319A (en) | Hydroxysulfonamidothiazoles and preparation of the same | |
| US5220031A (en) | Process for the preparation of [1S-(1R*,2S*3R*)]-N-(4-morpholinylsulfonyl)-L-phenylalanyl-3-(2-amino-4-thiazolyl-N-[(cyclohexylmethyl)-2,3-dihydroxy-5-methylhexyl]-L-alaninamide | |
| Marion et al. | The Synthesis of l-Roemerine1 |