SU466659A3 - Способ получени сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамидаа - Google Patents
Способ получени сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамидааInfo
- Publication number
- SU466659A3 SU466659A3 SU1941907A SU1941907A SU466659A3 SU 466659 A3 SU466659 A3 SU 466659A3 SU 1941907 A SU1941907 A SU 1941907A SU 1941907 A SU1941907 A SU 1941907A SU 466659 A3 SU466659 A3 SU 466659A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- producing
- carbonamide
- pyrazolin
- general formula
- sulfamide derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
ПрИме.р 2. Получение N-( -толуолсульфонил ) -б-метил-А чпираз-олин-1 -карбоиамида.
К раствору 19,7 г М- г-толуоЛСульфонилизоцианата в 150 мл бензола приливают раство.р 8,4 г 5-метил-Д -пиразолина в 20 мл бензола при температуре не более 20° С и реакционную смесь нагревают 2 час при 60° С. После охлаждени смесь трижды экстрагируют 2%-ным водным раствором аммиака, иапользу каждый раз 100 мл этого раствора. Соединенные экстракты нагревают до 40° С, нейтрализуют 0,5%-1ной сол ной кислотой до рН 7-7,5 н обесцвечивают активирова.нным углем. После отделени активирован ного угл фильтрат медленно (ввод т ,в 500 мл воды, содержащей взвешенные 2 г продукта из предыдущей партии . Одновременно прика пывают 0,5%-ную сол ную кислоту так, чтобы поддерживать рН смеСи в пределах 5-6. После введени всего раство-ра продукта реакции продолжают подкисление до рН 4,5. Получают 19,6 г целевого продукта, т. пл. 118-120° С. Выход 69,7%.
Пример 3. Получение Н-(/г-хлорбензолсульфонил )-5-метил-Д-пйразоли« - 1-карбонамида .
В раствор 22 г Н-/г-хлорбензолсульфонилизоцианата в 500 мл хлорбензола ввод т по капл м 9 г 5-мет1ИЛ-Л -пиразолина при температуре не более 20°С, затем постепенно нагревают в течение 2 час до 80° С и выдерживают при этой темлературе 15 мин. После охлаждени реакционную смесь трижды эксгра .гируют 1%-(НЫм водным раствором аммиака, испол.зу каждый раз 500 мл зтого раствора. Соединенные экстракты обесцвечивают активированным углем, а затем подкисл ют 2%ным раствором уксусной кислоты до рП 4,5. Получают 23 г целевого продукта, т. ил. 113-115 С. Выход 69%.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени сульфамидных производных A -ниpaзoлин-l-кapбoнaмидa общей формулы
Z -С VsO.,NK-CO-N 1
где R, Ri, Rj и Rs - атом водорода или низший алкил,
Z - атом водорода или галогена или низший алюил, отличающийс тем, что производное Д нпиразолина общей формулы
,4-к,
н I
где R, RI, Ra и Rs имеют вышеуказаниые значени , подвергают взаимодействию с N-арилсульфонил-изоци анатом общей формулы
-о-SO ,
где Z имеет вышеуказанные значени , в среде Инертного растворител при комнатной температуре с дальнейшим повышением температуры ,и последующим выделением целевых продуктов известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что тем пер туру повышают до 80° С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14331970A PL76607B1 (ru) | 1970-09-19 | 1970-09-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU466659A3 true SU466659A3 (ru) | 1975-04-05 |
Family
ID=19952384
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1941907A SU466659A3 (ru) | 1970-09-19 | 1971-09-17 | Способ получени сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамидаа |
| SU1698633A SU439977A3 (ru) | 1970-09-19 | 1971-09-17 | Способ получения сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамида |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1698633A SU439977A3 (ru) | 1970-09-19 | 1971-09-17 | Способ получения сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамида |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3780058A (ru) |
| JP (1) | JPS5038107B1 (ru) |
| DE (1) | DE2146395C3 (ru) |
| DK (1) | DK133467B (ru) |
| FR (1) | FR2106632B1 (ru) |
| GB (1) | GB1326835A (ru) |
| HU (1) | HU162318B (ru) |
| NL (1) | NL162905C (ru) |
| PL (1) | PL76607B1 (ru) |
| SU (2) | SU466659A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0269141B1 (en) * | 1986-10-31 | 1992-09-16 | Duphar International Research B.V | 1-carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity |
| US8410135B2 (en) * | 2007-06-15 | 2013-04-02 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 4,5 dihydro-(1H)-pyrazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor modulators |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL282558A (ru) * |
-
1970
- 1970-09-19 PL PL14331970A patent/PL76607B1/xx unknown
-
1971
- 1971-09-02 GB GB4089071A patent/GB1326835A/en not_active Expired
- 1971-09-07 DK DK438871AA patent/DK133467B/da unknown
- 1971-09-16 DE DE2146395A patent/DE2146395C3/de not_active Expired
- 1971-09-16 JP JP46072138A patent/JPS5038107B1/ja active Pending
- 1971-09-16 US US00181009A patent/US3780058A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-09-17 NL NL7112819.A patent/NL162905C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-09-17 SU SU1941907A patent/SU466659A3/ru active
- 1971-09-17 SU SU1698633A patent/SU439977A3/ru active
- 1971-09-18 HU HUSA2245A patent/HU162318B/hu unknown
- 1971-09-20 FR FR7133730A patent/FR2106632B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL162905C (nl) | 1980-07-15 |
| JPS5038107B1 (ru) | 1975-12-06 |
| HU162318B (ru) | 1973-01-29 |
| PL76607B1 (ru) | 1975-02-28 |
| GB1326835A (en) | 1973-08-15 |
| NL7112819A (ru) | 1972-03-21 |
| DE2146395A1 (de) | 1972-04-13 |
| NL162905B (nl) | 1980-02-15 |
| SU439977A3 (ru) | 1974-08-15 |
| DE2146395C3 (de) | 1980-10-09 |
| DK133467C (ru) | 1976-10-18 |
| FR2106632B1 (ru) | 1975-04-18 |
| DE2146395B2 (de) | 1980-01-31 |
| DK133467B (da) | 1976-05-24 |
| FR2106632A1 (ru) | 1972-05-05 |
| US3780058A (en) | 1973-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU574146A3 (ru) | Способ получени замещенных производных гидразидов -аминооксикарбоновых кислот или их солей | |
| ATE68478T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,6-di(n3-cyano-n1- guanidino)hexan. | |
| US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
| SU489310A3 (ru) | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли | |
| US3244723A (en) | Certain 4-aminothiazole compounds and their preparation | |
| SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
| SU389096A1 (ru) | ||
| US2524802A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidopyridazines and preparation of same | |
| SU507225A3 (ru) | Способ получени - пропионил-4-оксипролина или его солей | |
| US2574155A (en) | Substituted amino-nitroheterocycles and methods of preparing the same | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
| US3494921A (en) | 1,4-disubstituted pyridazino(4,5-d) pyridazines | |
| SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
| SU887568A1 (ru) | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени | |
| SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
| SU457698A1 (ru) | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты | |
| SU564812A3 (ru) | Способ получени нитроимидазолов или их солей | |
| SU417426A1 (ru) | ||
| SU514825A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1-фенил1-циклогексил-3-(1,-пиперидино) -пропанола-1 | |
| SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
| SU419523A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S-ЭФИРОВ ПИРИДИН-4-ТИО ГИДксимовой кислоты | |
| SU407897A1 (ru) | Способ получения 2- | |
| SU458553A1 (ru) | Способ получени 2,4/5/-динитроимидазола | |
| SU453403A1 (ru) | Способ получения производных | |
| Sato et al. | The Reactions of 4-Thiazone Imine Hydrochlorides with Amines |