SU467902A1 - Способ получени 2-( -нитрозамино)-бензимидазолов - Google Patents
Способ получени 2-( -нитрозамино)-бензимидазоловInfo
- Publication number
- SU467902A1 SU467902A1 SU1949893A SU1949893A SU467902A1 SU 467902 A1 SU467902 A1 SU 467902A1 SU 1949893 A SU1949893 A SU 1949893A SU 1949893 A SU1949893 A SU 1949893A SU 467902 A1 SU467902 A1 SU 467902A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitrosamino
- benzimidazoles
- preparing
- minus
- phosphoric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDFZKQJLNGNJAN-UHFFFAOYSA-N 1-methylbenzimidazol-2-amine Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(N)=NC2=C1 XDFZKQJLNGNJAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области синтеза гетероциклических нитррзаминов, а именно 2( N -нитрозамино)-бензимидазолов, которые могут найти применение как промежуточные продукты дл синтеза азосоединений. Некоторые из азосоединений можно использовать в качестве красителей.
Известен способ получени 2-( N -питро- замино)-бензимидазолов взаимодействием 2-аминобензимидазолов с амидом натри и избытком изоамилнитрита с последующим подкислением. Однако такой способ многостадиен , при его осуществлении необходимы труднодоступные продукты и невоз ложно синтезировать некоторые нитрозамины с электроотрицательными заместител ми в бензольном кольце бензимидазола.
Цель изобретени - упрощение технологии процесса.
Это достигаетс тем, что амины бензимидазольного р да подвергают взаимодействию с нитритом натри в растворе 6О%- ной фосфорной кислоты и температуре минус 5 - минус 10°С.
Пример. Способ получени 2- (N -нитрозамино)-1-метилбензимидазола.
К раствору 1,47 г (Ю ммоль) 1-метил-2-аминобензимидазола в 5 мл 60%-ной фосфорной кислоты в течение 20 мин прибавл ют 0,85 г (11 ммоль) нитрита натри в 1 мл воды так, чтобы температура смесИ не превышала -5 с. По окончании прибавлени смесь выдерживают еще 30 мин, а затем разбавл ют вдвое водой и прибавл ют 10%-ный раствор аммиака до рН 5-6. Выпавщий осадок нитрозамина отфильтррвы- вают, промывают холодной водой и высущивают при комнатной температуре в вакуумэксикаторе над фосфорным ангидридом. Выход 2-( N -нитрозамино)- -метилбензимидазола 1,4 г (80%). Желтые кристаллы с т. разл. 162°С (из метанола). Соединение умеренно растворимо в метаноле, этаноле, пиридине.
Найдено, %;, С 54,5; Н 4,5; N 32,2.
.
С Н
8 8
Вычислено, %; С 54,5; Н 4,6; N31,8. ИК-спектр, см : 335О (,VNH). Аналогичным получают другие. о /fj/ HHTD03aMKHo)6eH3HMHfla30 производные -у-ии1н ла общей формулы, физические константы которых приведены в таблице,
б р е т е н и
Предмет изо
Способ получени 2-( N -нитрозамино) ензимидазолов формулы
: где .
,; ,I к СбН5СН2-,,
|
I
- RsNOg, ; на основе соответствующих 2-аминобензи. 10 i мидазолов, о тличающийс тем, (ЧТО, с целью упрощени технологии процесса , амины бензимндазольного р да подвергают взаимодействию с нитритом натри в 60%-ной фосфорной кислоте при темпера15; туре минус 5-минус 1О С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1949893A SU467902A1 (ru) | 1973-07-19 | 1973-07-19 | Способ получени 2-( -нитрозамино)-бензимидазолов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1949893A SU467902A1 (ru) | 1973-07-19 | 1973-07-19 | Способ получени 2-( -нитрозамино)-бензимидазолов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU467902A1 true SU467902A1 (ru) | 1975-04-25 |
Family
ID=20561727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1949893A SU467902A1 (ru) | 1973-07-19 | 1973-07-19 | Способ получени 2-( -нитрозамино)-бензимидазолов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU467902A1 (ru) |
-
1973
- 1973-07-19 SU SU1949893A patent/SU467902A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GEP19960318B (en) | Method for Production of 9 _ oxime Erythro¬¬¬mycin A Derivatives | |
| GB2198128A (en) | Dihydroxy benzene derivatives | |
| SU467902A1 (ru) | Способ получени 2-( -нитрозамино)-бензимидазолов | |
| SU567404A3 (ru) | Способ получени производных 2-нитроимидазола | |
| Wasserman et al. | The chemistry of vicinal tricarbonyls. Formation of carbazole derivatives. | |
| CH511873A (fr) | Procédé de préparation d'imidazopyridines | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| DK169621B1 (da) | Propionamidinderivater og fremgangsmåde til fremstilling deraf | |
| IL31463A (en) | 1-formyl-3-nitro-azacycloalkan-2-ones and process for their production | |
| US3939172A (en) | 4-Aminothiazole | |
| TAVARES et al. | Acetylation of Benzenesulfonylacetone with Acetic Anhydride by Means of Boron Fluoride to Form the Terminal Methyl Derivative1, 2 | |
| JPH0573738B2 (ru) | ||
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| US4892950A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,8-dicarboximides | |
| CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
| US2481597A (en) | Substituted propionic acids and processes of preparing the same | |
| SU451701A1 (ru) | Способ получени -сульфоланил3-формамида | |
| SU431163A1 (ru) | Способ получения пирилоцианинов | |
| SU495312A1 (ru) | Способ получени производных-2(нитрометил)-бензимидазола | |
| SU487878A1 (ru) | Способ получени -дифенил- -пикрилгидразина | |
| SU458547A1 (ru) | Способ получени 3-нитрокси-3,3дифенил-1-диазоацетона | |
| SU556143A1 (ru) | Способ получени производных оксадиазинилсимм-триазинов | |
| SU376357A1 (ru) | Ан ссср | |
| SU129018A1 (ru) | Способ получени производных ферроцена | |
| SU412195A1 (ru) |