SU482948A3 - Способ получени 2-хлорэтанфосфоновой кислоты - Google Patents
Способ получени 2-хлорэтанфосфоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU482948A3 SU482948A3 SU1724411A SU1724411A SU482948A3 SU 482948 A3 SU482948 A3 SU 482948A3 SU 1724411 A SU1724411 A SU 1724411A SU 1724411 A SU1724411 A SU 1724411A SU 482948 A3 SU482948 A3 SU 482948A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen chloride
- carried out
- phosphonic acid
- obtaining
- dichloroethane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 14
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- LUVCTYHBTXSAMX-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphite Chemical compound ClCCOP(OCCCl)OCCCl LUVCTYHBTXSAMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОРЭТАНФОСФОНОВОЙ
КИСЛОТЫ
введением хлористого водорода. Увлекаемое при этом количество хлористого водорода составл ет 20-100% необходимого дл расщеплени количества.
По окончании реакции, которое определ ют по прекращению поглощени хлористого водорода и образовани дихлорэтана, реакционную смесь охлаждают до 70-80°С, снимают избыточное давление и обрабатывают по известной методике. Если дихлорэтан не отгон ют во врем реакции, то реакционна смесь расслаиваетс . Верхний слой состоит практически из чистого дихлорэтана. Нагреванием в вакууме из нижнего сло можно отогнать еще небольшое количество дихлорэтана, при этом остающа с 2-хлорэтанфосфонова кислота застывает в почти бесцветные кристаллы с точкой застывани 63-70°С.
Предлолсенный согласно изобретению способ сокращает расход хлористого водорода приблизительио до стехиометрического количества . Степень чистоты 2-хлорэтанфосфоновой кислоты, полученной этим способом, составл ет 95% и больще-и позвол ет использовать ее без дальнейшей очистки как ускоритель созревани . При этом в качестве исходного продукта может быть использован сырой продукт перегруппировки трис-(хлорэтил )-фосфита по Арбузову, содержащей более 50% неперегон емого поликонденсата.
Следующие примеры показывают возможности осуществлени способа по предложенному изобретению.
Пример 1. 3 кг сырого бис-2-хлорэтилового эфира 2-хлорэтанфосфоновой кислоты, содержащего 53% неперегон емых частей, нагревают до 150-160°С в эмалированном автоклаве емкостью 4 л с мешалкой, соединенном через вентиль и трубку из высококачественной стали с баллоном с хлористым водородом. При этом при перемешивании введением хлористого водорода поддерживают давление между 18 и 20 ати до тех пор пока поглощаетс хлористый водород (около 7 час).
После удалени избыточного хлористого водорода реакционную смесь охлаждают до 70-80°С. Верхнюю фазу (1800 г), состо щую из 99% дихлорэтана, отдел ют низшую фазу весом 2196 г нагревают под вакуумом в течение 1 час на паровой бане. При этом в охлажденных до низких температур ловушках конденсируют еще 486 г 1,2-дихлорэтана. В остатке получают 1630 г 2-хлорэтаифосфоновой кислоты с температурой кристаллизации 68-69°С и степенью чистоты 96%.
Пример 2. В эмалированном, предназначенном дл эксплуатационного рабочего давлени 6 ати котле с мешалкой, соединенном через входной вентиль с баллоном с хлористым водородом и через выходной вентиль с пр мым холодильником, нагревают при перемешивании 84 кг сырого бис-2-хлорэтилового эфира 2-хлорэтанфосфоиовой кислоты, содержащего 53% неперегон емых частей, до
150-160°С. Введением хлористого водорода создают давление 5-6 ати. Немного открыва выходной вентиль, пропусканием слабого тока хлористого водорода отгон ют образовавщийс во врем реакции 1,2-дихлорэтан, поддержива то же давление.
Образование 1,2-дихлорэтана заканчиваетс через 16 час. Реакционную смесь нагревают еще в течение 1 час до около 160°С при 6 ати и затем охлаждают. После сн ти давлени
содержащийс еще в реакционном продукте хлористый водород удал ют, пропуска азот при 100-160°С в течение 1 час, нагрева затем в течение 0,5 час в вакууме. Общее потребление хлористого водорода составл ет 42 кг. Получают 67 кг 1,2-дихлорэтана и 46 кг 2-хлорэтанфосфоновой кислоты с т. крист. 69°С и степенью чистоты 94-97%.
Предмет изобретени
Claims (4)
1. Способ получени 2-хлорэтанфосфоновой кислоты расщеплением сырого бис-2-хлорэтилового эфира 2-хлорэтанфосфоноБой кислоты действием газообразного хлористого водорода при нагревании, отличающийс тем, что,
с целью повышени чистоты конечного продукта , процесс ведут при повышенном давлении в безводной среде.
2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что процесс ведут при 130-160°С.
3. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при давлении 2-25, предпочтительно 6-20 ати.
4. Способ по пи. 1-3, отличающийс тем, что процесс ведут с удалением образующегос 1,2-дихлорэтана из зоны реакции.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2156284A DE2156284C3 (de) | 1971-11-12 | 1971-11-12 | Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU482948A3 true SU482948A3 (ru) | 1975-08-30 |
Family
ID=5824947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1724411A SU482948A3 (ru) | 1971-11-12 | 1971-12-10 | Способ получени 2-хлорэтанфосфоновой кислоты |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946960B2 (ru) |
| AT (1) | AT309465B (ru) |
| BE (1) | BE776736A (ru) |
| CA (1) | CA942766A (ru) |
| CH (1) | CH561224A5 (ru) |
| CS (1) | CS164917B2 (ru) |
| DE (1) | DE2156284C3 (ru) |
| FR (1) | FR2159845A5 (ru) |
| GB (1) | GB1356688A (ru) |
| IL (1) | IL38341A (ru) |
| IT (1) | IT943887B (ru) |
| NL (1) | NL7116982A (ru) |
| RO (1) | RO63331A (ru) |
| SU (1) | SU482948A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1085870A (en) * | 1976-12-20 | 1980-09-16 | Robert J. Kiesel | Preparation of haloalylphosphonic acid |
| JPS6247576U (ru) * | 1985-09-10 | 1987-03-24 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3787486A (en) * | 1969-10-17 | 1974-01-22 | Gaf Corp | Preparation of haloethane phosphonic acids |
-
1971
- 1971-11-12 DE DE2156284A patent/DE2156284C3/de not_active Expired
- 1971-12-08 CS CS8550A patent/CS164917B2/cs unknown
- 1971-12-10 NL NL7116982A patent/NL7116982A/xx unknown
- 1971-12-10 CH CH1812171A patent/CH561224A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-10 SU SU1724411A patent/SU482948A3/ru active
- 1971-12-10 GB GB5746871A patent/GB1356688A/en not_active Expired
- 1971-12-13 IL IL38341A patent/IL38341A/xx unknown
- 1971-12-13 AT AT1067271A patent/AT309465B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-13 IT IT32310/71A patent/IT943887B/it active
- 1971-12-14 CA CA130,082A patent/CA942766A/en not_active Expired
- 1971-12-14 JP JP46100790A patent/JPS5946960B2/ja not_active Expired
- 1971-12-14 RO RO7100069051A patent/RO63331A/ro unknown
- 1971-12-14 FR FR7144826A patent/FR2159845A5/fr not_active Expired
- 1971-12-15 BE BE776736A patent/BE776736A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT943887B (it) | 1973-04-10 |
| DE2156284A1 (de) | 1973-05-17 |
| CS164917B2 (ru) | 1975-11-28 |
| CA942766A (en) | 1974-02-26 |
| FR2159845A5 (ru) | 1973-06-22 |
| JPS4857929A (ru) | 1973-08-14 |
| DE2156284B2 (de) | 1979-12-06 |
| DE2156284C3 (de) | 1980-08-07 |
| AT309465B (de) | 1973-08-27 |
| NL7116982A (ru) | 1973-05-15 |
| GB1356688A (en) | 1974-06-12 |
| IL38341A (en) | 1974-06-30 |
| BE776736A (fr) | 1972-06-15 |
| IL38341A0 (en) | 1972-02-29 |
| RO63331A (fr) | 1978-08-15 |
| JPS5946960B2 (ja) | 1984-11-15 |
| CH561224A5 (ru) | 1975-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3337633A (en) | Production of isophorone | |
| Dakin | The hydrolysis of optically inactive esters by means of enzymes: Part I. The action of lipase upon esters of mandelic acid. The resolution of inactive mandelic acid | |
| US5416239A (en) | Process for the production of fatty ketones | |
| SU482948A3 (ru) | Способ получени 2-хлорэтанфосфоновой кислоты | |
| US3502750A (en) | Process for the preparation of dialkyl phosphorochloridothioates | |
| KR20020079492A (ko) | 과카르복실산의 생산 방법 | |
| US3829509A (en) | Process for the treatment of aqueous solutions of phenol and hydrogen chloride | |
| US2461988A (en) | Hydrogen peroxide distillation after removal of organic peroxides | |
| US4131642A (en) | Treatment of the waste from the production of tertiary butyl amine to recover sodium sulfate and methyl or sodium formate | |
| JP2537955B2 (ja) | マレイン酸ジメチルの製造方法 | |
| US3009954A (en) | Process for the production of sarcosine and related alkylamino-acetic acids | |
| Ingold et al. | CXCV.—Experiments on the synthesis of the polyacetic acids of methane. Part VII. iso-Butylene-α γγ-′ tricarboxylic acid and methanetetra-acetic acid | |
| GB2143526A (en) | Preparing 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropene | |
| US3950384A (en) | Process for the manufacture of nitrilotriacetonitrile | |
| US3359283A (en) | Recovery of dicarboxylic acid anhydrides from aqueous acid solution | |
| JPS59110699A (ja) | アルカン亜ホスホン酸エステルの製法 | |
| US2125383A (en) | Purification of lactic acid | |
| RU2128623C1 (ru) | Способ получения очищенной ортофосфорной кислоты | |
| SU524520A3 (ru) | Способ получени 2-фенилэтиленфосфоновой кислоты | |
| US3297740A (en) | Process for the production of trimethyl adipic acid dinitrile | |
| US3819491A (en) | Separating adiponitrile from mixtures | |
| US2288460A (en) | Process for the manufacture of phosphoric acid and its salts | |
| KR0163294B1 (ko) | 고순도 디케텐의 새로운 정제방법 | |
| US3205039A (en) | Production of methacrylic acid and ammonium bisulfate | |
| SU405206A1 (ru) | ГДРОпубликовано 22.Х.1973. Бюллете1!ь с\у 44 Дата оиубликовани описани 22.V.1974М.Кл. С 07f 9/08УДК 547.26'.И8.07 (088.8) |