SU485592A3 - Способ получени 3-фтор- -аланина - Google Patents
Способ получени 3-фтор- -аланинаInfo
- Publication number
- SU485592A3 SU485592A3 SU1878868A SU1878868A SU485592A3 SU 485592 A3 SU485592 A3 SU 485592A3 SU 1878868 A SU1878868 A SU 1878868A SU 1878868 A SU1878868 A SU 1878868A SU 485592 A3 SU485592 A3 SU 485592A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fluoro
- alanine
- obtaining
- acid
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- UYTSRQMXRROFPU-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-fluoropropanoate Chemical compound FCC(N)C(O)=O UYTSRQMXRROFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- UYTSRQMXRROFPU-UWTATZPHSA-N (2s)-2-amino-3-fluoropropanoic acid Chemical compound FC[C@@H](N)C(O)=O UYTSRQMXRROFPU-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FBPUCVAAEPPEMG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-fluoropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)CF FBPUCVAAEPPEMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXABZTLXNODUTD-UHFFFAOYSA-N 3-fluoropyruvic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)CF CXABZTLXNODUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical group CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛ/ЧЕНИЯ 3-ФТОР-D -АЛАНИНА
1
Изобретение относитс к способу полу чени не описанных в литературе 3-фторD -аЛенина и его дейтеропронэводных, бладающих биологической активностью.
Известен способ получени З-фтор-Dl - 5 аланина взаимодействием З-фтор-2-бромпропионовой кислоты с аммиаком. Однако о сих пор не удавалось получить в чнстом виде З-фтор-D-аланин, который обладает более ценными биологическими свойства- 10 ми, чем рацемат.
Сущность предложенного способа получени 3-фтор- Л).-аланш1а заключаетс в том, что оптически активные D -aмJшocoeдинени ввод т в реакцию с фторпировиноград- 1& ной кислотой предпочтительно в рыствор ах низших спиртов, полученные кетимины гидрируют под давлением 3 атм в присутствии палладированного угл , Образовавшиес N-замешенное З-фтор-D -аланина вновь 20 гидрируют в присутствии гидроокиси паллади на древесном угле с образованием З-фтор-D -аланина.
В качестве оптически активных D -аминосоединений примен ют 1-амино-( S )-2- . 25
2
- (1)1 оксиэтил индолин, R-(D)-фeнилглицин или ВнД-Еиетилбензиламин.
Пример 1. Охлажденный раствор 12,1 г J) - -метнпбензиламина в 100 мл этанола медленно добавл ют к раствору 5,3 г фторпировиноградной кислоты в 250 мл этанола, поддержива температуру около О°С.
Затем раствор нагревают до 25 С. и выдерживают при этой температуре в течение 1 часа. Раствор, содержащий 2-(D - -метилбензилнмино )-3-фторпропконовую кислоту гидрируют при давлении 3 атм в присутствии 5,0 г 1О%-ного палладиевого катализатора на древестном угле. Гидрирование продолжают до тех пор, пока полностью не прекращаетс поглощение водорода . Затем катализатор удал ют. Добавл ют около 100 мл воды, чтобы образовалс водно-спиртовой раствор, содержащий N -(О -О-мeтилбeнзи -3-фтор-D-аланин,
а метилбензольную .группу гидрогенолизуют при давлении водорода 3 атм, примен
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22335572A | 1972-02-03 | 1972-02-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU485592A3 true SU485592A3 (ru) | 1975-09-25 |
Family
ID=22836157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1878868A SU485592A3 (ru) | 1972-02-03 | 1973-02-02 | Способ получени 3-фтор- -аланина |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4885524A (ru) |
| AR (2) | AR200994A1 (ru) |
| AT (1) | AT324294B (ru) |
| AU (1) | AU467773B2 (ru) |
| CA (1) | CA1001652A (ru) |
| CH (1) | CH585694A5 (ru) |
| CS (1) | CS178418B2 (ru) |
| DD (2) | DD108522A5 (ru) |
| DE (1) | DE2305256A1 (ru) |
| ES (1) | ES411143A1 (ru) |
| FR (2) | FR2170180B1 (ru) |
| GB (1) | GB1380382A (ru) |
| HU (1) | HU168659B (ru) |
| NL (1) | NL7300577A (ru) |
| PL (1) | PL84511B1 (ru) |
| SU (1) | SU485592A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA73777B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7511733L (sv) * | 1974-11-08 | 1976-05-10 | Merck & Co Inc | Syntes av recemisk 3-fluoro-alanin och salter derav, samt mellanprodukt i denna syntes |
| EP0798289B1 (de) * | 1996-03-29 | 2001-03-07 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alpha-Iminocarbonsäurederivate |
| CN107715870A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-02-23 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种制备l‑氨基丙醇用钌炭催化剂的制备方法及应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7207606A (ru) * | 1971-06-18 | 1972-12-20 |
-
1973
- 1973-01-15 NL NL7300577A patent/NL7300577A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-01-22 CS CS478A patent/CS178418B2/cs unknown
- 1973-01-23 AU AU51369/73A patent/AU467773B2/en not_active Expired
- 1973-01-24 AR AR246271A patent/AR200994A1/es active
- 1973-01-24 CA CA161,915A patent/CA1001652A/en not_active Expired
- 1973-01-30 AT AT79073A patent/AT324294B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-01-31 ES ES411143A patent/ES411143A1/es not_active Expired
- 1973-01-31 PL PL1973160498A patent/PL84511B1/pl unknown
- 1973-02-01 DD DD168612A patent/DD108522A5/xx unknown
- 1973-02-01 DD DD181401*A patent/DD114594A5/xx unknown
- 1973-02-01 GB GB508773A patent/GB1380382A/en not_active Expired
- 1973-02-02 CH CH148973A patent/CH585694A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-02 SU SU1878868A patent/SU485592A3/ru active
- 1973-02-02 FR FR7303666A patent/FR2170180B1/fr not_active Expired
- 1973-02-02 JP JP48013024A patent/JPS4885524A/ja active Pending
- 1973-02-02 ZA ZA730777A patent/ZA73777B/xx unknown
- 1973-02-02 HU HUME1599A patent/HU168659B/hu unknown
- 1973-02-02 DE DE19732305256 patent/DE2305256A1/de not_active Ceased
- 1973-10-01 FR FR7335004A patent/FR2197859B1/fr not_active Expired
- 1973-11-05 AR AR250835A patent/AR202539A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL84511B1 (en) | 1976-04-30 |
| FR2197859B1 (ru) | 1977-05-27 |
| AR202539A1 (es) | 1975-06-24 |
| AU5136973A (en) | 1974-07-25 |
| GB1380382A (en) | 1975-01-15 |
| AU467773B2 (en) | 1975-12-11 |
| CH585694A5 (ru) | 1977-03-15 |
| AR200994A1 (es) | 1975-02-06 |
| JPS4885524A (ru) | 1973-11-13 |
| NL7300577A (ru) | 1973-08-07 |
| DD108522A5 (ru) | 1974-09-20 |
| CS178418B2 (ru) | 1977-09-15 |
| ES411143A1 (es) | 1975-12-01 |
| ZA73777B (en) | 1974-10-30 |
| FR2197859A1 (ru) | 1974-03-29 |
| DE2305256A1 (de) | 1973-08-09 |
| CA1001652A (en) | 1976-12-14 |
| FR2170180A1 (ru) | 1973-09-14 |
| DD114594A5 (ru) | 1975-08-12 |
| AT324294B (de) | 1975-08-25 |
| HU168659B (ru) | 1976-06-28 |
| FR2170180B1 (ru) | 1977-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU485592A3 (ru) | Способ получени 3-фтор- -аланина | |
| TAKAKI et al. | Accumulation of free tryptophan and tryptairiine in zinc deficient maize seedlings | |
| DE1189553B (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischen und optisch aktiven Piperazinderivaten | |
| GB1185615A (en) | Addition of Water or an Alcohol to Acrolein | |
| Yamada et al. | Studies on optically active amino acids. I. Preparation of 3-(3, 4-methylenedioxyphenyl)-D-, and-L-alanine | |
| SU425387A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-5ЯC-(a-OKCИAЛKИЛ) ЭТИЛЕНДИАМИНА | |
| JP3230300B2 (ja) | 光学活性ジアミンのラセミ化法 | |
| SU427008A1 (ru) | Способ получения пиридилметиламинов | |
| SU116766A1 (ru) | Способ получени альфа-бензоил-бета-арилаланингидроксамовых кислот | |
| SU461921A1 (ru) | Способ получени -ацетопрорилового спирта | |
| US3039917A (en) | Disinfecting and cleansing method | |
| SU420608A1 (ru) | Способ получения цитронеллаля | |
| SU380650A1 (ru) | Способ получения эпоксициклододекана | |
| RU731721C (ru) | 5-(1-адамантил)-2-пирролидон, обладающий психотропной активностью, и способ его получения | |
| SU413978A1 (ru) | ||
| Rogan et al. | Cyclic AMP levels in the developing hamster foetus: a correlation with the phasing of foetal antigen in membrane maturation | |
| FR2318149A1 (fr) | Procede de preparation d'hydrazines acides disubstituees en n'n' | |
| Vitali et al. | Analogs of Methyldopa and Dopa. Hydantoic Acids and Hydantoins | |
| SU609747A1 (ru) | Способ получени пергидроаценафтона | |
| SU77109A1 (ru) | Способ получени 1-фурилгексанона-5 | |
| SU524514A3 (ru) | Способ получени амида аминокапроновой кислоты | |
| SU95989A1 (ru) | Способ избирательного гидрировани двойных св зей ненасыщенных карбонильных соединений | |
| DE824345C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-p-Oxyphenyl-2-amino-propanol-(1) | |
| SU427713A1 (ru) | Лекарственное средство | |
| SU393268A1 (ru) | Способ получения 2-метил-6-аминогептанола-2 |