SU497285A1 - Способ получени олиго-3, -/2-метокси-5-/2- -метиламиноэтил-1/толуилен гидрохлорида - Google Patents
Способ получени олиго-3, -/2-метокси-5-/2- -метиламиноэтил-1/толуилен гидрохлоридаInfo
- Publication number
- SU497285A1 SU497285A1 SU2032078A SU2032078A SU497285A1 SU 497285 A1 SU497285 A1 SU 497285A1 SU 2032078 A SU2032078 A SU 2032078A SU 2032078 A SU2032078 A SU 2032078A SU 497285 A1 SU497285 A1 SU 497285A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methylaminoethyl
- methoxy
- methanol
- benzene
- added
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- RLUJQBLWUQZMDG-UHFFFAOYSA-N toluene;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC=C1 RLUJQBLWUQZMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 acetate-L-methyl-2- (4methoxyphenyl) ethylamine Chemical compound 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 1
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000003578 releasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
гос олигомера омыл ют в щелочной среде предпочтительно при 80-100°С с последующим гидрохлорированием хлористым водородом в спирте; целевой продукт выдел ют известными приемами.
Гидрохлориды олигомеров представл ют собой твердые белые вещества, хорощо растворимые в воде, метиловом и этиловом спиртах; нерастворимые в эфире, этилацетате, бензоле. Очистку гидрохлоридов олигомеров провод т переосаждением их из спиртовых растворов в этилацетат, эфир или бензол.
Полученные олигомеры обладают той же токсичностью, что и соединение формулы II, но по гистаминоосвобождающей активности заметно превосход т его.
В таблице приведены свойства олигомеров, полученных по предлагаемому способу.
Пример 1. К 1,0 г ацетата-Ы-метил-2-(4метоксифенил )-этиламина добавл ют 0,16 г параформа, 2 мл воды, 4 мл концентрированной сол ной кислоты и нагревают 4 час при 100°С. К смеси добавл ют 6 н. раствор едкого натра до устойчивой щелочной реакции. Олигомер отдел ют, раствор ют в 5 мл метанола , добавл ют раствор 0,3 г едкого кали в 5 мл метанола и кип т т 4 час на вод ной бане с обратным холодильником. Метанол
удал ют, а остаток раствор ют в 10 мл бензола . Бензольный ра-створ фильтруют и бензол удал ют в вакууме. Остаток раствор ют в 5 мл метанола и насыщают сухим газообразным хлористым водородом. Добавл ют 15 мл этилацетата; выпавший осадок отфильтровывают и сушат в вакууме.
Получают 0,64 г (74%) тримера () в виде гидрохлорида (см. табл. 1 а).
П р и мер 2. К 1,3 г бензоата-Н-метил-2-(4метоксифенил )-этиламина добавл ют 0,16 г параформа, 2 мл воды, 4 мл концентрированной сол ной кислоты и нагревают 6 час при 100° С. К смеси добавл ют 6 н. раствор едкого иатра до устойчивой щелочной реакции. Олигомер отдел ют, раствор ют в 5 мл метанола , добавл ют раствор 0,3 г едкого кали в 5 мл метанола и кип т т 4 час на вод ной бане с обратным холодильником. Метанол удал ют , а остаток раствор ют в 10 мл бензола. Бензольный раствор фильтруют и бензол отгон ют в вакууме. Остаток раствор ют в 5 мл метанола и насыщают сухим газообразным хлористым водородом. Добавл ют 15 мл этилацетата , выпавщий осадок отфильтровывают и сушат в вакууме.
Получают0,63 г (73%) пентамера (п 3) в виде гидрохлорида (см. табл., соединение 1 б).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2032078A SU497285A1 (ru) | 1974-06-13 | 1974-06-13 | Способ получени олиго-3, -/2-метокси-5-/2- -метиламиноэтил-1/толуилен гидрохлорида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2032078A SU497285A1 (ru) | 1974-06-13 | 1974-06-13 | Способ получени олиго-3, -/2-метокси-5-/2- -метиламиноэтил-1/толуилен гидрохлорида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU497285A1 true SU497285A1 (ru) | 1975-12-30 |
Family
ID=20587127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2032078A SU497285A1 (ru) | 1974-06-13 | 1974-06-13 | Способ получени олиго-3, -/2-метокси-5-/2- -метиламиноэтил-1/толуилен гидрохлорида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU497285A1 (ru) |
-
1974
- 1974-06-13 SU SU2032078A patent/SU497285A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU497285A1 (ru) | Способ получени олиго-3, -/2-метокси-5-/2- -метиламиноэтил-1/толуилен гидрохлорида | |
| US3245994A (en) | Theophylline derivatives | |
| SU457210A3 (ru) | Способ получени бензоил-/3-фенил/ -2-пропионовой или бензоил-/3-фенил/ -уксусной кислот | |
| US2473042A (en) | 3,5-dihydroxy-4-dihydro-thiadiazine-1-dioxide and its preparation | |
| US2670373A (en) | Halogenated n-aryl-n-dialkylaminoalkyl-arylcarboxamides | |
| CA1037494A (en) | Process for the preparation of n-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl benzamide | |
| US2739986A (en) | N-pentadecyl-n-methyl-n',n'-dimethyl-ethylene diamine | |
| US2490834A (en) | Benzhydryl beta hydroxy alkyl amines | |
| SU462823A1 (ru) | Способ пполучени 4,41-бис(аминобензимидазолильных)мостиковых аналогов дифенила | |
| JPH0573738B2 (ru) | ||
| SU620488A1 (ru) | Способ получени 2,4-динитроанилида -тиофенсульфокислоты | |
| SU451701A1 (ru) | Способ получени -сульфоланил3-формамида | |
| US3226379A (en) | Novel 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-2-imidazolidinones and 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-imidazolidine-2-thiones | |
| US2278202A (en) | Manufacture of 3-aryl-aminotetrahydrofuranes | |
| SU1525151A1 (ru) | Способ получени 1-аминопирролидина | |
| US2671788A (en) | New pyrimidine derivatives | |
| SU391141A1 (ru) | ||
| US3161655A (en) | 3-alkyl-3-amino-6-hydroxy-3, 4-dihydro-coumarins | |
| SU381668A1 (ru) | Способ получения гряс-(]'-хлоркротил)-язо- | |
| US3933807A (en) | Preparation of cyanophenols | |
| US2531423A (en) | Bis-(carboxydiphenylamine)-sulfides and sulfones | |
| SU315437A1 (ru) | Способ получения 2,3,5-трихлор ^-оксипиридина | |
| SU456521A1 (ru) | Способ получени 5-аминобензодиоксана-1,4 | |
| US3055937A (en) | Substituted glycineamides | |
| US2356949A (en) | Methods of preparing sulphanilylalkylisoureas |