SU506594A1 - Способ получени ацилоксиалкиловых эфиров кислот фосфора - Google Patents
Способ получени ацилоксиалкиловых эфиров кислот фосфораInfo
- Publication number
- SU506594A1 SU506594A1 SU2037233A SU2037233A SU506594A1 SU 506594 A1 SU506594 A1 SU 506594A1 SU 2037233 A SU2037233 A SU 2037233A SU 2037233 A SU2037233 A SU 2037233A SU 506594 A1 SU506594 A1 SU 506594A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- found
- calculated
- acid
- kip
- solution
- Prior art date
Links
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 title description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 methylene pyridine-methylene chloride Chemical compound 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- PMPYSSMGWFNAAQ-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;n,n-diethylethanamine Chemical compound ClCCl.CCN(CC)CC PMPYSSMGWFNAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DAKIDYQCFJQMDF-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;pyridine Chemical compound ClCCl.C1=CC=NC=C1 DAKIDYQCFJQMDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZSIAANIILFGLQH-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[ClH]P(=O)(Cl)[ClH]C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[ClH]P(=O)(Cl)[ClH]C1=CC=CC=C1 ZSIAANIILFGLQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-N Diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(O)OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GIOCILWWMFZESP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCCO GIOCILWWMFZESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid dichloride Chemical compound CP(Cl)(Cl)=O SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGZRVXCSRWTOME-UHFFFAOYSA-N pyridine;toluene Chemical compound C1=CC=NC=C1.CC1=CC=CC=C1 GGZRVXCSRWTOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMGGCBJKTROPMA-UHFFFAOYSA-N ClP(Cl)(=O)[ClH]C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClP(Cl)(=O)[ClH]C1=CC=CC=C1 XMGGCBJKTROPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- KVILUFYYUJUTDJ-UHFFFAOYSA-N benzene;n,n-diethylethanamine Chemical compound C1=CC=CC=C1.CCN(CC)CC KVILUFYYUJUTDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- LUBWPYGSBXORSH-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound P(=O)(OCC)(O)O.P(=O)(OCC)(O)O LUBWPYGSBXORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960000965 nimesulide Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
(54)
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛОКСИАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ КИСЛОТ ФОСФОРА
Изобретенне относитс к области получени эфиров кислот фосфора, а имешю к шособу получени новых ацилоксиа жиловых эфиров кис от фосфора общей формулы
О,.0
-р„р(09нсн,с )з.:
г
ще R алкил или арилскси,
R - водород иди метил, R - алкил, .
Эта соединени могут быть ишользованы в качестве пластификаторов полимеров.
Швестаы многочисленные реакщш галоидавгадридов кислот фосфора с протонодошрными соединени ми, в том числе со спиртами, фенолами, простыми эфирами гликолей, моноациловыкш эфнраМи меркаптоспиртов.
I Моноациловые эфиры гликолей в реакцию с галоидангидридами фосфорной и фосфоновых кислот ранее не вводились.
Оюсоб получени ацилоксиалкиловых эфиров кислот фосфора указанной общей формулы основан на том, что галоидангидриды кислот фосфора о&дей формулы
О
3-tt
ще R и п имеют указанные значени ,
X - галсжд,
подвергают взаимодействию с соответствующими I моноациловыми .эфирами гпиколей в среде ншрпюго органического растворител , например бензола, в присутствии акцептора галоидводорода, юпример пиридина, при С.
Реакци протекает гладко, выход 82-98%; целевой продукт вьздел ют известными приемами.
Полученные соефшени охарактеризованы фиэнко-химическими констакгами, строение их подтверждено данными элементного анализа.
Пример. Ди (ацетнл(Ж(жэтил) - метилфосфонат .
К раствору, содержащему 208 г (2 моль) моноацетата э шенгликол , 158,22 г (2 моль) пиридина, 800 мл бензола при 5-10 С, перемешива , прибавл ют по капл м 133 г (1 моль) дихлорангидрида метилфосфоиовой кислоты, растворенного в 100 МП бензола.
Реакционную массу вьздерживаюг 1 ч при 5-ICf С, затем в течение еще 1 ч при 20° С, после чего промьшают раствором сол ной кислоты , водш, раствором кальцинированной соды и снова водой до нейтральной реакции. Or реакциошгой массы отгон ют бензол, остаток перегон ют в вакууме и получают 262,8 г (98,0%) ди (ацетилокскэт л) - метилфосфоната в виде бесцветной прозрачной жидкости, т. кип. Ml-H С (1 ммрт.ст.), п. 1,4453, d 1.2383. MRp : найдено 57,67, вычислено 57,93.
Найдено,%: С 39,91; Н 6,61; Р 12,00.
C,Hi,07P
Вычислено,%: С40,7; Н 6,35; Р 11,58.
.Пример 2, Ди- (бутирилоксиэтил) етилфосфонат.
Получают аналогично; примеру 1 при 0-5 С с ыходом 85,0% из дихлорангидрвда метилфосфоновой кислоты и монобутирата этиленгликол в растворе пиридин-толуол, т. кип. 180-181° С (1 ммрт.ст.), г||° - 1,4452, - .1,1135. MR : найдено 77,47, вычислено 77,41.
Найдено,: С 48,04; Н 7,83; Р 9,70. CisHjsO,.
Вычислено,%: С 48,14; Н7,77; Р9,55. ПримерЗ. Дн- (валерилоксизтил) метилфосфонат .
Получают аналогично примеру 1 при 10-15° С с выходом 91% из дихлорангидрида метилфосфоновой кислоты и моиовалерианага згиленгшжод в растворе пиридин-толуол,
т. кип. 198-202°С (1,5 ммрт.ст.), п 1,4450, 1,0991, MR : найдено 85,34, вычислено 85,41.
Найдено,%: С 51,38; Н 8,41; Р 8,90. CisHjyO.
Вычислено,%: С 51,41; Н 8,28; Р 8,77. Пример 4. Ди- (изокаприлилоксиэтил) метилфосфонат .
Получают а1галогитао примеру 1 с выходом 82,6% из дихлорангидрида метилфосфоновой кислоты и моноизокаприлата этиленгликол в растааре триэтиламин-метиленхлорид, т. кип. 295-208° С (1 ммрт.ст.), п 1,4490, d 1,0349. MRp : найдено 113,48, вьгаклеио 113,35. Найдено,%: Р7,03. Сз fit 164 Р. Вычислеио,%: Р7,12.
П Р и м а Р 5. Jin - (бутирилоксиэи-ш) -фенил фосфат.
К раствору, содержащему 264,72 г (2 моль) монобутирата этиленгликол , 158,22 г (2 моль) пиридина и 800мл хлороформа, при 5-10° С, перемешива , прибавл ют по капл м 211 г (1 моль) дихлорапгидрида фенилфосфорной кислоты. Ргакционнуго массу вьщерживают 1 ч при 5-10° С, затем 2ч при 20° С, после чего промьтают 2%-ным раствором сол ной кислоты, водой, 5%-ным раствором едкого натра и снова водой до нейтральной реакции.
После отгонки хлороформа реакционную массу перегон ют в вакууме и получают 377,3 г (93,6%) S ди - (бутирилоксиэтил) - фенилфосфата в виде бесцветного прозрачного масла, т. кип. 212-215° С (2ммрт.ст.), п 1,4762, 1,1718. MR- : найдено 96,87, вычислето 97,02.
Найдено,%: С 48,39; Н 6,92; Р7,80.
Вычислено,%: С 48,7 5; Н6,76; Р7,68.
П Р и м е Р 6. Ди . (ацетилоксиэтил) -фенилфосфат.,
Получают аналогично примеру 5 с выходом 5 83,0% нз дихлорангидрвда фешшфосфорной кислое ты и моноацетаха этиленгликол в растворе трнэтиламин-бензол , т. кип. 204-205° С (1 мм рт.ст.), п 1,4840, 1,2589, MRj, : найдено 78,70, вычислено 78,55.
Шйцено,%; С 48,02; Н 5,73; Р 8,49.
Ci,Hi90gP.
Вычислено,: С 48,51; Н 5,51; Р 8,86.
Пример7.Ди- (валерилоксиэтил) -фенилфосфат.л .
Получают аналогично примеру 5 при 10-15° С с выходом 93,5% из д хлорангидрида фенилфосфорной кислоты и моновалерианата этиленгликол в растворе пиридин-метиленхлорид, т. кип. 0 230-232° с (2 мм рт.ст.), n - 1,4738, d 1,1387. MR-p : найдено 106,18, вычислено 106,26.
Найдено,%: С 55,81; Н 7,38; Р 7,40.
СзоНзаОдР.-а
Вычислено,%: С 55,89; Н 7,22; Р 7,22.
.
П Р и м е Р 8. Дифенилбутирилоксиэтилфосфат.
К раствору, содержащему 132,36 г (1 моль) монобутирата этилемликол , 101,192 г (1 моль) TpH3THnaMj«ia и 400мл метилеюслорида при 15-20°С, перемешива , прибавл ют по капл м 268,5 г (1 моль) хлорангидрида дифенилфосфорной кислоты. Вгакцио1шую массу выдерживают 3 ч при 20 С, после чего промывают 2%-ным раство-. 5 ром сол ной кислоты, водой, 5-7%-ным раство-. ром едкого штра и снова водой до нейтральной реакции.
После отгошси метиленхлорида реакционную массу перегон ют в вакууме и получают 328 г (90,1%) дифеш1лбутирилокср этилфосфата,. т.. кип. 239°С (ммрт.ст.), п 1,5224, 1,2066. МВд : найдено 92,15, вышслено 91,77.
Найдено, %: Р 8,5 9. 5CjsHiiOg.
Вычислеио,%:Р8,51.
П Р и м е Р 9. Дифеш-шацетилоксиэтилфосфат.
Получают аналогшш .примеру 8 при 5-10° С с выходом 98,1% из хлорангидрида дифе1илфосфорП
Claims (2)
- НОИ кислоты и моноацетата этиленгликол в растворе триэтиламин-метиленхлорид, т. кип. 205-2 ( 2-ммрт. ст.), п 1,1529, 1,2447. МРд : найдено 83,40, вычислено 83,05. Найдеда,%: С 57,25; Н 5,42; Р 10,00. С,вН,70бР. Вычислего,%: С57,19; Н 5,06; Р9,21. Примерю. Ди- (фенил) - изокапртлоксиэтилфосфат . Получают аналогично примеру 8 с выходом 86,6% из хлорангкдрида дифенилфосфорной кислоты и изокаприлата этиленгликол в растворе пиридин-метиленхлорид , т; кип. 245-246° С (2 мм рт. ст.), п 1,5061, d 1,1323: MRp : найдено 110,92, вычислено 110,24. На1Йёно,% Р7,25. Cj 2 2 9 Oj P. ,%: Р7,33. Пример. Дифешшбутирилоксиизопропнл фосфат. Получают аналогично примеру 8 с выходом 92,4% из хлорангидрида дифенилфосфорнсй кис;юты и монобутирата ,2-пропиленгликол в растворе пиридин-хлористый метилен, т. кип. 207-209°С (1 ммрт.ст.), 1,5160, 1,1821. найдено 96,58, вычислено 96,38. Найдено,%:Р8,. --isHjaOfiP. Вычислено,%: Р 8,20. Пример
- 2. Дифенилизокаприлилоксиизопропилфосфат . Получают аналогично примеру 8 с выходом 87,1% их хлорангидрида дифенилфосфоркой кислоы и моноизокаприлата 1,2-пропиленгликол , Кип.210--212°С(1ммртст), п - 1,4979, d г1 ,1378. MRp:: найдено 101,04, вычислено 101,00. Найдею,%:Р7,77. С2оН250вР. Вычислено,%: Р7,90. Формула изобретени Оюсоб получени ащшоксиалкиловых эфиров кислот фосфора общей формулы i 9 :-п.р(оснсн20стг)з.„ 1 тг где R - алкил или арилокси, J R - водород или , I R -алкил, отличающийс тем, что галоидашидриды кислот фосфора общей формулы О . . где Я и п имеют указанные значени , X - галоид, подвергают взаимодействию с соответствующими моноащшовыми эфирами гликолей в среде инертного органического растворител в присутствии акцептора галоидводорода при 0-20° С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2037233A SU506594A1 (ru) | 1974-06-25 | 1974-06-25 | Способ получени ацилоксиалкиловых эфиров кислот фосфора |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2037233A SU506594A1 (ru) | 1974-06-25 | 1974-06-25 | Способ получени ацилоксиалкиловых эфиров кислот фосфора |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU506594A1 true SU506594A1 (ru) | 1976-03-15 |
Family
ID=20588773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2037233A SU506594A1 (ru) | 1974-06-25 | 1974-06-25 | Способ получени ацилоксиалкиловых эфиров кислот фосфора |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU506594A1 (ru) |
-
1974
- 1974-06-25 SU SU2037233A patent/SU506594A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890014569A (ko) | 페놀 치환된 젬-디포스포네이트 유도체, 이의 제조방법 및 제약학적 조성물 | |
| JPS5819677B2 (ja) | 燐のシリルアルキルエステルの製造方法 | |
| JP3102798B2 (ja) | イノシトールの誘導体、それを含む製剤及びそれらの使用法 | |
| Newton et al. | Preparation and crystal structures of trans-methyl meso-hydrobenzoin phosphite and phosphate | |
| SU506594A1 (ru) | Способ получени ацилоксиалкиловых эфиров кислот фосфора | |
| Larsen et al. | Kinetic Study of the Horner-Reaction. I | |
| Preis et al. | Phosphonic Acids. III. 1 Hydroxyl Substituted Propylphosphonic Acids2, 3 | |
| Michalski et al. | Stereochemistry of nucleophilic substitution reaction at a thiophosphoryl centre—IV: Chemical proof of Walden inversion | |
| US3975405A (en) | Monophosphate salt of o-cresolphthalein | |
| Freedman et al. | The preparation of some organophosphorus compounds possessing anticholinesterase Activity1 | |
| US3268629A (en) | Monoesters of phosphonic acids | |
| US3776953A (en) | Process for simultaneous production of halomethylphosphonic dihalides,bis-(halomethyl)-phosphinic halides and methylhalomethylphosphinic halides | |
| US4104309A (en) | Phosphine oxides having polyfluorinated-chain and their preparation | |
| JPH0931085A (ja) | 第二アリールホスフィンの製造方法 | |
| JP3863956B2 (ja) | ホスホン酸ジエステルの新規な製造方法 | |
| US3897518A (en) | {60 -(Dibenzylphosphono)acetic acids | |
| US4507502A (en) | Process for preparing tertiary phosphines | |
| JPS5959696A (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造法 | |
| US20240018173A1 (en) | Process for preparing phosphonate esters | |
| JPH01110693A (ja) | アリファチルホスフィン酸誘導体の製造方法 | |
| SU653264A1 (ru) | Способ получени неполных эфиров фосфорзамещенной метилфосфонистой кислоты | |
| SU1209695A1 (ru) | Способ получени диарилалкилфосфиноксидов | |
| EP0295576A2 (en) | Process for the production of the derivatives of 1,3,2-oxazaphosphorinane | |
| IL37224A (en) | Pharmaceutical preparations containing 3 - acyloxypropyl - 2 - trimethyl ammonium (noble phosphates | |
| JPH03128388A (ja) | フルオロリン酸ジエステルとその製法 |