SU509235A3 - Способ получени производныхнитрофурана или нитротиофена - Google Patents
Способ получени производныхнитрофурана или нитротиофенаInfo
- Publication number
- SU509235A3 SU509235A3 SU2018983A SU2018983A SU509235A3 SU 509235 A3 SU509235 A3 SU 509235A3 SU 2018983 A SU2018983 A SU 2018983A SU 2018983 A SU2018983 A SU 2018983A SU 509235 A3 SU509235 A3 SU 509235A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triazolo
- pyridazine
- formula
- nitro
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical class NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 title claims description 3
- JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 2-nitrothiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CS1 JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005122 aminoalkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- -1 hydrochloric Chemical class 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KYBLUOVPGCYJIE-UHFFFAOYSA-N 3-(5-nitrothiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-amine Chemical compound N12N=C(N)C=CC2=NN=C1C1=CC=C([N+]([O-])=O)S1 KYBLUOVPGCYJIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical group CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHTSWZNXEKOLPM-UHFFFAOYSA-N 5-nitrothiophene-2-carbaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)S1 CHTSWZNXEKOLPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBROFCFDGIQJSR-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-(5-nitrothiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine Chemical compound S1C([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=NN=C2N1N=C(Cl)C=C2 DBROFCFDGIQJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZNJWQYNUWZVBR-UHFFFAOYSA-N Cl(=O)(=O)[P] Chemical compound Cl(=O)(=O)[P] BZNJWQYNUWZVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWKDTDDVBJYENE-UHFFFAOYSA-J acetic acid;triacetyloxyplumbyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O WWKDTDDVBJYENE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ НИТРОФУРАНА ИЛИ НИТРОТИОФЕНА
где X и Het имеют вы1неуказа)гные значе1ш , подвергают взаимодействию с соединением формулы 1П
2 СН -Я где R имеет вышеуказанные значени ;
Z - атом кислорода или серь., или его реакпионноспособным производным, и выдел ют целевой продукт или перевод т его в соль обычными приемами,
Конденсацию соединений формулы 11 с соединени ми формулы R, в случае, если Z обозначает атом кислорода, провод т в присутствии водоопцепл юШего средства, предпочтительно хлорокиси фосфора и)ш хлористого тионила. В случае, если Z обозначает атом серы, конденсацию провод т при Нагревании в craipxoBOM растворе.
В качестве реакционноспособных произвортых соед1шени формулы III используют ацета н или кетали.
В этом случае ковденсацию удаетс провести уже при нагревании колшонентов в инертном растворителе , например в дйметилформамиде.
Дл получе1ш солей соединений формулы 1 используют такие кислоты, как сол на , серна , фосфорна , бром 1стоводор6дна , уксусна , молочна , лимош{а , щавелева , блочна , салицилова , малонова , малеинова , нтарна или алкилсульфокислоты .
Пример 1. 3- (5-нитро-2-тиеши1)-6-(морфол нометиленамино) -S- триазоло- (4,3-в)-пиридазин.
2,4 г N формиломорфолина раствоо ют 9 мл диоксана, к приготовлешюму раство прибавл ют по капл м 1,9 мл хлорокйси фосфора и полученный раствор перемешивают 1 час при 25° С. Затем к реакционной смеси прибавл ют 2,6 г 3-(5-нитро-2-тиенил) -6-амино- S-триазоло (4,3-в) пиридазина, который смывают 6 мл диоксана. Тонкую жидкую суспензию перемеилшают дополнительно в течение 1,5 час при 35-40° С и выдерживают в течение нош при комнатной температуре. Офазовавшийс ;продукт отфильтровьшают, промьшают диоксаном и кристалль перенос т в лед ную воду. После нзйтрализации разбавленным водным раствором аммиака вновь фильтруют, отфильтровашгый продукт промывают водой и метиловым спиртом. Получают 1,7 г 48% 3- (5-нитро-2-тиенил ). -6- (морфолинометиленамино)- S -триазоло (4,3-в) пиридазина. Продукт перекристаллизовьшают из диметилформамида при добавлении yiл . Окрашенные в желтый цвет кристаллы имеют Т.ПЛ. 228-23ГС.
Данные элементарного анализа и спектроскопии подгаерждают структуру.
Исходное соединение по следующей ме годике:
5-нитротиофен-2-альдегид перевод т в спирте реакцией с З-гидразино-6- хлорпиридазнном в гидразон; т. пл. 283° С (разл.). Полу11ениый продува подвергают окислительной цикли-зацин в лед ной
уксусной кислоте тетраацетатом свинца. Полученный указанным способом 3-(5-нитро-2-тиенил}-6-хлор- S -триазоло (4,3-в) пиридазин (т. нл. 215--217°С) обычным способом Заминируют фтали мидом ; кали с последующим расщеплением кислоты . Тлл. иеочищенного продукта 240° С.
П р и м е р 2. 3-(5-нитро-2-тиенил) -6- (диметиламинометиленамино- S -триазоло (4,3-в)-пиридазин .
0,8 г 3-(5-нитро-2-тиенил) -6-амино- S -триазоло (4,3-в) пиридазина суспензируют в смеси, сос .то щей из 3 мл N, N-диметилформамида и 1 мл N, N- диметилформамид -диэтилацетал , и приготовленную суспензию нагревают при перемешивании в течение 2 час на вод ной бане. После этог охла щают, фильтруют и осад(Ж промывают N, М-дим тилфорМамидом. Получают 0,4 г 41% 3-(5-1штро-2-тиенил) -6- (диметиламинометиленамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазина с т. пл. 247-249°С.
После перекристаллизации из N, N-диметилформамида с добавлением угл окрашенные в желтый цвет кристаллы имеют т.пл. 249-252 С. Данные элементарного анализа и спектроскопии подтверждают предполагаемую структуру.
Аналогичным образом получают:
3-(5-нитро-2-фурил) -$- (карбэтоксиметиламинометиленамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазин, т.пл. 205-208°С .);.
3-(5-нитро-2-фурил) -5- (карбэтоксиметиламинометиленамино ) ,2,4-тиадиазол,т.пл, 194-196°С
3-(5-нитро-2-фурш1) -6- (ацетамидометиленамино ) -S- ; триазоло (4,3-в) пиридазин, т. пл. 258-260°С (разл.);
3-(5-нитро-2-фурил) -6- (метилкарбамоиламидометиленамино ) -S- триазоло (4,3-в) пиридазин, т.пл. 234-236°С (разл.);
3-(5-нитро-2-фурил) -6- (4-метил) -1- пиперазиаилметиленамино )- S -триазоло (4,3-в) пиридазин , т. пл. 247-248° С;
3- (5-вдтро-2-тиешш) -6- (циклогексиламинометиленамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазин т.пл, 212-215°С;
3- (5-нитро-2-фурил) -6- (циклогексиламинометиленамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазин, . т,пл, 201°С;
3-(5-нитро-2-фурил) -6- (4- оксипиперидинометиленамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазин, т.пл, 230-236°С;
3-(5-нитро-2-фурил) -6- (4- О-оксиэтил) пипериданометиленамино ) -S- триазоло (4,3-в) пиридазин , т. пл. 208-213° С;
3-(5-нитро-2-фурил) -6- (2-ацетаминоэтил)-аминометилеиамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазин , т. пл. 176-181°С.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени производных нитрофурана или нитрогиофена формулы0,НгЛ-Ы СН-й5в которой X - атом кислорода или серы;Het - триазолопиридазинова шш тиадиазольна группировки.;R - диалкиламиногрутша, ацилированна аминогруппа , ацилированна аминоалкиламиногруппа, карбалкоксиалкила линогругаш, морфолиновый ос-. таток или замещенные в случае необходимостив положении 4 гидроксильной, алкильной или оксиалкильной группой циклоалкиламино, шшеридиновый или пиперазиновый остатки,или их солей, отличающийс тем, что соединение формулы IIпг ХX Helв которой X и Het имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы III2 СН - Rгде R - имеет вышеуказанные значениKZ - атом кис орода или серы,или его реакционноспособным производным, и выдел ют целевой .продукт и.пи перевод т его в соль обычными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2153902A DE2153902A1 (de) | 1971-10-29 | 1971-10-29 | Antimikrobiell wirksame nitrofuranderivate und verfahren zur herstellung derselben |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU509235A3 true SU509235A3 (ru) | 1976-03-30 |
Family
ID=5823698
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2018982A SU511006A3 (ru) | 1971-10-29 | 1974-04-19 | Способ получени производных нитрофурана или нитротиофена |
| SU2018983A SU509235A3 (ru) | 1971-10-29 | 1974-04-19 | Способ получени производныхнитрофурана или нитротиофена |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2018982A SU511006A3 (ru) | 1971-10-29 | 1974-04-19 | Способ получени производных нитрофурана или нитротиофена |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4852769A (ru) |
| AR (3) | AR197008A1 (ru) |
| AT (5) | AT327882B (ru) |
| AU (1) | AU467712B2 (ru) |
| DD (1) | DD102387A5 (ru) |
| DE (1) | DE2153902A1 (ru) |
| ES (1) | ES407933A2 (ru) |
| FR (1) | FR2158313B2 (ru) |
| GB (1) | GB1348088A (ru) |
| HU (1) | HU164715B (ru) |
| IL (1) | IL40639A0 (ru) |
| NL (1) | NL7214621A (ru) |
| PL (1) | PL82632B1 (ru) |
| SU (2) | SU511006A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA727504B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2222834A1 (de) * | 1972-05-10 | 1973-11-29 | Boehringer Mannheim Gmbh | Nitrofuryl-amidin-derivate und verfahren zur herstellung derselben |
| WO2004058769A2 (en) * | 2002-12-18 | 2004-07-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Triazolopyridazines as protein kinases inhibitors |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1527537A (fr) * | 1966-06-18 | 1968-05-31 | Boehringer & Soehne Gmbh | Procédé de préparation de nouveaux dérivés du 5-nitrofurane et du 5-nitrothiophène |
-
1971
- 1971-10-29 DE DE2153902A patent/DE2153902A1/de active Pending
-
1972
- 1972-10-22 IL IL40639A patent/IL40639A0/xx unknown
- 1972-10-23 DD DD166425A patent/DD102387A5/xx unknown
- 1972-10-23 ZA ZA727504A patent/ZA727504B/xx unknown
- 1972-10-24 GB GB4893772A patent/GB1348088A/en not_active Expired
- 1972-10-24 ES ES407933A patent/ES407933A2/es not_active Expired
- 1972-10-25 AR AR244808A patent/AR197008A1/es active
- 1972-10-27 FR FR7238198A patent/FR2158313B2/fr not_active Expired
- 1972-10-27 AT AT61774*7A patent/AT327882B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-27 AU AU48277/72A patent/AU467712B2/en not_active Expired
- 1972-10-27 AT AT917072A patent/AT320628B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-27 AT AT61774*A patent/ATA61774A/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-27 AT AT61874*7A patent/AT327883B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-27 NL NL7214621A patent/NL7214621A/xx unknown
- 1972-10-27 AT AT61874*A patent/ATA61874A/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-27 HU HUBO1401A patent/HU164715B/hu unknown
- 1972-10-28 PL PL1972158524A patent/PL82632B1/pl unknown
- 1972-10-30 JP JP47108772A patent/JPS4852769A/ja active Pending
-
1973
- 1973-07-30 AR AR249346A patent/AR197055A1/es active
- 1973-07-30 AR AR249345A patent/AR197054A1/es active
-
1974
- 1974-04-19 SU SU2018982A patent/SU511006A3/ru active
- 1974-04-19 SU SU2018983A patent/SU509235A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT320628B (de) | 1975-02-25 |
| HU164715B (ru) | 1974-04-11 |
| SU511006A3 (ru) | 1976-04-15 |
| AR197055A1 (es) | 1974-03-08 |
| IL40639A0 (en) | 1972-12-29 |
| AU4827772A (en) | 1974-05-16 |
| ATA61774A (de) | 1975-05-15 |
| NL7214621A (ru) | 1973-05-02 |
| AT327882B (de) | 1976-02-25 |
| AR197008A1 (es) | 1974-03-08 |
| DD102387A5 (ru) | 1973-12-12 |
| ATA61874A (de) | 1975-05-15 |
| FR2158313A2 (ru) | 1973-06-15 |
| ES407933A2 (es) | 1975-11-01 |
| ZA727504B (en) | 1973-08-29 |
| AT327883B (de) | 1976-02-25 |
| FR2158313B2 (ru) | 1976-04-23 |
| GB1348088A (en) | 1974-03-13 |
| DE2153902A1 (de) | 1973-05-03 |
| JPS4852769A (ru) | 1973-07-24 |
| AU467712B2 (en) | 1975-12-11 |
| PL82632B1 (ru) | 1975-10-31 |
| AR197054A1 (es) | 1974-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4130564A (en) | Process for the manufacture of maleimides | |
| US4113731A (en) | Fused isoquinoline derivatives | |
| US3354173A (en) | Imidazole carboxylates | |
| SU1091858A3 (ru) | Способ получени производных азепина или их солей | |
| SU893134A3 (ru) | Способ получени имидазо-2,1-8-тиазолин-или-тиазин-производных в виде смеси или отдельных изомеров или их кислотно-аддитивных солей | |
| Shimizu et al. | Intramolecular 1, 3-dipolar cycloadditions and intramolecular ene reactions of 2-(alkenyloxy) benzaldehyde arylhydrazones. | |
| SU509235A3 (ru) | Способ получени производныхнитрофурана или нитротиофена | |
| L'Abbé et al. | Dimroth rearrangement of 5‐hydrazino‐1, 2, 3‐thiadiazoles | |
| US4434288A (en) | Preparation of substituted 1-thiazinyl or 1-thiazolyl-2-aminobenzimidazoles | |
| Raslan et al. | Reactivity of 3‐(benzothiazol‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile: A facile synthesis of novel polysubstituted thiophenes | |
| SU1595340A3 (ru) | Способ получени безводного кристаллического цефадроксила | |
| US4072680A (en) | Derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine | |
| US4988822A (en) | Intermediates for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1,1-dicarboxylates | |
| SU474142A3 (ru) | Способ получени производных 2-/5-нитро-2-фурил/-тиено/2,3-пиримидина | |
| SU1147251A3 (ru) | Способ получени производных бензоилфенилпиперидина | |
| Ohta et al. | Structure of Busch’s Endo-thiatriazolines | |
| JPS5811878B2 (ja) | フロ （ ３ ２−ｂ ） インド−ルルイノ セイホウ | |
| US4254259A (en) | 2-Amino-5-ethylovalyl-6H-1,3,4-thiadiazine oxime | |
| US3303191A (en) | Novel 4-ketodihydro-2, 1-benzothiazine-2, 2-dioxides | |
| US5059693A (en) | Process for making 3-aroyl-2-oxindole-1-carboxamides | |
| RU2709018C1 (ru) | 1-Бензоилзамещенные-6-(метилтио)-4-хлор-1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидины и способ их получения | |
| SU1355131A3 (ru) | Способ получени замещенных производных карбокситиазоло[3,2-а]пиримидина или их фармацевтически приемлемых солей | |
| SU478006A1 (ru) | Способ получени производных 1,4-дигидроимидазо(2,1-с) ас-триазина | |
| SU728718A3 (ru) | Способ получени триазоло-тиено- диазепин-1-онов | |
| Plescia et al. | Studies on the synthesis of heterocyclic compounds. Part V. A novel synthesis of some pyridazin‐4‐(1H) one derivatives and their reaction with hydrazine |