SU52006A1 - Method for continuous reduction of aromatic pyrososdinium - Google Patents
Method for continuous reduction of aromatic pyrososdiniumInfo
- Publication number
- SU52006A1 SU52006A1 SU195626A SU195626A SU52006A1 SU 52006 A1 SU52006 A1 SU 52006A1 SU 195626 A SU195626 A SU 195626A SU 195626 A SU195626 A SU 195626A SU 52006 A1 SU52006 A1 SU 52006A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aromatic
- pyrososdinium
- nitro
- reduction
- continuous reduction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 4
- -1 amine compound Chemical class 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical class Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
в производственном масштабе аминосоединени ароматического р да обычно получают восстановлением нитросоединений железом в присутствии кислоты или хлоридов металлов. Восстановление провод т путем нагревани суспенза или водного раствора нитросоединени с чугунными стружками , предварительно протравленными небольшим количеством кислоты. После восстановлени нитропродукта отдел ют образовавшийс амин и приступают к восстановлению новой порции продукта.on a production scale, the aromatic amine amino compounds are usually obtained by reduction of nitro compounds with iron in the presence of acid or metal chlorides. The reduction is carried out by heating the suspension or an aqueous solution of the nitro compound with cast iron shavings pretreated with a small amount of acid. After the reduction of the nitroproduct, the formed amine is separated and a new portion of the product is restored.
Явторы насто щего изобретени предлагают проводить процесс восстановлени непрерывным методом, дл чего следует пропускать через колонку , наполненную железными стружками и нагретую до температуры реакции , водный раствор или эмульсию нитросоединени в присутствии сол ной кислоты или хлоридов железа.The inventors of the present invention propose to carry out the recovery process in a continuous manner, for which an aqueous solution or emulsion of the nitro compound in the presence of hydrochloric acid or iron chlorides should be passed through a column filled with iron shavings and heated to reaction temperature.
В результате такого способа восстановлени повышаетс выход аминосоединений , например,при восстановлении 1 -нитро-3:б-дисульфокислоты нафталина при обычном методе работы получаетс 93,6% аминосоединени ; при работе по предлагаемому способу-96,5; аналогично, 1-нитро3:7-дисульфокислота нафталина и нитробензол дают соответственно по обычному методу 92,25% и 96,88%, по предлагаемому 96,84% и 98,869-6.As a result of this method of reduction, the yield of amino compounds is increased, for example, by reducing 1 -nitro-3: b-disulfonic acid naphthalene, with the usual method of operation, 93.6% of the amino-compound is obtained; when working on the proposed method-96,5; similarly, 1-nitro3: 7-disulfonic acid naphthalene and nitrobenzene, respectively, give 92.25% and 96.88%, according to the usual method, according to the proposed 96.84% and 98.869-6.
Загрузка нитросоединений может производитьс либо сверху либо снизу редукционной колонны. В последнем случае загрузка веадеств производитс под некоторым давлением.Nitro compounds can be loaded either from above or below the reduction column. In the latter case, the load of the shipments is carried out under some pressure.
Убыль чугунной стружки из редуктора , происход ш,а за счет уноса части ее продуктами восстановлени , пополн етс добавкой свежей стружки без прерывани процесса.Iron chips are reduced from the gearbox, and, due to the loss of part of its reduction products, it is supplemented with the addition of fresh chips without interrupting the process.
Предлагаемое изобретение может быть иллюстрировано следующими примерами:The invention may be illustrated by the following examples:
Пример 1. К раствору 40 г калиевой соли 1-нитро-3 :6-дисульфокиспоты нафталина в 1 . воды, прибавл ют 0,5 г хлористого железа и 5 сол ной кислоты уд. веса 1,19. Раствор подогревают до 65 и в течение 40 минут пропускают через слой чугунной стружки, высотой в 40 см. Стружки помещены в вертикальную железную трубку диаметром 18 мм. Трубка обогреваетс газовой горелкой через масл ную баню с таким расчетом , чтобы температура чугунной стружки была 97-98°. Раствор образевавшегос аминосоединени непрерывно отсасывают вакуумнасосом и освобождают от присутствующих железных солей обработкой поташем. Выход аминосоединени составл ет 35,2 г, счита на калиевую соль 1-нафтиламин-3: б-дисульфокислоты.Example 1. To a solution of 40 g of potassium salt of 1-nitro-3: 6-naphthalene in 1. water, add 0.5 g of ferric chloride and 5 hydrochloric acid beats. weight 1.19. The solution is heated to 65 and for 40 minutes is passed through a layer of cast iron shavings, 40 cm high. The shavings are placed in a vertical iron tube with a diameter of 18 mm. The tube is heated by a gas burner through an oil bath in such a way that the temperature of the cast iron chips is 97-98 °. The solution of the resulting amine compound is continuously sucked off with a vacuum pump and freed from the iron salts present by treating it. The yield of the amino compound is 35.2 g, calculated on the potassium salt of 1-naphthylamine-3: b-disulfonic acid.
Пример 2. К раствору 40 г калиевой соли 1-нитро-З : 7-дисульфокислоты нафталина в I л воцы прибавл ют 0,6 2 хлористого железа и 5 см сол ной кислоты уд. веса 1,19 Раствор нагревают до 80 и в течение 50 мин. восстанавливают и обрабатывают далее так же, как и в примере 1. Выход аминосоединени составл ет 35,5 г, счита на калиевую соль 1-нафтиламин-З; 7-дисульфокислоты .Example 2. To a solution of 40 g of the potassium salt of 1-nitro-3: 7-disulfonic acid naphthalene in 1 liter, 0.6 0.6 of ferric chloride and 5 cm of hydrochloric acid beats were added. weight 1.19 The solution is heated to 80 and within 50 minutes. It is further reduced and further processed in the same manner as in Example 1. The yield of the amino compound is 35.5 g, based on the potassium salt of 1-naphthylamine-3; 7-disulfonic acid.
.Пример 3. К раствору 45 г натриевой соли 1 нитро-3 : 6 :8-трисульфокислоты нафталина в 1 л воды прибавл ют 0,5 г хлористого железа и 5 см сол ной кислоты уд. веса 1,19. Восстановление ведут так же, как указано в примере 1 в течение 40 минут. Example 3. To a solution of 45 g of sodium nitrate 1 nitro-3: 6: 8-trisulfonic acid naphthalene in 1 liter of water was added 0.5 g of ferric chloride and 5 cm of hydrochloric acid beats. weight 1.19. Recovery lead as described in example 1 for 40 minutes.
Выход натриевой соли 1-нафтиламин-З : б: 8-трисульфокислоты составл ет 38,1 г.The yield of sodium salt of 1-naphtylamine-3: b: 8-trisulfonic acid is 38.1 g.
Пример 4. Эмульсию, полученную из 25 г технического нитробензола, 0,5 г хлористого железа, 5 слг сол ной кислоты уд. веса 1,19, и 25 см воды подогревают до 90 и в течение 50 минут пропускают через слой чугунной стружки при температуре 100- 120° в трубке редуктора. Получаетс 18 2 анилина.Example 4. Emulsion obtained from 25 g of technical nitrobenzene, 0.5 g of ferric chloride, 5 sg hydrochloric acid beats. weight 1.19, and 25 cm of water is heated to 90 and within 50 minutes is passed through a layer of cast iron shavings at a temperature of 100-120 ° in the tube reducer. 18 2 anilines are obtained.
Предмет изобретени .The subject matter of the invention.
Способ непрерывного восстановлени ароматических нитросоединений, в присутствии сол ной кислоты и хлоридов железа, отличающийс тем, что нитросоединение в виде водного раствора или эмульсии, в смеси с хлористым железом и сол ной кислотой, непрерывно пропускают через колонку , наполненную железными стружками и нагретую до температуры реакции .The method of continuous reduction of aromatic nitro compounds in the presence of hydrochloric acid and iron chlorides, characterized in that the nitro compound as an aqueous solution or emulsion, mixed with ferric chloride and hydrochloric acid, is continuously passed through a column filled with iron shavings and heated to the reaction temperature .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU195626A SU52006A1 (en) | 1936-06-07 | 1936-06-07 | Method for continuous reduction of aromatic pyrososdinium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU195626A SU52006A1 (en) | 1936-06-07 | 1936-06-07 | Method for continuous reduction of aromatic pyrososdinium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU52006A1 true SU52006A1 (en) | 1936-11-30 |
Family
ID=48364325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU195626A SU52006A1 (en) | 1936-06-07 | 1936-06-07 | Method for continuous reduction of aromatic pyrososdinium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU52006A1 (en) |
-
1936
- 1936-06-07 SU SU195626A patent/SU52006A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2323593A (en) | Manufacture of chlorine dioxide | |
| CN108752218B (en) | Route for the preparation of a key intermediate of dolutegravir, 2,4-difluorobenzylamine | |
| US2028383A (en) | Chlorination of phthalic anhydride | |
| US2293969A (en) | Manufacture of cyanoacrylic acid esters | |
| US3417090A (en) | Reduction of nitro compounds to amines | |
| US2486659A (en) | Catalytic process for the preparation of acrylic acid nitrile | |
| US2419718A (en) | Production of diaryl nitrosamines | |
| US2036134A (en) | Process for the manufacture of 1:2-diaminobenzene | |
| US2194938A (en) | Process for the manufacture of benzidine | |
| US2191820A (en) | Process for the preparation of 2-nitronaphthalene-4, 8-disulphonic acid | |
| US1779984A (en) | Process of making cyanogen chlorides | |
| US2860162A (en) | Process of oxidation | |
| US2124605A (en) | Alkyl chlorides | |
| US1938324A (en) | Production of cyanogen chloride | |
| US2197798A (en) | Method of producing esters | |
| SU51050A1 (en) | The method of producing aromatic amines | |
| US2276023A (en) | Production of 1. 3-butadiene | |
| US1889371A (en) | Process of producing aniline-2:5-disulphonic acid | |
| US2389088A (en) | Production of chlorinated carbocyclic carboxylic acids | |
| US1953231A (en) | Production of monocarboxylic acids and their derivatives | |
| US3910995A (en) | Process for preparing 2,5-dihalo-3-nitrobenzoic acid | |
| SU130502A1 (en) | The method of obtaining anhydrous ethylene chlorohydrin | |
| USRE23265E (en) | Catalytic process fob the prepara | |
| US1555947A (en) | Process of making isobornyl esters | |
| US2036137A (en) | Process of preparation of dichloracetic acid |