SU520926A3 - Способ получени 2-замещенного-4(р)-гидроксициклопентан1,4-диона - Google Patents
Способ получени 2-замещенного-4(р)-гидроксициклопентан1,4-дионаInfo
- Publication number
- SU520926A3 SU520926A3 SU2085735A SU2085735A SU520926A3 SU 520926 A3 SU520926 A3 SU 520926A3 SU 2085735 A SU2085735 A SU 2085735A SU 2085735 A SU2085735 A SU 2085735A SU 520926 A3 SU520926 A3 SU 520926A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hours
- medium
- substituted
- trione
- carbomethoxyhexyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 4
- -1 6-carbomethoxyhexyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241001123635 Dipodascus Species 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 claims 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- IYVJDJXPPVXUBA-UHFFFAOYSA-N methyl 7-(2,3,5-trioxocyclopentyl)heptanoate Chemical compound COC(=O)CCCCCCC1C(=O)CC(=O)C1=O IYVJDJXPPVXUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical class N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области микробиологии .
Известен способ получени 2-замешенного-4 (Л )-гидроксициклопентан-1,4-диона путем микробиологической трансформации 2-замещенного-циклопентан-1 ,3,4 триона или 2-замещенного-З-метоксициклопент-2-ен- -1,4-диона с помощью культуры класса Ascomyce-tes на среде, содержащей источники углерода, азота и минеральные соли , с последующим вьзделением целевого продукта .
Недостатком известного способа вл етс невысокий выход целевого продукта.
С целью повьпнени выхода целевого про дукта предлагаетс трансформацию проводить на среде с начальной концентрацией углеводов 2-6% и рН 5-6, поддержива в процессе вьфапшвани концентрацию углеводов 0,1-1% и рН 4-5 и добавл субстрат в среду со скоростью О,О4-О,1 г/час на 1 л среды.
При проведении процесса в указанных услови х конверси микроорганизма на стадии инкубации и скорость конверсии субстрата
повышаютс в 2-3 и 2-5 раз соответственно .
Пример 1. Дл инкубации микроорганизма и конверсии субстрата используют питательную среду, содержащую (г/л воды):
3,0
Цитрат натри )(COONa) 5,0 Дигидрофосфат кали ,
Нитрат аммони NH. N0 2,0
Сульфат магни Mg- 7Н О 0,2
Хлорид кальци CcLCl гн о 0,1 5,0 5,0
Дрожжевой экстракт
Казаминокислоты 40,0
Глюкоза
Claims (1)
- Дл инокулировани 5О мл среды, помещенной в колбу Эрленмейера на 25О мл, используют одно кольцо поверхностного нароста с однонедельного солодового экстракта косого агара Dipodascus tininucLeo-tXTSИнокулирование провод т при 26-32 С и взбалтывании со скоростью ЗОО об/мин в течение 36 час. Затем полученную массу, содержащую 5% вещества, переливают в колбу Фернбаха емкостью 2,8 л, содержащую 1 л указанной вьш1е питательной среды, и инкубируют 24 час. После офазовани вещества в колбу Фернбаха в течение Здне через каждые 8 час добавлшот 400 мг 2- (6 -карбометоксигексил) -циклопентан-1,3, -триона. В ходе конверсии с помощью 1 М K.Hj,PO поддерживают рН среды 4,2-4,5 Концентрацию глюкозы поддерживают равно О,1-О,4% путем порционной загрузки глюкозы . В ходе конверсии периодически отбирают пробы, обрабатьшают 0,5 объема этилацетата , суспендируют осадок в ацетоне и хроматографируют на силикагеле, элюиру системой из 110 мл этилацетата, 5О мл изооктана и 20 мл уксусной кислоты и про $тл в УФ-свете. Через 72 час после первого добавлени субстрата клетки отфильтро вывают, верхний слой сатурируют хлоридом натри , подкисл ют сол ной кислотойдорН2,Ои экстрагируют 1 объемом этилацетата. Экстракт выпаривают досуха, перекристаллкзовывают остаток из смеси этилацетат-петролейный эфир и получают 2,8 г продукта т пл. 80-86°С; +2О,з(хлороформ ) . Пример 2. 9л среды того же состава , что и в примере 1, помещают в ферментер объемотч 14 л, инокулируют культурой Dipodascus uninuclecLtus,выращенной за 24 час в колбе Фернбаха емкос -ью 2,8 л. Ферментацию провод т при ЗО С, аэрации 5 л/мин воздуха и взбалтывании со скоростью 300 об/мин. Дл регулировани пенообразовани используют антивспениватель . После инкубации в течение 24 час в порошок через каждые 8 час в течение 72 час добавл ют 4 г 2-( 6-карбометоксигексил ) -циклопентан-1,3,4-триона. В ходе конверсии поддерживают рН среды 4,2-4,5 с помощью 1 М КНоЮ.,, а концентрацию глюкозы,равной ОД-0,4% путем порционной загрузки глюкозы. Через 72 час после первого добавлени 2-(б-карбометоксигексил )-пшшопентан-1,3,4-триона клетки отдел ют и вьщел ют 2-(б-карбометоксигексил )-4 ( Ю-гвдроксициклопентан-1 ,4-дион. Выход после перекристалтаз и 25,0 г; . 89,5-91,0°С; ил.Д +19,1 (хлороформ). Формула изобретени Способ получени 2-замещенного-4-( Ц )-гидроксициклопентан-1 ,4-диона путем микробиологической трансформации 2-замещенного-циклопентан-1 ,3,4-триона или 2-замещенного-З-метоксициклопент-2-ен-1 4-д иона с помощью культуры класса Ascomyс etes на среде, содержащей источники углерода, азота и минеральные соли, с последующим выделением целевого продукта, о т л и ч аю щ и и с тем, что, с целью повьщхени выхода целевого продукта, трансформацию провод т на среде с начальной концентацией углеводов 2-6% и рН 5-6, поддерива в процессе выращивани концентрацию глеводов 0,1-1% и рН 4-5 и добавл субтрат в среду со скоростью О,О4-О,1 г/час а 1 л среды.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US423257A US3925156A (en) | 1973-12-10 | 1973-12-10 | Microbiological process for preparing 2-substituted-4-(r)-hydroxy-cyclopentane-1,3-diones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU520926A3 true SU520926A3 (ru) | 1976-07-05 |
Family
ID=23678213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2085735A SU520926A3 (ru) | 1973-12-10 | 1974-12-09 | Способ получени 2-замещенного-4(р)-гидроксициклопентан1,4-диона |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3925156A (ru) |
| AR (1) | AR207967A1 (ru) |
| AT (1) | AT333690B (ru) |
| BE (1) | BE823174A (ru) |
| BG (1) | BG27094A3 (ru) |
| CA (1) | CA1038785A (ru) |
| CS (1) | CS177040B2 (ru) |
| DD (1) | DD114397A5 (ru) |
| DE (1) | DE2458121C3 (ru) |
| ES (1) | ES432718A1 (ru) |
| FI (1) | FI346874A7 (ru) |
| FR (1) | FR2253827B1 (ru) |
| GB (1) | GB1442553A (ru) |
| HU (1) | HU168825B (ru) |
| IL (1) | IL46103A (ru) |
| NL (1) | NL7415982A (ru) |
| NO (1) | NO744417L (ru) |
| PH (1) | PH11007A (ru) |
| PL (1) | PL92530B1 (ru) |
| RO (1) | RO63720A (ru) |
| SE (1) | SE7415405L (ru) |
| SU (1) | SU520926A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA747392B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4642290A (en) * | 1982-12-06 | 1987-02-10 | Sih Charles J | Process for preparing a compound for use in the production of L-carnitine |
| US4710468A (en) * | 1983-10-24 | 1987-12-01 | Sigma-Tau Industrie Pharmaceutiche Riunite S.P.A. | Process for preparing L-carnitine and chemical intermediates employed therein |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3773622A (en) * | 1972-09-29 | 1973-11-20 | Wisconsin Alumni Res Found | Method for preparing 2-substituted-4-hydroxy-cyclopentane-1,3-diones |
-
1973
- 1973-12-10 US US423257A patent/US3925156A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-01-01 AR AR256757A patent/AR207967A1/es active
- 1974-11-19 ZA ZA00747392A patent/ZA747392B/xx unknown
- 1974-11-19 CA CA214,057A patent/CA1038785A/en not_active Expired
- 1974-11-21 IL IL46103A patent/IL46103A/xx unknown
- 1974-11-29 FI FI3468/74A patent/FI346874A7/fi unknown
- 1974-12-02 PH PH16585A patent/PH11007A/en unknown
- 1974-12-03 GB GB5226274A patent/GB1442553A/en not_active Expired
- 1974-12-05 CS CS8323A patent/CS177040B2/cs unknown
- 1974-12-05 BG BG028372A patent/BG27094A3/xx unknown
- 1974-12-06 NO NO744417A patent/NO744417L/no unknown
- 1974-12-06 DD DD182837A patent/DD114397A5/xx unknown
- 1974-12-09 PL PL1974176287A patent/PL92530B1/pl unknown
- 1974-12-09 AT AT981074A patent/AT333690B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-09 ES ES432718A patent/ES432718A1/es not_active Expired
- 1974-12-09 SU SU2085735A patent/SU520926A3/ru active
- 1974-12-09 NL NL7415982A patent/NL7415982A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-12-09 HU HUMI569A patent/HU168825B/hu unknown
- 1974-12-09 DE DE2458121A patent/DE2458121C3/de not_active Expired
- 1974-12-09 RO RO7400080736A patent/RO63720A/ro unknown
- 1974-12-09 SE SE7415405A patent/SE7415405L/xx unknown
- 1974-12-10 BE BE151350A patent/BE823174A/xx unknown
- 1974-12-10 FR FR7440487A patent/FR2253827B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL46103A0 (en) | 1975-02-10 |
| CA1038785A (en) | 1978-09-19 |
| DE2458121C3 (de) | 1978-04-13 |
| AU7561674A (en) | 1976-05-27 |
| AT333690B (de) | 1976-12-10 |
| FR2253827B1 (ru) | 1977-11-10 |
| BE823174A (fr) | 1975-04-01 |
| SE7415405L (ru) | 1975-06-11 |
| IL46103A (en) | 1978-07-31 |
| CS177040B2 (ru) | 1977-07-29 |
| DD114397A5 (ru) | 1975-08-05 |
| NL7415982A (nl) | 1975-06-12 |
| PL92530B1 (ru) | 1977-04-30 |
| DE2458121B2 (de) | 1977-08-04 |
| US3925156A (en) | 1975-12-09 |
| DE2458121A1 (de) | 1975-06-12 |
| BG27094A3 (bg) | 1979-08-15 |
| ATA981074A (de) | 1976-04-15 |
| FI346874A7 (ru) | 1975-06-11 |
| HU168825B (ru) | 1976-07-28 |
| FR2253827A1 (ru) | 1975-07-04 |
| GB1442553A (en) | 1976-07-14 |
| RO63720A (fr) | 1978-10-15 |
| ES432718A1 (es) | 1977-03-01 |
| AR207967A1 (es) | 1976-11-22 |
| PH11007A (en) | 1977-10-20 |
| ZA747392B (en) | 1975-12-31 |
| NO744417L (ru) | 1975-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU943282A1 (ru) | Способ получени L-треонина | |
| US3320136A (en) | Process for preparing a polysaccharide flocculating agent | |
| US2576932A (en) | Fermentation process for production of vitamin b12 | |
| US4533632A (en) | Production of a cephalosporin by fermentation | |
| SU520926A3 (ru) | Способ получени 2-замещенного-4(р)-гидроксициклопентан1,4-диона | |
| JPS5846318B2 (ja) | ２−ケト−ｌ−グロン酸の製造方法 | |
| US3773622A (en) | Method for preparing 2-substituted-4-hydroxy-cyclopentane-1,3-diones | |
| JPS5922516B2 (ja) | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 | |
| CA1206435A (en) | Method for the production of l-phenylalanine through the reuse of phenylalanine ammonia lyase | |
| US4596775A (en) | Microorganism and its use for the preparation of glutathione | |
| US3661713A (en) | Process for producing zearalenone | |
| Huber et al. | Defined media strategies for the biosynthesis of cephalosporin c | |
| SU553283A1 (ru) | Способ получени алкогольдегидрогеназы | |
| WO2003106690A1 (en) | Fed batch solid state fermentation for the production of mycophenolic acid | |
| US5846791A (en) | N-(R)-(2-hydroxy-2-pyridine-3-yl-ethyl)-2-(4-nitro-phenyl)-acetamide | |
| US3102079A (en) | Method for manufacturing xanthosine by fermentation | |
| US4968610A (en) | Process for the preparation of chanoclavine | |
| JPS6125359B2 (ru) | ||
| JPH09502881A (ja) | アラビノヌクレオチドの製造方法 | |
| GB1070802A (en) | Process of producing 5'-inosinic acid through mixed culture of two different microorganisms | |
| US3069329A (en) | Production of griseofulvin | |
| SU577229A1 (ru) | Способ получени гексокиназы | |
| US3483086A (en) | Method for increasing alkaloid production of submerse claviceps cultures | |
| US2885395A (en) | Chemical process | |
| US2965547A (en) | Process for the production of l-6-diazo-5-oxonorleucine |