SU527431A1 - Способ получени тиофена и тиоацетальдегида - Google Patents
Способ получени тиофена и тиоацетальдегидаInfo
- Publication number
- SU527431A1 SU527431A1 SU2069535A SU2069535A SU527431A1 SU 527431 A1 SU527431 A1 SU 527431A1 SU 2069535 A SU2069535 A SU 2069535A SU 2069535 A SU2069535 A SU 2069535A SU 527431 A1 SU527431 A1 SU 527431A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thioacetaldehyde
- thiophene
- vinyl chloride
- producing thiophene
- hydrogen sulfide
- Prior art date
Links
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- QJFUMFCCMJJLIE-UHFFFAOYSA-N ethanethial Chemical compound CC=S QJFUMFCCMJJLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОФЕНА И ТИОАЦЕТАЛЬДЕГИДА Тиоацетальдегид выдел ют в виде -изомера тритиоацетальдегида перегонкой в вакууме и очи1ЩЮТ перекристаллизацией, т. пл. 125°С (этанол). П р и м е р 2, Аналогично примеру 1 из сероводорода (3 л/час) и хлористого . винила j (6 л/час) в теч ше 3,5 час при двукратном пропускании (через 2,5 и 1,5 час) непрореагировавшего хлористого винила через нагретую зону получают конденсат, собираемый в водный раствор едкого кали. Перегон ют конденсат, отбира фракцию, JQ кип щую при 40-70°С, отдел ют водный слой, сушат органический слой поташом и пЬрегон ют, выдел фрщсции, кип щие при 26-36, 40-80 и 80-84° С. Фракци , кип ща при 80-84°С, представл ет собой тиофеи (по данным газожидкостной хроматографии и ПМР-спектроскопии). Выход тиофена 7,0 г ( 44% на. прореагировавший хлористый винил ). Фракди , кип ща при 26-36 С, по данным ПМР-спектроскопин представл ет собой смесь тио- JQ ацетальдегида ( 9,69 м.д.) и тиопирана (6 2,04 м.д,). Выход 30 %. П р и м е р 3. В анало1ичных услови х при температуре 5 50° С и мо}1 рном соотношении между сероводородом и хлористым винилом, равном 2 (6л/час сероводброда, 2л/час хлорвинила), конденсат содержит 80 % тиоацетальдегида (по данным газожидкостной хроматографии). Фор.мула изобретени Способ получени тиофена и тиоацетальдегида взаимодействием непредельных органических соединений с сероводородом при нагревании, о т личающийс тем, что, с целью усовершенствовани процесса, в качестве непредельного органического соединени ис юльзуют хлористый винил и процесс 1фовод т пропусканием реакционной массы через кварцевую трубку .при 550-560° С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2069535A SU527431A1 (ru) | 1974-10-22 | 1974-10-22 | Способ получени тиофена и тиоацетальдегида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2069535A SU527431A1 (ru) | 1974-10-22 | 1974-10-22 | Способ получени тиофена и тиоацетальдегида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU527431A1 true SU527431A1 (ru) | 1976-09-05 |
Family
ID=20599027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2069535A SU527431A1 (ru) | 1974-10-22 | 1974-10-22 | Способ получени тиофена и тиоацетальдегида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU527431A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0000633A3 (en) * | 1977-07-23 | 1979-06-13 | Beecham Group Limited | 2,5 -disubstituted-3-substituted methyl-penta-2,4-dienoic acid and derivatives, process for their preparation and their use in the preparation of alpha-substituted-thien-3-yl acetic acid and derivatives |
-
1974
- 1974-10-22 SU SU2069535A patent/SU527431A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0000633A3 (en) * | 1977-07-23 | 1979-06-13 | Beecham Group Limited | 2,5 -disubstituted-3-substituted methyl-penta-2,4-dienoic acid and derivatives, process for their preparation and their use in the preparation of alpha-substituted-thien-3-yl acetic acid and derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cook et al. | Chemistry of naked anions. III. Reactions of the 18-crown-6 complex of potassium cyanide with organic substrates in aprotic organic solvents | |
| WO2017096559A1 (en) | Production of xylene derivatives | |
| Fields et al. | Preparation of Acetoxybenzyl Bromides | |
| SU527431A1 (ru) | Способ получени тиофена и тиоацетальдегида | |
| US4933500A (en) | Process for the preparation of citral | |
| CA1108627A (en) | Process for making n-(2-methyl-1-naphthyl)-maleimide | |
| CA1093097A (en) | Process for the production of cyanopinacolone | |
| JPS6041653B2 (ja) | ３‐メチル‐２‐ブテン‐１‐アールの製法 | |
| JPS62201842A (ja) | ３−ヒドロキシシクロペント−４−エン−１−オン類の製造法 | |
| US3825572A (en) | Epimeric mixtures of the lactone 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-5-phenyl-alpha-pyrone | |
| Garst | Epoxyannelation: new reaction path for butadienylsulfonium salts | |
| Barluenga et al. | Regiospecific synthesis of isoxazoles by reaction of 1-azabutadiene derivatives with hydroxylamine hydrochloride | |
| JPS5811934B2 (ja) | メントンの製法 | |
| CA1248140A (en) | Method for producing 2-(substituted aryl)propionaldehyde | |
| US4143229A (en) | Process for the preparation of para-substituted derivatives of alpha-phenylpropionic acid | |
| US2175556A (en) | Process for making 2-ethylcrotonaldehyde | |
| US2427492A (en) | Production of chloracrolein | |
| US3179700A (en) | Preparation of 1, 3-cyclohexadiene-1-carboxaldehydes | |
| US3578684A (en) | Perfluoro-beta-oxa-gamma-valerolactone | |
| SU387987A1 (ru) | ||
| EP0138575B1 (en) | Process for the preparation of 2,3-cis-1,2,3,4-tetrahydro-5-[(2-hydroxy-3-tert.butylamino)propoxy]-2,3-naphthalenediol and new intermediate for use therein | |
| SU1509348A1 (ru) | Способ получени 1,1-дибром-2,2-бис(хлорметил)циклопропана | |
| Lane et al. | The Action of Sodium on Di-s-butylmercury | |
| US3365497A (en) | Process for preparing 5-(3-dimethylaminopropylidene)-5h-dibenzo [a, d]-10, 11-dihydrocycloheptene | |
| SU427918A1 (ru) | Способ получения третичных ениновыхспиртов |