SU567409A3

SU567409A3 - Способ получени производных 1,8-нафтиридина 1

Info

Publication number: SU567409A3
Application number: SU742093429A
Authority: SU
Inventors: Месарош Золтан; Хермец Иштван; Вашвари Лелле; Хорват Агнеш; Риттли Петер; Манди Аттила
Original assignee: Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт, (Инопредприятие)
Priority date: 1973-12-29
Filing date: 1974-12-27
Publication date: 1977-07-30
Also published as: ES433690A1; NL7416923A; GB1493948A; AR207854A1; DD115905A5; CH617198A5; CA1053234A; SE7416321L; FI375774A7; BG23898A3; DK677474A; NO744715L

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,8-НАФГИРИДИНА действию с третичным органическим основанием и целевой продукт выдел ют или в случае значени R, - водород обрабатывают алкилирующим агентом . .. В том случае, если V означает водород, процесс ведут в присутствии галотена. Реакцию лучше щзоводить при температуре 20-200°С, предпочтительно при 80-150°С. В качестве аниона Z примен ют галоид, такой . как йодид, бромид или хлорид, сульфат, фосфат, перхлораъили нитрат-ион.; В качестве третичного основани используют пиридин, хинолин, изохинолин, алкилзамещенные пиридины, предпочтительно пиколин, хинальдин или лепидин, или триалкиламин, предпочтительно триэтиламин. В случае, если в соединении формулы I R, вл етс атомом водорода, алкилируют алкилгалоидом , диалкилсульфатом или триалкилфосфатом, лучше триэтилфосфатом. - Пример 1. Смесь 1,22 г 1 - зтил - 7 - метил - 3 -пропионил - 4 - оксо - 1,4 - дигидро - 1,8 - нафтиридина , 10 мл пиридина и 1,27 г йода перемешивают при 100°С, после чего реакционную смесь выпаривают под вакуумом. Продуктом вл етс 1 - этил - 7 - метил - 4 - оксо -1,4- дигидро -1 ,8- нафтиридин 3 - карбонил - (метилметилпиридиний ) - йодид. П р и м е р 2. Смесь 1,22 г 1 - этил - 7 - метил - 3 -пропИЪшш - 4 - оксо -1,4- дигидро -1,8-нафтиридина , 10 мл «-пиколина и 1,27 г йода перемешивают при 100° С, после чего реакционную смесь в ыпаривают под вакуумом. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4i -оксо - 1, 4-дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 -карбонил - (метилметилпиколиний) - йодид. П р и м е р 3. Смесь 1,22 г 1 - этил - 7 - метил - 3-пропионил - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 -нафтиридина , 10 мл хинолина и 1,27 г йода перемешивают при 100°С, после чего реакционную смесь обрабатывают по известным методам. Таким образом получают 1 этил - 7 - метил - 4-оксо - 1,4- дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 -карбонил - (метилмет илхииолиний) - йодид. П р и м е р 4. Смесь 1, 22 г 1 - этил - 7 - метил -3 - пропионил - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 -нафтиридина , 10 мл изохинолина и 1,27 г йода перемешиваюг при 100° С, после чего реакционную смесь выпаривают под вакуумом. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4-оксо - i, 4 - дигидро - 1,8- нафгириднн - 3 -карбонил - .(метилметилизохинолиний) - йодид. П ри м е р 5. Смесь 1,29 г 1 - 5тил - 7 - метил- 3-бутирил - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 нафтщ идина , 10 мл пиридина и 1,27 г йода перемешивают при 100°С, после чего реакционную смесь обрабатывают по известным методам. Таким образом получают 1 - этил- 7 - метил- 4-оксо - 1,4,- дигииро - 1, 8 - нафтиридин - 3 -карбонил - (этилметилгшридиний) - йодид. П р и м е р 6. Смесь 1,29 г 1 - этил - 7 - метил - 3-бутирил - 4 - оксо -1,4- дигидро -1,8нафтиридина , 10 мл а - пиколина и 1,27 г йода перемешивают при 100° С, после чего реакцио1шую смесь обрабатыван по известным методам. - Таким обр аэом волу чают 1 - зтил - метил - 4-оксо 1, 4 - дигвдро - I, 8 - нафтиридин - 3 карбонил - (этилметилпиколиний) - йодид. П р и м е р 7. Смесь 1,29 г 1 - зтил - 7 - метил - 3-бутирил - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро - I, 8 нафтиридина , 10мл хинолина и 1,27 г йода перемешивают при 100° С, после чего реакционную смесь вьшаривают под вакуумом. Таким образом получают 1 - зтил - 7 - метил - 4-оксо - 1, 4 - дигищ)о - 1, 8 - нафтиридин - 3 карбощш - (этилметилхинолиний) - йодид. П Р.И м е р.8. Смесь 1,29 г. Ь--зтил ...- метил - 3-бутирил - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 нафтирвдина , Ю мл изохинолина и 1,27 г йода перемешивают при 100° С, после чего реакционго ю смесь обрабатьшают по известным методам. Таким образом получают 1 - зтил - 7 - метил - 4-оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 карбонил - (зтилметилизохинолиний) - йодид. П ри м е р 9. Смесь 1,36 г 1 - этил - 7 - метил - 3-валероил - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро -1,8нафтиридина , 10 мл пиридина и 1,27 г йода перемешивают при 100°С, после чего реакционную смесь обрабатывают по известным методЕ1м. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4-оксо - 1,4- дигидро - 1,8- нафтиридин - 3 Карбонил - (пропилметилпиридиний) - йодид. Примерю. Смесь 1,36 г 1 - этил - 7 - метил 3 - валероил - 4 - оксо - 1,4- дигидро -1,8нафтиридина , 10 мл «-пиколина и 1,27 г йода перемешивают при ЮОС, после чего реакционную смесь обрабатьшают ло известным методам. Таким образом получают 1 - зтил - 7 - метил - 4--оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 карбонил - (пропилметилпиколиний) - йодид. П р и ме р 11. Смесь 1,36 г 1 - этил- 7- метил 3 - валероил - 4 - оксо - 1,4- дигидро -1,8нафтиридина , 10 мл хинолина и 1,27 г йода перемешивают при 100° С, после чего реакционную смесь обрабатывают по известным методам. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4-оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 карбонил - (прошшметилхинолиний) - йодид. П р и м е р 12. Смесь 1,36 г 1 - зтил - 7 - метил 3 - валероил - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 нафтиридина , 10 мл изохинолина и 1,27 г йода перемешивают при 100°С, лосле чего реакционную смесь обрабатывают по известным методам. Таким образом получан 1 - этил - 7 - метил - 4-оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 -карбонил - (пропилметилизохинолиний) - йодид. П р и м е р 13. Смесь 1,53 г 1 - этил - 7 - метил 3 - фенилацетил - 4 - оксо - 1,4- дигидро -1,8нафтиридина , 10 мл пиридина и 1,27 г йода перемешивают при 100° С, после чего реакционную смесь обрабатывают по известным методам. Таким образом получан 1 - этил 7 - метил - 4 -оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 -карбонил - (фенилметилпиридиний).- йодид. П р и м е р 14. Смесь 1,53 г 1 - этил - 7 - метил -3 - фенацетил - 4 - оксо -1,4- дигидро -1,8-иафтиридина , 10 мл а - пиколина и 1,27 г йода перемешивают при ШОС, после чего реакционную смесь обрабатьшают по известным методам. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4 -ofcco 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 -карбонил- (фенилметнппиколиний) - йодид. П р и ме р 15. Смесь 1,53 г 1 - этил- 7 - метил-3 - фенацетил - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро -1,8-нафтиридина , 10мл хинолина и 1,27 г йода перемешивают при 100 С, после чего реакционную смесь вьшаривают под вакуумом. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4- .оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 -карбонил - (фенилметилхинолиний) - йодид. П р и м е р 16. Смесь 1,53 г 1 - этил- 7 - метил-3 - фенацетил- 4 - оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 -нафтиртщина , 10мл изохинолина и 1,27 г йода перемешивают при 100 С, после чего реакционную смесь обрабатывают по известным методам. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4-оксо - 1, 4 - дигвдро - 1,8- нафтиридина - 3 -карбонил - (фенилметилизохинолиний) - йодид. Пример 7. Смесь 1,60 г 1 - зтил - 7 - метил -3 - (3 - фенилпропионил) - 4 - оксо -1,4- дигидро -1, 8 - нафтиридина, 10 мл пиридина и 1,27 г йода перемешивают при 100 С, после чего реакционную смесь вьшаривают под вакуумом, Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4 -оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 -карбонил - (бензилметилпиридиний) - йодид. П р и м е р 18. Смесь 1,60 г 1 - зтил - 7 - метил -3 - (3 - фенилпропионил) - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро -1, 8 - нафтиридина, 10мл а - пиколина в Ь27 г йода перемешивают при 100°С, после чего реакционную смесь о абатываюг по известным методам. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил-4

-оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 -карбонил - (бензилметилпиридиний) - йодид.

Пример 19. Смесь 1,60 г 1 - этил 7 - метил -3 - (3 - фенилпропионил) - 4- оксо- 1,4- дигидро-1 , 8 - нафтиридина, 10 мл хинолина и 1,27 г йода перемешивают при 100 С, после чего реакционную смесь обрабатывают по известным методам.

Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4-оксо - 1, 4 - дигидро - I, 8 - лафтиридин - 3 -карбонил - (3 - бензилметилхинолиний)- йодид.

Пример 20. Смесь 1,60 г 1 - этил - 7 - метил -3 - (3 - фе(шлпропионш1) - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро-1 , 8 - нафтирш1ииа, 10мл ииохино-пина и 1,27 г йода nepcMCLiDiBarerr при 100°С, nwcjie чего реакционную смесь обрабатыигига по нзиосш.ым методам.

динии -йодид.

П р и м е р 26. Смесь 1,63 г 1 - этил - 7 - метил 3 - (3 - циклогексилпропионил) - 4 - оксо -1,4дигидро - 1,8- нафтиридина, 10мл а-пиколинаи

50 1,27 г йода перемешивают при 100°С, после чего

реакционную смесь обрабатывают по известным

методам.

Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4- оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 55 -карбонил - (циклогексилметил) - метилпиколиний ) - йодид.

П р и м е р 27. Смесь 1,63 г 1 - этил - 7 - ме1ил 3 - (3 - циклогексилпропионил) - 4 - оксо -1,4-дигвдро - 1, 8 - нафтиридииа, 10мл хинолина и

Claims

60 1,27 г йода перемешивают щ)и 100°С., юс)к чего Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4-оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 карбонил - (бензилметилизохинолиний) - йодид. П р и м е р 21. Смесь 1,56 г 1 - зтил - 7 метил 3 - циклогексилацетил - 4 - оксо - I, 4 - дигидро -1 ,8-нафтиридина, 10мл пиридина и 1,27 г йода перемешивают при 100 С, после чего реакционную смесь вьшаривают под вакуумом. Таким образом получают 1 - этил - 7 метил - 4 оксо - 1, 4 - дигидро 1, 8 - нафтиридин - 3 карбонил - (циклогексилметилпиридиний) - йодид. П р и м е р 22. Смесь 1,56 г 1 - эткл - 7 - метил 3 - циклогексилацетил - 4 - оксо -1,4- дигидро 1 ,8-нафт1фИДИна, 10мл а - пиколина и 1,27 г йода перемешивают при 100 С, после чего реакционную смесь обрабатьшают по известным методам. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4-оксо - 1, 4 - дигидро. - 1, 8 - нафтиридин - 3 карбонил - (циклогексилметилпиколиний) - йодид. П р и м е р 23. Смесь 1,56 г 1 - этил - 7 - метил 3 - циклогексилацетил - 4 - оксо -1,4- дигидро 1 ,8-нафтиридина, 10мл хинолина и 1,27 г йода перемешивают при 100° С, после чего реакционную смесь обрабатывают по известным методам. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4-оксо- 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 карбонил - (циклогексилметилхинолиний) - йодид. П р и м е р 24. Смесь 1,56 г 1 - этил - 7 - метил 3 - циклогексилацетил - 4 - оксо -1,4- дигидро 1 , 8 - нафтиридина, 10 мл изохинолинаи 1,27 г йода перемешивают при 100°С, после чего реакционную смесь обрабатывают по известным методам. Таким образом по.аучают 1 - этил - 7 - метил - 4-. -оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 (циклогексилметилизохинолиний) карбонил йодид. П р и м е р 25. Смесь 1,63 г 1 - этил - 7 - метил 3 - (3 - циклогексшшропионил) - 4 - оксо -1,4дигидро - 1,8- нафтиридина, 10 мл пиридина и 1,27 г йода перемешивают при 100° С, после чего реакционную смесь выпаривают под вакуумом. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4- оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 карбонил - (диклогексилметил) - метилпириреакционную смесь обрабатывают по известным методам. Таким офазом получают 1 этил - 7 - метил - 4-оксо - 1, 4 дипщро - 1, 8 - нафтиридин 3 -карбонил - (циклогексилметил) - метид,хшюлиний} - йодид. П р и м е р 28. Смесь 1,63 г 1.- этил 7 - метил 3 - (3 - циклогексилпропинил) () - 4 - оксо - 1,4 -дигвдро - 1, 8 - нафтиридин а, 10 мл изохинолина и 1,27 г йода перемешивают при 100°С, лосле чего реакцион {ую смесь обрабатьшают по известным методшм. Таким образом получают 1- этил - 7 - метил - 4 -оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 -карбонил - (циклогексилметил) - метилизохинолиннй - йодид. П р и м с р 29. Смесь 1,29 г 1 - этил - 7 - метил -3 - (2 - метшшропионил) - 4 - оксо - 1,4 - дигидро -1 , 8 - нафтнридина, 10мл пиридина и 1,27 г йода перемешивают при 100°С, после чего реакционную смесь выпаривают под вакуумом. Таким офазом получают 1 - этил - 7 - метил - 4-оксо - 1,4- дигидро - 1, 8 - нафтиридрш - 3 -карбонил - (диметилмегидпиридиний) - йодид. П р и м е р 30. Смесь 1,29 г 1 - этил - 7 - метил -3 - (2 - метиЛпропионил) - 4 - оксо -1,4- дигидро -1 ,8- нафтиридина, 10 мл а-пиколина и 1,27 г йода перемешивают при 100°С, после чего реакционную смесь обрабатывают по известным методам. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4 -оксо 1,4- дигидро - Ij 8 - нафтиридин - 3 -карбонил- (диметилметилпиколиновьш) - йодид. il р и м е р 31. Смесь 1,29 г 1 - этил - 7 - метил -3 - (2 - метилпропионил) - 4 - оксо -1,4- дигидро -1 , 8 - нафтиридина, 10мл хинолйна и 1,27 г йода перемешивают при 100°С, после чего реакционную смесь обрабатывают по известным методам. Таким образом получают 1 - этил - 7 т метил - 4 . - оксо - 1, 4 - дигидро 1,8- нафтиридин - 3 -карбонил - (диметилметилхинолиний) - йодид. Пример32. Смесь 1,29 г 1 - этил - 7 - метил 3 - (2 - метилпропионил) - 4 - оксо - 1 4 - дигидро -1,8 - нафтиридина, 10 мл иэохинолинаи 1,27гйода; перемешивают при 100°С, после чего реакционную смесь обрабатьтак по известным методам. Таким образом получают 1 - этил - 7 - метил - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 карбонил -(имeтшIмeтилизoxш oлиний) - йодид. Пример 33. Смесь 1,08 г 7 - метил - 3 -прО1шонил - 4 - оксо 1, 4 - дигвдро - 1, 8 нафтиридина и 50 мл пиридина и 1,27 г йода пагревают на паровой бане в течение 1 час и после этого оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение 2 дней. Кристаллизирующийс продукт пр мьшают 1,0 мл этанола. Получают 7 - метил - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро 1 ,8- на(})тнридин - 3 - карбонил - {метилметилпиридиний ) - йодид. П о и м е р 34. 1,6 г этил - 7 - метил - 3 - (2 -бром- 2- метилпропионил) - 4 - оксо - 1, 4 игидро - 1, 8 - йафтиридина кип т т в 50 мл иридина и после i. этого концентрируют его под акуумом. . Получают 1 - этил - 7 - метил 4 - оксо -1,4йгидро - 1, 8 - нафтиртвдин - 3 --карбонил (диметнлметилпиридиний) - бромид. Пр и мер35. 1,69г1 - этил- 7- метил- 3- (2- бром - 2 - метилпропионил) - 4 оксо - 1,4игидро 1, 8 - нафтиридина прибавл ют при агревании к 40 мл диметилформамида. К полученному раствору добавл ют 10 мл пиридина Реакционную смесь кип т т и выпаривают под вакуумом. Получают I - этил - 7 - метил - 4 - оксо -1,4игидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 - карбонил (диметилметилпиридиний) - бромид. П р и м е р 36. 1,69 г 1 - этил - 7 - метил - 3 - (2- бром - 2 - метилпропионил) - 4 - оксо - 1, 4 дигидро - 1, 8 - нафтиридина кип т т в 100мл триэтиламина и реакционную смесь вьшаривают под вакуумом. Получают 1 - этил - 7 - метил - 4 - оксо - 1,4дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 - карбоний (диметилметилтриэтиламмоний) - бромид. П р и м е р 37. 2,11 г 7- метил - - оксо- 1,4 дигидро - 1, 8 - нафтиридин 3 - карбонил метилметилпиридиний ) - йодида нагревают с 1,7 г карбоната кали в 1,55 г триэтилфосфата. Реакционную смесь обрабатывают обычным аутем. Получают 1 - этил - 7 - метил - 4 - оксо - 1,4дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 - карбонил (метилметилпиридиний) - йодид. П р и м е р 38. 2,11 г 7- метил - 4 - оксо- 1,4дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 - карбонил (метилметилпиридный) - йодида раствор ют в воде нагреванием. К раствору добавл ют 10 мл 70%-ной хлорной кислоты и смесь охлаждают до комнатной температуры. Кристаллизируюшийс продукт фильтруют и промывают водой и высушивают . - 1, 4- дигидроПолучают 7 - метил - 4 - оксо (метилметилпи1 ,8- нафтиридин - 3 - карбонил рвдИний ) - перхлорат. П р и м е р 39. 2,08 г 1 - этил - 7 - метил - 4 оксо - 1, 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 карбонил - диметилметил - (триэтиламмоний) бромида раствор ют при нагревании в воде. К раствору добавл ют 10мл 70%--ной хлорной кислоты и смесь охлаждают до комнатной температуры . Кристаллизуюшдас продукт фильтруют, промьшают водой и высушивают. Получают 1 - этил - -7 - метил - 4 - оксо -1,4дигидро - 1, 8 - нафтиркдин - 3 - карбонил диметилметил - (триэтиламмоний) - перхлорат. П р и м е р 40. 1,15 г (0,005 моль) 3 - ацетил - Ь - этил - 7 - метил - 4 - оксо - 1, 4 - дигвдро -1,8нафтиридина (т.пл. 185-18б°С) нагревают в 10 мл пиридина в присутствии 1,27 г йода на вод ной бане, после чего реакционную смесь охлаждают и отфильтровываю выпавший продукт. Таким образом получают 1,9 г 1 - этил 7-метш - 4 - оксо -1,4- дигидро - -1, 8 - н афтирвдин -3- карбонилметилпиридинийодида. Выход 85%; т.пл. 250°С (разложение). Вычислено,%: С 49,67; Н4,17; N9,65; J 29,15. C,.H,.N30,J Найдено.%: С 49,49; Н 3,97; N 9,60; J 29,48. П р и м е р41. Смесь 1,15 г (0,005 моль) 3 -ацетил - 1 - зтил - 7 - метил - 4 - оксо -1,4-дигидро - 1, 8 - нафтиридина, 1,27 г (0,005 моль) йода и 10 мл пиколина нагревают на вод ной бане. Образуетс кристаллический осадок. Р кционную смесь охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают выпавшие кристаллы. Получают 1 - этил - 7 метил - 4 - оксс - 1,4-дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 - карбонилметил - (а-пиколиний) - йодида; т.пл. 223-225°С. Вычислено,%: С 50,79; Н 4,49;N 9,35; J 28,25. C,,H,,N,O.,J Найдено,%: С 51,19; Н 4,22; N 9,42; J 28,40. П р и м е р 42. Смесь 1,15 г (0,005 моль) 3 -ацетил - 1 - зтил - 7 - метил - 4 - оксс - 1, 4 -дигидро - 1,8- нафтиридина и 1,27 г (0,005 моль) йода нагревают в хинолине на вод ной бане. Реакционную смесь оставл ют сто ть при комнатной температуре, лосле чего охлаждают, выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают, промывают незначительным количеством 96%-ного спирта. По.пучают 1 - зтил - 7 - метил - 4 - оксо -1,4-дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 - карбонилметилхинолиниййодид; т.пл. 220 221°С. Вьгчислено,%: С 54,45; Н4,15; N8,66; J 26,16,C ,,H,oN,0,J Найдено,%: С 54,00; Н 3,96; N 8,52; J 26,20. П р и м е р43. Смесь 2,02 г (0,01 моль) 3 -ацетил - 7 - метил - 4 - оксо -1,4- дигидро -1,8нафтиридина , 100 мл пиридина и 2,54 г (0,01 моль) йода нагревают на вод ной бане. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, смесь оставл ют в холодильнике на ночь. Вьтавшие кристаллы отфильтровывают и промыван пиридином и зтанолом. Получают 7 - метил - 4 - оксо - 1, 4 - дигидро -- 1, 8 нафтиридин .- 3 - карбонилметилпиридиниййодид; т.гш. 260°С. Вычислено,: С 47,19; Н3,47; N10,32; J31,16. . C.H. Найдено,%:, С47,8; Н3,37; N10,69; J 30,49. П р и. м е р 44. Смесь 2,03 г (0,005 моль) 7 -метил - 4 - оксо- 1, 4 дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 - карбонилметилпирвдиниййодида, 4,55 г (0,025 моль) триэтилфосфата и 0,7 г (0,005 моль) карбоната кали пагренают на масл ной бане при 220-225° С. 1 - Этил - 7 - метил - 4 - оксо -1.4- гигидро 1 , 8 - нафти1)идии - 3 - карбонилметилпнридиниййодид , полученный таким образом, може быть подвергнуть Л2льчейшч 1 1)еакцм м без чыцелсии . Пример45.1г1- зтил 7 - метил - 4 - оксо , 4 - дигидро - 1, 8 - нафтиридин - 3 - карронилмеилхшридиниййодида раствор ют в 50 мл Бо;ц.1 прн агревании. К полученному таким образом светлоелтому раствору прибавл ют 2 мл 10%--нон хлорой кислоты. Вскоре выпадает в осадок белый родукт. После охлаждени раствора выпавшие в садок кристаллы отфильтровывают и 1фомьшают одой и метанолом. Таким образом получают 0,92 г 1 - зтил - 7 етил - 4 - оксо -1,4- дигидро - 1,. 8 нафтиридин - карбонилметилпиридинийхлората; т.пл. 263° С. После перекристаллизации из метанола точка лавлени остаетс неизменной. Вычислено,%: С 53,02; Н4,45; N 10,31; Cf8,69 Найдено,%: С 52,86; Н 4,26; N10,10; се8,53. Формула изобретени Способ получени гфоизводных 1,8- нафтирина обшей формулы ххО /RI, с-с -Y формуль где R, водород или гругша -(СН,)р- (СН2)п-арил иди ( СН,)т-СН,, циклоалкил; RJ обозначает водород или группу формулы (CHJm-СНз, -(СН/)п-арил или -(CHJp. циклоалкил, где П, m и р ЯВЛЯРОТСЯ целыми числами от О до 5; Y обозначает третичный азот, содержащий етероцикл, св занный с атомом азота или трилкиламиногруппу; Z вл етс аьшоном; RJ обозначает атом водорода или С,. лкильную группу, отличаюшийс тем, что оединение общей формулы где R,, R, и РЭ имеют указанные значени ; V одород или галоген.

подвергают взаимодействию с третичным органическим основанием и целевой продукт выдел ют или в случае, когда R, - водород, обрабатьшают алкилирующим агентом.

- .
2.Способпо 1, о т л и ча ю щи твм.лто..

в случае, когда V - водород процесс ведут в присутствии галогена.
3i Способ по п. 1,отличающийс тем, что реакцию провод т при 20-200, предпочтительно при 80-150 С.
4.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что анионом вл етс гаЛЬид-ион, такой, как йодид, бромид или хлорид, или сульфат, фосфат, перхлорат или нитрат-ион.
5.Способ по пп. 1-3, о т л и ч а ю щ и и с тем, что в качестве третичного основани используют шридин, хинолин, изохинолин, алкилзамещенные пиридины, предпочтительно пиколин, хинальдин или епидин, или триалкиламин, предпочтительно триэтиламин.
6.Способ по п. 1,отличающийс тем, что среданение формулы I, где R, вл етс атомом водорода, алкилируют с алкилгалоидом, диалкилсульфатом или триалкилфосфатом.
7.Способ по п. 5, отличающийс тем, что

в качестве алкилирующего агента используетс триэтилфосфат .

Приоритет по признакам

29.12.73

при R, и Rj -водород;

f R, - ЭТ1Й1 при использовании гетероцш лического третичного амина;

RS - водород или алки при использовании гетероциклического третичного амина;

анион-хлорид, йодид, бромид

в качестве третищюго основани используют пиридин, хинолин, изохинолин, алкилзамещенные пиридины, предпочтительно пиколин, хинальдлн.

17,01,74

по крайней мере одна из групп R, и R, отлична от водорода; : 19.03,74.

при R, - водород соединение формулы I ал-килируют алкилгалогенидом, диалкилсульфатом, триалкилфосфатом , например тризтилфосфатом;

04.12.74

при RJ - водород или алкил при использовании триалкил амина.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:

1. Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента at органической химии, М. 1.968,423.