SU569552A1 - Способ получени -этинилзамещенных третичных спиртов - Google Patents
Способ получени -этинилзамещенных третичных спиртовInfo
- Publication number
- SU569552A1 SU569552A1 SU7502165059A SU2165059A SU569552A1 SU 569552 A1 SU569552 A1 SU 569552A1 SU 7502165059 A SU7502165059 A SU 7502165059A SU 2165059 A SU2165059 A SU 2165059A SU 569552 A1 SU569552 A1 SU 569552A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethynyl
- substituted tertiary
- methyl
- chloro
- tertiary alcohols
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 title claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- MEPXEEKWGQKRHI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#CCl MEPXEEKWGQKRHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- -1 acetylene hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ К-ЭТИНИЛЗАМЕЩЕННУХ ТРЕТИЧНЫХ СПИРТОВ
-бутин-2-ол: магний:гапоидпроизводное, равное 1:3:3, со скоростью, поддерживающей равномерное кипение эфирного расгвора. После окончани добавлени реагентов смесь нагревают в течение 4-5 час, разлагают
кислотой и далее выдел ют целевой продукт известными приемами, например перегонкой. Выход 60-82%, чистота 98-99% (по данным ГЖХ).
Строение и состав полученных продуктов доказаны химическим путем (щелочное термическое расщепление до соответствующих ацетиленовых углеводородов), а также подтверждены данным элементарного анализа и ИК-спектроскопин (частоты в облас ти 22OO-2l6o см , соответствующие С-С а также в области 3400-3390 см , соогветствуюише О-Н).
Предлагаемый способ прост в исполнении осуществл етс в одну технологическую eraдию , выходы целевого продукта стабильно высокие. Преимуществом способа вл етс также использова1ше в качестве исходного продукта сррвнительно легкодоступного 4-хлор-2-метил-3-бутин-2-ола, который
пол чают промышленными способакш. В услови х предлагаемого способа нар ду с описанными получены новые соединени .
П р и м е р. В трехгорлую круглодонную колбу объемом 2 л помещают 7,2 г металлического маг1ш и 100 мл абсолютного э4«ра и при перемешивании прикапывают смесь 11,85 г 4-хлор-2-метил-3-бутин-2-ола и 53,7 бромистого гептнла в 150м сухого эфира при температу эе кипени эфира . После окончани прикапывани смесь нагревают еще в течение 4-5. час, разлагаю слабой уксусной кислотой, экстрагируют, сушат и получают перегонкой в вакууме 15 г (82%) 2-матил-3-ундецинола-2, т. кип. 96-982с/6 мм рт. ст. )П 1,440 d О,в320;МТ д найдено 57,74;MRp вычислено 57,14;
Найдено,%: С 79,15; Н 11,58;
Вычислено,% С 79,10; Н 12,OJ. По даннымГЖХ содержание основного продукта 99,1%.
Claims (3)
- Предлагаемым способом получены также Р-этинилзамещенные третичные карбинолы, приведенные в таблице. „5695 9 Формула изобретени 1 г- Г-, 1. Способ получени R-этинилзамещенных третичных спиртов общей формулы Т -С5С-С{ОН)(СН2)2 ,5 где R - алкил с числом атомов углерода 4-10, фенил, о-,м -толил,, О -метоксифенил, на основе магнн . галоидпроизводного углеводорода и абсолютного эфира, о т л и-ю чающийс тем. что. с целью упрощени процесса и расширени accofvтименга цепевых продуктов, к суспензии 2 10 магни в абсолютном эфире добавл ют смесь соответствуюишго галоидпроиэводно-. о и 4-хлор-2-метил-3-бутий-2-ола при температуре кипени эфира.
- 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и йс тем, что процесс ведут при соотноше„ ,„ 4-хлор-2-метил 3-бутин-2-ола, магни и галоидпроизводного 1:3:
- 3. Источники информации, прин тые во „р экспертизе: Назаров И. И.. Елизарова А. Н. Исследовани в области ацетиленовых соеди„ений . Изв. АН СССР. ОХН, 1940, с. 189.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7502165059A SU569552A1 (ru) | 1975-07-30 | 1975-07-30 | Способ получени -этинилзамещенных третичных спиртов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7502165059A SU569552A1 (ru) | 1975-07-30 | 1975-07-30 | Способ получени -этинилзамещенных третичных спиртов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU569552A1 true SU569552A1 (ru) | 1977-08-25 |
Family
ID=20629405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502165059A SU569552A1 (ru) | 1975-07-30 | 1975-07-30 | Способ получени -этинилзамещенных третичных спиртов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU569552A1 (ru) |
-
1975
- 1975-07-30 SU SU7502165059A patent/SU569552A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ruscoe et al. | Iridium-catalyzed 1, 5-(aryl) aminomethylation of 1, 3-enynes by alkenyl-to-allyl 1, 4-iridium (I) migration | |
| Pasto et al. | Transfer Reactions Involving Boron. IX. Mechanism of Product Formation in the Hydroboration of Vinyl Halides1, 2 | |
| Negishi et al. | General one-carbon homologation of organoboranes via. alpha.-thioorganoborate anions | |
| Wang et al. | Regioselective synthesis of trimethylsilyl-substituted. alpha.-allenic alcohols via propargylic organoboranes | |
| Corey et al. | Total synthesis of C22-prostanoids in the E and F series based on docosahexaenoic acid | |
| JPS5826331B2 (ja) | 立体規制されたファルネシル酢酸エステルの製造方法 | |
| SU569552A1 (ru) | Способ получени -этинилзамещенных третичных спиртов | |
| JP5360722B2 (ja) | エポキシド開環反応用触媒及びホモホモアリルアルコールの製法 | |
| Ishihara et al. | New organocuprate-induced reduction of the enol phosphate moiety in 1-[(diethoxyphosphinyl) oxy]-F-1-alkene-1-phosphonates: an efficient synthesis of (Z)-1-hydro-F-1-alkene-1-phosphonates | |
| US4025539A (en) | Process for preparing 2-substituted or unsubstituted geranyl acetic acids and esters thereof | |
| Hoshi et al. | The Hydroboration of 3-Chloro-1-trimethylsilyl-1-propyne with Dialkylboranes and Its Application to the Syntheses of (E)-3-Trimethylsilyl-2-alkenes and 3-Trimethylsilyl-1-alkenes. | |
| Lucast et al. | A highly stereoselective condensation process for the conversion of carbonyl compounds to α, β-unsaturated thiol esters. | |
| Masuda et al. | The Hydroboration of 3-Chloro-1-iodo-1-propyne with Dialkylboranes, and Its Application to the Syntheses of Some Geminally Dialkylated Propene Derivatives. | |
| JPS6345375B2 (ru) | ||
| JPS6212770B2 (ru) | ||
| Muraki et al. | Reactions of Vinyloxyboranes with Carbonyl Compounds, Nitriles, and Formates | |
| JPS5926606B2 (ja) | フホウワケトンノセイゾウホウホウ | |
| US2875252A (en) | Preparation of acetone ketals | |
| JPH0137397B2 (ru) | ||
| Murphy et al. | Reactions directed towards the synthesis of 5-(β-hydroxyethyl)-2-isopropylcyclohexanone | |
| Anastassiou et al. | 1, 2-and 1, 4-Oxides of azonine. A unique synthetic entry into N-substituted 1-pyrindines | |
| JPH1077288A (ja) | チタンの不飽和有機金属化合物と、その製造方法 | |
| KR20040019717A (ko) | 풀벤계 화합물 및 이의 제조방법 | |
| SU859366A1 (ru) | Способ получени 2-алкокси-2-метил-1,3-диоксанов | |
| McFarland | On the Isomers of 2-(2-Thienyl)-and 2-Phenylcyclopropanecarboxylic Acid |