SU574155A3 - Способ получени 1-ацил-5-фторурацила - Google Patents
Способ получени 1-ацил-5-фторурацилаInfo
- Publication number
- SU574155A3 SU574155A3 SU7602311604A SU2311604A SU574155A3 SU 574155 A3 SU574155 A3 SU 574155A3 SU 7602311604 A SU7602311604 A SU 7602311604A SU 2311604 A SU2311604 A SU 2311604A SU 574155 A3 SU574155 A3 SU 574155A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fluorouracil
- acyl
- preparing
- mol
- mixture
- Prior art date
Links
- 229960002949 fluorouracil Drugs 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N Fluorouracil Chemical compound FC1=CNC(=O)NC1=O GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RQNLYAYTZCUHLO-UHFFFAOYSA-N 1-benzoyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(F)=CN1C(=O)C1=CC=CC=C1 RQNLYAYTZCUHLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIJPWDSKPZLJAN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-yl)ethanol Chemical compound OCCC1COCCO1 UIJPWDSKPZLJAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N anisoyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- -1 p-methoxybenzoyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-А1ШЛ-5 -ФТО№Р.4ЦМЛА
() n-хлорбензоилхлорида и смесь еремеоиваюг в течение 6ч при 80° С. Э1атем смесь охлаждают до кокшатной температуры и фильтfytoft . Фильтрат упаривают в вакууме досуха и получают 2,7 г вещества. Это вещество экстрагируют абсолютным сгшртом и экстракт упаривают. П{Ш охлаждешш до комнатной температуры получают кристаллы, которые отфильтровывают и сушат.
Получают 1,18 г (35,1%) 1-{п-хлорбензакл )-5-фторурацила, т.пл. 185-186° С (из этанола ). ,
Вычис ено, %: С 49,18; Н2,35; С1 13,22; N 10,43.
CnHeCJFNjOa
Найдено, %: С49,38; Н2,54; С1 13,13; F7,10; N 10,29.
Пример 2. 1,3 г {0,01 моль) 5-фторурацила суспендируют в смеси 40 мл диоксана и 2 мл пиридина . К суспензии добавл ют 1,7 г (0,01 моль) п-метоксибензои хлорида в 5 Мл диоксана и смесь
перемешивают при 80° С в течегше 5 ч. Реакцио1гаую смесь затем охлаждают до комнатной температуры и фильтруют. Фильтрат упаривают при пониженном давлении и получают густой остаток. Этот остаток раствор ют в этаноле и фильтруют. После охлаждени до 0°С получают кристаллы, которые отфильтровывают и высушивают.
Получают 1,30 г (49,2%) 5-фтор1-(п-метокскбензоил ) урадила, т-пл. 200-201° С (из диоксана-этанола ). ,
Вьпшслено, %: С 54,55; Н 3,43; F 7,20; N10,60,
С, I Не F N204
Найдено, %: С 54,56; Н3,62; F7,18; N10,35
Пример 3. 2,6 г (0,02 моль) 5-фторурацила раствор ют в диметилсульфоксиде и провод т реакцию с 9,28 г (0,05 моль) п-нитробензоилхлорида аналогично примеру 1,
Получают 2,95 г (52,9%) 5-фтор-1- (п-нитробензс«л )-урацила, т.пл. 182-183° С (из этанола). ,
Вычислено, %: С 47,31; Н2,15; F6,81; N15,05
CnHfiFNaO,
Навдено,%: С 47,50; Н 2,25; F 6,79; N15,19
П р и м е р 4. 2,6 г (0,02 моль) 5-фторурадила суспендируют в смеси 35 мл диоксана и 10 мл пиридина и провод т реакцию с 6,7 г (0,048 моль) бензоилхлорида аналогично примеру 1.
Получают 2,0 г (42,5%) 1-бензоил-5-фторурацила , тлл, 170-172°С (из этанола), ,
Вычислено, %: С 56,42; Н3,01; F 8,12; N 11,96
СпН7Р М20э
Найдено, %: С 56,68; Н 3,01; F 8,07; N 11,83
5
Аналогично получают соединени , указанные в таблице.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13279673A JPS5324952B2 (ru) | 1973-11-28 | 1973-11-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU574155A3 true SU574155A3 (ru) | 1977-09-25 |
Family
ID=15089749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7602311604A SU574155A3 (ru) | 1973-11-28 | 1976-01-13 | Способ получени 1-ацил-5-фторурацила |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU574155A3 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2503673C2 (ru) * | 2009-10-27 | 2014-01-10 | Дельта-Флай Фарма, Инк. | Новое производное 5-фторурацила |
-
1976
- 1976-01-13 SU SU7602311604A patent/SU574155A3/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2503673C2 (ru) * | 2009-10-27 | 2014-01-10 | Дельта-Флай Фарма, Инк. | Новое производное 5-фторурацила |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU555850A3 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
| JPS5940829B2 (ja) | メルカプトエチル置換グアニジンの製法 | |
| US2975180A (en) | 4, 7-diamino-2-aryl-6-pteridinecarboxamides | |
| SU574155A3 (ru) | Способ получени 1-ацил-5-фторурацила | |
| US3432522A (en) | Pyrrole-2-carboxamido alkylene amidines | |
| SU665800A3 (ru) | Способ получени 2-бром6 фтор- - 2-имидазолинилиденбензамина или его соли | |
| US2963481A (en) | 6-pteridinecarboxylic acid esters | |
| US3285928A (en) | Mercury derivatives of propyl-hydantoins | |
| US3935266A (en) | N-substituted guanidino acid derivatives | |
| SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
| SU448648A3 (ru) | Способ получения 2,4,6-трис-(гр?7-алкиламино)-сял1л1-триазинов | |
| USRE29467E (en) | Benzylcyano-amides | |
| SU426366A3 (ru) | Способ получения производных1-арил-2,3,4,5 тетрагидро-1 н-1,5-бензодиазепин-2-она | |
| US3219665A (en) | 2-aryl-4,6,7-triaminopteridines | |
| SU721439A1 (ru) | Способ получени -(2-фуранидил)- 5-замещенных урацилов | |
| SU503863A1 (ru) | Способ получени 1,3-дизамещенных 5-амино-4цианпиразолов | |
| SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
| Uchida et al. | Reactions of N-Acylaminoacetamidine with 1, 3-Bifunctional Compounds | |
| SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
| SU470957A3 (ru) | Способ получени производных 4-аминопирролин-3-она-2 или их солей | |
| NO130232B (ru) | ||
| US3427315A (en) | Process for preparing purine derivatives | |
| SU701535A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей | |
| SU791232A3 (ru) | Способ получени производных 2- ариламино-2-имидазолина | |
| SU417945A3 (ru) | Способ получения производных хиназолинона-2 |