SU596167A3 - Способ получени оксиранов - Google Patents
Способ получени оксирановInfo
- Publication number
- SU596167A3 SU596167A3 SU742013771A SU2013771A SU596167A3 SU 596167 A3 SU596167 A3 SU 596167A3 SU 742013771 A SU742013771 A SU 742013771A SU 2013771 A SU2013771 A SU 2013771A SU 596167 A3 SU596167 A3 SU 596167A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxiranes
- methyl
- acetic acid
- base
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 title claims description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 alkali metal acetate Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical class CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 3
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylethylene Natural products OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N lithium nitrate Chemical compound [Li+].[O-][N+]([O-])=O IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Пример.
А. Изомерную смесь сА. -ацетилоксипропилового и « -ацетилоксиизопропилового спиртов и равный вес м-ксилола подают в помещенную в ечь трубку из нержавеющей стаЛи (2 « 13 дюймов) содержащую 1,8 г бората натри , со скоростью 60 мл/ч (врем контакта 1 с) Температуру трубы) поддерживают , давление атмосферное. Выход щие газы охлаждают до 25°С, собирают в ловушку при и аиализируют. Конверси 22% селективность 60%. Вкачестве побочных продуктов образуютс пропионовый альдегид и ацетои. Регенерируют 95% уксусной кислоты.
Б. Реакцию провод т аналогично примеру 1 А, но в отсутствие бората натри и при 450°С. Конверси 13%, селективность 0,7%. OcHOBHfiiM продуктом вл етс аллиловый спирт.
Примеры 2-15 провод т аналогично примеру 1 А. Услови проведени и результаты представлены в таблице.
П р и м е р16.В бомбу Хоуна,снабженную впускной трубой из нержавеющей стали, загружают 14,7 г ацетата натри Трубу нагревают до , при этом ацетат натри расплавл етс и пропускают изомерную смесь Л -ацетилоксипропанола и ci -ацетилоксиизопропанола через расплавленную каталитическую си стему. Конверси 26%, селективность 53%.
Пример 17 иллюстирует предпочтительный , двухступенчатый процесс получени оксиранов из олефинов.
54,5 г пропилена и 19,6 г кислорода пропускают при 65°С под обским давлением 5 ати в раствор, который содержитс в перемешиваемом автоклаве емкостью 4 л, состо щий из 1050 г уксусной кислоты, содержащей 9 г хлористого паллади и 42 г нитрата лити .После выдержки в течение 3,5 ч давление спускaюf и содержимое автоклава профильтровывают и анализируют методом ГЖХ.Конверси пропилена 72%, селективность в изомеры сС -ацетилоксипропанол и
cL-ацетилоксиизопропанол 74%. Фильтрат подвергают вакуум-дистилл ции,непрорёагировавшую уксусную кислоту отбирают в виде верхнего погона и рециркулируют в автоклав. Нижний .погон смешивают с водой и. гептанс 1, при этом катализатррпереходйт в- водную фаз.у и его ИСПОЛЬЗУЮ в новой операции, а эфиры переход т р гёптайовую фазу.
После отделени гептана, .изомерную смесь аналогично примеру 1 подвергают пиролизу в присутствии бората натри при . Из. конвертированного (35%) материала получают, по 75 мол.% окиси пропилена и уксуснЬй кислоты. Уксусную, кислоту рециркулируют в пербую зону дл взаимодействи с пропиленом.и получают дополнительное количество эфира .
Таким образом, уксусную кислоту , можно полностью рециркулировать. На практике малое количество уксусной кислоты можно выпускать из систёмг во избежани накоплени нежелательных загр знений .
о
Г- fO
1Л (N
VO ГЧ
о го 1Л
VO
1Л
Г
г
о f
ГЧ VC
п
ю
ю
VO
V
к о
fH
0)
J
оНI
«
ПИ rsi
1Л
N
В
о а е о
«ч
S
Ж О
а с о
X
|в с о
« и
г
1
ео
X
о
о
о
и
ь
ЕН
X
о
X
о s с о
н
01
3
§
м «
0) «
ф
(О
к
к
н
(П X V
f
П S
о
О Н Я А и
н
ю
ил
и X
и
г 2
о(U
SS
2
ии
и S
X
ок
к 0)
«
4(и
5X
о. I
но, ф
)
(V
1-
J
о п
п :s
I
lilt
м Mfii;: + к
Claims (3)
- « Формула изобретени 1. Способ получени оксиранов пи ролизом А. -ацилоксиспйртов общей формулы к-сн-с -к ОН OCPR где Т , К - водород, метил; метил, этил, отличаю щ.и и с тем, чт с целью повышени выхода целевых пр дуктов, процесс провод т в паровой фазе при 270-425 С в присутствии ос ваниЯ) 2,Способ по п. 1, отличающий с тем, что в качестве основани используют соль, 0,1 М водный раствор которой имеет рН 8-13. 3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве основани используют ацетат щелочного металла . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Малиновский М. С. Окиси олефинов и их производные. М., Госхимиздат, 1961.
- 2.Патент США 2415378,кл.260-491, 1947.
- 3.Патент Англии 1124862,кл.С 2 С, 1968.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34897073A | 1973-04-09 | 1973-04-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU596167A3 true SU596167A3 (ru) | 1978-02-28 |
Family
ID=23370350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742013771A SU596167A3 (ru) | 1973-04-09 | 1974-04-08 | Способ получени оксиранов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5243801B2 (ru) |
| AT (1) | AT333776B (ru) |
| BE (1) | BE812109A (ru) |
| BR (1) | BR7402012D0 (ru) |
| CA (1) | CA1021345A (ru) |
| DD (1) | DD110264A5 (ru) |
| DE (1) | DE2412136C2 (ru) |
| ES (1) | ES424479A1 (ru) |
| FR (1) | FR2224454B1 (ru) |
| GB (1) | GB1446395A (ru) |
| IT (1) | IT1009340B (ru) |
| LU (1) | LU69803A1 (ru) |
| NL (1) | NL7403544A (ru) |
| NO (1) | NO141409C (ru) |
| PL (1) | PL100275B1 (ru) |
| RO (1) | RO76085A (ru) |
| SE (1) | SE406764B (ru) |
| SU (1) | SU596167A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4012424A (en) | 1975-08-07 | 1977-03-15 | Chem Systems Inc. | Cracking of mixtures containing hydroxyesters |
| EP0002561B1 (en) * | 1977-12-19 | 1982-01-20 | CHEM SYSTEMS, Inc. | Process for preparing oxirane compounds |
| US6534621B2 (en) * | 2000-05-18 | 2003-03-18 | Dow Global Technologies Inc. | Process for manufacturing a hydroxyester derivative intermediate and epoxy resins prepared therefrom |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3453189A (en) * | 1966-10-19 | 1969-07-01 | Princeton Chemical Res Inc | Electrochemical acyloxylation process |
-
1974
- 1974-02-28 CA CA193,732A patent/CA1021345A/en not_active Expired
- 1974-03-04 NO NO740744A patent/NO141409C/no unknown
- 1974-03-06 GB GB1005274A patent/GB1446395A/en not_active Expired
- 1974-03-08 FR FR7408007A patent/FR2224454B1/fr not_active Expired
- 1974-03-11 BE BE141846A patent/BE812109A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-12 DD DD177137A patent/DD110264A5/xx unknown
- 1974-03-13 DE DE2412136A patent/DE2412136C2/de not_active Expired
- 1974-03-14 AT AT212774A patent/AT333776B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-03-15 BR BR2012/74A patent/BR7402012D0/pt unknown
- 1974-03-15 NL NL7403544A patent/NL7403544A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-03-15 RO RO7478046A patent/RO76085A/ro unknown
- 1974-03-20 IT IT67854/74A patent/IT1009340B/it active
- 1974-03-21 ES ES0424479A patent/ES424479A1/es not_active Expired
- 1974-03-22 JP JP49032431A patent/JPS5243801B2/ja not_active Expired
- 1974-04-02 PL PL1974170020A patent/PL100275B1/pl unknown
- 1974-04-04 SE SE7404589A patent/SE406764B/sv not_active IP Right Cessation
- 1974-04-08 LU LU69803A patent/LU69803A1/xx unknown
- 1974-04-08 SU SU742013771A patent/SU596167A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO141409B (no) | 1979-11-26 |
| BE812109A (fr) | 1974-09-11 |
| BR7402012D0 (pt) | 1974-11-05 |
| FR2224454B1 (ru) | 1978-01-06 |
| FR2224454A1 (ru) | 1974-10-31 |
| ATA212774A (de) | 1976-04-15 |
| DD110264A5 (ru) | 1974-12-12 |
| PL100275B1 (pl) | 1978-09-30 |
| DE2412136C2 (de) | 1983-04-14 |
| IT1009340B (it) | 1976-12-10 |
| AU6643674A (en) | 1975-09-11 |
| AT333776B (de) | 1976-12-10 |
| NO740744L (no) | 1974-10-10 |
| GB1446395A (en) | 1976-08-18 |
| CA1021345A (en) | 1977-11-22 |
| RO76085A (ro) | 1981-06-22 |
| NL7403544A (ru) | 1974-10-11 |
| LU69803A1 (ru) | 1976-03-17 |
| JPS5035104A (ru) | 1975-04-03 |
| NO141409C (no) | 1980-03-05 |
| DE2412136A1 (de) | 1974-10-24 |
| SE406764B (sv) | 1979-02-26 |
| ES424479A1 (es) | 1976-06-01 |
| JPS5243801B2 (ru) | 1977-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4786741A (en) | Preparation of alkylene carbonates | |
| EP0130058B1 (en) | Catalytic conversion of ethers to esters and alcohols | |
| US3453331A (en) | Catalytic synthesis of ketones from aldehydes | |
| WO1982001704A1 (en) | Preparation of acetic anhydride | |
| US4302432A (en) | Preparation of hydrogen iodide, lithium iodide and methyl iodide | |
| EP3305747B1 (en) | Method for producing conjugated diene | |
| EP0018681B1 (en) | Process for the preparation of alkoxyalkanoic acids, and alkoxyalkanoic acids so prepared | |
| EP0222356B1 (en) | A method for producing compounds having a terminal double bond | |
| US4691034A (en) | Purification of propylene oxide by treatment with calcium hydroxide in glycerol or sugar water | |
| US4126752A (en) | Homologation of methanol with a carbon monoxide-water mixture | |
| US4124600A (en) | Preparation of tetrahydrofuran | |
| US2021869A (en) | Production of vinyl ethers | |
| EP0804401B1 (en) | Process for the preparation of 3-phenylpropanal | |
| GB2113207A (en) | Preparation of alkylene carbonates | |
| EP0036724A1 (en) | Process for the production of ethanol by the liquid phase hydrocarbonylation of methanol | |
| CA1138898A (en) | Phenylethyl alcohol preparation with mixed feeds | |
| SU384333A1 (ru) | Способ получени окиси пропилена | |
| USRE29201E (en) | Production of alkoxy phenolic compounds | |
| USRE29200E (en) | Production of alkoxy phenolic compounds | |
| EP0047473A1 (en) | Process for the preparation of epoxides from alkylene carbonates | |
| US4250344A (en) | Cracking process for styrene | |
| JPS6049636B2 (ja) | アルキレンカ−ボネ−トからエポキシドの製造方法 | |
| EP0099665B1 (en) | Catalytic carbonylation of alcohols | |
| US1924768A (en) | Process for the production of carboxylic acids | |
| Kuno et al. | Lactonization of hydroxy ester over hydrous zirconium (IV) oxide modified by trimethylsilyl chloride |