SU604502A3 - Способ получени полимеров, содержащих триазиновые кольца - Google Patents
Способ получени полимеров, содержащих триазиновые кольцаInfo
- Publication number
- SU604502A3 SU604502A3 SU752120692A SU2120692A SU604502A3 SU 604502 A3 SU604502 A3 SU 604502A3 SU 752120692 A SU752120692 A SU 752120692A SU 2120692 A SU2120692 A SU 2120692A SU 604502 A3 SU604502 A3 SU 604502A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triazine
- mixture
- polymer
- secondary amine
- solid
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 40
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 cyanamide compound Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 3
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 43
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFLAKPREKITGNE-UHFFFAOYSA-N cyanamide;triazine Chemical compound NC#N.C1=CN=NN=C1 CFLAKPREKITGNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 201000003704 mandibulofacial dysostosis with alopecia Diseases 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 208000020329 Zika virus infectious disease Diseases 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- JLXXLCJERIYMQG-UHFFFAOYSA-N phenylcyanamide Chemical compound N#CNC1=CC=CC=C1 JLXXLCJERIYMQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBOZZYDXKHSARC-UHFFFAOYSA-N phenylcyanamide;sodium Chemical compound [Na].N#CNC1=CC=CC=C1 VBOZZYDXKHSARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
- C08G73/0644—Poly(1,3,5)triazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
высокой, чтобы обеспечить нахождение реагентов в расплавленном состо нии. В присутствии растворител температуру можно поддерживать на. уровне кипени с обратным холодильником.
Мол рное соотношение цианамида триазина к моно- или полифункциональному соединению можно широко варьировать от 30:1 до 1:10, предпочтительно 10:1 - 1:5.
После образовани полимера его можно подвергнуть пост-отверждению, включающему выдерживание полимера в течение от нескольких часов до нескольких дней при повышенной температуре 50- 350° С дл того, чтобы дать возможность реактивным группам реагировать друг с другом с образованием сшитого полимера.
Полученные полимфы характеризуютс высокой температурой стекловани (Тстекл) плавлени . Их можно использовать в качестве формуюшихс порошков, слоистых смол и адгезивов. Полимеры могут быть твердыми, каучукоподобными или в зкими жидкост ми, в зависимости от структуры амина, фенола, циануровой Кислоты или тиола, мол рного соотношени и температуры полимеризации .
Пример 1. Синтез цианамидов триазина.
A.Трио (Ы-Ш1аноанилино)-смл1Л1.триазин (ТНЦТ Раствор 9,20 г (0,05 мол ) хлористого цианура в 100 мл диоксана прибавл ют к 100 мл лед ной воды, К этой смеси при комнатной температуре прибавл ют в течение 30 мин по капл м раствор 0,15 мол фенил цианамида натри в 70 мл воды. После 3 час перемешивани при комнатной температуре , реакционную смесь кип т т 16 час с обратным холодильником. Охлаждают до комнатной температуры , фильтруют. Остаток промывают водой и сушат , получа 17,2 г (80%) ТНЦТ, т.пл. 209-215° С При перекристаллизации из толуола получают
10.8г продукта с т.пл. 215-218° С. Найдено, %: С 66,42; Н 3,65; N 28,95.
C24H15N9
Вычислено, %: С 67,12; Н 3,52; N 29,35.
B.2-дифенш1амино-4,6-&ис- (N-цианоанилино) симм, триазкн (ДФНЦТ).
К раствору 31,7 г (0,10 мол ) 2-дифенш1амино-4 ,6-дихлор-с шл1. триазина в 325 мл ацетона при комнатной температуре прибавл ют по капл м в течение 30 мин раствор 0,20 мол фенил цианамида, натри в 100 мл воды. После часа перемешиваш при комнатной температуре смесь 16 час кип т т с обратным холодильником. Реакционную смесь охлаждают , фильтруют. Остаток промывают водой, ацетоном и сушат, получа 25,5 г сырого продукта. При перекристаллизации из ацетонитрила получают
20.9г чистого ДФНЦТ, т.пл. 280-284°С. Найдено, %:.С 72,39; Н 4,24; N 23,36.
C29H2oN8
Вычислено, %: С 72,48; Н 4,20; N 23,32.
C.2-М-цианоанилино-4,6-бмс- (л -аминоанилино )-с«лш.триазин (НЦАТ).
К раствору 54,0 г (0,50 мол ) л -фенилендиамина в 100 мл диоксана прибавл ют 10,6 г
(0,10 мол ) карбоната натри . Смесь кип т т с обратным холодильником и 5 час по капл м прибавл ют раствор 13,3 г (0,05 мол ) 2-N-циaнoaш линo ,-4,6-дихлор-сшиль триазина в 75 мл диоксана. Затем реакционную смесь кип т т 16 час с обратным холодильником. После охлаждени до комнатной температуры смесь фильтруют. Фильтрат упаривают досуха. Масл нистый остаток прибавл ют к воде. Полученное твердое вешество фильтруют, промывают водой и сушат, получа 20,2 г продукта. При перекристаллизации из изопропанола получают 9,5 г, т.пл. 107° С.
Найдено, %: С 63,55; Н 4,99; N 29,97.
C22Hi9N9
Вычислено, %: С 64,50; Н 4,67; N 30,83.
Пример 2. При взаимодействии ТНЦТ и 4,4 -метилендианилина (МДА) в различных мольных соотношени х и при различных температурах отверждени в течение различного времени получают полимеры с различными Тстекл и т.пл.
В табл, 1 приведено вли ние мол рного соотношени ТНЦТ: МДА на температуры стекловани , врем отверждени и точку плавлени полученных полимеров.
Пример 3. При взаимодействии ТНЦТ с л-фенилендиамином (МФДЛ) в различных мол ри ных соотношени х и при различных температурах отвержде1ш получают полимеры с различными
ТстеклВ табл. 2 приведено вли ние мол рного соотношени ТНЦТ:МФДА на Тстекл и врем отверждени полимеров.
Пример 4. При взаимодействии ТНЦТ и резорцина при различных мол рных соотношени х пол)Д1ают полимеры с различными ТстеклВ табл. 3 приведено вли ние мольного ТНЦТ: :резорщ1Н на Тстекл. врем отверждени и т.пл. лолимеров .
В табл. 4 приведены растворимости различных полимеров и обычных растворител х.
Пример 5. Нагревают эквимол рную смесь ТНЦТ и РРА. При 130-140°С смесь после 5 мин нагревани при 140° С плавитс и превращаетс в твердое стекловидное вещество.
Пример 6. Эквимол рную смесь, ТНЦТ и МДА нагревают до 125-130° С. Расплавленную смесь раствор ют в МЭК, получают 50 вес.%-ный лак. Лак используют дл получени стеклоткани. Заготовку разрезают на ординарные куски,готов т слоистый материал, который отверждают при температуре от 20 до 235° С в течение 8 иас. Материал имеет прочность на изгиб 2953 кг/см, модуль изгиба 18,3.10 кг/см
Пример ,7, Эквимолекул рную смесь ТНЦТ и трис- (л -аминоанш1ино)-сгшл«. триазина плав т при 150-170 С, затем при 1 5-180° С образуетс твердый стекловидный полимер.
Пример 8. Смесь ТНЦТ и 3,3 4,4 -тетраминодифенилового эфира в мол рном соотношении 4:3 соответственно расплавл ют при 150-175°С с последующим образованием полимера, оранжевого цвета. Пример 9. Эквимолекул рную смесь ТЩТ и ABC расплавл ют при 170° С, после чего быстро проходит реакци с образованием твердого полимера оранжевого цвета. Примерю. Смесь 271 г (0,63 мол ТЩТ и 13,8 г (0,07 мол ) МДА смешивают при смачива нии гексаном в смесителе. Порошок нагревают в вакууме при 80° С 30 мин, потом 3 часа при 200° С в печи с вентил цией воздуха. За-тем сухой продук смешивают с 50 вес.% порошкообразного кварца. Смесь плав т при 500° С, получают пластину с пуст тами 0,65 см, прочность на изгиб 186,3 кг/см, модуль изгиба 9,6310кг/см. Пример 1 Ь Смесь 360,0 г (0,84 мол ) ТЩТ и 165,1 г (0,84 мол ) МДА смешивают с гексаном, фильтруют, порошок нагревают 1 час при 120° С, затем раствор ют в МЭК, получают 50%-ный по весу раствор, который используют дл получени стеклоткани. Заготовка содержит 37% СМОЛЫ; Ее разрезают на ординарные куски. Готов 12-тислойную заготовку. Пример 12. К раствору 0,015 мол ЩААТ в 28 г ДМФ прибавл ют 0,010 мол диангидрида бензофенонтетракарбоновой кислоты в те чение 20 мин. После перемешивани в течение 16 час при 20° С аминокислоту имидизируют при 175° С в течение 3 час. После охлаждени имидиро ванный форполимер остаетс в растворе. Образец форполимера выдел ют осаждением ацетоном. После сушки он растворим в НМП, ДМ А и ДМСО. Диметилформамидный раствор имидизированного форполимера с концевыми аминогруппами вылива ют на алюминиевую пластинку. Получают- гибкую пленку при отверждении в интервале температур от 20 до 300° С в течение часа и еше 1 час при 300° С. Проведена полимеризаци соединений, полученнь5Х в примере 1 с органическими производным Ниже приведены услови проведени полимеризации . Эквимолекул рную смесь ОДА (оксидианшш на) и ТЩТ полимеризуют при 190° С и получают твердую прозрачную смолу. Мол рную смесь ТЩТ: ОДА (2:3) соответственно расплавл ют 1юи 170° С и затем полимери зуют в твердую стекловидную смолу при 170- 180°С. Эквимолекул рную смесь ТЩТ и бензогуанамина расплавл ют при 210° С, получают твердый полимер за 1,5 час при 210° С. Мол рную смесь ТЩТ: бензогуанамин (2:3) расплавл ют при 200-210° С и полимеризуют в оранжевую смолу при 215° С. Смесь ТЩТ и анал1ша в кшллрном соотноше НИИ 9:2 полимеризуют в твердый полимер в течение 3-4 час при 200° С. Мол рную смесь ТЩТ:меламин 9:4 расплавл ют при 215-222° С и провод т реакцию с образованием каучука в течение 10-15 мин. Мол рную смесь ТНЦТ : МФДА 2:3 расплавл ют при 120° С, после чего в течение 30 мин при 185-200° С образуетс твердый стекловидный полимер . Смесь ТЩТ и 1,6-диаминогексана в мол рном отношении 5:1 полимеризуют до сиропообра ного материала при 100° С. При дальнейшем нагревании при 200 С получают каучукоподобную смолу . Мол рную смесь ТЩТ : фенол 9:2 полимеризуют в твердый-каучук в течение 6 час при 200° С. Расплавл ют зквимол рную смесь ТЩТ : резорцин при 130° С. При нагревании в течение 5 час при 200° С получают )тсоподобный полимер. Мол рную смесь ТЩТ : бис-фенол А 2:3 расплавл ют при 140-165° С, с последующим увеличением в зкости расплава при 170° С. После часа при 200° С образуетс твердый пЪлимер. Мол рную смесь ТНЦТ : циануровой кислоты 9:4 нагревают при 230° С. После 3 часов она отверждаетс в твердый оранжевый полимер. Мол рную смесь 9:2 ТНЦТ и тиофенола расплавл ют при 190° С. При нагревании в течение 4 час при 200° С получают сиропообразный полимер. Стехиометрическую смесь ТНЦТ и 3,4-дитиолтолуола расплавл ют при 90° и провод т реакцию , получают темноокрашенную в зкую жидкость. Нагревание при 200° С приводит к образованию сиропообразйого полимера после охлаждени . Сироп отверждаетс в стекловидный полимер при 160° С. Стехиометрическую смесь ТЩТ и 1,4-дитиолбутана расплавл ют при 170° С, получа темный в зкий расплав. После нагревани при 200° С в течение 2 час полимер охлаждают. При 120° С расплав отверждаетс в стекловидный полимер. Эквимолекул рную смесь ДФНЦТ и ОДА полимеризуют в каучукоподобную смолу после нагрева при 225° С в течение 2 час. Мол рную смесь РРА : ДФЩТ 2:3 расплавл ют при 150-190° С,образуетс через 1,5 час при 200° С твердый полимер. Мол рную смесь ДФЩТ : ABC 3:2 расплавл ют при 150-170° С, затем отверждают в твердьш полимер при 175-180° С. Эквимолекул рную смесь МДА и ДФНЦТ расплавл ют при 155° С. При нагревании в течение 2,5 час при 200 С получают каучукоподобный полимер . Мол рную смесь ДФНЦТ : быс-фенола А9:4ввод т в реакцию при 200° С, получают твердый полимер Эквимолекул рную смесь. ДФНЦТ и 3,4-дитнолтолуола ввод т в реакцию при 200° С, получают каучукоподобный полимер. Образец НЦААТ расплавл ют при 120-140° С и отв.ерждают в твердый стекловишый полимер при 180-200° С в течение 15 мин. Смесь ТНЦТ и пиперазина в мол рном соотношении 9:4 нагревают при 200° С, получают твердый стекловидный полимер.
Эквимолекул рную смесь ДФНЦТ и пиперазиm нагревают при 17 5° С дл получени каучукоподобного полимера.
Смесь ТНЦТ и пиперидина в мол рном соотношении 9:2 нагревают при 200° С дл получени твердого полимера.
Смесь 2- (2-пиридинш1)-4,6-быс- (М-цианоаннлино )-сшил1,триаэина и пиперазина в мол рном отношении 9:4 нагревают при 2QO°C дл получени твердого полимера.
Эквимолекул рную смесь 2-(2 -пиридинил)-4 ,6-&«с-(М-цианоанилино)-симл1.триазиш и МДА нагревают при 200° С дл получени твердого полимера .
2- (м- аминоанилино) - 4- N- диано-и- толуидино- 6- М-морфолино-сммл«, триазина гомополимеризуют ПРИ 225° С в твердый полимер.
Смесь 2-М-дианоанйлино-4-М-амидазолш1-6-меркапто-сгшл .триазина и б ис-фенола А в мол рнети соотношении 9:2 полимеризуют при 200°С в твердый полимер.
2- N- Ш1аноанилино- 4- N- имидазолил-6-меркапто-симм .трк&зика гомополимеризуют при 200° С в твердый материал.
2-Цианометиламино-4,6-диокси-сило.триазина гомополимеризуют при 225° С в твердый материал.
2-Ы-цианоанипино-4- -меркаптоанш1Шо-6-фе. нил-силгл-триазина гомополимеризуют при 200 С в твердый материал.
2-N-miaHOMeTHnaMHHO-4- (2f 4 -диоксифеню1)-6-фенш1-с1шл .триазина гомополимеризуют нри 200° С в твердый материал.
Та«блида 1
9 : 1
160
330
9 : 2
182
312
173
270
9 : 3
9 : 4
195
265
9 : 9
250
200
250-260
205
2 : 3
) Температура, при которой отверждают полимер
) Температура, при которой отверждали полимер
150-160 после нагревани в течение 1 час при 200° С
160-170 после 15 мин нагревани при 200°С
165-175 после 1 мин при 200°С
160-175 после 1 мин при 200°С
90-150 (суха смесь МДА и ТЩТ)
Таблица 2
1
ТНЦТ : РРА
50
20
9ТЩТ : 2МФДА
9 ТНЦТ : резорцин 50
40
9ТЩТ : 2реэорцин20
20
- 9ТЩТ : 4резор1аш
а) ЛВС 3-аминобензогуанамин
в) РРА вл етс соединением формулы,
МЭК, ацетоН) диоксан, метилцеллозольв , после нагревани до 125° С до расплавлени и последующего охлаждени
МЭК, после нагревани при 200° С до расплавлени
МЭК, (ДМФА) после 2,5 час нагревани при 200°С
МЭК после нагревани при 200° С расплавлени
Claims (3)
- МЭК после нагревани при 200° С до расплавлени Формула изобретени Способ получени полимеров, содержащих :триазиновые кольца путем взаимодействи цианами да вторичного амина с органическим соединением, содержащим активный водород, отличающийс тем, что, с целью расширени ассортимента полимеров, содержащих триазиновые кольца и увеличени их термостабнльности, в качестве цианамида вторичного амина используют щraншvшд вторичного амина симметричного триазина форму (ВН)с (НВ),-(-(N-CN)a, где 8 и D независимо друг от друга представл ют собой -0-,-S-,-NH-,-NR-, -Х-01-А у , R - алкнл, арил или гетеродикл; X и А независимо друг от друга представл ют собой -0-, -S-, -NH- или -NR- или простую св зь; Q -ар лен, алкилен и/или гетероцикл; у-0-2, а-1-3; Ь-0-2 с-0-2 -а + Ь + с 3, ав качестве органического соединени используют соединение, содержащее по . крайней мере, одну из групп -ХН-, -АН-, где X и А имеют указа1шые значени .
- 2.Способ попЛ, отличающийс тем, что органическое соединение выбрано из группы: соединение, содержащее монофункциональный или полифункциональный амин, тиол, фенол шш. циануровую кислоту.
- 3.Способ по П.1, отличающийс тем, что в качестве цианамида вторичного амина сммм-триазина используют соединение, выбранное из группы, содержащей 2-л -аминоанилино-4-(циано-п-толуидино-6-М-морфолино-с шл .-триазин, 2-N- цианоанилино-4-N-имидазолил-6-меркапто-симл.-три-азин , 2- М) цианометиламино- 4,6-диекси-сымл.три-азин , 2-Nциaнoaш линo-4-л -мepкaптoaнилинo6-фeшш-си№и .триазин и 2-М-цианометиламино-4-(25 4 -диоксифенил )-6-фенил-с шл, триазин. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент США № 3642725, кл. 260-78.4, 1974.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/456,916 US3960783A (en) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | Novel polymers from s-triazine cyanamide compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU604502A3 true SU604502A3 (ru) | 1978-04-25 |
Family
ID=23814666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752120692A SU604502A3 (ru) | 1974-04-01 | 1975-03-31 | Способ получени полимеров, содержащих триазиновые кольца |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3960783A (ru) |
| JP (1) | JPS5845454B2 (ru) |
| AU (1) | AU7964375A (ru) |
| BE (1) | BE827421A (ru) |
| CA (1) | CA1068438A (ru) |
| DD (1) | DD117471A5 (ru) |
| DE (1) | DE2513731A1 (ru) |
| ES (1) | ES436152A1 (ru) |
| FR (1) | FR2265795B1 (ru) |
| GB (1) | GB1500522A (ru) |
| NL (1) | NL7503764A (ru) |
| SU (1) | SU604502A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA751974B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2457081A1 (de) * | 1974-12-03 | 1976-06-10 | Bayer Ag | S-triazin-vorpolymerisate |
| DE2457154A1 (de) * | 1974-12-04 | 1976-06-10 | Bayer Ag | S-triazin-vorpolymerisate und ein verfahren zu deren herstellung |
| DE2533124A1 (de) * | 1975-07-24 | 1977-02-10 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polytriazinen in gegenwart hochsiedender ester |
| DE2533121A1 (de) * | 1975-07-24 | 1977-02-10 | Bayer Ag | Hochmolekulare polytriazine aus loeslichen polymeren n-cyan-isoharnstoffaethern |
| JPS5879017A (ja) * | 1981-11-04 | 1983-05-12 | Hitachi Ltd | イソメラミン環を有するポリマ |
| JPS5934226A (ja) * | 1982-08-19 | 1984-02-24 | 松下電器産業株式会社 | 自動炊飯装置 |
| US4650867A (en) * | 1985-03-26 | 1987-03-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2,4,6-tris(aminophenylamino)triazines |
| US4818778A (en) * | 1987-05-07 | 1989-04-04 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Rubber compositions containing phenol derivatives of 1,3,4-thiadiazole |
| US4734457A (en) * | 1987-05-07 | 1988-03-29 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Rubber compositions containing polymeric phenol derivatives of 1,3,4-thiadiazole |
| US9603848B2 (en) * | 2007-06-08 | 2017-03-28 | Senomyx, Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
| WO2010132105A1 (en) * | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Chemnano Materials Ltd | Sulfur functionalized polymers for separation of metals from gas and liquid and methods for preparation thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3053796A (en) * | 1958-09-30 | 1962-09-11 | Dal Mon Research Co | Polymerization products of unsaturated triazine derivatives |
| US3308101A (en) * | 1963-09-24 | 1967-03-07 | Du Pont | Novel polymeric materials |
| DE1200314B (de) * | 1963-10-26 | 1965-09-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazinen |
| DE1595651B2 (de) * | 1966-04-23 | 1977-01-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung polymerer produkte |
| US3654192A (en) * | 1968-08-19 | 1972-04-04 | Minnesota Mining & Mfg | Poly(arylene s-triazines) |
| US3779997A (en) * | 1972-06-12 | 1973-12-18 | Minnesota Mining & Mfg | Poly(hexasubstituted melamines) |
-
1974
- 1974-04-01 US US05/456,916 patent/US3960783A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-03-27 NL NL7503764A patent/NL7503764A/xx unknown
- 1975-03-27 CA CA223,226A patent/CA1068438A/en not_active Expired
- 1975-03-27 AU AU79643/75A patent/AU7964375A/en not_active Expired
- 1975-03-27 DE DE19752513731 patent/DE2513731A1/de not_active Ceased
- 1975-03-27 ZA ZA00751974A patent/ZA751974B/xx unknown
- 1975-03-31 DD DD185107A patent/DD117471A5/xx unknown
- 1975-03-31 SU SU752120692A patent/SU604502A3/ru active
- 1975-03-31 ES ES436152A patent/ES436152A1/es not_active Expired
- 1975-04-01 GB GB13225/75A patent/GB1500522A/en not_active Expired
- 1975-04-01 BE BE154973A patent/BE827421A/xx unknown
- 1975-04-01 JP JP50039729A patent/JPS5845454B2/ja not_active Expired
- 1975-04-01 FR FR7510124A patent/FR2265795B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7964375A (en) | 1976-09-30 |
| BE827421A (fr) | 1975-10-01 |
| JPS5845454B2 (ja) | 1983-10-11 |
| JPS50138100A (ru) | 1975-11-04 |
| NL7503764A (nl) | 1975-10-03 |
| FR2265795A1 (ru) | 1975-10-24 |
| GB1500522A (en) | 1978-02-08 |
| DD117471A5 (ru) | 1976-01-12 |
| DE2513731A1 (de) | 1975-10-09 |
| ZA751974B (en) | 1976-02-25 |
| CA1068438A (en) | 1979-12-18 |
| ES436152A1 (es) | 1977-02-01 |
| US3960783A (en) | 1976-06-01 |
| FR2265795B1 (ru) | 1977-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5616666A (en) | Bismaleimide compounds | |
| SU604502A3 (ru) | Способ получени полимеров, содержащих триазиновые кольца | |
| US8293865B2 (en) | Phosphorus-containing compounds and their preparation process and use | |
| JPS5950692B2 (ja) | ポリアミド−イミドおよびその製造方法 | |
| Kawakami et al. | High temperature polymers. I.—Sulfone ether diamines as intermediates for tractable high temperature polymers | |
| EP0253586B1 (en) | Thermosetting resin composition | |
| CA1061929A (en) | Processable high temperature polymers | |
| US4988785A (en) | Bismaleimide resin based on indane bisphenol | |
| US3992407A (en) | Preparation of aromatic bisimides | |
| US4864034A (en) | Spiro(bis)indane bis-oxyphthalic acids and functional derivatives thereof | |
| US4864015A (en) | Method for making thianthrene dianhydride and polyimides obtained therefrom | |
| US5470987A (en) | Bisimide monomers | |
| EP0342943B1 (en) | Thermosetting resin composition | |
| US4731442A (en) | High temperature solvent resistant amorphous thermoplastic phenylethynyl quinoxaline resin composition | |
| EP0451405B1 (en) | Thermosetting resin composition | |
| US4987218A (en) | Polybenzhydrol compositions ending with ethylenic unsaturated groups, cross-linked polymides resulting from their thermal polyermization and the use of said compositions | |
| US4886863A (en) | Novel alkenylphenol derivatives | |
| US4045409A (en) | Thermally stable, highly fused imide compositions | |
| US5306789A (en) | Amorphous, soluble, aromatic polymers with high glass transition temperatures | |
| US4814466A (en) | Method for making thianthrene dianhydride and polyimides obtained therefrom | |
| US3817943A (en) | Novel dicarboxylic acids containing diketopiperazine groups and polyamide polymers prepared therefrom | |
| US4968769A (en) | Novel polyaryl ethers | |
| Relles et al. | Dichloromaleimide chemistry. IV. Preparation of poly (maleimide–ethers) from the reaction of bisdichloromaleimides with bisphenols | |
| SU857162A1 (ru) | Олиго(дифенилен)сульфиды дл получени термореактивных полимеров и способ их получени | |
| US5245043A (en) | Di(hydroxyphenyl)-1,2-4-triazole monomers |