SU608475A3 - Способ получени 1-фенил-4амино-5-хлорпиридазона-6 - Google Patents
Способ получени 1-фенил-4амино-5-хлорпиридазона-6Info
- Publication number
- SU608475A3 SU608475A3 SU752111412A SU2111412A SU608475A3 SU 608475 A3 SU608475 A3 SU 608475A3 SU 752111412 A SU752111412 A SU 752111412A SU 2111412 A SU2111412 A SU 2111412A SU 608475 A3 SU608475 A3 SU 608475A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- amino
- urea
- dichloropyridazone
- chlorpyridazone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- MTBWVKXRTWAYSV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenyl-1,5-dihydropyridazin-6-one Chemical compound N1C(=O)C(Cl)C(Cl)=CN1C1=CC=CC=C1 MTBWVKXRTWAYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 102100035475 Blood vessel epicardial substance Human genes 0.000 claims 1
- 101001094636 Homo sapiens Blood vessel epicardial substance Proteins 0.000 claims 1
- 101000608194 Homo sapiens Pyrin domain-containing protein 1 Proteins 0.000 claims 1
- 101000595404 Homo sapiens Ribonucleases P/MRP protein subunit POP1 Proteins 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Предлагаетс усовершенствованный способ получени 1 фенил 4-амино-5-хлорпиридазона-6 , который про вл ет биологическую активность. Известен способ получени 1-фенил -4-амино-5-хлорпиридазона-6, заключа щийс в том, что 1-фенил-4,5-дигалогенпиридазон-б подвергают взаимодействию с аммиаком в присутствии амида карбоновых кислот при атмосферном да лении и при температуре 120-160с. В качестве амида карбоновых кисло примен ют трехкратное количество форм амида или ацетамида или расплав 4-5кратного количества карбамида ij . Однако технологи процесса сложна из-за применени избытка формамида, который трудно регенерировать, а так же трудно вести процесс в расплаве 4-5-кратного избытка карбамида при применении последнего. Целью изобретени вл етс упрощение технологии процесса. Предлагаемый способ состоит в том что 1-фенил-4,5-дихлорпиридазон-6 под вергают взаимодействию с аммиаком в присутствии формамида и 0,1-0,15 вес карбамида от веса 1-фенил-4,5-дихлорпиридазона-6 при нагревании. Процесс преимущественно провод т при 130-135 С и весовом соотношении 1-фенил-4,5-дихлорпиридазон:формамид:карбамид; -1:0 ,75:0,1-0,15. Пример. В скоростном реакторе объемом 800 л нагревают 300 кг формамида и 48 кг карбамида до 800-100°С и.после растворени карбамида смесь охлаждают до. 60°С. Затем к ней добавл ют 400 кг 1-фенил-4,5-дихлорпиридазона-6 , суспензию нагревают до 130135с и медленно добавл ют аммиак. В ходе реакции суспензи .становитс постепенно более жидкой и наконец прозрачной . После введени 64 г аммиака реакционную смесь охлаждают до -90ЮО С и выливают в автоклав объемом 2000 л, в котором содерЛкитс 1200 л воды. Полученную суспензию охлаждают. Получают 290 кг неочищенного 1-фенил-4-амино-5-хлорпиридазона-6 . Содержание активного вещества, вычисленное по содержанию хлора, составл ет 95%. Состав, %: 1-фенил-4-амино-5-хлорпиридазон-6 80-85, 1-фенил-4-хлор-5-аминопиридазон-6 10-15, 1-фенил-4,5-дихлорпиридазон-б 1.
Claims (3)
1. Способ получени 1-фенил-4-амино-5-хлорпиридазоиа-б взаимодействием 1-фенил-4,5-дихлорпиридазона-6 с аммиаком в присутствии амида карбоновых кислот при нагревании, о т л и ч а юШ и и с тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве амида карбоновой кислоты примен ют фсрмамид и 0,10 ,15 вес.% карбамида от веса 1-фенил-4 ,5-дихлорпиридаэона-б.
2.Способ ПОП.1, отличающийс тем, что процесс провод т при 130-135°С.
3.Способ ПОП.1, отличаю5 щ и и с тем, что процесс провод т
при весовом соотношении исходных реагентов 1-фенил-4 ,5-дихлорпиридазон: :формамид:карбамид-г 1:0,75:0,1-0,15
Источники информации, прин тые во 0 внимание при экспертизе:
1. Патент ВНР № 1б4133,кл.С07 3 51/04 28.02.73.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI001477 HU169505B (ru) | 1974-05-22 | 1974-05-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU608475A3 true SU608475A3 (ru) | 1978-05-25 |
Family
ID=10994521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752111412A SU608475A3 (ru) | 1974-05-22 | 1975-03-10 | Способ получени 1-фенил-4амино-5-хлорпиридазона-6 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT342063B (ru) |
| CS (1) | CS185674B2 (ru) |
| DD (1) | DD116615A5 (ru) |
| HU (1) | HU169505B (ru) |
| SU (1) | SU608475A3 (ru) |
| YU (1) | YU36707B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1981001288A1 (en) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Koege Kemisk Vaerk | Method for producing 4-chloro-5-amino-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone from 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone and ammonia |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2937421A1 (de) | 1979-09-15 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazon-(6) |
-
1974
- 1974-05-22 HU HUCI001477 patent/HU169505B/hu unknown
-
1975
- 1975-02-07 AT AT93875A patent/AT342063B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-11 DD DD18411175A patent/DD116615A5/xx unknown
- 1975-02-13 YU YU32775A patent/YU36707B/xx unknown
- 1975-02-13 CS CS93075A patent/CS185674B2/cs unknown
- 1975-03-10 SU SU752111412A patent/SU608475A3/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1981001288A1 (en) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Koege Kemisk Vaerk | Method for producing 4-chloro-5-amino-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone from 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone and ammonia |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA93875A (de) | 1977-07-15 |
| YU36707B (en) | 1984-08-31 |
| CS185674B2 (en) | 1978-10-31 |
| HU169505B (ru) | 1976-12-28 |
| YU32775A (en) | 1982-06-18 |
| AT342063B (de) | 1978-03-10 |
| DD116615A5 (ru) | 1975-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU608475A3 (ru) | Способ получени 1-фенил-4амино-5-хлорпиридазона-6 | |
| GB1464829A (en) | Process for the preparation of 1-substituted 2-methyl-tetra hydropyrimidines | |
| US2799697A (en) | Process for the manufacture and purification of malononitrile | |
| SU942591A3 (ru) | Способ получени 2-пирролидона | |
| SU609284A1 (ru) | Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина | |
| SU614091A1 (ru) | Способ получени ацетата ацетопропилового спирта | |
| US3037055A (en) | Preparation of oxamide | |
| SU405359A1 (ru) | Способ получени 6-диэтиленимидофосфамидо-2-диметиламино-7-метилпурина | |
| JPS58146562A (ja) | インドリンの製造方法 | |
| SU488803A1 (ru) | "Способ получени 2-оксиметилбицикло-(2,2,1)-гептена-54 | |
| DE1593049B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von p Chlorphenylisocyanat | |
| SU398540A1 (ru) | Способ получения 5-цианоизофталоилхлорида | |
| SU1393831A1 (ru) | Способ получени фуронитрила | |
| SU144987A1 (ru) | Способ получени высокомолекул рных алифатических полиамидов | |
| SU1089085A1 (ru) | Способ получени аллиламина | |
| SU505647A1 (ru) | Способ получени аминопропилалкоксисиланов | |
| SU605542A3 (ru) | Способ получени амида натри | |
| US2932648A (en) | Nicotinamide process | |
| SU922064A1 (ru) | Способ получени хлористого сульфурила | |
| SU649704A1 (ru) | Способ получени 4-нитрозодифенилаамина | |
| SU1028669A1 (ru) | Способ получени 1-винилтетразола | |
| SU145565A1 (ru) | Способ получени дихлорацетамида | |
| SU569563A1 (ru) | Способ получени триметилентетрамочевины | |
| SU544371A3 (ru) | Способ получени 8-оксихинолина | |
| SU379573A1 (ru) | Способ получения транс-3,4-диоксисульфолана |