SU608480A3 - Способ получени эфиров антибиотика р да маридомицина - Google Patents
Способ получени эфиров антибиотика р да маридомицинаInfo
- Publication number
- SU608480A3 SU608480A3 SU711679726A SU1679726A SU608480A3 SU 608480 A3 SU608480 A3 SU 608480A3 SU 711679726 A SU711679726 A SU 711679726A SU 1679726 A SU1679726 A SU 1679726A SU 608480 A3 SU608480 A3 SU 608480A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- maridomycin
- compound
- preparation
- esters
- Prior art date
Links
- FFXJTOKFQATYBI-RUTGJBPVSA-N [(1s,3r,7r,8s,9s,10r,12r,13r,14e,16s)-9-[(2s,3r,4r,5s,6r)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2s,4r,5s,6s)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-13-hydroxy-8-methoxy-3,12-dimethyl-5-oxo-10-(2-oxoethyl)-4,17-dioxabicyclo[14.1 Chemical class C1[C@](O)(C)[C@@H](OC(=O)CC)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](N(C)C)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)CC)CC(=O)O[C@H](C)C[C@@H]3O[C@H]3/C=C/[C@H](O)[C@H](C)C[C@@H]2CC=O)OC)O[C@@H]1C FFXJTOKFQATYBI-RUTGJBPVSA-N 0.000 title claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- -1 propionyl- Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- NHKWWADFZCTJFK-UHFFFAOYSA-N CC(C)C[C]=O Chemical compound CC(C)C[C]=O NHKWWADFZCTJFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930184158 Maridomycin Natural products 0.000 claims 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 229950002784 maridomycin Drugs 0.000 claims 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical class CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVFQMAZOBTXCAZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-Hexanedione Chemical group CCC(=O)C(=O)CC KVFQMAZOBTXCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004080 3-carboxypropanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C(O[H])=O 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Соединени общей формулы 2 представл ют собой группу антибиотиков
В-5050 (А, В, С, Б Е и F), где Б и
таблД.
RJ имеют значени , приведенные в Таблица 1
Ацилирование соединений общей формулы 2 провод т в среде органического растворител при с использованием ангидридов и галоидангидридов карбоновых кислот, содержащих 2-7 атомов углерода. При этом в зависимости от условий ацилировани получают моноили диацильные соединени общей формулы 1 или же триацильные соединени тетрагидропроизводных общей формулы 1. Использу различие, в реакционной способности этерифицируемых гидроксильных групп, можно получать соединени общей формулы 1, которые содержат различные ацильные остатки при С 9, С 2 и С 13.
Строение полученных соединений доказывают с помощью элементного анализа , ИК- и ЯМР-спектров.
Пример. Получение тетрагидропроизводного соединени общей формулы 2. ,.
Раствор 40 г соединени общей формулы 2. в 400 мл этанола гидрируют над 12 г 10%-ного Pd/C до поглощени 2 моль водорода (7 час). Реакционную . смесь отфильтровывают от катализатора, упаривают, а остаток затирают в гексане . Получают 36,6 г тетрагидропроизводного соединени общей формулы 2, -57°С (с 1,0, хлороформ).
II р и м е р 2. Получение пропионата соединени общей формулы 1
.jHsCO-, Т.., Н.
Раствор 120 вес.ч. соединени общей формулы 2 в 480 об.ч. пиридина обрабатывают при перемшиивании и охлаждении льдом 40 об.ч. пропионилхлорида. Смесь перемещива ют 20 мин при 0-5 С и оставл ют на 2 час в холодильнике. Затем смесь выливают в воду со льдом, экстрагируют дважды этилацетатом, органический слой промывают последовательно водой, 1%-нь м бикарбонатом натри , водой, сушат и упаривают в вакууме .
Остаток раствор ют в ацетоне и высаживают петролейным эфиром. Получаю 108 вес.ч. порошкообразного продукта, его перекристаллизовывают из смеси ацетона и н -гексана о13д -61,4 (с«1, хлороформ); -68,8° (с 1, этиловый спирт).
Аналогично получают соединени общей формулы 1 со значени ми радикалов Rgf приведенными в табл.2.
Так же получают соединени общей 45 формулы 1 со значени ми радикалов В, R , Rjj и Sj, приведенными в табл.3.
Таблица2
П р и м е р 3. Получение ацетата соединени общей формулы 1 {R н, ).
Раствор 5 вес,ч. соединени общей формулы 2 в ацетоне обрабатывают при перемешивании и охлаждений льдом 2об. уксусного ангидрида. Смесь выдерживают 17 час в холодильнике и выливают в раствор 500 об.ч. 3%-ного бикарбоната натри и 300 об.ч. холодной воды. Довод т рН до 7,5, экстрагируют этилацетатом , органический слой промывают
производного соединени общей форму-(с 1,0 хлороформ)
лы 1 (8 Н, В, сукцинил) .,
А. краствору 0,5 вес.ч. соедине- Б. К раствору 0,9 вес.ч. -соединени общей формулы 2 в ацетоне добав-ни общей формулы 2 в пиридине при л ют при перемешивании 0,175 вес.ч.охлаждении льдом добавл ют « вес.ч. ангидрида нтарной кислоты, смесь пе- нтарного ангидрида. Смесь выдерживают ремешивают 5 час при комнатной темпе- 6016 час при комнатной температуре, разратуре и упаривают в вакууме. Остатокбавл ют лед ной водой и экстрагируют экстрагируют этилацетатом, экстрактэтилацетатом. Экстракт промывают вопромывают ВОДОЙ, высушивают, упариваютдои, высушивают и упаривают. Остаток и оставл ют кристаллизоватьс . Выпав-раствор ют в смеси этилацетата с хлошие кристаллы отфильтровывают, промы- 65РоФормом (1:1) и высаживают из раствают этилацетатом и эфиром. Получают вора гексаном. Получают 0,704 вес.ч.
Таблица
водой, высушивают и упаривЕиот. Остаток раствор ют в этилацетате и высаживают гексаном. Получают 4,5 вес.ч. порошкообразного продукта,л -92,2 (с- If хлороформ).
Так же, использу соответствующее ацилируювдее средство, получают соединени общей формулы 1, приведенные в табл.4.
Аналогично получают соединени общей формулы 2 со значени ми радикалов В i Й, приведенными в табл.5.
Таблица 4
порошкообразного продукта,ЛЗ -81,7 (с 1, хлороформ).
Пример 5. Получение диацетилпроизводного соединени общей формулы 1 (К --Bj-CHjCO) .
К раствору 5 вес.ч. соединени общей формулы 2 в пиридине прикапывают при перемешивании 5 об.ч. уксусного ангидрида. Смесь вьщерживают 15 час и выливают в лед ную воду. Отфильтровывают выпавший осадок, промывают его водой, объедин ют промывные воды с маточным раствором и экстрагируют этил
Кротонат н-Бутират
П р и м е р 6. Получение ацетилпропионилпроизводного соединени общей формулы 1 (K CHjCO, B zHsCO) .
К раствору 6,0 вес.ч. соединени общей формулы 1 (, B2 C2Hg.CO) -в пиридине прибавл ют 1,5 об.ч.- уксусного ангидрида и смесь оставл ют на 14 час при комнатной температуре. Затем смесь выливают в лед ную воду, выпавший осадок отфильтровывают , промывают водой, объедин ют маточный раствор с промывными водами и экстрагируют этилацетатом. Осадок присоедин ют к экстракту, упаривают в вакууме, а остаток затирают в гексане. Получают 5,45 вес.ч. порошкообразного продукта, AJi -82,з(, хлороформ).
П р и м е р 7. Получение пропионил ацетилпроизводного соединени общей формулы 1 (B CjHgCO, RiCHgCO),
Указанное соединение получают аналогично примеру 6 из пропионилпроизводного соединени общей формулы 1
ацетатом. Экстракт промывают водой, 2 н. раствором бикарбоната натри , водой , высушивают и упаривают. Ранее полученный осадок раствор ют в хлористом метилене, высушивают и упаривают. Объедин ют оба концентрата и перекристаллизовывают из смеси хлористого метилена с гексаном. Получают 4,65 вес.ч, продукта, т.пл. 127-132с, Л -84,9° (с « 1,0, хлороформ).
0 Аналогично получают соединени общей формулы 1 со значени ми радикалов К, R, Rj и R, приведенными в табл.6
и 7.
15
Таблица 6
Cctjjj (с«1, хлороформ)
-92,0 -74,э
Таблица 7
. (R C2HjCO, ) и уксусного ангидрида , oL 7)-82,8° (с S 1, хлороформ).
Примере. Получение ацетилтетрагидропроизводногосоединени общей формулы 1 (, , )
К раствору 0,2 вес.ч. тетрагидропроизводного соединени общей формулы 2 Б ацетоне прибавл ют при О С 0,1 об.ч. уксусного ангидрида, смесь выдерживают 18 час при 0°С и выливают ее в лед ную воду. Довод т рН до 8,0 раствором бикарбоната и экстрагируют смесь . этилацетатом. Экстракт промывают водой , сушат и упаривают. Остаток затирают в гексане, получают 0,161 вес.ч. продукта в виде порошка, -68,2° (с« 1, этиловый спирт).
Аналогично получают пропионилтетрагидропроизводного соединени общей формулы 1 со следующими значени ми радикалов: К.Н, , , Вз изо-С4НдСО, С 13-ОН, Сс.,2 (с 1, этиловый спирт).
П р и м е р 9. Получение дипропионилтетрагидропроизводного соединени общей формулы 1 .CR.CgHfCO, R ОН, С 13 OCOCgHj).
Раствор 5 вес.ч. тетрагидропроизводного соединени общей формулы 2 в пиридине обрабатывают 2 об,ч. пропионилхлорида при . Смесь выдерживают 2 час, выливают в лед ную воду и экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают последовательно водой, 5%-ным раствором бикарбоната натри , водой, высушивают и упаривают. Остаток затирают в гексане, получают 3 вес.ч. продукта в виде порошка, l,di.J -53,5° (с 1, хлороформ)..
Аналогично получают ди- И-бутирилтетрагидропроизводное соединений общей формулы 1 (В. , Ед, ОН, С 13 ОСОСзН -н) , -52,90(с 1, хлороформ).
Пример 10. Получение; триацетилтетрагидропроивводного соединени общей формулы 1 (В В СН-СО, С 13 ОСОСН,) .121
К раствору 8 вес.ч, тетрагидропроизводного соединени общей формулы 2 в пиридине прибавл ют 15 об.ч, уксусного ангидрида и смесь оставл ют на 15 час. Затем смесь выливают в лед ну воду экстрагируют этилацетатом, а экстракт обрабатывают обычным образом и упаривают. К остатку приливают смес хлористого метилена и гексана, получают 4,2 вес.ч. триацетата. Из маточника дополнительно выдел ют 2,5 вес.ч проду та, т. пл. 110-113°С (разложение сСЗ-jj -76,3° (с -1, хлороформ) .
Аналогично синтезируют трипропионилтетрагидропроизводное соединени общей формулы 1 (, С 13 OCOC-gHj) ,tot3 -70,1 (, хлороформ ) .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени эфиров антибиотика р да маридомицина общей формулы 1Шз СН,СШ ,,.j СНз KlO(9) VOОНOR(11)снз W из ок..03) /V / 7оснзгде S - ацетил- или пропионилра- . дикал;Н независимо друг от друга означают водород или ацилрадикал, содержащий 2-7 атомов углеродаацетил-, проиионил- или изовалерилрадикал ,или их 10,ll,i2,13-тeтpaгидpoпpoизвoдныx , содержащих дополнительную гидроксильную группу при С 13, котора образуетс в результате восстановительного раскрыти оксиранового -кольца , причем гидроксильна группа при С 13 может содержать ацильный радикал с 2-7 атомами углерода, отличающийс тем, что соединение общей формулы 2СНз CHgCHO jj(j4) Шз№3где В и В, имеет указанные знйчени , .или его 10,,13-тетрагидропроизводное , которое содержит дополнительную гидроксильную группу при С 13, подвергают ацилированию галоидангидридом или ангидридом карбоновых кислот, йодержащих 2-7 атомов углерода, в среде , растворител о последующим вьаделением целевого продукта обычным способом. Приоритеты по признакам:02.07,70 Способ получени эфиров маридомицина общей формулы 1;01.12.70 Способ получени эфиров 10,11,12,13-тетрагидропроизводных маридомицина общей формулы 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5823070A JPS4916878B1 (ru) | 1970-07-02 | 1970-07-02 | |
| JP10648870A JPS4822718B1 (ru) | 1970-12-01 | 1970-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU608480A3 true SU608480A3 (ru) | 1978-05-25 |
Family
ID=26399286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU711679726A SU608480A3 (ru) | 1970-07-02 | 1971-07-01 | Способ получени эфиров антибиотика р да маридомицина |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT310353B (ru) |
| CS (1) | CS158556B2 (ru) |
| HU (1) | HU165752B (ru) |
| PL (1) | PL88916B1 (ru) |
| SU (1) | SU608480A3 (ru) |
-
1971
- 1971-06-30 PL PL14915371A patent/PL88916B1/pl unknown
- 1971-07-01 SU SU711679726A patent/SU608480A3/ru active
- 1971-07-02 CS CS489571A patent/CS158556B2/cs unknown
- 1971-07-02 AT AT575271A patent/AT310353B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-07-02 HU HUTA001129 patent/HU165752B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL88916B1 (ru) | 1976-10-30 |
| HU165752B (ru) | 1974-10-28 |
| CS158556B2 (ru) | 1974-11-25 |
| AT310353B (de) | 1973-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5221670A (en) | Rapamycin esters | |
| US5358944A (en) | Rapamycin esters for treating transplantation rejection | |
| AU607100B2 (en) | New androstane 17-carboxylic acid ester, process for their preparation and drugs containing them | |
| SU698532A3 (ru) | Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина | |
| US4021601A (en) | Paromomycin derivatives and process for the preparation thereof | |
| SU608480A3 (ru) | Способ получени эфиров антибиотика р да маридомицина | |
| JP2507543B2 (ja) | アスコルビン酸の誘導体の製造方法 | |
| FI63421C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en ny antibiotiskt verksam trans-12,13-desepoxi-12,13-dehydrorosaramicin eller dess ester | |
| CH639972A5 (de) | 4-deoxy-4-acylamido-derivate von oleandomycin und erythromycin. | |
| US2933510A (en) | 3-keto-4-halo-delta 4, 5 steroid | |
| US4060607A (en) | Cardenolide derivatives | |
| US4578377A (en) | Derivatives of cephalosporins, their process of separation and antibiotic drugs containing the said derivatives | |
| US4429116A (en) | Alkylated oleandomycin containing compounds | |
| US3459764A (en) | Preparation of nitroimidazole carbamates | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| US4075214A (en) | Preparation of leurosidine and novel leurosidine 4'-ethers and esters | |
| US2966484A (en) | Chemical compounds | |
| SU819119A1 (ru) | Способ получени 16-ненасыщенныхСТЕРОидОВ пРЕгНАНОВОгО Р дА | |
| SE453194B (sv) | Rifamycinderivat, forfarande for framstellning derav samt farmaceutiska kompositioner innehallande dessa | |
| CA1213278A (en) | 3-azinomethyl rifamycins | |
| Beutel et al. | Resolution of Racemic α-Hydroxy-β, β-dimethyl-γ-butyrolactone | |
| US3128291A (en) | New hemiacetals and hemicaetal esters of the androstane series and a method for their production | |
| US2694068A (en) | Ag-desoxymorphine compounds and proc- | |
| US2558785A (en) | 20-cyanopregnenes and process | |
| US2982774A (en) | 21-aldehydes of 9alpha-fluoro-steroids and derivatives thereof |