SU611593A3 - Способ получени оптически отбеленных полиэфиров - Google Patents
Способ получени оптически отбеленных полиэфировInfo
- Publication number
- SU611593A3 SU611593A3 SU721818656A SU1818656A SU611593A3 SU 611593 A3 SU611593 A3 SU 611593A3 SU 721818656 A SU721818656 A SU 721818656A SU 1818656 A SU1818656 A SU 1818656A SU 611593 A3 SU611593 A3 SU 611593A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polyesters
- sublimation
- polycondensation
- whiteness
- degree
- Prior art date
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 23
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims description 7
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150077854 USE1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/62—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings
- C07D263/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings linked in positions 2 and 2' by chains containing six-membered aromatic rings or ring systems containing such rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ ОТБЕЛЕННЫХ ПОЛИЭФИРОВ
1
Изобретение относитс к технологии получени оптически отбеленных полиэфиров и может быть использовано как в производстве полиэфиров , так и при (Переработке их в различные издели , например, при получении полиэфирных волокон и в текстильном отделочном производстве.
Известен способ получени оптически отбеленных полиэфиров обработкой полиэфиров оптическими отбеливател м - производным ,4-быс-бензоксазолил- (2) -нафталина формулы
эфиров, заключаюитйс в обработке исходных мономеров перед поликонденсацией или готовых полиэфиров оптическими отбеливател ми - производдыми 1,4-5мс-бензоксазолил-(2)-нафталина формулы где R означает атом водорода, алкил с 1 - 18 атомами С или аралкил {1 . Однако при введении таких оптических отбеливателей в полиэфир на стадии поликовденсации исходных мономеров оптические отбеливатели химически участвуют в реак ции и вход т в полиэфирную цепь, в результате чего понижаетс прочность подиэфира на излом. Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к изобретению вл ем с способ получени оптически отбеленных полигде RI и Ri каждый означают атом водорода или галогена, а также алкил, фенил или вместе означают двухвалентную алкильную группу, содержащую 2-5 атомов С 2. Используемые в этом способе оптические отбеливатели представл ют собой соединени желтого цвета, в растворе от красноватой до зелено-синей флуоресценции. Недостатком известного способа вл етс потер оптического отбеливател в услови х поликонденсации исходных мономеров и при сублимации, в результате чего снижаетс степень белизны полиэфиров . Цель изобрете1ш - повыше1ше степени белизны полиэфиров за счет использова1ш оптических отбеливателей, устойчивых к сублимации и поликонденсации . Лднна цель достигаетс за счет того, что в качестве производных 1,4-быс-бензоксазолил-(2 )-нафталина ИСПОЛЬЗУЮТ соединени формулы I
CHgSO
Пример 1. 100 вес.ч. по.гшзфирного гранул та из полиэтнленгликольтерефталата тщательно смесшшаюг с 0,05 вес.ч. соеди11ени структJфнoй формулы 111 и плав т при 285° С и размешивании . Из пр дильной массы с помощью обычных мундщтуков получают полиэфирные волокна с высокой степенью белизны и удовлетворительной «светопрочностью.
Пример 2. При комнатной температуре плюсуют ткань из полиэфира (например, Дакрон) водной дисперсией, содержащей 2 г/л соединени структурной формулы IV, а также 1 г продукта присоединени приблизительно. 8 моль окиси этилена к 1 моль л-77гг-октилфенола, затем высушивают при приблизительно 100° С. Сухой материал затем кратковременно подвергают термообработке при 220°С. Обработанный таким образом материал отличаетс высокой степенью белизны при удовлетворительной светопрочности.
Аналогичные результаты получают при использовании в примерах 1-2 оптических отбеливателей формулы И-VI.
Пример 3. Мономерный бис- -октэтилентерефталат перемеишвают с двуокисью титана и оптическим отбеливателем в соотношении
тлл. 284-285° С {Ш)
т.пл. 300-302° с (VJ)
5;1 и по;шконденсируют в полиэтилентерефталат с отщепле1шем этиленгликол : По окончании поликонденсации определ ют фотоспектрометрически содержание двуокиси титана и оптического отбеливател .
Изменение отноше1ш содержани двуокиси титана к содержанию оптического отбеливател характеризует степень устойчивости оптического отбеливател к услови м поликонденсации. Оптически отбеленный полиэфир получают, как описано ниже.
50 г бис-/3-оксизтилентерефталата перемешивают с 50 мг оптического отбеливател и 250 мг двуокиси титана в сухом виде и после прибавлени 10 мг двуокиси гели в качестве катализатора поликонденсйруют при перемешива(ши в вакууме следующим образом.
Смесь расплавл ют при 160 i 5°С при давлении 23 t 1 мм рт.ст. в течение 105 + 5 мин. Затем температуру повьншют до 230 + 3°С и выдерживают в течение 30 + 3 мин. При одновременном понижении вакуума до 0,4 + 0,1 мм.рт.ст. температуру повышают до 285 ± 3°С, и реакционную смесь выдел ют посредством конденсаади в течение 195 + 5 мин. Затем пропускают азот, мелиалку удал ют из расплава, повторно вакуумигде R и R означают независимо друг от друга алкил с 1-3 атомами углерода или феюш, в количестве 0,001-2,0 вес.%. CH-jSO т.пл. 331-332°С (ц) Т.ПЛ. 2аЗ-284С (IV) S02-(CH2) Т.Ш1. 257°с
руют (давление 0,4 + 0,1 мм.рт.ст.) в течение 35 i 3 мин, удал ют-азот и дополнительно конденсируют . Расплавленный полиэфир под вли нием азота затвердевает, после чего берут пробу дл аналитического определега содержани в нем двуокиси титана и оптического отбеливател . Дл этого полиэфир раствор ют в гексафторизопро паноле, и после разбавлени раствора дес тикратным количеством хлороформа определ ют содержание оптического отбеливател фотоспектрометрически обычным способом. Дл определени содержашш в полиэфире двуокиси гитана полиэфир озол ют прибавлением сухой серной кислоты и определ ют содержание титана обычным методом с помощью перекиси водорода (см. Кох, Руководитель по анализам методом меченых атомов, издательство Шпрингер, 1964).
Степень белизны оптически отбеленных полиэфиров определ ют при прмощи фильтровального спектрофотометра 5 Претема Спектромат ФС-ЗА (стандартный свет Дб5, наблюдение при 10°С) и по шкале Цлба-Гейги (cM.Q. Anders,
Measuremertt di FEuorescerti white Eilecta and ,ErtvirottfflertiaE
QuaBHy and Safety,SuppPemettt Volume W,V/2,c.e3-93,1975, Academic New-Jork).
Дл сравнени проводились испытани no получению оптически отбеленных полиэфиров с использованием оптических отбеливателей формул (УП) и (Vm по патенту Великобритании № 1059687.
HjC
Результаты испытаний по определению устойчивости оптических отбеливателей к услови м поликовденсации приведены ниже в табл, 1.
Таблица J
Из дшшых табл. I видно; что оптические отбе ливатели согласно изобретению обладают отличной прочностью к услови м поликонденсации, и поэтому оптически отбеленный полиэфир имеет высокую степень белизны.
Прим е- р 4. Устойчивость оптических отбеливателей формул Ш iiW согласно изобретению в сопоставлении с известными отбеливател ми VII иУШк сублимации.
0,05 г испытуемого отбеливател напудривают на 100 г сухого пригодного к пр дению полиэфирного гранул та (терленка R матовый) и затем гранул т формуют в волокно.
Услови формовани 265° С. Кратность выт гивани 1:1. Конечный титр волокна 130/34 ден. Авиваж неионогенный эмульгатор лиманол.
Из волокон изготавливают трикотажные чулки , которые перед сухой тепловой обработкой промывают в теплой воде и сушат в течение ночи при 60° С и давле1ши 100 торр.
Дл определени устойчивости отбеливателей к с б имац11и образцы обишвают двум неотбеленными сопроводительными ткан ми, одна из котоpbtx состоит из полиэфира, а друга - хлопчатобумажна .
Испытуемый образец прессуют между обогреваемыми пластинами при 210 i 2С в течение 30 с. Затем визуально устанавлив ют интенсивность флуоресценции сопроводительной ткани при помощи УФ-лампы.
Claims (2)
- Результаты испытшшй приведены в табл. 2. Таблица 2 Из данных табл. 2 вилио, что оптические отбеливатели согласно изобретению обладают отличной стойкостью к сублимации, и поэтому пол ченный на готовых полиэфирных субстратах отбеливающий эффект не снижаетс в услови х сублимации . Сравнительные испытани по определению степени белизны после исп1)1таний в этом примере не проводились ввиду того, что отбеливатель не только полностью сублимируетс , но и разлагаетс . Таким образом, изобретение позвол ет повы сить степень белизны полиэфиров за счет использовани оптических отбеливателей, устойчивых к сублимации и поликонденсации. Формула изобретени Способ получерш оптически отбеленных поли эфиров обработкой исходных мономеров перед поликонденсацией или готовых полиэфиров оптическими отбе; ивател ми-производнь1ми ,4-бис-бензоксазолил- (,2 )-нафталина, отличающийс тем, что, с целью повьтшени степени белизн1 1 полиэфиров за счет использовани оптических отбеливателей , устойчивых к сублимации и поликонденсащо1 , в качестве указанных производных используют соединени формулы Т где R и R означЕют независимо друг от друга алкил с 1-3 а то MaNffi углерода или фенил, в количестве 0,001-2,0 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Патент Австрии № 282534, кл. 8 с 6/06, 1970.
- 2.Патент Великобритании № 1059687, кл. С 07 d 85/48, 1967.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1179971A CH561242A5 (ru) | 1971-08-10 | 1971-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU611593A3 true SU611593A3 (ru) | 1978-06-15 |
Family
ID=4376981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU721818656A SU611593A3 (ru) | 1971-08-10 | 1972-08-08 | Способ получени оптически отбеленных полиэфиров |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1018173A (ru) |
| CH (1) | CH561242A5 (ru) |
| DD (1) | DD98321A5 (ru) |
| DE (1) | DE2237874A1 (ru) |
| FR (1) | FR2149952A5 (ru) |
| GB (1) | GB1382459A (ru) |
| IT (1) | IT961914B (ru) |
| NL (1) | NL7210848A (ru) |
| SU (1) | SU611593A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3617451A1 (de) * | 1986-05-23 | 1987-11-26 | Hoechst Ag | Sulfonat- oder sulfonamidgruppen-haltige bis-benzoxazolylnaphthaline, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| MX2008010187A (es) | 2006-02-10 | 2008-10-31 | Summit Corp Plc | Tratamiento de distrofia muscular de duchenne. |
| JP2010535708A (ja) | 2007-08-03 | 2010-11-25 | ビオマリン アイジーエー リミテッド | デュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療のための薬物併用 |
-
1971
- 1971-08-10 CH CH1179971A patent/CH561242A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-07-31 CA CA148,285A patent/CA1018173A/en not_active Expired
- 1972-08-02 GB GB3603972A patent/GB1382459A/en not_active Expired
- 1972-08-02 DE DE19722237874 patent/DE2237874A1/de not_active Withdrawn
- 1972-08-07 FR FR7228435A patent/FR2149952A5/fr not_active Expired
- 1972-08-08 DD DD16493072A patent/DD98321A5/xx unknown
- 1972-08-08 IT IT5205372A patent/IT961914B/it active
- 1972-08-08 SU SU721818656A patent/SU611593A3/ru active
- 1972-08-08 NL NL7210848A patent/NL7210848A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD98321A5 (ru) | 1973-06-12 |
| GB1382459A (en) | 1975-01-29 |
| CA1018173A (en) | 1977-09-27 |
| IT961914B (it) | 1973-12-10 |
| NL7210848A (ru) | 1973-02-13 |
| FR2149952A5 (ru) | 1973-03-30 |
| CH561242A5 (ru) | 1975-04-30 |
| DE2237874A1 (de) | 1973-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE680847A (ru) | ||
| NO168947B (no) | Modifisert polymert sulfonert fenol-formaldehydkondensasjonsprodukt, fremgangsmaate for fremstilling av dette og anvendelse av dette | |
| DE1795047B2 (de) | BIs-S- triazinylamino-slilben-2,2'disulfonsäuren | |
| SU432728A3 (ru) | ||
| SU611593A3 (ru) | Способ получени оптически отбеленных полиэфиров | |
| JPH02104721A (ja) | ポリアミド・イミド系フイラメント及びその製法 | |
| US3853583A (en) | Fluorescent whitening compositions | |
| JPS6220312B2 (ru) | ||
| US3766083A (en) | Fluorescent whitening compositions | |
| SU619112A3 (ru) | Композици дл отбеливани целлюлозных и полиамидных волокнистых материалов и способ ее получени | |
| NO128665B (ru) | ||
| SU439991A1 (ru) | Способ оптического отбеливани органических полимерных материалов | |
| JPS607079B2 (ja) | 染色堅牢度向上法 | |
| US3816402A (en) | Fibers of cellulose ester having randomly distributed dicarboxylate half-ester,half-t-amine dye sites | |
| SU837325A3 (ru) | Способ получени производныхбЕНзОдифуРАНОВ | |
| CN112174947A (zh) | 一种塑料增白剂ob及其制备方法 | |
| US2643198A (en) | Fluorescent compound and methods of imparting fluorescent effects to materials | |
| US2600004A (en) | Fluorescent optical bleaching agents | |
| CA1070893A (en) | Process for polymerization of 2-pyrrolidone and product produced | |
| RU2175361C1 (ru) | Способ котонизации льняного волокна | |
| SU679674A1 (ru) | Способ получени хлопковой целлюлозы | |
| SU1164237A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕВОДНОГО РАСТВОРА ХЛОПКОВОЙ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ, включающий растворение целлюлозы в трифторуксусной кислоте | |
| SU1331925A1 (ru) | Способ отбелки целлюлозы | |
| US2495239A (en) | Process for treating cellulose | |
| SU1296647A1 (ru) | Способ отбелки целлюлозы |