SU613590A1 - Производные 4,4-диазидостильбен-2,2-дисульфокислоты в качестве фотосшивающих агентов - Google Patents
Производные 4,4-диазидостильбен-2,2-дисульфокислоты в качестве фотосшивающих агентов Download PDFInfo
- Publication number
- SU613590A1 SU613590A1 SU762396055A SU2396055A SU613590A1 SU 613590 A1 SU613590 A1 SU 613590A1 SU 762396055 A SU762396055 A SU 762396055A SU 2396055 A SU2396055 A SU 2396055A SU 613590 A1 SU613590 A1 SU 613590A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- photo
- derivatives
- diazidostylbene
- cross
- disulfonic acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 ethylene glycol monoalkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- DUSPWCCMTHFRRY-UHFFFAOYSA-N O=S(=O)NC1CCCCC1 Chemical compound O=S(=O)NC1CCCCC1 DUSPWCCMTHFRRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Substances ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002454 poly(glycidyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 210000001685 thyroid gland Anatomy 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно .к производным 4, 4-диазидостильбен-2 21-дисульфокислоты общей формулы
NB
гдвЯи R - водород, гвксил 2-окси этил или R - водород, а R - циклогексил , или RVJR - остаток пиперидина.
Производные 4, 4 -диазилостильбен-2 ,2-дисульфокислоты вл ютс светочувствительными соединени ми и могут быть использованы в качестве фотосшивающих агентов дл приготовлени светокопировальных слоев негативного типа - фоторезисторов, примен емых при формировании защитных покрытий в микроэлектронной, радиотехнической и полиграфической промышленности .
Известно использование в качестве фотосшивающего агента 2,6-бис- 4 - -азидобенэаль1-4-метилциклогексанона (ДЦГ) в композиции с циклокаучуком.
Однако известный фотосишвающий агент имеет ограниченнук растворимость в органических растворител х
tl.
Целью изобретени . вл ютс N-saмещенные 4,4-диазидостильбен-2,2- . -дисульфонамиды указанной общей формулы , которые могут быть использованы в качестве фотосшивающих агентов дл полимеров различных классов и которые хорошо растворимы в кетонах, диоксане, сложных эфирах, моноалкиловых эфирах этиленгликол , а также
с в ароматических углеводородах (при R,R -гексил) и простых спиртах (при R,R -2-оксиэтил).
Указанные свойства определ ютс новой химической структурой новых . производных 4,4-Диазидостильбен-2,2 0 дисульфокислоты.
Предлагаемые соединени получают конденсацией 4,4 -диазидостильбвн-2,2 -дисульфохлорида с аминами формулы HNRR в среде органического смешивающегос с водой растворител , например диоксана, при 20-70°с, в присутствии соединений, св зывающих образутодихс . хлористый водород. В качестве последних целесообразно использовать водные растворы едких щелочей,карбонатов
щелочных металлов или третичные амины , например триэтиламин или пиридин Способ получени предлагаемых соединений прост в технологическом отношении , так как не требует специешьной аппаратуры и основан на испольэовании доступного сырь -4,4-диаэидостильбен-2 ,2-дисульфохлорида и дисшкиламинов.
Преимуществом новых соединений указанной оадей формулы по сравнению с ДЦГ вл етс хороша растворимость jBO многих органических растворител х Достаточна растворимость этих соединений (при R,R-2-оксиэтил) в спиртах позвол ет использовать их в качестве фотосшивакицих агентов дл водорастворимых полимеров, которые также растворимы в спиртах.
Пример, 4,4-Диазидостильбен-2 ,2 ,Ы-бис-( -оксиэтил)-сульфонамид .
23 г 4 ,4-диазидостильбен-2,2-дисульфохлорида раствор ют в 350 мл диоксана, прибавл ют 11,5 г ди-{2-оксиэтил ) -амина, нагревают до и прикапывают в течение 30 мин при размешивании 50 мл 10%-ного водного раствора едкого натра. Размешивают еще 30 мин при , фильтруют и выливают фильтрат в 380 мл .воды. Осадок отдел ют, промывают водой до нейтральной реакции и сушат при 60-70°.С.
Выход 20 г; т.пл. 145-147с.
После кристаллизации из спирта получают мелко кристаллический желтоватый продукт с т.пл. 151,0 152,0с ( с разложением).
Найдено,%: С 44,35; 44,20, Н 5,05; 4,97; N 19,16; 19,08; S 10,63; 10,80.
CiaH zgNgOgSi
Вычислено,%: С 44,29; Н 4,73;
N 18,78; S 10,75.
Продукт растворим в ацетоне, диоксане , спиртах и ароматических углеводородах .
Пример 2. 4,4-Диазидостильбен-2 ,,N-бис-(гексил)-сульфонамид .
Аналогично примеру 1, исход из дигексиламина вместо ди-(2-оксил)-амина , получают 4,4-диазидостильбен-2, 2-ди-С KN -бис-(гексил)-сульфонамид .
Выход 75%. Светло-желтые кристаллы . Т.пл. 106,0-107, (из спирта).
Найдено, %j С 60,16; 59,90; Н 7,84 Г7,88;Ы 14,88; 14,73; S8,26; 8,22;
C3e%oNg04Si
Вычислено, %: С 60,32; Н 7,99; N 14,80; S 8,47.
Вещество хорошо растворимо в ароматических углеводородах, ацетоне и ди оксане несколько хуже в спирте.
Пример 3.4,4 -Диаэидостильбен-2 ,2 ди-(N-циклогвксил-сульфонамид ).
Использу циклогекбиламин вместо ди-(2-оксиэтил)-амина, аналогично примеру 1 получают 4,4-диазидостильбен-2 ,2 -ди-(N-циклогексилсульфонамид ) .
Выход 82%. Кристаллы бледно-кремового цвета. Разлагаетс при без плавлени .
Найдено, %: С 53,01; 53,12; Н 5,82 5,93; N 18,84, 18,71; «510,41; 10,52.
2.6 32Ng04.S
Вычислено, %: С 53,40; Н 5,52; N19,17; 510,97..
Растворим в диоксане, ацетоне, ху же в спиртах.
Пример 4. 4,4-Диазидостильбен-2 ,2-ди-(су.льфонопиперидид) .
Замен ди-(2-оксиэтил)-амин в примере 1 на пиперидин, получают . 4,4-диазидостильбен-2,2-ди-(сульфонопиперидид ).
Выход 69%.
После кристаллизации из лед ной уксусной кислоты получают светло-желтые кристаллы, разлагающеес выше. без плавлени .
Найдено, %: С 51,61; 51,95; Н 5,42 5,28;N20,71; 20,48 ; S11 ,18 ; 11,29..
-i4..e 8 452Вычислено , %: С 51,78; Н 5,07;
20, N .20.13. S 11 ,52..
Полученные производные используют в качестве фотосшивающих агентов дл приготовлени светокопировальных слоев, что иллюстрируетс следующими примерами,
Пример 5. О,05 г полученного соединени указанной общей формул ( R., R -2-оксиэтил) и 1,0 г поливинилпйрролидона (мол.вес 70000) раствор ют в смеси 9 мл изопропилового спирта и 6 мл этилцеллюлозольва.На медну подложку методом центрифугировани нанос т пленку полученного раствора, сушат и экспонируют через маску светом ртутной лампы СВД-120, про вл ют в воде, споласкивают ацетоном и cy-i щат подложку с защитным рельефом. : После травлени подложки насыщенным водным раствором хлорного железа образуетс рельефное негативное изображение маски.
Анс1логичный результат получают, использу вместо поливинилпирролидон поли-(2-метил-5винилпиридин), кватернизованный по атому азота галогенгшкенами . 1
Пример 6. Раствор 0,5 г одного из предлагаемых соединений, описанных в примерах 1-4, и 10 г цик .локаУчука в 50 мл ксилола или смеси ксилол-хлороформ (1:1) нанос т мето-дом центрифугировани на кварецевую пластину, сушат и экспонируют через фотошаблон светом ртутной лампы СБД120; посла про влени , экспонированного сло ксилолом получают негативное изображение фотошаблона.
Аналогичный результат получают, использу раствор 0,5 г одного из соединений, указанной общей формулы, описанных в примерах 2 и 4, и 15 г полиглицидилметакрилата, этерифицированного ненасЕЛценной кислотой (например , коричной кислотой) в 50 мл этилцеллОэольва (про вл ют этилцеллозольвом ).
Приведенные примеры показывают, что предлагаемые соединени могут быть использованы в качестве фотосшиван цих агентов дл полимеров различных классов. Это возможно благодар тому , что синтезированные соединени растворимы в более широком наборе растворителей, чем известный аналог ЩГ.
Claims (1)
1. Авторское свидетельство СССР 242868, кл. С 07 С 49/30, 1963.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762396055A SU613590A1 (ru) | 1976-06-18 | 1976-06-18 | Производные 4,4-диазидостильбен-2,2-дисульфокислоты в качестве фотосшивающих агентов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762396055A SU613590A1 (ru) | 1976-06-18 | 1976-06-18 | Производные 4,4-диазидостильбен-2,2-дисульфокислоты в качестве фотосшивающих агентов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU613590A1 true SU613590A1 (ru) | 1983-01-15 |
Family
ID=20674029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762396055A SU613590A1 (ru) | 1976-06-18 | 1976-06-18 | Производные 4,4-диазидостильбен-2,2-дисульфокислоты в качестве фотосшивающих агентов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU613590A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0353666A3 (en) * | 1988-08-03 | 1990-05-23 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive agent,photosensitive resin composition containing same, and method of image formation using the composition |
| US4994570A (en) * | 1986-10-10 | 1991-02-19 | Miles Inc. | Indicators for the detection of thiol groups |
-
1976
- 1976-06-18 SU SU762396055A patent/SU613590A1/ru active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4994570A (en) * | 1986-10-10 | 1991-02-19 | Miles Inc. | Indicators for the detection of thiol groups |
| EP0353666A3 (en) * | 1988-08-03 | 1990-05-23 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive agent,photosensitive resin composition containing same, and method of image formation using the composition |
| US5041570A (en) * | 1988-08-03 | 1991-08-20 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive 4,4'-diazidostilbene derivative |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102225924B (zh) | 光酸发生剂和包含该光酸发生剂的光致抗蚀剂 | |
| JP3854689B2 (ja) | 新規な光酸発生剤 | |
| JP3980124B2 (ja) | 新規ビススルホニルジアゾメタン | |
| US20020045122A1 (en) | Sulfonium salt compound and resist composition and pattern forming method using the same | |
| JPH07333834A (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト材料 | |
| EP1734032A1 (en) | Calixresorcinarene compounds, photoresist base materials, and compositions thereof | |
| JPS61240237A (ja) | 遠紫外リソグラフィー用レジスト組成物 | |
| JPH035739B2 (ru) | ||
| JP3386041B2 (ja) | 光酸発生剤及びそれを含有するフォトレジスト組成物、並びに該組成物を用いたパターン形成方法 | |
| US4762767A (en) | Negatively operating photoresist composition, with radiation-absorbing additives | |
| US4626491A (en) | Deep ultra-violet lithographic resist composition and process of using | |
| SU613590A1 (ru) | Производные 4,4-диазидостильбен-2,2-дисульфокислоты в качестве фотосшивающих агентов | |
| DE69222203T2 (de) | Hitzebeständige, positiv arbeitende Photoresistzusammensetzung, lichtempfindliches Substrat, und Verfahren zur Herstellung eines hitzebeständigen positiven Musters | |
| US6313314B1 (en) | Method for preparing azide photo-initiators | |
| JPH10168173A (ja) | ポリベンゾオキサゾール及びポリベンゾチアゾール前駆体の製造方法 | |
| DE69308403T2 (de) | Hitzebeständige, negativ-arbeitende Photoresistzusammensetzung, lichtempfindliches Substrat und Verfahren zur Herstellung eines negativen Musters | |
| US4959293A (en) | Deep UV photoresist with alkyl 2-diazo-1-ones as solubility modification agents | |
| JPH05281717A (ja) | 感光性物質、およびそれを含有する耐熱性ポジ型フォトレジスト組成物と感光性基材、ならびにパターン形成方法 | |
| KR20150092176A (ko) | 신규한 술포늄염 화합물, 그 제조 방법 및 광산발생제 | |
| JP4168191B2 (ja) | スルホニウム塩化合物及びそれを含有する感光性樹脂組成物 | |
| CN117658997A (zh) | 磺酸酯类光产酸剂及其制备方法、图形化方法、抗蚀剂组合物及其应用 | |
| TW487827B (en) | Process for production succinimide derivative and use thereof | |
| CN119552101A (zh) | 肟磺酸酯类光产酸剂、抗蚀剂组合物、图形化方法及应用 | |
| JP3355981B2 (ja) | ナフトキノンジアジド系感光剤の製造方法 | |
| US3814604A (en) | Photoimaging systems based upon photosensitized rearrangement of n-vinyl sulfonamides to beta-sulfonylinylamines |