JPS61240237A - 遠紫外リソグラフィー用レジスト組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「発明の属する技術分野］ 本発明は樹脂と感光性可溶化剤とを含有する遠に関する
。

［先行技術及び問題点］ 投射焼付は又は平版印刷の分野での進歩した技術水準の
ため、２ミクロンより小さい画像平面図形と非常に高度
なデバイス集積密度を提供できるようにすることが強く
望まれるものとなった。これを最も有利に得るためには
、約３００　ｎｍより低い遠紫外（ＵＶ）領域の焼付は
画像形成波長を使用することが非常に望ましいものとな
った。従って遠ｕｖ領域の画像形成波長によって使用す
るのに適した遠ｕｖレジスト組成物を利用できるのが望
ましい。

１９８２年１月１３日交付されインターナショナル・ビ
ジネス・マシンズ・コーポレーションに譲渡されたアー
ル・バラムソン（Ｒ，Ｂａｌａｍｓｏｎ）らの合衆国特
許第４．３３９．５２２号は最近、メルドラムの酸ジア
ゾ又はその同族体で感受性化したフェノール−アルデヒ
ド樹脂を含むこのような遠ｕｖレジスト組成物を明らか
にした。

他のこのような遠ｕｖレジスト、及び特に改良された解
像特性を提供する遠ｕｖレジストが必要とされている。

０．７５ミクロン以下の線の良好な解像を提供する遠υ
Ｖレジスト組成物類は、特に有用であろう。

［問題点を解決する手段］ 約２４０−３００　ｎｎ＋の遠Ｕｖ範囲で感光し塩基可
溶性であるような陽画の遠ｕｖフォトレジストは、塩基
可溶性重合体と、次式の化合物類からなる群から選ばれ
る感光性可溶化剤とを含むレジスト類によって提供され
る。

Ｂ　　Ｒｇ 式中Ｒ４は水素又は−〇（０）Ｒ５であり、ここでＲ５
は１ないし約２０個の炭素原子のアルコキシ基である。

ＲＧ、、Ｒ７、Ｒ８及びＲ＄は各々同じもの又は異なる
ものであって、Ｒ４が一〇（０）Ｒ５の時には水素と１
ないし約６個の炭素原子のアルキルである。

Ｒ４が水素又は−〇（０）Ｒ５の時には、ａ）　　Ｒ６
又はＲ７のいずれか一方とＲ８とＲ９の・いずれか一方
は水素であり、水素でない方のＲ６又はＲ７の他方とＲ
８又はＲ９の他方は、−緒に１ないし約６周の炭素原子
のアルキレン基を形成するか。

ｂ）又は、Ｒ６とＲ７の組又はＲ８とＲ９の組のいずれ
か一方が４ないし８個の炭素原子のシクロアルキル基で
゛ありて、シクロアルキルでない方のＲ６とＲ７，又は
ＲＰ、とＲ９の他方の組は各々水素である。

上の式Ｉで、　Ｒ５がアルコキシ基の時には、アルコキ
シ基は１ないし約２０個の炭素原子、好ましくは１″ｑ
いし約６個の炭素原子をもち、最も好ましくはエトキシ
である。

式Ｉの可溶化剤は次の式の化合物類を包含している。

式中Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は式Ｉにつ
いて定義されたとおりであり、ｎは１−６の数１ｍは４
−８の数である。

本発明の可溶化剤として好ましいのは１式■化合物類（
Ｒ５はエトキシ基、　Ｒ６とＲ７は各々水素、及びＲ８
とＲ９は各々メチル基）：式■化合物類（Ｒ４は水素又
はカルベトキシ基で、ｎは４に等しい）：及び式■とＶ
の化合物類（Ｒ４は水素又はカルベトキシ基で、ｍは５
に等しい）である。

このような可溶化剤の例として１例えば以下のものを挙
げることができる。

トランス−２−ジアゾデカリン−１，３−ジオン、エチ
ル３−ジアゾ−２，４−ジオキソデカリンカルボキシレ
ート、 エチル５−ジアゾ−２，２−ジメチル−４，６−ジオキ
ソシクロへ主サンカルボキシレート、及び２−ジアゾ−
５，５−ペンタメチレンシクロヘキサン−１，３−ジオ
ン。

本発明に従って可溶化剤として有用な化合物類は、既知
のものか、又は容易につくることができる。例えば、式
Ｔ（Ｒ４は水素又は−〇（０）Ｒ５で、Ｒ５はアルボキ
シ基）のβ−ジアゾ−α、γ−ジケトン化合物類は、乾
燥トリエチルアミンのような触媒と、エタノール、ベン
ゼン又はアセトニトリル等のような任意適当な溶媒の存
在下、ｐ−トルエンスルホニルアジド（ＴＳＡ）やナフ
チレンスルホニルアジド（ＮＳＡ）のような任意適当な
スルホニルアジドを入手の容易なα、γ−ジケトンと反
応させることによってつくられる。一般には、約３時間
ないし約５時間かけて反応させてから、沈澱するスルホ
ンアミドを除くために反応混合物をろ過し。

製する。生成物が固体ならば再結晶により、また生成物
が油ならばシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフ
ィのようなりロマトグラフィにより残留物を精製する。

以下の調製例は本発明に従って可溶化剤として使用され
る式Ｉ化合物類の調製について例示したものである。

調製例１　トランス−２−ジアゾデカリン−１，３−ジ
オン 乾燥エタノール３１中のデカリン−１，３−ジオン、０
６　（］（６，３８ミリモル）の溶液を水浴中で冷却し
トリエチルアミン０．８９．　ｎ＋Ｉ（６，４ミリモル
）に続いてｐ−トルエンスルホニルアジド、１２８　ｏ
（６，５０ミリモル）で処理した。混合物を水浴中で４
時間かきまぜてから、真空中（４０℃未満）で濃縮した
。残留物をエーテル４５１に溶解し、エーテルを水３０
ｍ、中のＫＯＩ　Ｏ，４２ｆＪの溶液で洗い、乾燥（Ｎ
ａ２ＳＯ４）し、ろ過してオレンジ色の油、２２０に濃
縮した。

これを４０ミクロンのシリカゲル上のクロマトグラフィ
にかけると、トランス−２−ジアゾデカリン−１，３−
ジオン０．４５１１を生じた。融点８１−３℃。

調製例２　エチル３−ジアゾ−２，４−ジオキンデカリ
ンカルボキシレート 調製例１に記述した方法で本化合物をつくったが、但し
出発の古疵襲としてデカリン−１，３−ジオンの代わり
に工、チル２，４−ジオキソデカリンカルボキシレート
を使用した。反応生成物のクロマトグラフィは望んでい
る生成物を薄黄色の油として生じた。

元素分析　Ｃ１コ川ＧＮ２０４ 測定値：Ｃ，５８，７５，Ｈ，５，９１５：　Ｎ、　１
０．４０゜計算値：Ｃ，５９，０８，Ｈ，６，１０，Ｎ
、　１０．６０゜調製例３　エチル５−ジアゾ−２，２
−ジメチル−４，６−シオキソシクロヘキサンカルポキ
シレ ード 調製例１に記述した方法で本化合物をつくったが、但し
出発反応体としてデカリン−１，３−ジオングラフィは
、望んでいる生成物を薄黄色の油として生じた。

元素分析　ＣＩｌ　ＨＩ３８２０４ 測定値：Ｃ，５５，３２：　Ｈ，５，８４，Ｎ、　１２
．１２゜計算値：Ｃ，５５，４６，Ｈ２Ｓ、９２：　Ｎ
、　１、７６゜調製例４２−ジアゾー５．５−ペンタメ
チレンシクロヘキサン−１，３−ジオン エム争しギッツ（Ｈ，Ｒｅｇｉｔｚ）及びディー・シュ
タラトラ−（Ｄ、　５ｔａｃｌｌｅｒ）、　Ａｎｎ、　
Ｃｈｅｍ、６７８巻２１４頁（１９６５年）に記述され
たとおりに本化合物をつくった。得られた本生成物は８
８．５−８９．５℃の融点を有していた。

本発明の可溶化剤を塩基に可溶な重合体に加えて、生ず
るフォトレジスト組成物を基材上にフィルムとして流延
すると、可溶化剤は遠ｕｖ光に露光されないフィルム部
分に比べ、遠ｕｖ光に露光された部分では現像液中で重
合体フィルムの溶解度を高める。遠ｕｖ光に露光された
フィルム部分で、木発明の可溶化剤は露光されたパター
ン部分で現像液に対する重合体フィルムの溶解度を高め
る。

市販のフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール
−ホルムアルデヒド樹脂、ポリ（ビニルフェノール）、
ポリ（メチルメタクリレート−メタクリル酸）樹脂等の
任意適当な塩基可溶性フォトレジスト重合体を、本発明
のフォトレジスト組成物に使用できる。メタクリル酸含
有量的２０ないし３０ｚ、好ましくは約２５重量Ｘ１分
子量（ゲル浸透クロマトグラフィ）約２０，０００ない
し１２０，０（）Ｃ１好ましくは約ｇｏ、　ｏｏｏ、及
び狭い多分散度をもつポリ（メチルメタクリレート−メ
タクリル酸）が特に好ましい樹脂である。このような樹
脂は次の方法に従ってつくられる樹脂である。適当量の
メチルメタクリレート及びメタクリル酸（２＠量体計１
、５モル）の溶液４．９リツトルを８０＋２℃で窒素下
にかきまぜながら、、２−ジメトキシエタン２１００１
中の適当量の２．２−シア・ゾビス（２−メチルプロピ
オニトリル）（分子量８０．０００の重合体で３．ｓｒ
Ｊ又は分子量２０，０００の重合体で１６．５０＞の溶
液を３０分間隔で３００　ｍｌずつ添加する。添加完了
後１反応混合物を更に１６時間、８０＋２℃でかきまぜ
てから乾固まで蒸発させる。残留物をジクロ０メタン１
５・Ｌで２４時間洗い、次に洗浄液を傾斜させて捨てる
。

不溶性重合体をメタノール１５リツトルに溶解し。

溶液をろ過する。ろ液を乾固まで蒸発させると重合体生
成物を生ずる。本発明のフォトレジストは約５０ないし
８５重量％の塩基可溶性重合体と約１５ないし約５０重
量Ｘの木発明の可溶化剤、好ましくは約７０％の塩基可
溶性重合体と約３０％の可溶化剤を含む。レジストは、
普通の溶媒中に重合体と可溶化剤を溶解し、フィルムを
適当な基材上に流延することによって容易に形成される
。任意適当なフィルム形成溶媒を使用できるが、一般に
は例えばジグライム、メチルイソブチルケトン、２−エ
トキシエタノール、２−メトキシエチルアセテート、γ
−ブチロラクトン等のような約１２０ないし２１０℃の
沸点をもつフィルム形成溶媒を使用できる。レジスト形
成組成物は概して約５０ないし、約９５重量％の溶媒と
約５ないし約５０重量％の固体（すなわち塩基可溶性重
合体と可溶化剤を合わせたもの）を含む。溶媒が約８０
ないし８５重量％を占め、固体が約１５ないし２０重量
％を占めるのが好ましい。使用固体量は、レジスト形成
組成物の望んでいる粘度に依存しており、厚さ約１ミク
ロンのレジストの流延を可能とするような量である。

本発明の特に好ましいレジスト組成物は、約８６重量％
の２−メトキシエチルアセテート溶媒と約１４重量％の
固体を含み、この固体は（ａ）約ｇｏ、ｏｏｏの分子量
のポリ（メチルメタクリレート−メタクリル酸）（メチ
ルメタクリレートとメタクリル酸との比は７５／２５　
）と、（ｂ）エチル３−ジアゾ−２，４−ジオキソデカ
リンカルボキシレート（重合体とジオン可溶化剤との重
量比は７０／３０）との混合物である。

本発明の可溶化剤は、このような用途にこれまで提案さ
れた化合物類に比べ、改良された熱安定性とより低い揮
発性をもっている。フィルム形成重合体及び適当なフィ
ルム形成溶媒と共に流延可能なレジスト組成物中に取り
入れられ、基材上に７オトレジストを硬化させるための
プレベーキングにかける時、これらの可溶化剤の低揮発
性のたゞ　　　　　めに可溶化剤のロスが少なくて硬化
フォトレジス１〜が得られ、その結果、露光フォトレジ
ストと未露光フォトレジストと、の間の溶解度の差が改
良される。

以上のバラグラフに述べた平版印刷用レジスト組成物を
つくり、適当なウェハー基材上にフィルムとして流延し
、溶媒のほとんどを追出すために約５６ないし約１２６
℃、好ましくは約５６ないし約８５℃の温度で約３０分
ないし約４５分のプレベーキングにかけ、次に下の手順
に述べるように遠ｕｖレジストとしての有用性について
試験した。

高圧水銀キセノン灯と２４０−３００　ｎｍを透過する
遠ＵＶ７　イルター　ヲ使用し、厚す１５０なイＬ／　
１０５０　ｒｉｌｌのレジストフィルムをもつ３インチ
、のウェハーを７０　ａｍ　ｘ　１５０　ｍｓ＋の穴か
ら種々の時間に露光した。

アルカリ現像液１例えばアンモニア水溶液、トリエタノ
ールアミン水溶液、酢酸アンモニウム水溶液、トリス（
ヒドロキシメチル）アミノメタン水溶液等で約５−１２
００秒間現像後、レジストに画像が形成された。少なく
ともｔ５Ｇ　ｍＪ／ｄの放射に露光された部分ではレジ
ストの完全な除去が生じた。

こうして調製・試験されたレジスト組成物は、実施例の
以下の表に記載されたとおりである。

実施例１−４ 実施例　可溶他剤調製　可溶化　　重合体”監蔓−Ｐｉ
４１１ＪＲ物ｆ）Ｈａ　　Ｉｆ（７）Ｉ　　　ｆ）１１
　　　　　　１１＠　　　　　　！ａｌｌ　　　　　　
１　　　　０．３９ｇ　　　０．９１０　２−エト＊シ
エ９／−ＪＬｔ　　＆、６１１２　　　　　２　　　　
５．５１ａ　　１２．８９０　２−メトキシエチルアセ
　１１２　ｍｌテート ３　　　　　３　　　　　ｔ、ｏｏａ　　　２．３３ａ
２−エトキシエタノール　２２　ＩＩ実施例１ 調製側化合物１からの処方剤をシリコンウェハー上に展
開し、熱対流炉で６５℃、３０分焼くと、厚さ７７４　
ｎｍのレジストフィルムを生じた。このフィルムの７５
Ｘ　１５０　、＋１１１の面を、２４０−３００　ｎｍ
を透過させろ遠ｕｖフィルターに通してろ過した高圧水
銀キセノン灯からの光に露出した。０．４％　トリエタ
ノールアミン水溶液で３０秒間現像することにより、露
光レジストの完全な除去が達成された。露光されない部
分は６５２　ｎｍレジスト層を保持していた（現像後の
厚さ［ＴＡＤ］＝８４％）。

実施例２ 手順は実施例１と同様であったが、調製側化合物２から
の処方剤を使用した。ベーキングは８３℃で３０分であ
り、厚さ１０３９　ｎ１１’のフィルムを得た。

８０秒の現像で露光部分のレジストが除去された。

未露光部分は８９５　ｎｍのレジスト層を保持していた
（　ＴＡＤ＝８６％）。

実施例３ 手順は実施６例１と同様であったが、調製側化合物３か
らの処方剤を使用した。ベーキングは７８℃で３０分で
あり、厚さ７２３　ｎｍのフィルムを生じた。

１５０秒の現像で露光部分のレジストが除去された。

未露光部分は４１６　ｎｍのレジスト層を保持していた
（　ＴＡＤ＝５８電、）。

実施例４ 手順は実施例１と同様であったが、調製側化合物４から
の処方剤を使用した。ベーキングは７９℃で３０分であ
り、厚さ８００　ｎｍのフィルムを生じた。

１％トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン水溶液中
で１０秒現像すると、露光部分のレジストが除去された
。未露光部分は４７４　ｎｎ＋のレジスト層を保持しテ
ィた（　ＴＡＤ＝５９１）。

実施例５ レジストで被覆されたウェハーを露光するために、ｕｖ
■モードでパーキン◆エルマー争コーポレーションのマ
イクラライン（Ｈｉｃｒａｌｉｇｎ）　５００投射アラ
イナ−を使用して、同様な実験を行なった。

約１０００　ｎｎｉの厚さに実施例２のレジスト組成物
で被覆し、７０℃で３０分プレベーキングした５インチ
・ウェハーを使用した。露光したウェハーを０．４ｘト
リエタノールアミン水溶液で１２０秒間現像した。

走査電子顕微鏡での観察は、０．７５マイクロメートル
の線と空間がこのやり方で印刷できることを示した。

出願人ニジエイ　ティー　ベーカー ケミカル　カンパニー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、塩基可溶性フィルム形成重合体と、これに混合され
   る式 ▲数式、化学式、表等があります▼式 I ［式中Ｒ＿４は水素と−Ｃ（Ｏ）Ｒ＿５からなる群から
   選ばれ（ここでＲ＿５は１ないし約２０個の炭素原子を
   もつアルコキシ基である）、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８及
   びＲ＿９は各々同じもの又は異なるものであって、Ｒ＿
   ４が−Ｃ（Ｏ）Ｒ＿５の時には水素と１ないし約６個の
   炭素原子のアルキルからなる群から選ばれるか、或いは
   Ｒ＿４が水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ＿５の時には、 ａ）Ｒ＿６又はＲ＿７のいずれか一方とＲ＿８とＲ＿９
   のいずれか一方は水素であり、水素でない方のＲ＿６又
   はＲ＿７の他方とＲ＿８又はＲ＿９の他方は、一緒に１
   ないし約６個の炭素原子のアルキレン基を形成し、又は
   ｂ）Ｒ＿６とＲ＿７の組又はＲ＿８とＲ＿９の組のいず
   れか一方が４ないし８個の炭素原子のシクロアルキル基
   であって、シクロアルキルでない方のＲ＿６とＲ＿７、
   又はＲ＿８とＲ＿９の他方の組は各々水素である］の感
   光性可溶化剤化合物とを含み、遠ＵＶ放射への露光時に
   露光された組成物がアルカリ性現像液にいっそう可溶性
   となる、３００ｎｍ未満の遠ＵＶ光によって使用する平
   版印刷用レジスト組成物。 ２、塩基可溶性フィルム形成重合体がフェノール−ホル
   ムアルデヒド、クレゾール−ホルムアルデヒド、ポリ（
   ビニルフェノール）及びポリ（メチルメタクリレート−
   メタクリル酸）樹脂類からなる群から選ばれる樹脂であ
   る、特許請求の範囲第１項の組成物。 ３、可溶化剤が重合体と可溶化剤を合わせた重量に基づ
   いて、約１５ないし約５０重量％の量で存在する、特許
   請求の範囲第１項の組成物。 ４、可溶化剤が、重合体と可溶化剤を合わせた重量に基
   づいて、約１５ないし約５０重量％の量で存在する、特
   許請求の範囲第２項の組成物。 ５、可溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８及びＲ＿９は特
   許請求の範囲第１項で定義されたとおり］の化合物であ
   る、特許請求の範囲第１項の組成物。 ６、可溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ｎは１−６の数であり、Ｒ＿４は特許請求の範囲
   第１項で定義されたとおり］の化合物である、特許請求
   の範囲第１項の組成物。 ７、可溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ｍは４−８の数であり、Ｒ＿４は特許請求の範囲
   第１項で定義されたとおり］の化合物である、特許請求
   の範囲第１項の組成物。 ８、可溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ｍは４−８の数であり、Ｒ＿４は特許請求の範囲
   第１項で定義されたとおり］の化合物である、特許請求
   の範囲第１項の組成物。 ９、可溶化剤がトランス−２−ジアゾデカリン−１，３
   −ジオンである、特許請求の範囲第６項の組成物。 １０、可溶化剤がエチル３−ジアゾ−２，４−ジオキソ
   デカリンカルボキシレートである、特許請求の範囲第６
   項の組成物。 １１、可溶化剤がエチル５−ジアゾ−２，２−ジメチル
   −４，６−ジオキソシクロヘキサンカルボキシレートで
   ある、特許請求の範囲第５項の組成物。 １２、可溶化剤が２−ジアゾ−５，５−ペンタメチレン
   シクロヘキサン−１，３−ジオンである、特許請求の範
   囲第８項の組成物。 １３、可溶化剤がエチル３−ジアゾ−２，４−ジオキソ
   デカリンカルボキシレートである、特許請求の範囲第４
   項の組成物。 １４、可溶化剤がエチル５−ジアゾ−２，２−ジメチル
   −４，６−ジオキソシクロヘキサンカルボキシレートで
   ある、特許請求の範囲第４項の組成物。 １５、重合体がポリ（メチルメタクリレート−メタクリ
   ル酸）である、特許請求の範囲第１０項の組成物。 １６、可溶化剤が重合体と可溶化剤を合わせた重量に基
   づいて約１５ないし約５０重量％の量で存在しポリ（メ
   チルメタクリレート−メタクリル酸）が約８０，０００
   の分子量をもち、メタクリレートとメタクリル酸との比
   が７５／２５である、特許請求の範囲第１５項の組成物
   。 １７、可溶化剤が約３０重量％の量で存在する、特許請
   求の範囲第１６項の組成物。 １８、塩基可溶性フィルム形成重合体と、これに混合さ
   れる式 ▲数式、化学式、表等があります▼式 I ［式中Ｒ＿４は水素と−Ｃ（Ｏ）Ｒ＿５からなる群から
   選ばれ（ここでＲ＿５は　１ないし約２０個の炭素原子
   をもつアルコキシ基である）、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８
   及びＲ＿９は各々同じもの又は異なるものであって、Ｒ
   ＿４が−Ｃ（Ｏ）Ｒ＿５の時には水素と１ないし約６個
   の炭素原子のアルキルからなる群から選ばれるか、或い
   はＲ＿４が水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ＿５の時には、 ａ）Ｒ＿６又はＲ＿７のいずれか一方とＲ＿８とＲ＿９
   のいずれか一方は水素であり、水素でない方のＲ＿６又
   はＲ＿７の他方とＲ＿８又はＲ＿９の他方は、一緒に１
   ないし約６個の炭素原子のアルキレン基を形成し、又は
   ｂ）Ｒ＿６とＲ＿７の組又はＲ＿８とＲ＿９の組のいず
   れか一方が４ないし８個の炭素原子のシクロアルキル基
   であって、シクロアルキルでない方のＲ＿６とＲ＿７、
   又はＲ＿８とＲ＿９の他方の組は各々水素である］の感
   光性可溶化剤化合物とを含み、遠ＵＶ放射への露光時に
   露光された組成物がアルカリ性現像液にいっそう可溶性
   となるような、３００ｎｍ未満の遠ＵＶ光によって使用
   する平版 印刷用レジスト組成物を、約１２０ないし２１０℃の沸
   点のフィルム形成溶媒中に含んでいる流延可能なレジス
   ト組成物。 １９、溶媒が流延可能な組成物の約５０ないし約９５重
   量％を占めている、特許請求の範囲第１８項の流延可能
   なレジスト組成物。 ２０、溶媒がジグライム、メチルイソブチルケトン、２
   −エトキシエタノール、２−メトキシエチルアセテート
   及びγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれる特許請
   求の範囲第１９項の流延可能なレジスト組成物。 ２１、可溶化剤がエチル３−ジアゾ−２，４−ジオキソ
   デカリンカルボキシレートである、特許請求の範囲第２
   ０項の流延可能なレジスト組成物。 ２２、可溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＿４、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８及びＲ＿９は特
   許請求の範囲第１８項で定義されたとおり］の化合物で
   ある場合の平版印刷用レジスト組成 物を、約１２０ないし２１０℃の沸点のフィルム形成溶
   媒中に含み、この溶媒が流延可能な組成物の約５０ない
   し約９５重量％を占めており、ジグライム、メチルイソ
   ブチルケトン、２−エトキシエタノール、２−メトキシ
   エチルアセテート及びγ−ブチロラクトンからなる群か
   ら選ばれる場合の特許請求の範囲第１８項に記載の流延
   可能なレジスト組成物。 ２３、可溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ｎは１−６の数であり、Ｒ＿４は特許請求の範囲
   第１８項で定義されたとおり］の化合物である、特許請
   求の範囲第２２項の流延可能なレジスト組成物２４、可
   溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ｍは４−８の数であり、Ｒ＿４は特許請求の範囲
   第１８項で定義されたとおり］の化合物である、特許請
   求の範囲第２２項の流延可能なレジスト組成物。 ２５、可溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ｍは４−８の数であり、Ｒ＿４は特許請求の範囲
   第１８項で定義されたとおり］の化合物である、特許請
   求の範囲第２２項の流延可能なレジスト組成物２６、基
   材上に流延されたフィルムを約３００ｎｍ未満の遠ＵＶ
   光に画像形成的に露光してからフィルムの露光部分を塩
   基性溶液で溶解することを含む平版印刷用レジストの画
   像形成法であって、基材上に流延されるフィルムが、流
   延可能なレジスト組成物から流延されるフィルムを包含
   し、この流延可能なレジスト組成物が塩基可溶性のフィ
   ルム形成重合体と、これに混合される式 ▲数式、化学式、表等があります▼式 I ［式中Ｒ＿４は水素と−Ｃ（Ｏ）Ｒ＿５からなる群から
   選ばれ（ここでＲ＿５は１ないし約２０個の炭素原子を
   もつアルコキシ基である）、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８及
   びＲ＿９は各々同じもの又は異なるものであって、Ｒ＿
   ４が−Ｃ（Ｏ）Ｒ＿５の時には水素と１ないし約６個の
   炭素原子のアルキルからなる群から選ばれるか、或いは
   Ｒ＿４が水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ＿５の時には、 ａ）Ｒ＿６又はＲ＿７のいずれか一方とＲ＿８とＲ＿９
   のいずれか一方は水素であり、水素でない方のＲ＿６又
   はＲ＿７の他方とＲ＿８又はＲ＿９の他方は、一緒に１
   ないし約６個の炭素原子のアルキレン基を形成し、又は
   ｂ）Ｒ＿６とＲ＿７の組又はＲ＿８とＲ＿９の組のいず
   れか一方が４ないし８個の炭素原子のシクロアルキル基
   であって、シクロアルキルでない方のＲ＿６とＲ＿７、
   又はＲ＿８とＲ＿９の他方の組は各々水素である］の感
   光性可溶化剤化合物とを含み、遠ＵＶ放射への露光時に
   露光された組成物がアルカリ性現像液にいっそう可溶性
   となるような、３００ｎｍ未満の遠ＵＶ光によって使用
   する平版印刷用レジスト組成物を、約１２０ないし２１
   ０℃の沸点のフィルム形成溶媒中に含むものである、平
   版印刷用レジストの画像形成法。 ２７、溶媒が流延可能な組成物の約５０ないし約９５重
   量％を占めている、特許請求の範囲第２６項の平版印刷
   用レジストの画像形成法。 ２８、溶媒がジグライム、メチルイソブチルケトン、２
   −エトキシエタノール、２−メトキシエチルアセテート
   及びγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれる、特許
   請求の範囲第２６項の平版印刷用レジストの画像形成法
   。 ２９、可溶化剤がエチル３−ジアゾ−２，４−ジオキソ
   デカリンカルボキシレートである、特許請求の範囲第２
   ６項の平版印刷用レジストの画像形成法。 ３０、溶媒が流延可能な組成物の約５０ないし約９５重
   量％を占めており、ジグライム、メチルイソブチルケト
   ン、２−エトキシエタノール、２−メトキシエチルアセ
   テート及びγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれ、
   また可溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中Ｒ＿５〜Ｒ＿
   ９は 特許請求の範囲第 ２６項で定義の通り〕の、特許請求の範囲第２６項の平
   版印刷用レジストの画像形成法。 ３１、溶媒が流延可能な組成物の約５０ないし約９５重
   量％を占めており、ジグライム、メチルイソブチルケト
   ン、２−エトキシエタノール、２−メトキシエチルアセ
   テート及びγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれ、
   また可溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ｎは１−６の数であり、Ｒ＿４は特許請求の範囲
   第２６項で定義されたとおり］の化合物である、特許請
   求の範囲第２６項の平版印刷用レジストの画像形成法。 ３２、溶媒が流延可能な組成物の約５０ないし約９５重
   量％を占めており、ジグライム、メチルイソブチルケト
   ン、２−エトキシエタノール、２−メトキシエチルアセ
   テート及びγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれ、
   また可溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ｍは４−８の数であり、Ｒ＿４は特許請求の範囲
   第１項で定義されたとおり］の化合物である、特許請求
   の範囲第２６項の平版印刷用レジストの画像形成法。 ３３、溶媒が流延可能な組成物の約５０ないし約９５重
   量％を占めており、ジグライム、メチルイソブチルケト
   ン、２−エトキシエタノール、２−メトキシエチルアセ
   テート及びγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれ、
   また可溶化剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ｍは４−８の数であり、Ｒ＿４は特許請求の範囲
   第１項で定義されたとおり］の化合物である、特許請求
   の範囲第２６項の平版印刷用レジストの画像形成法。