SU646904A3 - Способ получени анисового альдегида - Google Patents
Способ получени анисового альдегидаInfo
- Publication number
- SU646904A3 SU646904A3 SU762385539A SU2385539A SU646904A3 SU 646904 A3 SU646904 A3 SU 646904A3 SU 762385539 A SU762385539 A SU 762385539A SU 2385539 A SU2385539 A SU 2385539A SU 646904 A3 SU646904 A3 SU 646904A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- methoxytoluene
- air
- amount
- oxide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 11
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 22
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 claims description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 6
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 claims description 3
- 240000009023 Myrrhis odorata Species 0.000 claims description 2
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-3-methylbenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(C)=C1 UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 No. 360844 Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 3
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O azanium;oxido(dioxo)vanadium Chemical compound [NH4+].[O-][V](=O)=O UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDNXILQBKLFION-UHFFFAOYSA-N [K].[Cu] Chemical compound [K].[Cu] VDNXILQBKLFION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVMHUALAQYRRBM-UHFFFAOYSA-N [P].[P] Chemical compound [P].[P] QVMHUALAQYRRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013590 bulk material Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XNEQAVYOCNWYNZ-UHFFFAOYSA-L copper;dinitrite Chemical compound [Cu+2].[O-]N=O.[O-]N=O XNEQAVYOCNWYNZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 229910000462 iron(III) oxide hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- IBIRZFNPWYRWOG-UHFFFAOYSA-N phosphane;phosphoric acid Chemical compound P.OP(O)(O)=O IBIRZFNPWYRWOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FQLQNUZHYYPPBT-UHFFFAOYSA-N potassium;azane Chemical compound N.[K+] FQLQNUZHYYPPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 210000001685 thyroid gland Anatomy 0.000 description 1
- UUUGYDOQQLOJQA-UHFFFAOYSA-L vanadyl sulfate Chemical compound [V+2]=O.[O-]S([O-])(=O)=O UUUGYDOQQLOJQA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940041260 vanadyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000352 vanadyl sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J27/195—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with vanadium, niobium or tantalum
- B01J27/198—Vanadium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/847—Vanadium, niobium or tantalum or polonium
- B01J23/8472—Vanadium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/36—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
I
Изобретение относитс к способу получени анисового альдегида, который находит широкие применение.
Известен способ получени анисового альдегида путем жйдкофазного окислени п-метокситолуола персульфатом аммони или кали в присутствии медькалиевого катализатора при 65-85 . Выход целевого продукта 6О-82 мол.%.
Недостатками такого способа вл ютс его периодичность и большой расход дорогосто щего персульфата кали йлн аммони (2-2,5 моль на 1 моль п-метокситолуола ).
Целью изобретени вл етс повышение селективности и экономичности процесса .
Цель достигаетс окислением газообразного п-метокситолуола воздухом над катализатором, состо щим из п тиокнси ванади , п тиокиси фосфора, вз той в количестве 0,2-0,8 моль на 1 моль окиси ванади , сульфата кали ,в количестве 1,5-2,5 моль на 1 моль окиси ванади
и окиси меди в количестве 0,01-0,1 моль на 1 моль окиси ванади .
Окисление предпочтительно провод т при температуре нагрева 430-52 , концентрации газообразного п-метокситолуола 5-100 г/м воздуха в объемной скорости потока 200О-12ООО ч,
В качестве окиси меди желательно использовать окись двухвалентной меди (СиО).
Катализатор, используемый в процессе окислени п-меТокситолуола в паровой фазе, может быть получен различными способами. Так, например, фосфорсодержащее соединение и сульфат кали раствор ют в водном растворе, включающем ; ванадиевое .соединение. Если необходимо , в этом растворе раствор ют затем соответствующее соединение меда, Укааанные соединени могут быть йанесены на подход щий инертный носитель (подложку) путем окунани носител в приготовленный раствор и последующего высушивани увлажненного таким обра-
зом материала. Когца копичество воды в.системе вл етс значительным и нельз нанести достаточное количество
указанных выше соединений на носитель за одну процедуру окунани , то процедуры окунани материала-носител в рйствор и последующего его высушивани повтор ют несколько раз. При небольшом количестве воцы в системе часто не удаетс полностью растворить в воде упом нутые металлические соединени . В атом раствор упаривайт досуха и после измельчени твердого остатка b порошок добавл ют к нему небольшое количество воды до образовани кашицы (шламма). Полученный шлймм нанос т на поверхность инертного носител путем набрызги Ё)ани на носитель, предварительно нагретый до требуемой TeMttej t ypbi, или любым известным методом. После этого провод т операцию спекани (обжига ) материала в токе воздуха при 55О65О с в течение 1-18 ч. Примерами соегшнений ванади , используемых цл получени катализатора, примен емого в способе согласно нзобретеник), вл ютс ванадат аммони , ванадилсульфат и ван1ЁШ1Локсалат., соесщнеиий фосфора фосфо| )на кис ота и фосфат аммони , а соеданений меди - меди, сульфат и хлорид меди. Согласно предлагаемому способу вместо сульфата кали Можно использовать гидроокись кали и сбрную кислоту, в качестве инертного носител , пригодного дл получени катш&здтора , можно примен ть пемзу, OKHCt алюмини , карбид кремни и кремнезем (кремневый ангидрид). Такие носители могут быть йрйсталйическйми или аморфными продуктами; они могут быть использованы в любой форме - как в виде порошка, так и в виде массивного материала. Особенно пред очтйтель йы дл этой гранулы, размер частиц которых О,3-1О мм.
Когда количество сульфата кали в катализаторе вл етс слишком большим или наоборот очёнь небольшим, то по вл етс тенденци к тому, чта желаемый анисовый альдегид окисл емс до соответствующей карбоновой кислоты и сеneKTHBHiocib продуцировани «го уменьшаетс . Поэтому количество сульфата калий должно быть выбрано В пределах от
1,5 до 2,5 моль на I моль п ти окиси ёанади . .
Окись меди берут в количестве от О до примерно ОД моль на 1 мОль окиси
ванади . Когда в состав катализатора входит окись .меди, срок его службы заметно увеличиваетс , так как поступление кислорода .в катализатор становитс более гладким (выравниваетс ) и благодар этому каталитическую реакцию окислени можно проводить при более низкой температуре.
соотношение Между парами п-метркситопуола и воздухом в подбирают обычно с учетом предела взрьгооопасности п-мётокситолуола (примерно 0,9%) I Отношение иниетокситолуола к воздуху обычно находатс в пределах от 6,1 до 2,0. При очень высокой концентрахши паров п- 4ётокситолурЛ13 наблюдаетс тен денцвд к постепейному снижению катали-Тической активности катализатора.
Реакцию провод т обычно при температуре 6ami от 430 до 52 Поскольку реакци окислени п-метокситолуола вл етс экзотермической, температура в Слое каТайизатора в действительности бь1вает /выше температуры бани, причем, как правило, эта разница между температурами составл ет самое большее от ; .15:до Зр С,;-;:. ; ,. ; :у, ; - :. П р и м е р 1. В ЗбО мл гор чей ВОДЬ раствор ют 7,95 Г метаванадата аммони , 3,98 г фосфорной кислоты, 11,82 г сульфата кали и 1,62 г нитрйта меди. К подученному раствору прибавл ют ЗОО CM ОКИСИ алюмини со срёаним размером частиц S мм. После нШарени ВОДЬ остаток подвергают обжигу (спеканию) при в течение 6ч. Полученный таким образом катализатор имеет следующий состав (мольное соотношение компонентов):
2°s 4- CuO-i:0,6:2:o,05
В трубчатый реактор из кварцевого стекла внутренний диаметр которого 30,1 мм, загружают 270 см получен- ного катализатора и реактОр.помешают в .песчаную бани ТеМгГер1атурой 495С Во всех прйМёрак п-мётЬкситолу6л 1Ьтепени чистоты 97% превращают в газ и смешИвают с воздухом в И9парителе При концентрации 1 азорбразного п-метокситОлуола 47 г/м воздуха. Смесь подают в реактор при общем потоке 0,44 г п-метокситолуола в 1 мин и объемной скоростью 50ОО ч , Полученную газообразную смесь пропускают через холодильник и часть образовавшегос анисового альдегида и непрореагировавщего п-метокситолуола концентрируют. Затем газообразную смесь пропускают через водный раст вор бикарбоната натри и воцный раствор гиарокиси натри дл того, чтобы собрат анисовый альдегид и п-метокситолуол. Конденсат, водный раствор бикарбоната натри и водный раствор гидроокиси натри смешивают в экстрагй руют бензолом Анисовый альдегид и йепрореагировавший п-метокситолуол перевод т в бензольный слой и, подверга последний рек Тификации, получают чистый анисовый альдегид. Кроме катализатора, описанного выше , получают р д других каТа лизаторов, состав которых приведен в табл. 1, Их приготавливают описанным выше спосо™ бом, в составе катализатора измен ют количество сульфата кали . Такие катализаторы используют дл получени анигсоврго альдегида в соответствин с описанной выше методикой. Полученные при этбм результаты представлены в табл. 1, Пример 2. В этой серии опытов получают р д катализаторов, которых приведен в табл. 2, по меубци- кё, описанной в примере 1, за исключением того, что в этих опытах измен ют количество окиси меди. Г иготовленные катализаторы испол1йуют дл получени анисового альдегида nt примеру I, но в этих опытах реакцию парофазнрго окисд ни п-метокситолуола провод т притемпературе бани . Полученные резул таты предст;авлены в табл, 2. Пример 3. В этой серии опытов получают р д катализаторов, состав Kt торых приведен в табл. 3, по методике примера 1, но с тем отличием, что в атом случае в составе катализаторов из- , мен ют количество п тиокиси фосфора. Полученные катализаторы используют дл проведени реакции парофазного окисле-: ни п-метокситолуола {с целью получени анисового альдегида) до методике примера 1, но с тем отличием, что эту реакцию осуществл кит при температуре песчаной банк 460 С. Рёзул ьтать1, полученные в этой серий опытов, представле й в табл. 3{ П р и м е р 4, Использу катализатор , полученный тем же способом, что и . в примере 1 (пор даовый номер 4), рейкцию провод т при общем потоке 0,33 г п-метоксйтртогола в i мин, при различйых значени х ;те} пбрат ры в бане; концентраци газообразного п-метокситолуола и объемные скорости те же, что в -примере . Результаты приведены в табл. 4, Проведение npodecca окийлеш п-метоксйтр уола в газовой фазе в присутствии смещенного катализатора, состойщеГо иа ПЯТИОКИСИ ванади , п тнокйСи фосфора, сульфата кали и окиси меди, позвол ет (снизить ст&имЬстБцепев хго продукта в два раза и увешчить сеЯёктибность про цесса пр сравнению с выходом, полученным в известнрм способе (см. табл. 5). а б л и да 1
1
2 3
4 5 6
Таблица 3
Таблица 4
Количество исхооного
п-метокситолурпа, г
Количество полученного
анисового альдегида, г
Количество непреврашенного п-м°етокситолуола выделенного, г
То же, вес.%
Селективность, мол.%
Выход, мол.%
i. - - --- - - т .
Количество исходного п-4иетокситолуола показывает общее количество
п-метоксито/ ола, поданного за 4 4.J.
Claims (2)
1. Способ получени анисовс о альде-0,01-0,1 мош, на 1 моль окиси ванадв.
гида окислением п-метокситолуола в при-
2. Охособ по п. 1, о т л и ч а ю сутствии катализатора при повышенной щ и и с тем, что огасление ведут при
температуре, отличающийс 3 температуре-нагрева 430-52О°С,концеаттем , что, с целью повышени селективное-. раций газообразного п-метоксИтолуойа
ти и экономичности процесса, газообраз-5-100 г/м воздуха в объемной скоросный п«-метокситолуол вместе с воздухомти потока 2ООО-12Ь60 ч,
пропускают над катализатором, состойцщМИсточники информации, прин тыё1в6
из п тиокиси ванади , п тиокиси фосфора,40 внимание при экспертизе
вз той в количестве 0,2-О,8 моль на1. Авторское свидетельство СССР
1 моль окиси ванааи , сульфата кали в№ 360844, кл, С О7 С 47/56, 1971.
. ,5 73,21105,6 105,6 105,6 79,2
62,2 67,2 76,5 43,643,6 146,4
-I 30,166,5
66,5 37,5 63,0 47,4
-. 28,5-63,0
|90,9;92,2 89,7 88,2
82 65,5J34,l 33,2 46,7
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50089552A JPS584012B2 (ja) | 1975-07-21 | 1975-07-21 | アニスアルデヒドノセイホウ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU646904A3 true SU646904A3 (ru) | 1979-02-05 |
Family
ID=13973974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762385539A SU646904A3 (ru) | 1975-07-21 | 1976-07-20 | Способ получени анисового альдегида |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4054607A (ru) |
| JP (1) | JPS584012B2 (ru) |
| DE (1) | DE2632395C3 (ru) |
| FR (1) | FR2318854A1 (ru) |
| SU (1) | SU646904A3 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528280A (en) * | 1983-12-28 | 1985-07-09 | Monsanto Company | Process for preparing phosphorus-vanadium mixed oxide catalysts |
| JPS61260037A (ja) * | 1985-05-14 | 1986-11-18 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | タ−シヤリ−ブチルまたはフエノキシ置換ベンズアルデヒドの製造方法 |
| US5693869A (en) * | 1994-12-09 | 1997-12-02 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the single step oxidation of 3-phenoxytoluene to 3-phenoxybenzaldehyde |
| US6281378B1 (en) | 1995-06-08 | 2001-08-28 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Vanadium-containing catalysts, process for manufacturing and use of the same |
| EP0775519A4 (en) * | 1995-06-08 | 2000-06-28 | Nippon Catalytic Chem Ind | VANADIUM-CONTAINING CATALYST, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF |
| EP2188232A2 (de) * | 2007-09-07 | 2010-05-26 | Weylchem Frankfurt Gmbh | Verfahren zur herstellung aromatischer carbonylverbindungen |
| CN113527074B (zh) * | 2021-09-01 | 2022-11-04 | 湖北师范大学 | 微通道连续催化氧化对甲基茴香醚制备大茴香醛的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1909355A (en) * | 1929-02-13 | 1933-05-16 | Selden Co | Method of catalytical vapor-phase oxidation of organic compounds |
| US3946067A (en) * | 1972-08-29 | 1976-03-23 | National Distillers And Chemical Corporation | Process for the preparation of aromatic aldehydes |
-
1975
- 1975-07-21 JP JP50089552A patent/JPS584012B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-06-18 US US05/697,473 patent/US4054607A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-07-02 FR FR7620337A patent/FR2318854A1/fr active Granted
- 1976-07-19 DE DE2632395A patent/DE2632395C3/de not_active Expired
- 1976-07-20 SU SU762385539A patent/SU646904A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5214738A (en) | 1977-02-03 |
| DE2632395C3 (de) | 1980-09-04 |
| US4054607A (en) | 1977-10-18 |
| JPS584012B2 (ja) | 1983-01-24 |
| FR2318854B1 (ru) | 1982-07-16 |
| FR2318854A1 (fr) | 1977-02-18 |
| DE2632395B2 (de) | 1979-12-20 |
| DE2632395A1 (de) | 1977-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3867411A (en) | P-v-fe catalyst modified with chromium for production of maleic anhydride from saturated aliphatic hydrocarbons | |
| US5158923A (en) | Phosphorous/vanadium oxidation catalyst | |
| US4000088A (en) | Oxidation catalyst for the manufacture of methacrylic acid | |
| EP0010902B1 (en) | Process for the production of (meth)acrylic acid by the catalytic vapour phase oxidation of isobutane or propane | |
| JPS5946667B2 (ja) | Ｃ↓４炭化水素からマレイン酸無水物の製造用触媒及びその製造方法 | |
| US4165300A (en) | Oxidation catalysts | |
| US5262548A (en) | Phosphorous/vanadium oxidation catalyst | |
| US5070060A (en) | Phosphorous/vanadium oxidation catalyst | |
| US4276197A (en) | Preparation of a titanium promoted VO(PO3)2 oxidation catalyst | |
| JPS5933419B2 (ja) | Ｎ−ブタンをマレイン酸無水物に酸化するに有用なジルコニウムで変性したバナジウム−リン触媒の製法 | |
| SU648083A3 (ru) | Способ получени акрилонитрила | |
| US4083805A (en) | Preparation of methacrylic acid from methacrolein | |
| US4035262A (en) | Acrolein oxidation catalyst | |
| US4247419A (en) | Single phase vanadium(IV)bis(metaphosphate) oxidation catalyst with improved intrinsic surface area | |
| US5480853A (en) | Phosphorus/vanadium catalyst preparation | |
| US4292202A (en) | Preparation of a vanadium(IV)bis(metaphosphate) hydrocarbon oxidation catalyst containing a group VIB metal promoter | |
| US4700009A (en) | Process for preparing a substituted benzaldehyde | |
| US4054607A (en) | Process for preparing anisaldehyde | |
| JPS6033539B2 (ja) | 酸化用触媒およびその調製法 | |
| US4042623A (en) | Method of manufacturing methacrylic acid and an oxidation catalyst | |
| US4127591A (en) | Method of producing maleic anhydride | |
| US5348927A (en) | Treatment for virgin phosphorous/vanadium oxidation catalysts | |
| US4358610A (en) | Process for the production of methacrylic acid from isobutyraldehyde | |
| JP3437864B2 (ja) | 青酸の製造方法 | |
| JPH031059B2 (ru) |